红外光谱、质谱、核磁共振氢谱图表题(典题特训)-2019届高考化学图表题专项突破(解析版)

1、精选优质文档-倾情为你奉上精选优质文档-倾情为你奉上专心-专注-专业专心-专注-专业精选优质文档-倾情为你奉上专心-专注-专业专题13 红外光谱、质谱、核磁共振氢谱图表题【高考真题训练】1（2016年全国普通高等学校招生统一考试理科综合能力测试化学（海南卷)）下列化合物在核磁共振氢谱中能出现两组峰，且其峰面积之比为21的有A乙酸甲酯 B对苯二酚 C2-甲基丙烷 D对苯二甲酸【解析】A乙酸甲酯结构简式为CH3COOCH3，两个甲基所处化学环境不同，故分子中有2种H原子，原子数目之比为3：3，故A错误；B对苯二酚()中含有2种氢原子，核磁共振氢谱能出现两组峰，且其峰面积之比为2：1，故B正确；C2

2、-甲基丙烷的结构简式为CH3CH(CH3)CH3，中含有2种氢原子，核磁共振氢谱能出现两组峰，且其峰面积之比为9：1，故C错误；D对苯二甲酸()中含有2种氢原子，核磁共振氢谱能出现两组峰，且其峰面积之比为2：1，故D正确；故选：BD。2（2014年全国普通高等学校招生统一考试理科综合能力测试化学（浙江卷)）某兴趣小组以苯和乙烯为主要原料，采用以下路线合成药物普鲁卡因：已知：（1）对于普鲁卡因，下列说法正确的是_。A可与浓盐酸形成盐B不与氢气发生加成反应C可发生水解反应D能形成内盐（2）写出化合物B的结构简式_。（3）写出BC反应所需的试剂_。（4）写出CDE的化学反应方程式_。（5）写出同时符

3、合下列条件的B的所有同分异构体的结构简式_。分子中含有羧基1HNMR谱显示分子中含有苯环，且苯环上有两种不同化学环境的氢原子（6）通常采用乙烯为原料制得环氧乙烷后与X反应合成D，请用化学反应方程式表示以乙烯为原料制备X的合成路线(无机试剂任选)。【答案】（1）A、C（2）（3）酸性KMnO4溶液（4）+HOCH2CH2N(CH2CH3)2+H2O（5）、（6）CH2=CH2+HClCH3CH2Cl，2CH3CH2Cl+NH3HN(CH2CH3)2+2HCl【解析】有和CH2=CH2化合生成A：。根据普鲁卡因对位结构确定B是；再进一步氧化侧链，用酸性高锰酸钾溶液，得到C是。（5） B的同分异构体

4、中：分子中含有羧基，即-COOH；N原子只能与碳原子相连；1HNMR谱显示分子中含有苯环，且苯环上有两种不同化学环境的氢原子，说明两个侧链是对位结构。3（2014年全国普通高等学校招生统一考试理科综合能力测试化学（新课标I卷)化学选修5：有机化学基础(15分)席夫碱类化合物G在催化、药物、新材料等方面有广泛应用。合成G的一种路线如下：已知以下信息：一摩尔B经上述反应可生居二摩尔C，且C不能发生银镜反应。D属于单取代芳烃，其相对分子质量为106。核磁共振氢谱显示F苯环上有两种化学环境的回答下列问题：（1）由A生成B的化学方程式为 ，反应类型为 （2）D的化学名称是 ，由D生成E的化学方程式为：

5、（3）G的结构简式为 （4）F的同分异构体中含有苯环的还有_种（不考虑立体异构）。其中核磁共振氢谱中有4组峰，且面积比为6：2：2：1的是_。（写出其中的一种的结构简式）。（5）由苯和化合物C经如下步骤可合成N-异丙基苯胺。反应条件1所选择的试剂为_；反应条件2所选择的试剂为_；I的结构简式为_。【答案】（1）,消去反应；（2）乙苯；（3）；（4）19；。（5）浓硝酸、浓硫酸、加热5060；Fe/稀HCl；【解析】A的分子式为C6H13Cl，为己烷的一氯代物，在氢氧化钠醇溶液、加热条件下发生消去反应得到B，1mol B发生信息中氧化反应生成2mol C，且C不能发生银镜反应，B为对称结构烯烃，

