2020届高三有机化学基础专题练有机物合成路线和设计试题及答案解析30

1、2020届高三有机化学基础专题练有机物合成路线和设计试题1,肉桂酸是一种重要的有机合成中间体，被广泛应用于香料、食品、医药和感光树脂等精细化工产品的生产，它的一条合成路线如下：CM光XaOH H ODOHo IIIICHOCHiCHO稀0HIII已知:R-C-R*(H)肉桂破OH完成下列填空: 反应类型：反应II 反应IV。写出反应I的化学方程式 。上述反应除主要得到B外，还可能得到 的有机产物是 填写结构简式。写出肉桂酸的结构简式欲知D是否已经完全转化为肉桂酸，检验的试剂和实验条件是写出任意一种满足下列条件的 C的同分异构体的结构简式。能够与反应产生气体分子中有4种不同化学环境的氢原子第1页

2、，共30页目标产物)由苯甲醛()可以合成苯甲酸苯甲酯(),请设计该合成路线。合成路线常用的表水方式为:2. 6-玻基庚酸是一种重要的化工中间体，下面合成它的流程图:F已知:CH3-C=CHCHn2_A H3o2)Zn/HO HQ内MI+ CHUCHO乙酹R-CH=CH 2 一 ：.：二西1 R-CHz-CHBr回答下列问题:(1)反应 的条件是 ; 1mol化合物C完全燃烧需要消耗。2molG所含的官能团的名称是 ;(3)下列说法中正确的是 :a. ImolC与足量的Na反应生成1molH2b. C能被催化氧化成酮c.在Ni催化下ImolG最多只能与1molH2加成d. F能发生消去反应生成两

3、种不同烯炫E与新制Cu (OH) 2的化学方程式为 .G的同分异构体有多种.请写出符合下列要求的同分异构体： 结构中含有属于酯类能发生银镜反应第2页，共30页(6)写出以5L为原料制备lb( )6 的合成路线流程图(无机II试剂任用)，并注明反应条件.3.高血脂是一种常见的心血管疾病，治疗高血脂的新药I的合成路线如下:ch2cj一H溶液l田jt。，催化剂,稀潴CH;(CH?ViC)OH催化现aBWON溶液一叵|己知：a.T 稀碱R-CH-0 + RCHCH。4 RCHCH匚H。R:OHb.RCHQ-I*H-h3oRCHO回答下列问题：(1)反应所需试剂、条件分别是 ; F的化学名称为。(2)的

4、反应类型是 ; A-B的化学方程式为 。G的结构简式为; H中所含官能团的名称是 。(4)化合物w的相对分子质量比化合物 C大14,且满足下列条件，W的可遇FeCl3溶液显紫色能结构有种。能发生银镜反应属于芳香族化合物第3页，共30页其中核磁共振氢谱显示有5种不同化学环境的氢，峰面积比为 2 : 2 : 2 : 1：1,写出符合要求的 W的结构简式。(5)设计用甲苯和乙醛为原料制备”的合成路线，其他无机试剂任选(合成路线常用的表示方式为： A :2 B黑案:目标产物)。4.(OCb . r- R - 一 有机物M的合成路线如下图：已知:i： AW盘十C8H(1)M中含氧官能团的名称有醍键和 ,

5、 C的名称为,步骤的反应 类型为。(2)步骤反应的化学方程式为试剂X的结构简式为(4)同时满足下列条件，E的同分异构体有 种。I.能与FeCb溶液发生显色反应；II.能发生水解反应和银镜反应；III.苯环上只 有两个取代基。第4页，共30页其中核磁共振氢谱峰面积比为1：1：2:2:6的分子的结构简式为一 ，一一，一一一根据以上信息，写出以为原料制取(无机试剂一定要选银氨溶液，其它无机试剂任选）合成路线图示例：CH2 = CH25.产（：lltCH200HCL的合成路线图比t CH3CH2Br- CH3CH2OH丹参醇是存在于中药丹参中的一种天然产物。合成丹参醇的部分路线如下:已知：(+1 0(

6、1) A的官能团名称为 (写两种)。(2)-E的反应类型为。(3) B的分子式为C9H14。，写出B的结构简式： 。(由的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式：。分子中含有苯环，能与 FeCl3溶液发生显色反应，不能发生银镜反应；碱性条件水解生成两种产物， 酸化后分子中均只有2种不同化学环境的氢第5页，共30页yy U (MXHx(5)写出以。和Q为原料制备的合成路线流程图(无机试剂和乙醇任用，合成路线流程图示例见本题题干)。.聚乙烯醇肉桂酸酯(M)可用作光刻工艺中的抗腐蚀涂层，其合成路线如下:Ml催化制771|t#lCnRfHRQM加已知：i质谱图显示有机物D的最大质荷

