[理化生]有机化合物的分类1

1、第一章 认识有机化合物复习：有机物特性：易燃烧；易碳化； 受热易分解； 化学反应慢、复杂；一般难溶于水组成元素： C 、H、O 、N、P、S、卤素等定义：大多数含碳元素的化合物叫有机物 CO、CO2、H2CO3及其盐、氢氰酸（HCN）及其盐、硫氰酸（HSCN） 、氰酸（HCNO）及其盐、金属碳化物（CaC2）等除外。有机化合物链状化合物环状化合物脂环化合物（含有碳环）芳香化合物（含有苯环）1、按碳的骨架分类一、有机化合物的分类烃的分类链状烃环状烃脂环烃芳香烃链烃(脂肪烃)烃烃的衍生物：烃分子中的氢原子被其他原子或原子团所取代而衍生的一系列化合物称为烃的衍生物2、按组成元素分：烃和烃的衍生物 C

2、H3Cl、C2H5OH、CH3COOH以上三者衍生物的性质各不相同原因官能团不同官能团决定有机物特殊性质的原子或原子团代表物官能团饱和烃不饱和烃烃类别烷烃环烷烃烯烃炔烃CH2=CH2CHCHCH4芳香烃3、按官能团分类类别代表物官能团名称结构简式烃的衍生物卤代烃一氯甲烷CH3ClX卤原子醇乙醇C2H5OHOH羟基醛乙醛CH3CHOCHO醛基羧酸乙酸CH3COOHCOOH羧基酯乙酸乙酯CH3COOC2H5COOR酯基醚二甲醚CH3OCH3醚键酮丙酮羰基酚苯酚OH羟基卤代烃RX醇OH甲醇乙醇酚OH羟基苯甲醇 乙二醇醛甲醛乙醛苯甲醛醛基醚R，R指烃基CH3OCH3CH3CH2OCH2CH3CH3OC

3、H2CH3二甲醚二乙醚甲乙醚羧酸COOH甲酸乙酸羧基乙二酸苯甲酸酯OCROHCOOC2H5CH3COOC2H5甲酸乙酯乙酸乙酯酯基练 习将下列化合物分别根据碳链和官能团的不同进行分类。CH3OCH3CH4（一）、有机物中碳原子的成键特点（1）碳原子含有4个价电子，可以与其它原子形成4个共价键；（2）碳原子之间能以共价键结合形成单键、双键或三键；（3）多个碳原子可形成碳链或碳环1、碳原子成键特点二、 有机化合物的结构特点甲烷是正四面体结构烷烃中的碳都是sp3杂化（四面体型）烷烃中碳数3时,碳链为锯齿状。烷烃中的碳氢键和碳碳键都是键。2.烷烃的结构特征：3.烯烃的结构特征：双键上的碳是sp2杂化，

4、形成双键的碳以及与之直接相连的原子在同一平面（6原子），碳碳双键含1个键1个键4.炔烃的结构特征：三键上的碳是sp杂化，形成三键的碳以及与之直接相连的原子处于同一直线（4原子）上，碳碳三键含1个键2个键烃分子中，仅以单键方式成键的碳原子称为饱和碳原子；以双键或叁键方式成键的碳原子称为不饱和碳原子。只有单键可以在空间任意旋转。5.苯的结构特征：6个C和6个H共平面，碳是sp2杂化，碳氢间键，碳碳间键和大键 C5H12的结构？物质名称正戊烷异戊烷新戊烷结构式相同点不同点沸点360727995分子组成相同，链状结构结构不同，出现带有支链结构2.同分异构体（二）、有机化合物的同分异构现象1. 同分异构

5、现象化合物具有相同分子式、不同结构的现象具有同分异构现象的化合物互称为同分异构体。分子组成相同、分子量相同、分子式相同理解：三个相同：两个不同：结构不同、性质不同碳原子数目越多，同分异构体数目越多碳原子数12345678910同分异构体数1112359183575碳原子数1112.2040同分异构体数159355.36631962491178805931434715烷烃的同分异构体异构类型示例异构体产生原因碳链异构碳链骨架（直链，支链，环状）不同碳碳双键（官能团）在碳链中的位置不同位置异构正戊烷，异戊烷，新戊烷C5H12(烷烃)C4H8(烯烃)1-丁烯，2-丁烯，2-甲基丙烯C2H6O乙醇，二