6、且不饱和C原子没有H原子，故B为（CH3）2C=C（CH3）2，C为（CH3）2C=O，逆推可知A为（CH3）2CH-CCl（CH3）2D属于单取代芳烃，其相对分子质量为106，D含有一个苯环，侧链式量=106-77=29，故侧链为-CH2CH3，D为，核磁共振氢谱显示F苯环上有两种化学环境的氢，故D发生乙基对位取代反应生成E为，由F的分子式可知，E中硝基被还原为-NH2，则F为，C与F发生信息中反应，分子间脱去1分子水形成N=C双键得到G，则G为，（1）A发生消去反应生成B，反应方程式为C（CH3）2Cl-CH（CH3）2+NaOHC（CH3）2=C（CH3）2+NaCl+H2O，该反应为消

7、去反应，故答案为：C（CH3）2Cl-CH（CH3）2+NaOHC（CH3）2=C（CH3）2+NaCl+H2O；消去；（2）E为，其名称是对硝基乙苯，D发生取代反应生成E，反应方程式为+HNO3+H2O，故答案为：对硝基乙苯；+HNO3+H2O；（3）通过以上分析知，G结构简式为，故答案为：；（4）F为，含有苯环同分异构体中，若取代基为氨基、乙基，还有邻位、间位2种，若只有一个取代基，可以为-CH（NH2）CH3、-CH2CH2NH2、-NH-CH2CH3、-CH2NHCH3、-N（CH3）2，有5种；若取代为2个，还有-CH3、-CH2NH2或-CH3、-NHCH3，各有邻、间、对三种，共

8、有6种；若取代基有3个，即-CH3、-CH3、-NH2，2个甲基相邻，氨基有2种位置，2个甲基处于间位，氨基有3种位置，2个甲基处于对位，氨基有1种位置，共有2+3+1=6种，故符合条件的同分异构体有：2+5+6+6=19，其中核磁共振氢谱为4组峰，且面积比为6：2：2：1，说明含有2个-CH3，可以是，故答案为：19；。（5）由苯与浓硝酸、浓硫酸在加热条件下得到H为硝基苯，硝基苯在Fe粉/盐酸条件下还有得到I为，再与（CH3）2C=O反应得到，最后加成反应还原得到，故反应条件1所选用的试剂为：浓硝酸、浓硫酸，反应条件2所选用的试剂为：Fe粉/稀盐酸，I的结构简式为，故答案为：浓硝酸、浓硫酸；

9、Fe粉/盐酸；。【变式训练】1已知某有机物A的核磁共振氢谱如上图所示，下列说法中，错误的是( )A若 A的分子式为C3H6O2，则其结构简式为CH3COOCH3B由核磁共振氢谱可知，该有机物分子中有三种不同化学环境的氢原子C仅由其核磁共振氢谱无法得知其分子中的氢原子总数D若A的化学式为C3H6O2，则其同分异构体至少有三种【答案】A【解析】核磁共振氢谱中有几个峰就有几种H原子，峰的面积之比等于H原子数目之比，有机物C3H6O2的PMR谱有三个信号蜂，其强度比为3：2：1，分子中有3种化学环境不同的H原子，且H原子数目依次为3、2、1。A.核磁共振氢谱中有3个峰，有3种H原子，A错误； B.核磁

10、共振氢谱中有几个峰就有几种H原子，峰的面积之比等于H原子数目之比，该有机物分子中有三种不同化学环境的氢原子，且个数之比为1：2：3，B正确；C.核磁共振氢谱能确定H原子的种类，仅由其核磁共振氢谱无法得知其分子中的氢原子总数，C正确；D.若A的化学式为C3H6O2，该物质可能是CH3CH2COOH、CH3COOCH3、HCOOCH2CH3、等，因此其同分异构体至少有三种，D正确；故合理选项是A。2有机物乙(分子式为C3H6O3)可由葡萄糖发酵得到，也可从酸牛奶中提取。纯净的乙为无色粘稠液体，易溶于水。乙的核磁共振氢谱如图，则乙的名称为_【答案】羧基2-羟基丙酸或乳酸【解析】从核磁共振则氢谱分析，

