XXXX选修5第三章烃的含氧衍生物_第四节有机合成ppt课件

1、 选修5 第三章 烃的含氧衍生物第四节 有机合成.【知识与技艺】1.认识烃类物质、卤代烃、醇、酚、醛、羧酸、酯之间的相互转化以及性质、反响类型、反响条件。2.能列举引入C=C、卤素原子、羟基、醛基和羧基的化学反响，并完成 相应的化学方程式。3.构建知识网并能运用其设计一些简单物质的合成道路。【过程与方法】1.了解合成道路设计的普通思绪；知道合成关键为构建碳骨架和引入官能团。2.经过一些简单物质的合成，初步认识逆向合成法的思想方法，了解确定合成道路的根本原那么。3.经过有机物逆合成法的推理，培育学生逻辑思想才干以及信息的迁移才干【情感态度与价值观】 1.经过详细事例，使学生认识到合成的有机物与人

2、们生活的亲密关系 2.经过详细事例，使学生感受人类对自然认识和改造的过程；知道“绿色合成思想是优选合成道路的重要原那么。【重点】1.复习各类有机物的性质、反响类型、相互转化关系，构建知识网 2.初步学会设计合理的有机合成道路【难点】逆向合成的思想方法学习目的 .用化学方法人工合成物质发明新物质，如尼龙、涤纶、炸药、医药等等.宇航服中运用了一百三十多种新型资料。其中多数是有机合成资料。. “水立方是我国第一个采用ETFE(乙烯四氟乙烯共聚物)膜资料作为立面维护体系的建筑。 . 我们世界上每年合成的近百万个新化合物中约70%以上是有机化合物。.用化学方法人工合成物质复写自然物质.用化学方法人工合成

3、物质修饰自然物质解热镇痛药物阿司匹林.叶绿素分子的结构式.维生素B12的化学构造.阅读课本P64第三自然段，回答：1、什么是有机合成？2、有机合成的义务有哪些？3、以乙烯为原料合成乙二醇，用表示图表示出有机合成过程。自学与交流. 利用简单、易得的原料，经过有机反响，生成具有特定构造和功能的有机化合物。1、有机合成：2、有机合成的义务：1目的化合物分子碳链骨架的构建；2官能团的转化种类、个数、位置的变化一、有机合成的过程碳链发生变化包括碳链增长、缩短、成环、开环 .根底原料中间体1目的化合物中间体2辅助原料1辅助原料2辅助原料3副产物1副产物23、有机合成的过程：有机合成过程表示图.4、有机合成

4、的设计思绪 关键：设计合成道路，即碳骨架的构建、官能团的引入和转化 。. 必备的根本知识 官能团的引入 官能团的消除官能团的衍变有机成环反响规律 .1、怎样在有机化合物中引入碳碳双键？1卤代烃的消去二、有机合成的常规方法一常见引入官能团的方法2醇的消去3炔烃与氢气 1：1 加成2、怎样在有机化合物中引入羟基？1卤代烃水解2烯烃与水加成3醛/酮加氢4酯的水解三种方法四种方法.-C=C-或-C=O的引入2CH3CH2OH+O2 2H3CHC=O+2H2OCu CH3CH2OHCH2=CH2+H2O 浓硫酸170CH3CH2BrCH2=CH2+HBr NaOH醇1.醇与卤代烃的消去反响2.醇的氧化官

5、能团引入3.乙烯氧化、乙炔水化. -OH的引入 H2SO4CH3COOH+CH3CH2OHCH3COOCH2CH3+H2OCH3CH2OHCH2=CH2+H2O 催化剂加热(CH3)2C=O+H2(CH3)2CHOH催化剂官能团引入2.醛.酮加氢气3.卤代烃水解4.酯的水解1.烯烃加水CH3CH=O+H2CH3CH2OH催化剂NaOHCH3CH2OHCH3CH2Cl +H2O.3、怎样在有机化合物中引入卤素原子？1烃或烃的衍生物与X2取代反响：2醇与HX取代 3加成反响：甲烷和氯气苯和溴酚和溴水烯烃、炔烃等与X2或HX加成思索与交流. -X的引入CH2=CH2+HBrCH3CH2BrCHCH+

6、2Br2CHBr2CHBr2C2H5OH+HBr C2H5Br + H2OC6H6+Br2 C6H5Br+HBrFe1.烃与X2的取代2.不饱和烃与HX、X2的加成3.醇与HX的取代 CH4+Cl2光CH3Cl+HCl官能团引入.4、怎样在有机化合物中引入醛基？1某些醇氧化2糖类水解3炔烃水化5、怎样在有机化合物中引入羧基？1醛氧化2苯的同系物被强氧化剂氧化3羧酸盐酸化4酯的酸性水解 思索与交流.官能团的性质类别官能团通式代表物主要化学性质烷烃CnH2n+2CH3CH3(1)取代反应(2)催化裂化(3)燃烧反应烯烃碳碳双键CnH2nCH2=CH2(1)加成反应 (2)氧化反应(3)加聚反应炔烃