6、甲醚官能团种类不同官能团异构【判断】下列异构属于何种异构？1-丙醇和2-丙醇CH3COOH和 HCOOCH3 CH3CH2CHO和 CH3COCH3 4 CH3 CH- CH3和 CH3 CH2CH2 CH3 CH35 CH3CH=CHCH2CH3和 CH3CH2CH2CH=CH2 位置异构官能团异构官能团异构碳链异构位置异构同分异构现象构造异构碳链异构位置异构官能团异构构型异构顺反异构对映异构构象异构 立体异构（空间异构）炔烃和二烯烃、醇和醚、醛和酮、羧酸和酯烯烃和环烷烃一般无说明只考虑构造异构3. 同分异构类型主链由长到短；支链由整到散；位置由心到边；排布孪邻到间。最后用氢原子补足碳原子的

7、四个价键。 4. 同分异构体的书写(碳链异构)练习：书写C7H16 （烷烃）的同分异构体5、常用化学用语C C = C HHHHHH结构式CH3 CH = CH2结构简式 C C=C碳架结构键线式书写结构简式的注意点1、表示原子间形成单键的可以省略2、 碳碳双键和三键不能省略,但是醛基、羧基的碳氧双键可以简写为-CHO,-COOH3、准确表示分子中原子成键的情况如乙醇的结构简式CH3CH2OH,HO-CH2CH31.下列各组物质中，哪些属于同分异构体，是同分异构体的属于何种异构？ H2NCH2COOH 和 H3C-CH2NO2 CH3COOH和 HCOOCH3 CH3CH2CHO和 CH3CO

8、CH3 CH3CH2CH2OH 和 CH3CH2OCH3练习(2)碳原子数在十个以上，就用数字来命名； (1)碳原子数在十个以下，用天干来命名； 甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸 如：C原子数目为11 、17、100等的烷烃其对应 的名称分别为：十一烷、十七烷、一百烷。2.烷烃的习惯命名法根据分子中所含碳原子的数目来命名3.烷烃的系统命名法：（1）命名步骤： 选主链 、编号位 、写名称（2）命名原则： 长、近、简、多、小（最低系列原则）可归纳为选主链，称某烷；取代基，写在前，标位置，连短线；相同基，合并算，不同基，简在前；编碳号，定支链；CH3-CH2-CH-CH2-CH2-CH-CH2

9、-CH3CH3CH3CH23-甲基-6-乙基辛烷1、离支链最近的一端开始编号2、有两个不同支链相同近时，从较简单的支链一端开始编号编号位的方法：遵循“近、简、小”CH3CH3CHCH3CHCHCHCH3CH2CH3CH31.支链在前，主链在后；2.当有多个支链时，简单的在前，复杂的在后；3.当支链相同时，要合并，位置的序号之间用“ ，”隔开，名称之前标明支链的个数,汉字与阿拉伯数字用“”连接。写名称的方法：CH3CH3CHCH3CHCHCHCH3CH2CH3CH32，3，5 三甲基 4 乙基己烷例题下列有机物的命名，正确的是A.2，3，3，8，8五甲基壬烷B.2，2，7，7，8五甲基壬烷C.2

10、，3，3，5，5五甲基戊烷D.2，2，4，4，5五甲基戊烷例题1下列有机物的命名，正确的是CH3-CH-CH2-C- CH2-CH3CH3CH3CH3CH22，5-二甲基- 3-乙基己烷练习：判断下列名称的正误： 1）3，3 二甲基丁烷； 2）2，3 二甲基-2 乙基己烷； 3）2，3二甲基乙基己烷；）2，3， 三甲基己烷（二）、烯烃和炔烃的命名：命名方法：与烷烃相似，不同点是主链必须含有双键或叁键。命名步骤：、选主链，含双键（叁键）；、定编号，近双键（叁键）；、写名称，标双键（叁键）。用系统命名法命名CH3C C CH2CH3 CH3 CH3 2，3二甲基2戊烯2，3二甲基戊烷HH取代基位置

11、取代基名称双键位置主链名称取代基数目CH2 CCH CH2CH3 CH3CH3 2，3二甲基1戊烯CH3C CCHCH3 CH3 24甲基2戊炔CH 2 CHCH CH2 1，3丁二烯 1练习1、命名下列烯烃和炔烃CH CCHCHCH3 CH3 C2H5 CH 2 CCH2CH2CH3 CH2CH3 CH3CH2C CCHCH3 CH33，4二甲基1己炔2乙基1戊烯2甲基3己炔CH3CH C CH2CH3 CH3 CH2 3甲基2乙基1丁烯3，5二甲基3庚烯3乙基1己炔练习2、写出下列物质的结构简式C C C C C C CC CC C C C H3H2HHH2H3CH3CH3HHH2H2H3