11、该物质含有四种氢原子，且比例为1:1:1:3，说明含有一个甲基，结构简式为CH3CH(OH)COOH，名称为2-羟基丙酸或乳酸。3某有机化合物A经李比希法测得其中含碳为70.59%、含氢为 5.88%,其余含有氧。现用下列方法测定该有机化合物的相对分子质量和分子结构。方法一:用质谱法分析得知A的相对分子质量为136。方法二:核磁共振仪测出A的核磁共振氢谱有4个峰,其面积之比为1223。如下图。方法三:利用红外光谱仪测得A分子的红外光谱,如下图。(1)分子中共有_种化学环境不同的氢原子。(2)A的分子式为_。(3)该物质属于哪一类有机物_。(4)A的分子中只含一个甲基的依据是_(填序号)。a.A

12、的相对分子质量 b.A的分子式 c.A的核磁共振氢谱图 d.A分子的红外光谱图(5)A的结构简式为_。(6)A的芳香类同分异构体有多种,其中又同时符合下列条件:属于酯类;分子结构中含有一个甲基。则该芳香类A的同分异构体共有_种。【答案】(1)4(2)C8H8O2(3)酯类(4)bc (5) (6)4 【解析】（1）由核磁共振氢谱可知A有4个峰，所以A分子中共有4种化学环境不同的氢原子，故答案为：4。（2）已知A中含碳为70.59、含氢为5.88，含氧23.53，列式计算，求得A的实验式为C4H4O，设A的分子式为（C4H4O）n，又有A的相对分子质量为136，可得n=2，分子式为C8H8O2；

13、故答案为：C8H8O2。（3）从红外光谱可知8个碳原子中有6个C在苯环中，还有C=O、COC、CH这些基团，可推测含有的官能团为酯基，所以A是酯类；故答案为：酯类。（4）A的分子式为C8H8O2，A的核磁共振氢谱有4个峰，其面积之比为1223，因为1个甲基含有3个氢原子，结合A的分子式，可知A分子中只含一个甲基，故选bc；故答案为：bc。（5）综上所述可推出A的结构简式为；故答案为：。（6）A的芳香类同分异构体有多种，能发生水解反应的一定含有酯基官能团，又分子结构中含有一个甲基，所以该类A的同分异构体有CH3C6H4OOCH，可以有苯环上邻位、间位、对位三种结构，再加上C6H5COOCH3，所

14、以共有4种结构；故答案为：4。4在最新的家用汽车的调查中发现，新车中气体的质量不符合标准汽车污染主要来源于汽车配件及材料，它们都会产生大量的有毒有机物其中一种有毒物质A，为了测定有机物A的结构，做如下实验：将9.2g该有机物完全燃烧，生成标况下15.68L的CO2和7.2g水；用质谱仪测定其相对分子质量，得如图一所示的质谱图；(1)则由图可知该分子的相对分子质量是_，有机物A的分子式为_。(2)用核磁共振仪处理该化合物，得到如下图所示图谱，图中四个峰的面积之比是122：3，则有机物的名称为_，写出该物质和浓硝酸浓硫酸混合物制烈性炸药的反应方程式_反应类型_【答案】(1)92 C7H8 (2)甲

15、苯 取代反应 【解析】（1）由质谱图可以看出最大质核比为92，说明该气体的相对分子质量为92，9.2g该有机物的物质的量为0.1mol，0.1mol该有机物完全燃烧，生成标况下15.68L的CO2和7.2g水，n（C）=15.68L22.4L/mol=0.7mol，含有H原子的物质的量为n（H）=2n（H2O）=27.2g18g/mol=0.8mol，则1mol该有机物中含有C原子为7mol，含有H原子的物质的量为8mol，127+18=92，恰好等于物质的相对分子质量，因此该有机物的分子式C7H8，故答案为：92，C7H8。（2）由核磁共振氢谱中有4个吸收峰，四个峰的面积之比是122：3，结