7、碳碳三键CnH2n-2CHCH(1)加成反应 (2)氧化反应(3)加聚反应苯及同系物CnH2n-6 苯 甲苯 (1)取代反应 (2)加成反应 (3)氧化反应卤代烃XCnH2n+1 XCH3CH2 X (1)取代反应（水解反应） (2)消去反应 必备的根本知识.官能团的性质类别官能团通式代表物主要化学性质醇OHROHCnH2n+2OCH3CH2OH(1)与钠反应 (2)取代反应(3)消去反应 (4)分子间脱水(5)氧化反应 (6)酯化反应酚OHCnH2n-6OC6H5OH(1)有弱酸性 (2)取代反应(3)显色反应 (4)缩聚反应醛CHORCHOCnH2nOCH3CHO(1)氧化反应(2)还原反

8、应羧酸COOHRCOOHCnH2nO2CH3COOH(1)具有酸性(2)酯化反应酯COORCOORCnH2nO2CH3COOC2H5水解反应 必备的根本知识.有机反响的根本类型甲烷、苯、醇的卤代,苯的硝化，醇的分子间脱水，酯化反响，酯的水解反响等。 有机物加氧或去氢的反响，如：醛基的氧化、醇的催化氧化。 1取代反响2加成反响 3氧化反响烯烃、炔烃、苯、醛等分子中含有C C、C CC O 可与H2、HX、X2、H2O等加成 。必备知识回想： 有机物加氢或去氧的反响，如：烯烃、炔烃、苯、醛等与氢气的加成反响。 4复原反响. 5消去反响有机化合物在一定条件下，从一个分子中脱去一个小分子(如HX、H2

9、O),而构成不饱和化合物的反响。如卤代烃、乙醇。 6酯化反响醇和含氧酸起作用，生成酯和水的反响叫做酯化反响。 酯的水解反响：酯与水发生作用生成相应的醇和羧酸(或羧酸盐)的反响。卤代烃在NaOH的水溶液中水解。 由小分子加成聚合生成高分子化合物的反响。如乙烯加聚生成聚乙烯。7水解反响8加聚反响.1、经过加成反响消除不饱和键二官能团的消除方法【思索】怎样消去不饱和键？消去醛基？消去羟基？CH2=CH2+H2 CH3CH3NiCH3CH=O+H2CH3CH2OH催化剂.2、经过加成加H或氧化加O消除醛基3、经过消去或氧化或酯化等消去羟基H3CHC=O+H2CH3CH2OH催化剂2CH3CHO+O22

10、CH3COOH催化剂CH3OH+HCOOH HCOOCH3+H2O浓硫酸CH3CH2OHCH2=CH2+H2O 浓硫酸2CH3CH2OH+O2 2CH3CHO+2H2OCu .官能团的维护【例1】以BrCH2-CH=CH-CH2Br为原料合成药物CH3OOC-CH=CH-COOCH3的道路为：BrCH2-CH=CH-CH2BrHOCH2-CH=CH-CH2OHHOCH2-CHCl-CH2-CH2OHHOOC-CHCl-CH2-COOHHOOC-CH=CH-COOHCH3OOC-CH=CH-COOCH3ABCDE问：A、B两步能否颠倒？设计B、D两步的目的是什么？【思索与交流】.问：设计1)、(

11、2)两步的目的是什么？【例2】工业上以甲苯为原料消费对羟基苯甲酸乙酯一种常用的化装品防霉剂，其消费流程如下：CH3-C6H5 A CH3-C6H4-OH CH3-C6H4-OCH3 B CCH3CH2OOC-C6H4-OHCl2CH3CH2OHCH3IHI(1)(2).1. 不同官能团间的转换利用衍生关系三官能团的衍变 RCH2CH2-X R-CH=CH2 RCH2CH2OH RCH2CHO RCH2COOH RCH2COOCH32. 经过某种化学途径添加官能团 CH3CH2OH HOCH2CH2OHCH2=CH2ClCH2CH2Cl. CH2=CHCH2CH3 CH3CH=CHCH3CH3C

12、HClCH2CH3CH3CH=CH2CH3CH2CH2OHCH3CH(OH)CH33. 经过某种途径使官能团的位置改动.复原水解酯化酯羧酸醛醇卤代烃氧化氧化水解主要有机物之间转化取代烷烃取代烯烃炔烃水化消去水化消去加成加成加成必备知识回想：.【思索】看到以下反响条件时，他会想到是什么物质发生反响？产物是什么？1Br2/CCl4 Cl2/光照 Cl2/Fe Br2 2浓硫酸，3NaOH/H2O有机物间转化关系 反响条件归纳4H+/H2O5Ag(NH3)2+、OH-、6O2、Cu、7H2、Ni、8NaHCO39A氧化B氧化C10NaOH、醇、.四碳骨架的增减.五、有机成环反响规律 1. 构成环酯.