12、CH2CH3根据烷基命“某苯”CH3CH2CH3CH2CH2CH3甲苯乙苯丙苯（三）、苯的同系物的命名方法CH3CH3H3CCH3CH3CH3邻二甲苯间二甲苯对二甲苯，二甲苯，二甲苯，二甲苯CH3CH2CH31甲基乙基 苯间甲基乙苯三、苯的同系物的命名方法苯作为母体，对苯环的编号以较小的取代基为1号。有多个取代基时，可用邻、间、对或1、2、3、4、5等标出各取代基的位置。有时又以苯基作为取代基四、烃的衍生物的命名卤代烃：以卤素原子作为取代基像烷烃一样命名。醇：以羟基作为官能团像烯烃一样命名酚：以酚羟基为1位官能团像苯的同系物一样命名。醚、酮：命名时注意碳原子数的多少。醛、羧酸：某醛、某酸。酯：

13、某酸某酯。CH3CHCHO CH3甲基 丙醛，二甲基 丁酸CH3CHCHCOOH CH3CH3CH3CH2CHCH2CHCH2CH3 CH3 Cl3-甲基-5-氯庚烷CH3CHCHCOOH CH3OH-甲基-2-羟基丁酸课堂小结有机物命名的步骤、定主链、编号位、写名称（有序性）应注意：官能团、取代基的位号尽可能小练习：1、下列命名有无错误，如有错误请说出错因 2甲基4乙基2戊烯 2、命名：CH3CCCH CHCH3 CH3CH32，4二甲基2己烯3、写出下列烯烃的结构简式 1，2二甲基3乙基苯 萘环上的碳原子编号如（1）式，根据系统命名法（2）式可称为 2硝基萘，则化合物（3）的名称应是NO2

14、CH3CH312345678(1)(2)(3)A 2，5二甲基萘 B 1，4二甲基萘C 4，7二甲基萘 D 1，6二甲基萘D第二节研究有机化合物的一般步骤和方法有机物的混合物分离、提纯元素定量分析确定实验式 波谱分析确定结构式测定相对分子质量确定分子式研究有机物基本步骤：【思考与交流】1、下列括号中的杂质可以用什么方法除去。（1）酒精（水） （2） KNO3（NaCl ） （3）甲烷（乙烯） （4）乙酸乙酯（乙醇）（5）溴水（水） （6）NaCl（泥沙）不增（不增加新杂质）、不减、易分离分离是把混合物分成几种纯净物，提纯是除去杂质。2、物质分离和提纯的区别3、归纳分离、提纯物质的总的原则是什么

15、？一、分离、提纯物理方法：利用有机物与杂质物理性质的差异将它们分离 有机物分离提纯常用物理方法蒸馏（液态有机物沸点不同）重结晶（有机物溶解度受温度影响大）萃取（在不同溶剂中溶解度不同）分液（密度不同）色谱法（吸附剂对不同有机物吸附作用不同）化学方法：一般是加入或通过某种试剂进行化学反应。 (1)定义: 利用液体混合物中各组份沸点不同而使其分离的方法 (2)条件： 有机物热稳定性较强 与杂质沸点相差较大（约大于30）1、蒸馏：工业乙醇的蒸馏实验(3)主要仪器：蒸馏烧瓶、冷凝管、尾接管、锥形瓶 、温度计、铁架台（铁圈、铁夹）、石棉网、酒精灯注意要点：3. 温度计水银球位置：蒸馏烧瓶支管 口处,以测

16、得馏出蒸汽的温度4. 冷凝水流向：下进上出(与蒸气流向相反)2. 加入素烧瓷片防止液体暴沸1. 安装蒸馏装置“先下后上、先头后尾”含杂工业乙醇95.6%工业乙醇无水乙醇（99.5%以上）蒸馏加吸水剂（CaO）无水酒精的制取蒸馏 【思考与交流】下列实验的步骤是什么？ 提纯KNO3、NaCl混合物中的KNO32. 重结晶(1)定义：重结晶是将晶体用溶剂(蒸馏水)溶解，经过滤、冷却等步骤，再次析出晶体，得到更加纯净的晶体的方法。杂质在溶剂中溶解度很小或很大，易除去。被提纯的物质在溶剂中的溶解度受温度影响较大 （2）要求（选适当的溶剂）：(3)苯甲酸的重结晶实验粗苯甲酸加热溶解趁热过滤冷却结晶2. 重

