第四节研究有机化合物的一般步骤和方法

1、 化学选修5 第一章 认识有机化合物 编者：高技能 审核：高二化学备课组 班级： 姓名： 第四节 研究有机化合物的一般步骤和方法第一课时 【学习目标】1.了解研究有机物一般要经过的基本步骤2.掌握蒸馏、重结晶、萃取分液等提纯有机物的原理和操作步骤。【自主学习】1.分离、提纯物质总原则：_新杂质；不减少_； 效果相同的情况下可用_的不用_；可用低反应条件的不用高反应条件。2.常用的分离、提纯物质的方法分离、提纯的方法适用范围主要仪器举例过滤蒸发结晶重结晶蒸馏、分馏萃取、分液练习：下列物质中的杂质（括号中是杂质）分别可以用什么方法除去。（1）NaCl（泥沙） （2）酒精（水） （3）甲烷（乙烯）

2、（4）乙酸乙酯（乙酸） （5）溴水（水） （6） KNO3 (NaCl) 3.研究有机化合物的基本步骤：波谱分析确定_ _（有哪些官能团）测定相对分子质量确定 分离、提纯元素定量分析确定 【学习探究】【探究1】含有杂质的工业乙醇的蒸馏1.蒸馏原理：在一定温度和压强下加热液态混合物， 的物质和组分首先汽化，将其蒸汽导出后在进行 ，从而达到与 的物质和组分相分离的目的。用途：分离、提纯沸点不同的_有机物2.适用条件：被提纯的有机物热稳定性_被提纯的有机物与杂质沸点相差_（一般相差_）3.仪器装置(1)仪器A的名称： (2)仪器B的名称： (3)仪器C的名称： (4)仪器D的名称： (5)仪器E的名

3、称： 4.注意事项：温度计水银球位置：_；加碎瓷片的作用：_ _；冷凝管中水的流向：_ _流入，_ _流出。【探究2】重结晶提纯苯甲酸1重结晶原理：利用有机物和杂质在同一溶剂中 相差较大，采用冷却或蒸发将有机物分离出来，是提纯_有机物的常用方法。2.溶剂的选择：杂质在此溶剂中的溶解度_ _或溶解度_ _；被提纯的有机物在此溶剂中的溶解度受温度的影响_ _。该有机物在热溶液中的溶解度_ _，冷溶液中的溶解度_ _，冷却后易于结晶析出。3.实验仪器和步骤【探究3】萃取的实验原理与操作1.萃取原理：（1）液-液萃取：利用有机物在两种_的溶剂中的_不同，将有机物从一种溶剂转移到另一种溶剂的过程。（2）

4、 固-液萃取：用_从固体物质中溶解出有机物的过程。2.主要仪器：_3.操作要求：振荡，静置分层，下层液体从 口放出，上层液体从 口倒出。【归纳总结】萃取剂的选择要求：_第二课时 二、元素分析与相对分子质量的测定1、元素分析（燃烧法）元素定量分析的原理是将一定量的有机物燃烧，分解为简单的无机物，并作定量测定，通过无机物的质量推算出组成该有机物元素原子的质量分数，然后计算出该有机物分子所含元素原子最简单的整数比，即确定其实验式。以便于进一步确定其分子式。(1)实验式法 由各元素的质量分数求各元素的原子个数之比(实验式)相对分子质量求分子式。(2)物质的量关系法由密度或其他条件求摩尔质量求1mol分

5、子中所含各元素原子的物质的量求分子式。（标况下M=dg/cm310322.4L/mol）(3)化学方程式法 利用化学方程式求分子式。(4)燃烧通式法 利用通式和相对分子质量求分子式。 由于x、y、z相对独立，借助通式进行计算，解出x、y、z，最后求出分子式。2、相对分子质量的测定质谱法原理：_质荷比：_三、分子结构的鉴定1、红外光谱原理_ 用途：通过红外光谱可以推知有机物含有哪些化学键、官能团以C2H6O为例（教材P22）：从未知物A的红外光谱图上发现右OH键、CH键和CO键的振动吸收，可以判断A是乙醇而并非甲醚，因为甲醚没有OH键。例1、下图是一种分子式为C3H6O2的有机物的红外光谱谱图,