16、合物质的分子式可判断出该物质是甲苯，甲苯与浓硝酸浓硫酸的混合物反应生成三硝基甲苯，制烈性炸药，反应方程式为：，该反应为取代反应，故答案为：甲苯，取代反应。5某海关为测定进口有机物A的结构，做了如下实验：A.将一定量的有机物A完全燃烧，测得碳、氢的质量分数分别为52.17%和13.04%；B.获取的各种谱图如下：请回答下列问题。(1)由红外光谱图可知，有机物A中至少有_种不同的化学键。(2)有机物A的结构简式为 _ 。(3)以有机物A为原料可合成很多有机物，如CH3CH=CHCH3 HOCH2COOH CH3COOC2H5 CH3CH2OCH2CH3 C4H6Oa.有机物的化学名称为_ 。b.有

17、机物所含官能团的名称为 _。c.等物质的量的有机物和完全燃烧，消耗标准状况下的O2的体积比为_ 。d.有机物的一种同分异构体为对二甲苯，对二甲苯的一氯取代物有_种。e.有机物的同分异构体有多种，其中含有三个甲基的醇类有机物的结构简式为 _；核磁共振氢谱中有三组峰，且峰面积之比为6:3:1的有机物的结构简式为_ 。【答案】(1)3 (2)CH3CH2OH(3)a.2羟基乙酸b .碳碳双键和醛基c.3:10d. 2 e.（CH3）3COH CH3CH（CH3）OCH3 【解析】由题意有机物A中碳、氢的质量分数分别为52.17%、13.04%，其余为氧，质谱分析得知其相对分子质量为46，则N（C）=

18、4652.17%12=2,，N（H）=4613.04%1=6，N（O）=46122616=1，则有机物A的分子式为C2H6O。（1）由红外光谱图可知，有机物A分子中至少含有C-H键、C-O键、O-H键三种不同的化学键，故答案为：3；（2）核磁共振氢谱显示其有三种氢原子，且个数比为1：2：3，则A的结构简式为CH3CH2OH，故答案为：CH3CH2OH；（3）a、HOCH2COOH分子中含有的官能团为羟基和羧基，依据有机物的命名原则，其名称为2羟基乙酸，故答案为：2羟基乙酸；b、由C4H6O的球棍模型可知其结构简式为CH3CH=CHCHO，含有的官能团为碳碳双键和醛基，故答案为：碳碳双键和醛基；

19、c、HOCH2COOH的分子式为C2H4O3，1mol该有机物完全燃烧消耗氧气的物质的量为1.5mol，CH3COOC2H5的分子式为C4H8O2，1mol该有机物完全燃烧消耗氧气的物质的量为5mol，则标准状况下的O2的体积比为3:10，故答案为：3:10；d、对二甲苯结构对称，分子中含有2类氢原子，一氯取代物有2种，故答案为：2；e、CH3CH2OCH2CH3的分子式为C4H10O，其同分异构体中含有三个甲基的醇类的结构简式为（CH3）3COH；其同分异构体中核磁共振氢谱中有三组峰，且峰面积之比为6:3:1，说明分子中含有3类氢原子，有3个甲基和一个CH，其中有2个甲基等效，结构简式为CH

20、3CH（CH3）O CH3，故答案为：（CH3）3COH；CH3CH（CH3）OCH3。6为测定某有机化合物A的结构，进行如下实验：.分子式的确定：(1)将有机物A置于氧气流中充分燃烧，实验测得生成7.2gH2O和13.2gCO2，消耗氧气10.08L(标准状况)，则该物质中各元素的原子个数之比是_。(2)用质谱仪测定该有机化合物的相对分子质量，得到如图所示质谱图，则其相对分子质量为_，该物质的分子式是_。(3)根据价键理论，预测A可能的结构简式： _。.结构式的确定：(4)核磁共振氢谱能对有机物分子中不同位置的氢原子给出不同的峰值（信号），根据峰值可以确定分子中氢原子的种类和数目。经测定，有

