研究有机物的一般步骤和方法.

1、第第1课时课时研究有机化合物的基本步骤研究有机化合物的基本步骤分离、提纯分离、提纯, ,得到得到元素定量分析元素定量分析, ,确定确定测定相对分子质量测定相对分子质量,确定确定波谱分析波谱分析,确定确定把混合物的各种成分分开，分把混合物的各种成分分开，分别得到纯净的物质。别得到纯净的物质。(各物质保留）各物质保留） 物质的提纯：物质的提纯：把物质中所含的杂质除去，把物质中所含的杂质除去，以得到纯净的物质。（杂质不需要）以得到纯净的物质。（杂质不需要）一般是加入或通过某种试剂进行一般是加入或通过某种试剂进行 化学反应化学反应, ,如沉淀法如沉淀法, ,洗气法洗气法, ,洗涤法、氧化还原洗涤法、氧

2、化还原法等。法等。过滤、洗涤、蒸发、蒸馏、过滤、洗涤、蒸发、蒸馏、萃取、分液、洗气、升华、萃取、分液、洗气、升华、重结晶、盐析等重结晶、盐析等物质的分离和提纯物质的分离和提纯1固固固混合分离型固混合分离型（1）热分解法或升华：）热分解法或升华：（2）结晶（重结晶）：根据溶解度，分离两）结晶（重结晶）：根据溶解度，分离两种及以上可溶性固体种及以上可溶性固体2固固液混合分离型液混合分离型（3）过滤：分离不溶性固体与液体）过滤：分离不溶性固体与液体（4）蒸发：蒸干或蒸发至一定程度后降温）蒸发：蒸干或蒸发至一定程度后降温结晶结晶（5）盐析：用于获取肥皂及蛋白质的分离）盐析：用于获取肥皂及蛋白质的分离提

3、纯提纯物质的分离和提纯物质的分离和提纯3液液液混合分离型液混合分离型（6）蒸馏（分馏）：利用沸点不同分离混合）蒸馏（分馏）：利用沸点不同分离混合物物（7）渗析：分离胶体和溶液）渗析：分离胶体和溶液（8）萃取和分液）萃取和分液4气气气混合分离型气混合分离型（9）洗气）洗气利用有机物利用有机物与杂质物理性质与杂质物理性质的差异而将它们的差异而将它们分开。分开。蒸馏蒸馏重结晶重结晶萃取萃取色谱法色谱法 提纯固体有机物常采用提纯固体有机物常采用重结晶法重结晶法，提纯液体有，提纯液体有机物常采用机物常采用蒸馏蒸馏操作，也可以利用有机物与杂质在操作，也可以利用有机物与杂质在某种溶剂中溶解性的差异，用溶剂某

4、种溶剂中溶解性的差异，用溶剂萃取萃取来提纯。来提纯。提纯过程中不引入新的杂质提纯过程中不引入新的杂质( (不增不增) )；不减少被提纯的物质（不减）；不减少被提纯的物质（不减）；被提纯物质要恢复原状（复原）；被提纯物质要恢复原状（复原）；被提纯物质与杂质容易分离（易分）；被提纯物质与杂质容易分离（易分）；除杂试剂应过量且过量试剂必须除尽；除杂试剂应过量且过量试剂必须除尽；分离与提纯方法简便易行等原则。分离与提纯方法简便易行等原则。途径最佳（步骤少、转化率高、无负产途径最佳（步骤少、转化率高、无负产物等）物等）不增、不变、易分离。不增、不变、易分离。蒸馏提纯的条件蒸馏提纯的条件A 有机物热稳定性

5、较强有机物热稳定性较强 B 与杂质的沸点相差较大与杂质的沸点相差较大（一般约大于（一般约大于30）蒸馏的原理蒸馏的原理利用互溶液体混合物的沸点不同，除利用互溶液体混合物的沸点不同，除去难挥发或不挥发的杂质去难挥发或不挥发的杂质（3）蒸馏的注意事项：）蒸馏的注意事项：A、温度计的水银球插在蒸馏烧瓶、温度计的水银球插在蒸馏烧瓶支管口处，加热温度不超过混合支管口处，加热温度不超过混合物最高温度。物最高温度。B、蒸馏烧瓶中放少量沸石或碎瓷、蒸馏烧瓶中放少量沸石或碎瓷片以防止溶液暴沸，片以防止溶液暴沸， C、冷凝管中的水应、冷凝管中的水应:下口进上口下口进上口出出 D,烧瓶中所盛放液体的体积在烧瓶中所盛