6、则该有机物的结构简式为： 例2、下图是某一有机物的红外光谱谱图,该有机物的相对分子质量为74，则其结构简式为： 2、核磁共振氢谱原理_用途：通过核磁共振氢谱可知道有机物里有多少种氢原子，不同氢原子的数目之比是多少。吸收峰数目氢原子类型不同吸收峰的面积之比（强度之比）不同氢原子的个数之比以C2H6O为例（教材P23）未知物A的核磁共振氢谱有三种类型氢原子的吸收峰，说明A只能是乙醇而并非甲醚，因为甲醚只有一种氢原子。例3某有机物的相对分子质量为70，红外光谱表征到碳碳双键和羰基的存在，核磁共振谱列如下图：（1）写出该有机物的分子式；（2）写出该有机物的可能的结构简式。 课时跟踪训练（A卷）1.有机

7、物的天然提取和人工合成往往得到的是混合物，假设给你一种这样的有机混合物让你研究，一般要采取的几个步骤是 A分离、提纯确定化学式确定实验式确定结构式B分离、提纯确定实验式确定化学式确定结构式C分离、提纯确定结构式确定实验式确定化学式 D确定化学式确定实验式确定结构式分离、提纯2下列属于分离、提纯液态有机物的操作的是 A蒸馏B蒸发C重结晶 D过虑3 天然色素的提取往往应用到萃取操作，现在有用大量水提取的天然色素，下列溶剂不能用来萃取富集这些天然色素的是 A石油醚B丙酮C乙醇 D乙醚4用一种试剂鉴别苯酚、1己烯、碘化钾溶液、苯四种液体，应选用 A盐酸 BFeCl3溶液 溴水 D四氯化碳5下列各组混合

8、物中，可以用分液漏斗分离的是 溴苯和水乙酸和乙醇酒精和水溴苯和苯6现有三组混合液：乙酸乙酯和乙酸钠溶液 乙醇和丁醇 溴化钠和单质溴的水溶液，分离以上各混合液的正确方法依次是分液、萃取、蒸馏 萃取、蒸馏、分液 分液、蒸馏、萃取 蒸馏、萃取、分液7现有一瓶A和B的混合液，已知A和B的某些性质如下：物质分子式熔点沸点密度g-3水溶性A362-9857.50.93可溶B482-84770.90可溶由此，分离A和B的最佳方法是 萃取 升华 分馏 分液8欲用96%的工业酒精制取无水乙醇时，可选用的方法是 加入无水CuSO4，再过滤 加入生石灰，再蒸馏加入浓硫酸，再加热，蒸出乙醇 将96%的乙醇溶液直接加热

9、蒸馏出苯9实验室常用溴和苯反应制取溴苯，得到粗溴苯后，要用如下的操作精制：蒸馏水洗用干燥剂干燥10NaOH溶液洗水洗，正确的操作顺序是 10下列物质中的杂质（括号中是杂质）分别可以用什么方法除去。（1）酒精（水） （2）壬烷（己烷） （3）KNO3（NaCl） （4）乙酸乙酯（乙醇） （5）甲烷（乙烯） （6）NaCl（泥沙） （7）溴水（水） （8）CO2（HCl） 11某工厂废液经测定得知主要含有乙醇，其中还溶有丙酮、乙酸和乙酸乙酯。根据各物质的性质（如下表），确定通过下列步骤回收乙醇和乙酸。物质丙酮乙酸乙酯乙醇乙酸沸点（）56.277.0678117.9向废液中加入烧碱溶液，调整溶液的p

10、H10将混合液放入蒸馏器中缓缓加热收集温度在7085时的馏出物排出蒸馏器中的残液。冷却后向其中加浓硫酸（过量），然后再放入耐酸蒸馏器进行蒸馏，回收馏出物请回答下列问题：（1）加入烧碱使溶液的pH10的目的是（用化学方程式表示） ；（2）在7085时馏出物的主要成份是 ；（3）在步骤中，加入过量浓硫酸的目的是（用化学方程式表示） ；（4）当最后蒸馏的温度控制在85125一段时间后，残留液中溶质的主要成份是 。12 某化学课外小组用海带为原料制取了少量碘水。现用CCl4从碘水中萃取碘并用分液漏斗分离两种溶液，其实验操作可分解为如下几步：（A）把盛有溶液的分液漏斗放在铁架台的铁圈中；（B）把50毫升