7、比为94,且D遇FeCb溶液显紫色回答下列问题:(1) D的化学式为; B的名称为,(2)反应 的反应类型是 : I中所含官能团的名称为 ，(3)反应的化学方程式是,(4) X是H的同系物，其相对分子质量比 H小14,则X的同分异构体中,符合下列条件的有 种(不含立体异构)a.属于芳香族化合物b.能发生水解反应c.能发生银镜反应其中核磁共振氢谱有4组峰，且峰面积之比为6:2： 1:1的结构简式是(写一种即可)。 补充完成由甲苯和丙醛为原料，制备小 的合成路线(无机试剂任选)20cHz叫第7页，共30页8.以C2H2为原料合成环丁烯类化合物L的路线如下:KMnO.海流4 HUOCakl HCOO

8、HClhiPdPUJ CbCO.QHQ，偃化制乩口;口11定条件用 F催化刑.1 KW1H乙鄢4已知:A由碳、氢、氧三种元素组成，相对分子质量是30,则A的名称为B分子中的碳原子都在同一直线上，B的结构简式为CHD、J-K的反应类型分别为设计CHD、Ef F两步反应的目的是G和H生成I的化学方程式为(6)NaHCO3溶液反应放出CO2, X共有种(不考虑立体异构)；其中核化合物X是I的同分异构体，可与FeCl3溶液发生显色反应，且能与磁共振氢谱为五组峰，峰面积比为 2： 2： 2： 1： 1的结构简式为(7)写出用00116u coocii,和乙快为原料制备的合成路线(其他试剂任选)9.化合物

9、H是合成抗心律失常药物泰达隆的一种中间体， 可通过以下方法合成:NHCOCHs对甲基本赫酸。5-NHCOC电 C川c”D心.H(1) D中的含氧官能团名称为(写两种)。第8页，共30页F-G的反应类型为 o(3)写出同时满足下列条件的C的一种同分异构体的结构简式： 能发生银镜反应；能发生水解反应，其水解产物之一能与FeCl3溶液发生显色反应；分子中只有4种不同化学环境的氢。E经还原得到F,E的分子式为Ci4H17O3N,写出E的结构简式：,(5)已知：苯胺(易被氧化3 酸性 KMnOC 容液v COOHA*京H250rHJxo.请以甲苯和(CH3CO) 2。为原料制备COOHJ写出制备的合成路

10、线流程图(无机试剂任用，合成路线流程图示例见本题题干)第9页，共30页2020届高三有机化学基础专题练一一有机物合成路线和设计周练（8）答案和解1.根据路线图可知，A为甲苯CHC1?,A发生取代反应生成B, B为经取代反应及氧化反应生成苯甲醛， 苯甲醛与乙醛发生羟醛缩合生成 C, C经消去反应生成D, D经氧化反应生成肉桂酸，,故反应II为取代反应，反应IV为消去反应； 故答案为：取代反应；消去反应【分析】本题考查有机化合物的推断，根据合成路线图判断有机化合物的结构及性质, 涉及有及化学方程式的书写及取代反应产物判断，题目难度一般。【解答】根据路线图可知，A为甲苯GCUC12,A发生取代反应生

11、成B, B为J , B经取代反应及氧化反应生成苯甲醛，苯甲醛与乙醛发生羟醛缩合生成 C, C经消去CH CHCOQH反应生成D, D经氧化反应生成肉桂酸 J ,，七CHCll反应I的化学方程式为：十2C11光1a r+ 21JC1 ,上述反应除主要得到B外，还可能得到的有机产物是： 0c、。【分析】本题考查有机化合物的推断，根据合成路线图判断有机化合物的结构及性质,第10页，共30页题目难度一般【解答】:eCUClz根据路线图可知，A为甲苯A , A发生取代反应生成B, B为，8经C, C经消去I!取代反应及氧化反应生成苯甲醛， 苯甲醛与乙醛发生羟醛缩合生成 反应生成D, D经氧化反应生成肉桂