17、结晶(1)定义：重结晶是将晶体用溶剂(蒸馏水)溶解，经过滤、冷却等步骤，再次析出晶体，得到更加纯净的晶体的方法。杂质在溶剂中溶解度很小或大，易除去。被提纯的物质在溶剂中的溶解度受温度影响较大，（2）要求（选适当的溶剂）：（3）苯甲酸的重结晶实验步骤：加热溶解趁热过滤冷却结晶不同温度下苯甲酸在水中的溶解度温度 0C溶解度 g2550950.170.956.8说明：苯甲酸溶解度随温度升高而增大趁热过滤防止苯甲酸在滤纸上提前析出粗苯甲酸全溶后再加少量水，以减少热过滤中损失苯甲酸思考：温度越低，苯甲酸的溶解度越小，为了得到更多的苯甲酸，是不是结晶时的温度越低越好？温度过低，杂质的溶解度也会降低，部分杂

18、质会析出，达不到提纯目的；温度极低时，溶剂水也会析出。不纯固体物质残渣(不溶性杂质)滤液母液(可溶性杂质和部分被提纯物)晶体(产品)溶于溶剂，制成饱和溶液，趁热过滤冷却，结晶，过滤，洗涤3、萃取（1）原理：利用混合物中一种溶质在互不相溶的两种溶剂中的溶解性不同，将溶质从一种溶剂转移到另一种溶剂的过程（2）分类：液液萃取、固液萃取（3）萃取条件萃取剂和原溶剂互不相溶和不发生化学反应溶质在萃取剂中的溶解度大于在原溶剂中的溶解度常使用的有机溶剂有乙醚、石油醚、二氯甲烷等（4）仪器：分液漏斗、烧杯、铁架台(含铁圈)（5）操作过程：振荡静置分液装液4、色谱法： 利用吸附剂对不同有机物吸附作用的不同，分离

19、、提纯有机物的方法。例如：用粉笔分离色素常用吸附剂：碳酸钙、硅胶、氧化铝、活性炭等常见方法：纸上、薄层、气相、液相等练习1下列每组中各有三对物质，它们都能用分液漏斗分离的是A 乙酸乙酯和水，酒精和水，植物油和水B 四氯化碳和水，溴苯和水，硝基苯和水C 甘油和水，乙酸和水，乙酸和乙醇D 汽油和水，苯和水，己烷和水练习2可以用分液漏斗分离的一组液体混和物是A 溴和四氯化碳 B 苯和溴苯 C 汽油和苯 D 硝基苯和水1、元素定量分析的原理： 将一定量的有机物燃烧，分解为简单的无机物，并作定量测定，通过无机物的质量推算出组成该有机物元素原子的质量分数，然后计算出该有机物分子所含元素原子最简单的整数比，

20、即确定其实验式（又称为最简式）二、元素分析确定实验式如何利用实验的方法确定有机物中C、H、O各元素的质量分数？2、元素分析方法：李比希法 ； 现代元素分析法3、“李比希元素分析法”的原理：取定量含C、H（O）的有机物加氧化铜 氧化H2OCO2用无水CaCl2吸收用KOH浓溶液吸收得前后质量差得前后质量差计算C、H含量计算O含量得出实验式求有机物的实验式：【例题】某含C、H、O三种元素的未知物A，经燃烧分析实验测定A中碳的质量分数为52.16%，氢的质量分数为13.14%，求A的实验式。解：氧的质量分数为1 52.16% 13.14%34.70%各元素原子个数比N(C)：N(H)：N(O)2：6

21、：1A的实验式为：C2H6O若要确定它的分子式，还需要什么条件？1、确定相对分子质量的常见方法：（1）根据标况下气体的密度可求： M = 22.4L/mol g/L=22.4 g/mol（2）依据气体的相对密度：M1 = DM2(D:相对密度)（3）求混合物的平均式量：（4）运用质谱法来测定相对分子质量三、测定相对分子质量确定分子式原理：用高能电子流轰击分子，使其失去电子变成带正电荷的分子离子和碎片离子，带正电荷的分子离子和碎片离子具有不同相对质量，它们在磁场下到达检测器的时间不同，结果被记录为质谱图。2、质谱法（MS） （精确、微量、快捷 测定相对分子质量）相对分子质量的测定质谱仪（1）质荷

22、比是什么？分子离子与碎片离子的相对质量与其电荷的比值未知化合物A的质谱图结论：A的相对分子质量为46由于分子离子的质荷比最大，达到检测器需要的时间最长，因此谱图中的质荷比最大的就是未知物的相对分子质量（1）质荷比是什么？（2）如何读谱图确定有机物的相对分子质量？分子离子与碎片离子的相对质量与其电荷的比值【例题】2002年诺贝尔化学奖获得者的贡献之一是发明了对有机物分子进行结构分析的质谱法。其方法是让极少量的（109g）化合物通过质谱仪的离子化室使样品分子大量离子化，少量分子碎裂成更小的离子。如C2H6离子化后可得到C2H6、C2H5、C2H4 ，然后测定其质荷比。某有机物样品的质荷比如右图所示