21、机物A的核磁共振氢谱如图，则A的结构简式为_。【答案】.(1)N(C)：N(H)：N(O)=3：8：1(2)60 C3H8O(3)CH3CH2CH2OH、CH3CH2OCH3、CH3CH2-O-CH3(4)CH3CH2-O-CH3 【解析】(1)n(H2O)=mM=7.2g18g/mol=0.4mol，n(H)=2n(H2O)=0.8mol；n(CO2)=mM=13.2g44g/mol=0.3mol，n(C)= n(CO2)=0.3mol，n(O2)=VVm=10.08L22.4L/mol=0.45mol，所以有机物A中含有的O原子的物质的量为n(O)=n(H2O)+2n(CO2)-2n(O2

22、)=0.4mol+20.3mol-20.45mol=0.1mol，所以该物质中各元素的原子个数之比是N(C)：N(H)：N(O)=3：8：1；(2)根据质谱图可知，该物质的最大质荷比是60，因此相对分子质量为60，由于该化合物分子中各元素的原子个数之比是N(C)：N(H)：N(O)=3：8：1，则最简式为C3H8O，其式量为60，等于物质的相对分子质量，所以该物质的分子式为C3H8O；根据A的核磁共振氢谱图可知：该物质分子中有3种H原子，个数比为3:3:2，由于分子中只含有8个H原子，因此这三种H原子个数分别是3、3、2；(4)根据C原子价电子数及物质分子中含有的O、H原子个数可知A可能是CH

23、3CH2CH2OH、CH2CH(OH)CH3、CH3CH2OCH3；(5)根据A的核磁共振氢谱图中有3个吸收峰，结合的H原子的个数及个数比，可知物质的结构简式为CH3CH2OCH3。7在最新的家用汽车的调查中发现，新车中气体的质量不符合标准汽车污染主要来源于汽车配件及材料，它们都会产生大量的有毒有机物其中一种有毒物质A，为了测定有机物A的结构，做如下实验：将9.2g该有机物完全燃烧，生成标况下15.68L的CO2和7.2g水；用质谱仪测定其相对分子质量，得如图一所示的质谱图；(1)则由图可知该分子的相对分子质量是_，有机物A的分子式为_。(2)用核磁共振仪处理该化合物，得到如下图所示图谱，图中

24、四个峰的面积之比是122：3，则有机物的名称为_，其苯环上的一氯代物有_种。若将有机物A与氢气完全加成，则加成后的有机物的一氯代物共有_种。【答案】(1)92 C7H8(2)甲苯 3 5 【解析】(1)从质谱图中可以最大质荷比是92，说明该气体的相对分子质量为92，9.2g该有机物的物质的量是0.1mol，0.1mol该完全燃烧，生成标况下15.68L的CO2和7.2g水，n(C)= 15.68L22.4L/mol=0.7mol，含有H原子的物质的量是n(H)=2n(H2O)=27.2g18g/mol=0.8mol，则1mol物质中含有C原子为7mol，含有H原子的物质的量为8mol，127+

25、18=92，恰好等于物质的相对分子质量，因此该物质的分子式为C7H8；(2)由核磁共振氢谱中有4个吸收峰，结合物质的分子式可判断出该物质是甲苯，结构简式为，其苯环上的一氯代物有3种。Cl原子分别位于苯环上甲基的邻位、间位、对位；若甲苯与氢气完全加成，则加成后的有机物是甲基环己烷，该物质分子内含有5种不同位置的H原子，表示为，因此该物质的一氯代物共有5种。8A和B两种有机物可以互溶，有关性质如下：物质密度(gcm-3)熔点/沸点/溶解性A0.7893-117.378.5与水以任意比混溶B0.7137-116.634.5不溶于水(1)要除去A和B的混合物中的少量B，可采用的_方法可得到A。A.蒸馏