6、放液体的体积在1/3 到到2/3,一般一般1/2为宜为宜.1、大家知道的用蒸馏的方法分离、提纯物质的、大家知道的用蒸馏的方法分离、提纯物质的实验或生产有哪些？实验或生产有哪些？2、实验室进行蒸馏时，用到的仪器、实验室进行蒸馏时，用到的仪器（玻璃仪器、（玻璃仪器、硅酸盐仪器）硅酸盐仪器）有哪些？有哪些？3、这样得到的酒精是否就是无水酒精？怎样才、这样得到的酒精是否就是无水酒精？怎样才能得到无水酒精？能得到无水酒精？1、蒸馏、蒸馏制蒸馏水、制无水酒精、分离原油，分离不同制蒸馏水、制无水酒精、分离原油，分离不同沸点的石油产品等。沸点的石油产品等。【思考与交流思考与交流】看蒸馏装置图看蒸馏装置图仪器：

7、仪器：温度计，蒸馏烧瓶，石棉网，铁架台，酒温度计，蒸馏烧瓶，石棉网，铁架台，酒精灯，冷凝管，牛角管，锥形瓶精灯，冷凝管，牛角管，锥形瓶不是。要在酒精中先加入生石灰再蒸馏，不是。要在酒精中先加入生石灰再蒸馏，才能制得无水酒精。才能制得无水酒精。蒸蒸馏馏烧烧瓶瓶冷冷凝凝管管温度计温度计尾尾接接管管冷水冷水热水热水使用前要检查装置的气密性！使用前要检查装置的气密性！锥形瓶锥形瓶铁圈石棉网铁圈石棉网铁架台铁架台【思考与交流思考与交流】下列实验的步骤是什么？下列实验的步骤是什么？ 提纯提纯KNOKNO3 3、NaClNaCl混合物中的混合物中的KNOKNO3 3（应用（应用重结晶法）重结晶法） 提纯提纯

8、NaClNaCl 、KNOKNO3 3 混合物中的混合物中的NaClNaCl（蒸发，过滤）（蒸发，过滤）2、重结晶1 1、加热溶解、加热溶解2 2、趁热过滤、趁热过滤3 3、冷却结晶、冷却结晶【思考与交流思考与交流】1、下列实验的步骤是什么？操作名称是什么？、下列实验的步骤是什么？操作名称是什么？ 提纯提纯KNO3、NaCl混合物中的混合物中的KNO3 2、进行上述实验时，用到的仪器有哪些？要注意、进行上述实验时，用到的仪器有哪些？要注意哪些问题？哪些问题？3、阅读课本、阅读课本P18实验实验1-2，归纳重结晶的步骤。，归纳重结晶的步骤。降温结晶：在高温下配成饱和溶液再降温结晶：在高温下配成饱

9、和溶液再趁趁热过滤除杂质，最后热过滤除杂质，最后冷却结晶再过滤。冷却结晶再过滤。烧杯、玻璃棒、酒精灯、三脚架、漏斗、铁烧杯、玻璃棒、酒精灯、三脚架、漏斗、铁架台、铁圈、石棉网架台、铁圈、石棉网2 2、重结晶、重结晶步骤：步骤：高温溶解高温溶解趁热过滤趁热过滤冷却结晶冷却结晶 利用被提纯物质与杂质在同一溶剂中的溶解度不利用被提纯物质与杂质在同一溶剂中的溶解度不同而将其杂质除去的方法。同而将其杂质除去的方法。 关键：选择适当的溶剂。关键：选择适当的溶剂。选择溶剂的条件：选择溶剂的条件：（1）杂质在溶剂中的溶解度很小或很大；（）杂质在溶剂中的溶解度很小或很大；（2）被提）被提纯的有机物在此溶剂中的溶