12、酸CH-C HCOOH故答案为：，。【分析】 本题考查有机化合物的推断，根据合成路线图判断有机化合物的结构及性质, 涉及有机物的检验，题目难度一般。,B经【解答】5根据路线图可知,A为甲苯 J , A发生取代反应生成B, B为取代反应及氧化反应生成苯甲醛， 苯甲醛与乙醛发生羟醛缩合生成 C, C经消去UH CHCOl JJI反应生成D, D经氧化反应生成肉桂酸 J , D和肉桂酸相比，D中含有醛基，故可用NaOH溶液、银氨溶液在水浴中加热进行检验，或者用 NaOH溶液、新制的Cu(OH)2悬浊液，加热至沸进行检验；故答案为：NaOH溶液、银氨溶液，水浴中加热或者NaOH溶液、新制的Cu(OH)

13、2 悬浊液，加热至沸【分析】 本题考查有机化合物的推断，根据合成路线图判断有机化合物的结构及性质,涉及同分异构体的判断，题目难度一般。【解答】第11页，共30页HO-CHCH：CHOCCX3H故答案为:H式心X电或COOH或COOHHit0C为/、 ，满足能够与NaHCO3（aq）反应产生气体，分子中有4种 不同化学环境的氢原子的C的同分异构体的结构简式有:【分析】 本题考查有机化合物合成，从已知化合物出发，经有机物的官能团的转换得到 目标产物，题目难度一般。【解答】由苯甲醛合成苯甲酸苯甲酯的合成路线如下：2.【答案】（1） NaOH的醇溶液、加热；10；（2）碟基、竣基;cd；|4Ht+Na

14、OH+2Cu (OH)2+CU2O； +3HO第12页，共30页(6)【解析】【分析】本题考查有机物的合成，注意利用合成流程图中物质的结构及官能团的变化来 分析发生的反应及物质的性质，同分异构体的书写为解答的难点，题目难度中 等。【解答】由合成流程图可知，为消去反应，B为CH2=C, B-C为与水的加成反 应，5D为消去反应，结合信息可知，-E发生氧化反应，且E与新制Cu(OH) 2反应，则E为色口口, ECG发生氧化反应，B-F为与HBr发生的加成反应，F-D 为卤代炫的消去反应，(1)由上述分析可知反应 为卤代炫的消去反应，则反应条件为 NaOH的醇溶 液、加热，根据C的分子式C7H14O

15、可知，1mol化合物C完全燃烧需要消耗。2 10mol,故答案为：NaOH的醇溶液、加热；10；(2)根据G的结构简式可知，G所含的官能团的名称是玻基、竣基，第13页，共30页故答案为：玻基、竣基;a,因C中含有1个OH,则ImolC与足量的Na反应生成0.5molHz,故a错误;b.因C中与-OH相连的碳原子上没有H,则C不能被催化氧化成酮，故b错误;c.因G中含C=O,则在Ni催化下1molG最多只能与1molH2加成，故c正确;d.由F的结构可知，-OH与甲基上的H或环状结构中亚甲基上的H发生消去反应，即F能发生消去反应生成两种不同烯炫，故 d正确;故答案为：cd；+NaOH+2Cu (

16、OH) 2-E与新制Cu (OH) 2的化学方程式为为予的a+Cu2O( +3HO,故答案为:+CU2OJ +3HO；(5) G的同分异构体中含有故答案为:H，CH5 CHClHr】，可以用CHCH-O -CHHO+NaOH+2Cu (OH) 2*I JCHs-、且属于酯类，能发生银镜反应即有醛基的同分异构体有:(6)以,为原料制备L1,t M J I (发生消去反应生成烯，再与澳化氢在过氧化物的条件下加成、水解、分子内酯化可得第14页，共30页故答案为:3.【答案】（1） C光照；辛醛（或正辛醛、1辛醛）；（2）取代反应;(3)Cl bOMCH式羟基;CH4H【解析】【分析】本题主要考查有机

17、物的合成以及官能团的性质、同分异构体的知识，题目难度一般。【解答】根据流程分析可知A为节基氯水解得到的苯甲醇；B是苯甲醇氧化得到的苯甲醛；C是苯甲醛氧化的到的苯甲酸；D是二氯甲烷；E是二氯甲烷水解得到的甲第15页，共30页CHpH醛；G是甲醛与辛醛发生两次羟醛缩合得到， 结构简式为 网印吟霁，H是G中醛基与氢气加成得到的醇，则I是苯甲酸与H发生酯化反应得到的酯，据此 解答。(1)反应 为甲苯侧链与氯气发生取代反应得到，苯环侧链的取代所需条件为光照，F用系统命名法可知为辛醛，故答案为： CM光照；辛醛(或正辛醛、1 一辛醛)；(2)反应 是竣酸和醇发生酯化反应生成酯的反应，A-B为苯甲醇被氧化为