13、2. 氨基酸构成环状肽 .3. 构成环醚.4.构成环酸酐5.构成环烃.五、有机合成的方法1、正向合成分析法 此法采用正向思想方法，从知原料入手，找出合成所需求的直接或间接的中间产物，逐渐推向目的合成有机物。正向合成分析法表示图根底原料中间体1目的化合物中间体2.讨论学习1 如何以乙烯为根底原料，无机原料可以任选，合成以下物质：CH3CH2OH、CH3COOH、CH3COOCH2CH3酯化乙酸乙酯乙酸乙醛乙醇氧化氧化乙烯水化.卡托普利的合成讨论学习5 卡托普利为血管紧张素抑制剂，临床上用于治疗高血压和充血性心力衰竭。文献共报道了10条合成该物质的道路，其中最有价值的是以2-甲基丙烯酸为原料，经过

14、四步反响得到目的化合物。各步反响的产率如下：请计算一下该合成道路的总产率为多少？.多步反响一次计算【学与问】ABC93.0%81.7%85.6%90.0%总产率= 193.0%81.7%90.0%85.6% = 58.54%总产率计算.科里E.J.Corey:编制了第一个计算机辅助有机合成道路的设计程序，于1990年获诺贝尔奖。 .二、有机合成的方法2、逆合成分析法逆合成分析法表示图根底原料中间体1目的化合物中间体2 又称逆推法，其特点是从产物出发，由后向前推，先找出产物的前一步原料中间体，并同样找出它的前一步原料，如此继续直至到达简单的初始原料为止。.逆合成分析法：原料中间产物产品顺顺逆逆根

15、底原料中间体目的化合物中间体.C OHC OHOOH2C OHH2C OHH2C ClH2C ClCH2CH2C OC2H5C OC2H5OO(石油裂解气)CH3CH2OH+H2O+Cl2O浓H2SO4水解讨论学习2如何合成乙二酸(草酸)二乙酯？12345.讨论学习2如何合成乙二酸(草酸)二乙酯？写出有关方程式。1、CH2=CH2 + H2O CH3CH2OH 高温、高压催化剂2、CH2=CH2 + Cl2 CH2Cl CH2Cl 3、CH2Cl CH2Cl + H2O CH2OH CH2OH NaOH溶液 4、CH2OH CH2OH O COOH COOHCOOH COOH5、+ 2C2H5

16、OH COOC2H5 COOC2H5 浓H2SO4 + 2H2O .以乙醇为原料，合成乙二酸乙二酯123456以乙醇为主要原料如何制备乙二醇？讨论学习3.无色油状液体，有芳香气味，可混溶于乙醇、乙醚、乙酸乙酯等多数有机溶剂，有剧烈刺激性。高浓度严重损害粘膜、上呼吸道、眼和皮肤。接触后可引起烧灼感、咳嗽、喘息、喉炎、气短、头痛、恶心和呕吐。用途：用作溶剂、染料中间体，及油漆、药物的合成 乙二酸乙二酯：.以CH3CH2OH为原料合成 其它无机原料自选，写出合成道路。COCCH2=CH2OO=O讨论学习4.三、有机合成遵照的原那么1、起始原料要廉价、易得、低毒、低污染通常采用4个C以下的单官能团化合

17、物和单取代苯。2、尽量选择步骤最少的合成道路以保证较高的产率。3、满足“绿色化学的要求。4、操作简单、条件温暖、能耗低、易实现。5、尊重客观现实，按一定顺序反响。原料中间产物产品顺顺逆逆.有机合成的思绪分析碳链的变化分析官能团的变化分析题中的信息分析方法：正向合成、逆向合成、综合比较. 合成目的 审题 新旧知识 分析 突破 设计合成道路 确定方法 推断过程和方向 思想求异，解法求优 构造简式 准确表达 反响类型 化学方程式有机合成的思想构造.讨论学习5 用2-丁烯、乙烯为原料设计 的合成道路认目的巧切断再切断得原料得道路采用逆合成分析：.NaOHC2H5OH逆合成分析：+NaOH水合成道路：B

18、r2O2CuO2浓H2SO4Br2Br2NaOH水. 以乙烯和乙苯为原料(其它无机物自选), 合成以下有机物。讨论学习6.合成1分析?.光照取代NaOH醇 加热消去加聚催化剂整个过程的反响.合成2分析?.光照取代NaOH醇 加热消去加成水解NaOH水 加热.氧化氧化水解加成.酯化.光照取代NaOH醇 加热消去加成酯化水解NaOH水 加热整个过程的反响.以乙烯和甲醛为原料合成下面医用胶讨论学习7.答案:某医用胶的合成道路.例2. 以焦炭、食盐、水、石灰石为原料制聚氯乙烯，写出合成道路。.例3：以煤、黄铁矿、空气、水为原料制TNT.例4：知 试写出以下图中AF各物质的构造简式.例5：知写出以下图中A、B、C、D四种物质的构造简式 C3H5O2Br C3H6O3 C3H10O3C6H8O4.例6：选择适宜的合成道路 .例7：知： 以丙烯、异戊二烯为原料合成 .例8：由异丁烯、甲醇等合成有机玻璃聚甲基丙烯酸甲酯 .各类有机物的相互转化烃RH卤代烃R