10、解度受温度的影响较大。纯的有机物在此溶剂中的溶解度受温度的影响较大。 苯甲酸的重结晶苯甲酸的重结晶P.18图图1-8 为了得到更多的苯甲酸晶体，是不是结晶为了得到更多的苯甲酸晶体，是不是结晶时的温度越低越好？时的温度越低越好？答：不是。因为温度过低，杂质的溶答：不是。因为温度过低，杂质的溶解度也会降低，部分杂质也会析出，解度也会降低，部分杂质也会析出，达不到提纯苯甲酸的目的。达不到提纯苯甲酸的目的。不纯固体物质不纯固体物质残渣残渣(不溶性杂质不溶性杂质)滤液滤液母液母液(可溶性杂质和可溶性杂质和部分被提纯物部分被提纯物)晶体晶体(产品产品)溶于溶剂，制成饱和溶于溶剂，制成饱和溶液，趁热过滤溶液

11、，趁热过滤冷却，结晶，冷却，结晶，过滤过滤，洗涤，洗涤（三）萃取（三）萃取【思考与交流思考与交流】1、如何提取溴水中的溴？、如何提取溴水中的溴？ 2、实验原理是什么？、实验原理是什么？3、用到的实验仪器（玻璃仪器）有哪些？、用到的实验仪器（玻璃仪器）有哪些？4、如何选取萃取剂？、如何选取萃取剂？5、这样得到的溴纯净吗？如果不纯，如何处理？、这样得到的溴纯净吗？如果不纯，如何处理？6 、请大家阅读课本，看还有什么要补充的知识？、请大家阅读课本，看还有什么要补充的知识？ 3、萃取：、萃取： 原理：利用混合物中一种溶质在互不相溶原理：利用混合物中一种溶质在互不相溶的两种溶剂中的溶解性不同，用一种溶剂

12、的两种溶剂中的溶解性不同，用一种溶剂把溶质从它与另一种溶剂组成的溶液中提把溶质从它与另一种溶剂组成的溶液中提取出来的方法。取出来的方法。 主要仪器：分液漏斗主要仪器：分液漏斗 操作操作过程：振荡静静置置分液3 3、萃取、萃取液液-液萃取：液萃取：固固-液萃取：液萃取：利用有机物在两种互不相溶的溶剂中的利用有机物在两种互不相溶的溶剂中的溶解性不同，将有机物从一种溶剂转移溶解性不同，将有机物从一种溶剂转移到另一种溶剂的过程。到另一种溶剂的过程。利用有机溶剂从固体物质中溶解出有机利用有机溶剂从固体物质中溶解出有机物的过程。物的过程。萃取剂选择要求：萃取剂选择要求：1、对所萃取的物质具有较好的溶解性；

13、、对所萃取的物质具有较好的溶解性；2、与原溶剂、与原溶剂不混溶不混溶；3、与所萃取的物质较易分离。、与所萃取的物质较易分离。1、常用的分离、提纯物质的方法有哪些？、常用的分离、提纯物质的方法有哪些？下列物质中的杂质（括号中是杂质）可以用下列物质中的杂质（括号中是杂质）可以用什么方法除去。什么方法除去。（1）酒精（水）酒精（水） （2）壬烷（己烷）壬烷（己烷）（3）KNO3（NaCl ) （4）乙酸乙酯（乙醇）乙酸乙酯（乙醇）（5）甲烷（乙烯）甲烷（乙烯） （6）NaCl（I2）（7）溴（水）溴（水） （8）CO2（HCl）下列每组中各有三对物质，下列每组中各有三对物质，3、通过分别加入、通过分