18、苯甲醛，反应的化学方程式为:催化剂-t OjA答案为：取代反应;催化刷CHqH 4 Oj4110 J 刘1曲；(3)由以上分析可知G的结构简式为CHpH 但 ayd-CHO dHQH,G-H ,是G中醛基和CHX)H 阳阳才回：H2的加成反应，所以H中所含官能团的名称是羟基，故答案为:羟基;(4) C为苯甲酸，化合物 W的相对分子质量比化合物 C大14,则W比C多一个C%,遇FeCb溶液显紫色含有酚羟基，属于芳香族化合物含有苯环，能发生 银镜反应含有醛基，第一种情况是苯环上放三种基团，醛基、羟基和甲基，三个不同的取代基在苯环上共有10种位置关系；第二种情况是苯环上放两种基团,-OH和-CH2C

19、HO,邻间对，共3种，所以W的可能结构有13种；其中核磁共振氢谱显示有5种不同化学环境的氢，峰面积比为2:2:2:1:1,说明不含有甲基，则属于第二种情况，结合峰面积比为2:2:2:1:1,则两个取代基位于对位，结构简第16页，共30页式为：哥陆制、故答案为：13； iicCIIOnCFIjCHO(5)用甲苯和乙醛为原料，制备,需要增长碳链，根据题目所给信息的反应可知可利用羟醛缩合反应实现，则需要先将甲苯转化为苯甲醛，再与乙醛发生羟醛缩合反应得到，合成路线为: 本题考查有机物的推断与合成，为高考常见题型，侧重考查学生的分析能力， 充分利用有机物的结构进行推断，注意对题目给予信息的理解，熟练掌握

20、官能 团的性质与转化。#1*1,.(III f(II.t -it崎晴,故答案为:4.出加殖【答案】(1)+2NaOHl *ll Ill!)酯基；苯甲醇；酯化反应CH3CHCICOOH15;+NaBr+H2OHiH ;OH 田幺 Ch/HCH O0H-RH-CHCuCHaCHO HO-CH-CM.-CHO*-阳4Hi 工. OHC-CHO -a5 3 oh OH一定茶住 HO-CH-CH .-CHO故答案为:B力 CC E NaOE HnO口口 OJCuCH3CEO HO-CH-CM.-CHO；阳Hl CH2XH2 - OHC-CHO g OH OH一走菜桂 HO-CH-CH .-CHOD和H发

21、生酯化反应生成 M ,根据D和M结构简式知，H结构简式为 CLE= CHC8三G发生氧化反应生成H ,则G结构简式为。-CH-CHCHO , F发生消去反应生成G, E发生加成反应生成F,则E为JCHG、F为 ，罂CHUCHO, A和HCl发生加成反应生成B, B发生加聚反应生成C,则 C结构简式为+HL，土，b结构简式为CH2=CHCl, A结构简式为HO CH。口(5)乙烯与澳发生加成反应生成 BrCHzCHzBr,然后发生水解反应生成第23页，共30页HOCH2CH2OH,再发生催化氧化生成 OHC-CHO,最后与乙醛反应生成HO-CHHCTO HOCHHtCHO本题考查有机物推断，侧重

22、考查学生分析推断及知识综合应用能力，根据某些 物质结构简式、反应条件结合题给信息进行推断，明确官能团及其性质关系是 解本题关键，难点是(5)题同分异构体种类判断，题目难度中等。14OOCM1 Ji/2：（ 7/rf IhCHOOH-CH2-CH- CHa CHg飞7.【答案】C6H6O 3-澳丙烯取代反应酯基 2HDCHE-。+。2 : 2- 7 +2H2OOMgErCHa - CH - CHz CHg【解析】解：(1) D为C)-OH, D的化学式为C6H6。； B中丙烯为母体，澳 原子为取代基，B的名称为：3-澳丙烯，故答案为：C6H6O； 3-澳丙烯；(2)反应 是羟基被澳原子替代，属于

23、取代反应；I中所含官能团的名称为：酯基，故答案为：取代反应；酯基；(3)反应的化学方程式是：2H。淑?-03-SU+O2-% 2%。-+2H2O, 故答案为：2HDCHb，0%+O2 2%。CHO+2H2O;(4) X是H的同系物，其相对分子质量比 H小14,则X的同分异构体符合下 列条件：a.属于芳香族化合物，说明含有苯环，b.能发生水解反应，说明含 有酯基 c.能发生银镜反应，含有甲酸形成酯基，含有 1个取代基，可以看作 HCOOCH2CH3中炫基上的H原子被苯基取代有2种，可以有2个取代基为： -OOCH、-CH2CH3,或者-CH2OOCH、-CH3,均有邻、间、对3种位置结构，可 以