11、碘水和15毫升CCl4加入分液漏斗中，并盖好玻璃塞；（C）检验分液漏斗活塞和上口的玻璃塞是否漏液；（D）倒置漏斗用力振荡，并不时旋开活塞放气，最后关闭活塞，把分液漏斗放正；（E）旋开活塞，用烧怀接收溶液；（F）将分液漏斗上口倒出上层水溶液；（G）将漏斗上口的玻璃塞打开或使塞上的凹槽或小孔对准漏斗口上的小孔；（H）静置，分层就此实验。完成下列填空：正确操作步骤的顺序是：（用上述各操的编号字母填写）AGEF上述（E）步骤的操作中应注意 ；上述（G）步骤操作的目的是 。 能选用CCl4从碘水中萃取碘的原因是 。下列物质，不能作为从溴水中萃取溴的溶剂的是 。A热裂汽油 B苯C酒精D正庚烷课时跟踪训练（

12、B卷）1相同质量的下列脂肪烃，在空气中充分燃烧产生二氧化碳最多的是 AC2H2 BC3H6 CC4H10 DC6H62甲烷和乙炔的混合气体20 mL，完全燃烧需45 mL氧气（同温同压下），则此混合气体中甲烷和乙炔的体积比是 A11 B21 C31D41 3若1 mol某气态烃CxHy完全燃烧，需用3 mol O2，则 Ax 2，y 2 Bx 2，y 4 Cx 3，y 6 D23，y84充分燃烧3 L由甲烷、乙烯和丙炔组成的混合气体，生成7 L CO2和4.82 g水(气体体积均在标准状况下测定)，则原混合气体中甲烷、乙烯和乙炔的体积比可能是 A 111 B123 C321 D3125某有机物

13、在氧气中充分燃烧，生成的CO2和H2O的物质的量之比为1:2 A分子中C、H、O个数之比为1:2:3B分子中C、H个数之比为1:4 C分子中可能含有氧原子 D此有机物的最简式为CH4 6A是一种含碳、氢、氧三种元素的有机化合物。已知：A中碳的质量分数为44.1%，氢的质量分数为8.82%，那么A的实验式是 AC5H12O4 BC5H12O3 CC4H10O4 DC5H10O47某有机物在氧气中充分燃烧，生成等物质的量的水和二氧化碳，则该有机物必须满足的条件是 A分子中的C、H、O的个数比为1：2：3 B分子中C、H个数比为1：2C该有机物的相对分子质量为14 D该分子中肯定不含氧元素8某化合物

14、6.4 g在氧气中完全燃烧，只生成8.8 g CO2和7.2 g H2O。下列说法正确的是A该化合物仅含碳、氢两种元素 B该化合物中碳、氢原子个数比为1：4C无法确定该化合物是否含有氧元素 D该化合物中一定含有氧元素9m mol C2H2跟n mol H2在密闭容器中反应，当该可逆反应达到平衡时，生成p mol C2H4。将反应后的混合气体完全燃烧，生成CO2和H2O，所需要氧气的物质的是 A（3m+n）mol B C(3m+n+2p)mol D10在密闭容器中某气态烃和氧气按一定比例混和，点火爆炸后恢复到原温度（20），压强减小至原来的一半，若加NaOH的溶液则气体全部被吸收，则此烃为 AC

15、3H8 BC2H4 CC2H6 DC6H611已知胰岛素含硫的质量分数为3.4%，相对分子质量为5734，则每个胰岛素分子中所含的硫原子数为_12有A、B两种烃，它们的组成相同，都约含86%的碳，烃A对氢气的相对密度是24；烃B式量是烃A的一半倍，烃A、B都能使溴的四氯化碳溶液褪色，根据以上实验事实回答问题。（1）推断A、B两烃的化学式。A ；B 。（2）A、B中 （填A、B的结构简式）存在同分异构体，同分异构体的名称是 、 、 。（有多少写多少）（3）写出B与溴的四氯化碳溶液反应的化学方程式： 。13某同学为测定维生素C中碳、氢的质量分数，取维生素C样品研碎，称取该试样0.352 g，置于铂舟并放入燃烧管中，不断通入氧气流。用酒精喷灯持续加热样品，将生成物先后通过浓硫酸和碱石灰，两者分别增重0.144 g和0.528 g，生成物完全被吸收。试回答以下问题：(1) 维生素C中碳的质量分数是_，氢的质量分数_(2) 维生素中是否含有氧元素？