14、别加入AgNO3、Ba(NO3)2、Mg(NO3)2三种试剂，使某溶液中的三种试剂，使某溶液中的Cl-、OH-、CO32-先后沉淀出来，逐一加以分离，则加入先后沉淀出来，逐一加以分离，则加入三种试剂的顺序是三种试剂的顺序是( ) AAgNO3、Ba(NO3)2、Mg(NO3)2 BMg(NO3)2、Ba(NO3)2、AgNO3 CBa(NO3)2、AgNO3、Mg(NO3)2 DBa(NO3)2、Mg(NO3)2、AgNO3【解析解析】 本题要求分别使本题要求分别使ClCl- -、OHOH- -、COCO3 32-2-逐一沉淀而分离。逐一沉淀而分离。若先加若先加AgNOAgNO3 3试剂，则会

15、使三种离子均沉淀出来；若先加试剂，则会使三种离子均沉淀出来；若先加Ba(NOBa(NO3 3) )2 2试剂，则只有试剂，则只有COCO3 32-2-沉淀出来；若先加沉淀出来；若先加Mg(NOMg(NO3 3) )2 2试试剂，则剂，则OHOH- -、COCO3 32-2- 将被沉淀出来。因此正确的顺序为将被沉淀出来。因此正确的顺序为Ba(NOBa(NO3 3) )2 2、Mg(NOMg(NO3 3) )2 2、AgNOAgNO3 3。D D4、色谱法：阅读、色谱法：阅读P.19 利用吸附剂对不同有机物吸附作用的利用吸附剂对不同有机物吸附作用的不同，分离、提纯有机物的方法。不同，分离、提纯有机

16、物的方法。例如：用粉笔分离色素例如：用粉笔分离色素常用的吸附剂：碳酸钙、硅胶、氧化铝、活性碳常用的吸附剂：碳酸钙、硅胶、氧化铝、活性碳科学视野：科学视野： 层析法也称色谱法，是层析法也称色谱法，是19061906年俄国植物学年俄国植物学家家Michael TswettMichael Tswett发现并命名的。他将植发现并命名的。他将植物叶子的色素通过装填有吸附剂的柱子，物叶子的色素通过装填有吸附剂的柱子，各种色素以不同的速率流动后形成不同的各种色素以不同的速率流动后形成不同的色带而被分开，由此得名为色带而被分开，由此得名为“色谱法色谱法”（Chromatography) Chromatogra

17、phy) 。 后来无色物质也可利用吸附柱层析分离。后来无色物质也可利用吸附柱层析分离。 19441944年出现纸层析。年出现纸层析。 以后层析法不断发展，相继出现气相层析、以后层析法不断发展，相继出现气相层析、高压液相层析、薄层层析、亲和层析、凝高压液相层析、薄层层析、亲和层析、凝胶层析等。胶层析等。第第2课时课时研究有机化合物要经过以下几个步骤研究有机化合物要经过以下几个步骤:粗粗产产品品分离分离提纯提纯定性定性分析分析定量分析定量分析除除杂杂质质确定确定组成组成元素元素质质量量分分析析测测定定分分子子量量结结构构分分析析实验式或最简式实验式或最简式分子式分子式结构结构式式结晶结晶萃取萃取蒸

18、馏蒸馏质质谱谱法法红红外外光光谱谱核核磁磁共共振振谱谱能否用化学方法能否用化学方法?有 机 物有 机 物（纯净）（纯净）确定确定 分子式分子式？首先要确定有机物首先要确定有机物中含有哪些元素中含有哪些元素一个分子中各元素的原子各有几一个分子中各元素的原子各有几个？个？预预 备备 知知 识识一般来说，有机物一般来说，有机物完全燃烧完全燃烧后，各元素对应的后，各元素对应的产物为产物为CCOCCO2 2，HHHH2 2OO，ClHClClHCl。如：某有机物完全燃烧后，若产物只有如：某有机物完全燃烧后，若产物只有COCO2 2和和HH2 2O O ，其元，其元素素组成为组成为 。肯定有肯定有C C、

19、H,H,可能有可能有O O燃烧法燃烧法定性分析方法定性分析方法（1 1）李比希元素分析法）李比希元素分析法 （2 2）元素分析仪）元素分析仪得出元素质量分得出元素质量分数，推出最简式数，推出最简式有有机机物物燃烧燃烧COCO2 2H H2 2O O碱液吸收碱液吸收无水无水CaClCaCl2 2吸收吸收吸收剂质量变化吸收剂质量变化计算计算碳、 氢 原碳、 氢 原子的含量子的含量剩 余 的 是剩 余 的 是氧 原 子 的氧 原 子 的含量含量李比希法李比希法现代元素分析法现代元素分析法例例1 1：5.8g5.8g某有机物完全燃烧，生成某有机物完全燃烧，生成COCO2 2 13.2g , 13.2g