24、有3个取代基为-OOCH、-CH3、-CH3, 2个甲基有邻、间、对3种位置结构，第24页，共30页对应的-OOCH分别有2种、3种、1种位置结构，故符合条件的共有2+3刈+2+3+1 = 14种，其中核磁共振氢谱有4组峰，且峰面积之比为6： 2： 1： 1OOCHIOOCH的结构简式是CH3-O-CH3CH 盯OCCM故答案为：14;OOCHI-CH3 CH3-CH3(任意一种)；(5) Q-ch曲 经过 Mg/乙醍、丙醛作用，再发生水解得到，然后发生催化氧化生成-chXhjCHj.补全后合成路线3为忆瞧流程图为2T 也 fht tfO A1；山!二 ftf2t iN fht iifJOHC

25、HZ CH3OHCH2-CH- CHz。期CHiCCHjCHjOMg Br-CH 2 CH - CHa CHCJ MgBrOH故答案为:fCHgC与F发生信息ii中加成反应生成G,由G的结构可知F为ho一0-ch。.质谱图显示有机物D的最大质荷比为94,且D遇FeC3溶液显紫色，说明D中含有酚羟基，故D为QH.D与HCHO发生加成反应、中和反应生成 E, E发生催化氧化、酸化生成F,故E为0g(5)一如曲经过 Mg/乙醍、丙醛作用,再发生水解得到0HCH 2 CH - CHz,然后发生催化氧化生成本题考查有机物的合成与推断，充分利用有机物G的结构、有机物分子式进行分析，注意对给予的信息的理解与

26、运用，熟练掌握官能团的性质与转化，是有 机化学常考题型。第25页，共30页8.【答案】甲醛；HQCH2-OC-CH2OH；加成反应；消去反应；保护碳碳双键不被氧化;【解析】解：(1)由以上分析可知A为甲醛，故答案为：甲醛；(2)B分子中的碳原子都在同一直线上，B的结构简式为HOCH2-C-C-CH2OH,故答案为：HOCH2-O C-CH2OH；(3)由官能团的转化可知C发生加成反应生成D, J发生消去反应生成K,故答案为：加成反应、消去反应；(4) C-D、J-K涉及到碳碳双键的加成和生成，可起到保护碳碳双键不被氧化的作用,故答案为：保护碳碳双键不被氧化;(5)G和H生成I的化学方程式为(6

27、)化合物X是I的同分异构体，可与FeCb溶液发生显色反应，说明含有酚羟基，则X含有苯环，且能与NaHCO3溶液反应放出CO2,说明含有竣基，如 苯环含有3个侧链，则可分别为-OH、-COOH、-CH3,有10种同分异构体，如 含有两个侧链，可分别为-OH、-CH2COOH,有邻、间、对3种，共13种，其 中核磁共振氢谱为五组峰，峰面积比为 2: 2: 2: 1: 1的结构简式为体 I 一.一4 HOOH，第26页，共30页故答案为：13;小 I,-一；COOH(7)用6 和乙快为原料制备ii cootX ，可用COOH心 与甲醇发生酯化反应,然后与乙快发生加成反应，也可先用与乙快发生加成反应，

28、在发生酯化反应，或先用COOH3与乙快发生加成反应，然后发生结构异化，在发生酯化反反应的流程可为应生成目标物,或故答案为:分析：A由碳、氢、氧三种元素组成，相对分子质量是 30,则A为HCHO,由B 的分子式可知 B 为 HOCH2-OC-CH2OH,生成 C 为 HOCH2-CH=CH-CH 2OH ,D 为 HOCHvCH2CHCl-CH2OH,E 发生消去反应是 F, F 为 HOOC-CH=CH-COOH , 0G为jo ,与H反应生成I,则H应为CH2=CH-CH=CH2, I与澳发生加成反应 O0生成J,应为国工7；,发生消去反应生成K, K发生结构异化生成L, o第27页，共30页COOH用6和乙快为原料制备CIXK Mcoon6 .与甲醇发生酯化反应,然后与乙快发生加成反应，也可先用与乙快发生加成反应，在发生酯化COOH反应，发生结构异化可生成目标物，或先用与乙快发生加成反应，然后发生结构异化，在发生酯化反应生成目标物本题考查有机合成与推断，为高考常见题型,侧重对有机化学基础知识和逻辑思维能力考查，有利于培养学生的自学能力和知识的迁移能力，需要学生熟练 掌握官能团的结构、性质及相互转化，难度中等。9.【答案】(1)酚羟基、玻基和酰胺键等;(2)