23、（假设离子均带一个单位正电荷，信号强度与该离子的多少有关），则该有机物可能是 A 甲醇 B 甲烷 C 丙烷 D 乙烯【练习】某有机物的结构确定过程前两步为：测定实验式：某含C、H、O三种元素的有机物，经燃烧分析实验测定其碳的质量分数是64.86%，氢的质量分数是13.51%, 则其实验式是（ ）。 确定分子式：下图是该有机物的质谱图，则其相对分子质量为（ ），分子式为（ ）。C4H10O74C4H10O3、有机物分子式的常用求法（1）先根据元素原子的质量分数求实验式，再根据分子量求分子式（2）直接根据相对分子质量和元素的质量分数求分子式（3）对只知道相对分子质量范围的有机物，要通过估算求分子量

24、，再求分子式特殊方法：1、商余法：烃的式量除以12，得到的商及余数可确定分子式2、部分有机物的实验式中H已达饱和，则该有机物的实验式就是分子式。 （如：CH4、CH3Cl、C2H6O等）3、部分特殊组成的实验式如：CH3 当n=2时即达饱和，在不知相对分子质量时也可求得未知物A的分子式为C2H6O，其结构式？ HHH HHCCOH或HCOCH H HH H乙醇二甲醚1、红外光谱（IR）原理：由于有机物中组成化学键和官能团的原子处于不断振动状态，且振动频率与红外光的振动频谱相当。所以，当用红外线照射有机物分子时，分子中的化学键、官能团可发生振动吸收，不同的化学键、官能团吸收频率不同，在红外光谱图

25、中将处于不同位置。四、波谱分析确定结构式用途：红外光谱可推知有机物含哪些化学键和官能团红外光谱鉴定分子结构可以获得化学键和官能团的信息C2H6O的红外光谱结论：A中含有O-H、C-O、C-H练习：下图是一种分子式为C3H6O2的有机物的红外光谱谱图,则该有机物的结构简式为：用电磁波照射氢原子核，处在不同化学环境中的氢原子（等效氢）因产生共振时吸收电磁波的频率不同，在谱图上出现的位置也不同，这种差异叫化学位移。被核磁共振仪记录下来的吸收峰的面积不同（面积与氢原子个数成正比），所以可以从核磁共振氢谱图上推知氢原子的 种类及数目。 对于CH3CH2OH、CH3OCH3这两种物质来说，除了氧原子的位置

26、、连接方式不同外，碳原子、氢原子的连接方式不同、所处的环境不同，即等效碳、等效氢的种数不同。核磁共振仪原理：用电磁波照射氢原子核，不同的等效氢因产生共振时吸收电磁波的频率不同，被核磁共振仪记录的谱图中吸收峰位置不同，吸收峰面积也不同。2、核磁共振氢谱（HNMR）吸收峰个数氢原子种类吸收峰面积比（强度之比）不同氢原子个数比用途：通过核磁共振氢谱可知有机物里氢原子种类和不同氢原子的数目比。因此，A的结构为： H HHCCOH H H可以推知未知物A分子C2H6O有3种不同类型的氢原子及它们的数目比为3：2：1 研究有机化合物的一般步骤和方法结构相对分子质量组成小结分离、提纯元素定量分析 确定实验式

27、测定相对分子质量 确定分子式 波谱分析确定结构式步骤方法蒸馏、重结晶、萃取 红外光谱核磁共振氢谱质谱法元素分析图谱题解题建议：1、首先应掌握好三种谱图的作用、读谱方法2、必须尽快熟悉有机物的类别及其官能团。3、根据图谱获取的信息，按碳四价的原则对官能团、基团进行合理的拼接。4、得出结构（简）式后，再与谱图提供信息对照检查，主要为分子量、官能团、基团的类别是否吻合。【练习】有一有机物的相对分子质量为74，确定分子结构，请写出该分子的结构简式 COC对称CH3对称CH2CH3CH2OCH2CH3【练习】一个有机物的分子量为70,红外光谱表征到碳碳双键和CO的存在，核磁共振氢谱列如下图：写出该有机物的可能的结构简式：写出该有机物的分子式：C4H6OCH3CH=CHCHO说明：这四种峰的面积比是：1：1：1：3【练习】2002年诺贝尔化学奖表彰了两项成果，其中一项是瑞