20、 , H H2 2O 5.4g O 5.4g 。则该有机物含有哪些元素。则该有机物含有哪些元素? ?g(0.3mol)g(0.3mol)g(0.1mol)g(0.1mol)能否直接确定含有氧能否直接确定含有氧? ?如何确定如何确定? ?若要确定它的分子式，还需要什么条件？若要确定它的分子式，还需要什么条件？练习：某含练习：某含C C、H H、O O三种元素的未知物三种元素的未知物A A，经燃烧分析实，经燃烧分析实验测定该未知物中碳的质量分数为验测定该未知物中碳的质量分数为52.16%52.16%，氢的质量分，氢的质量分数为数为13.14%13.14%。试求该未知物试求该未知物A A的实验式。的

21、实验式。若要确定它的分子式，还需要什么条件？若要确定它的分子式，还需要什么条件？试求该未知物试求该未知物A A的实验式。的实验式。2、相对、相对分子质量的求法：分子质量的求法：（1 1）求求1 1摩尔物质的质量（摩尔质量）摩尔物质的质量（摩尔质量）（2 2）已知标准状况下气体的密度，求分子量已知标准状况下气体的密度，求分子量密度的单位是：克密度的单位是：克/升升 （g/L）摩尔质量摩尔质量=22.4 L/mol g/L 分子量分子量= 22.4 （3 3）、已知相对密度（）、已知相对密度（D D），求分子量），求分子量 相同条件下，气体的分子量之比相同条件下，气体的分子量之比=密密度之比度之比

22、=相对密度。相对密度。M1M2= 1 2= D如：某气体对氢气的相对密度是如：某气体对氢气的相对密度是17，则该气体的分子量为则该气体的分子量为又如：某气体对空气的相对密度是又如：某气体对空气的相对密度是1.5，则该气体的分子量为，则该气体的分子量为3444确定相对分子质量的方法有确定相对分子质量的方法有（1） M = m/n（2） M = 22.4 （3 3） M1 = DM2M1 = DM2（4）相对分子质量的确定）相对分子质量的确定质谱法质谱法测定相对分子质量的方法很多，测定相对分子质量的方法很多，质谱法质谱法是是最精确、最快捷的方法。最精确、最快捷的方法。2、相对分子质量的测定、相对分

23、子质量的测定质谱法质谱法原理：用高能电子流轰击样品，使分子失去电子原理：用高能电子流轰击样品，使分子失去电子变成带正电荷的分子离子和碎片离子，在磁场的变成带正电荷的分子离子和碎片离子，在磁场的作用下，由于它们的相对质量不同而使其到达检作用下，由于它们的相对质量不同而使其到达检测器的时间也先后不同，其结果被记录为质谱图。测器的时间也先后不同，其结果被记录为质谱图。 1527314546m/e相对丰度乙醇乙醇的质谱图乙醇的质谱图相对丰度相对丰度(RA)以图中最强的离子峰以图中最强的离子峰(基峰基峰)高为高为100，其它峰的峰高则用相对于基峰的百分数表示。其它峰的峰高则用相对于基峰的百分数表示。 2

24、9CH3CH2+CH2=OH+CH3CH=OH+CH3CH2OH+100%060%20%503020 质荷比最大的质荷比最大的数据表示未知物数据表示未知物A的相对分子质量的相对分子质量46练习练习12002年诺贝尔化学奖获得者的贡献之一是年诺贝尔化学奖获得者的贡献之一是发明了对有机物分子进行结构分析的质谱法。其方发明了对有机物分子进行结构分析的质谱法。其方法是让极少量的化合物通过质谱仪的离子化室使样法是让极少量的化合物通过质谱仪的离子化室使样品分子大量离子化，少量分子碎裂成更小的离子。品分子大量离子化，少量分子碎裂成更小的离子。如如C2H6离子化后可得到离子化后可得到C2H6、C2H5、C2H