26、 B.重结晶 C.萃取 D.加水充分振荡，分液(2)将有机物A置于氧气流中充分燃烧，A和氧气恰好完全反应且消耗6.72L(标准状况)氧气，生成5.4gH2O和8.8gCO2，则该物质的实验式是_；质谱图显示，A的相对分子质量为46，又已知有机物A的核磁共振氢谱如图所示，则A的结构简式为_。(3)下图是B的质谱图，则其相对分子质量为 _ ，(4)B的红外光谱如图所示，则B的结构简式为_。【答案】(1)A(2)C2H6O CH3CH2OH(3)74 (4)CH3CH2-O-CH2CH3 【解析】(1)由表格中的信息可知，A. B两种有机物互溶，但沸点不同，则选择蒸馏法分离，故A正确；故答案为：A；

27、(2)根据质量守恒定律可知，化合物中所含C元素质量为：8.8g1244=2.4g，所含H元素质量为：5.4g218=0.6g，二氧化碳和水中的氧元素质量之和为(8.8g2.4g)+(5.4g0.6g)=11.2g,而氧气的质量为6.72L22.4L/mol32g/mol=9.6g，所以有机物中氧元素质量为11.2g9.6g=1.6g，n(C):n(H):n(O)= 2.4g12g/mol：0.6g1g/mol：1.6g16g/mol=2:6:1，所以化合物的最简式是C2H6O，在最简式C2H6O中，C、H原子已经达到饱和，其实验式即为分子式，即分子式为C2H6O，该化合物可能为乙醇，也可能为二

28、甲醚，而核磁共振氢谱表明其分子中有三种化学环境不同的氢原子，强度之比为3:2:1，则该化合物为乙醇，结构简式为CH3CH2OH；故答案为：C2H6O，CH3CH2OH；(3)由物质B的质谱图可知，B的相对分子质量为74，故答案为：74；(4)由物质B的红外光谱可知，物质B存在对称的甲基、对称的亚甲基和醚键可得分子的结构简式为：CH3CH2OCH2CH3，故答案为：CH3CH2OCH2CH3；9为测定某有机化合物A的结构,进行如下实验:I. 分子式的确定: （1）将有机物A置于氧气流中充分燃烧,实验测得:生成5.4g H2O和8.8g CO2,消耗氧气6.72L(标准状况下),则该物质的实验式是

29、_. （2）用质谱仪测定该有机化合物的相对分子质量,得到如图所示质谱图,则其相对分子质量为_,该物质的分子式是_. （3）根据价键理论,预测A的可能结构并写出结构简式_. II.结构式的确定:（4）核磁共振氢谱能对有机物分子中不同位置的氢原子给出不同的峰值(信号),根据峰值(信号)可以确定分子中氢原子的种类和数目.例如:甲基氯甲基醚(ClCH2OCH3)有两种氢原子如图.经测定,有机物A的核磁共振氢谱示意图如图,则A的结构简式为_.【答案】（1）C2H6O （2）46 C2H6O （3） CH3CH2OH或CH3OCH3 （4）CH3CH2OH 【解析】I.（1）由题意可知n(H2O) = 5

30、.4g18g/mol = 0.3 mol，n(CO2) = 8.8g44g/mol = 0.2 mol，n(O2) = 6.72L22.4L/mol =0.3 mol，根据氧原子守恒可知有机物中含有n(O)=0.3 mol+0.2 mol20.3 mol2=0.1 mol，则有机物中N(C)：N(H)：N(O) = 0.2mol：0.6mol：0.1mol = 2：6：1，实验式为C2H6O，故答案为：C2H6O；（2）该物质中各元素的原子个数比为N(C)：N(H)：N(O)=2：6：1，则最简式为C2H6O，其相对分子质量为46，则有机物的分子式为C2H6O，故答案为：46；C2H6O；（3）有机物的分子式为C2H6O，分子中可能存在CC、CH、CO、OH等化学键，可能的结构简式有CH3CH2OH或CH3OCH3，故答案为：CH3CH2OH或CH3OCH3；.（4）有机物A分子中有三种不同化学环境的氢原子，应为乙醇，即CH3CH2OH，二甲醚只有一种不同化学环境的氢原子，故答案为：CH3CH2OH；10测定有机化合物中碳和氢的组成常用燃烧分析法，下图是德国化学家李比希测定有机物组成的装置，氧化铜作催化剂，在750左右使有机物在氧气流中全部氧化为CO2和H2O，用含有固体