25、4，然后测定其质荷比。某有机物样品的质荷比如右图然后测定其质荷比。某有机物样品的质荷比如右图所示（假设离子均带一个单位正电荷，信号强度与所示（假设离子均带一个单位正电荷，信号强度与该离子的多少有关），则该有机物可能是该离子的多少有关），则该有机物可能是A 甲醇甲醇 B 甲烷甲烷 C 丙烷丙烷 D 乙烯乙烯B B（5）特殊方法）特殊方法三、三、 分子结构的测定分子结构的测定 有机物的性质有机物的性质结构式结构式（确定有机物的官能团）（确定有机物的官能团）分子式分子式计算不饱和度计算不饱和度推测可能的推测可能的官能团官能团写出可能的写出可能的同分异构体同分异构体利用官能团的特利用官能团的特征性质，

26、通过化征性质，通过化学实验确定。学实验确定。当化合物结构比较复杂时，若用化学方当化合物结构比较复杂时，若用化学方法，时间长、浪费试剂，因此科学上常法，时间长、浪费试剂，因此科学上常常需要采取一些物理方法。与鉴定有机常需要采取一些物理方法。与鉴定有机物结构有关的物理方法有红外光谱、核物结构有关的物理方法有红外光谱、核磁共振谱等。磁共振谱等。1、红外光谱、红外光谱 ： 在有机物分子中，组成化学键或官能在有机物分子中，组成化学键或官能团的团的原子处于不断振动的状态原子处于不断振动的状态，其，其振动频振动频率与红外光的振动频率相当率与红外光的振动频率相当。所以，当用。所以，当用红外线照射有机物分子红外

27、线照射有机物分子时，分子中的化学时，分子中的化学键或官能团键或官能团可发生振动吸收可发生振动吸收，不同的化学，不同的化学键或官能团吸收频率不同，在红外光谱图键或官能团吸收频率不同，在红外光谱图上将处于不同的位置，上将处于不同的位置，从而可获得从而可获得分子中分子中含有何种化学键或官能团的信息含有何种化学键或官能团的信息。P.22图：吸收越强，透过率越低，则说明图：吸收越强，透过率越低，则说明含有该种原子团（官能团）含有该种原子团（官能团）例一例一下图是一种分子式为下图是一种分子式为C4H8O2的有机物的红外光谱谱图的有机物的红外光谱谱图,则该有机物的结构简式为：则该有机物的结构简式为：COCC

28、=O不对称不对称CH3练习练习有一有机物的相对分子质量为有一有机物的相对分子质量为74，确定，确定分子结构，请写出该分子的结构简式分子结构，请写出该分子的结构简式 COC对称对称CH3对称对称CH2CHCH3 3CHCH2 2OCHOCH2 2CHCH3 32、核磁共振氢谱、核磁共振氢谱 ： 氢原子核具有磁性，如用电磁波照射氢原子核具有磁性，如用电磁波照射氢原子核，它能通过共振吸收电磁波能量，氢原子核，它能通过共振吸收电磁波能量，发生跃迁。用核磁共振仪可以记录到有关发生跃迁。用核磁共振仪可以记录到有关信号，处在不同环境中的氢原子因产生共信号，处在不同环境中的氢原子因产生共振时吸收电磁波的频率不

29、同，在图谱上出振时吸收电磁波的频率不同，在图谱上出现的位置也不同，现的位置也不同，各类氢原子的这种差异各类氢原子的这种差异被称作化学位移被称作化学位移;而且吸收峰的面积与氢原而且吸收峰的面积与氢原子数成正比子数成正比. P.23图图由上述图谱可知由上述图谱可知 ：未知物未知物A的结构应为的结构应为CH3CH2OH练习练习2002年诺贝尔化学奖表彰了两项成果，其中一年诺贝尔化学奖表彰了两项成果，其中一项是瑞士科学家库尔特项是瑞士科学家库尔特维特里希发明了维特里希发明了“利用核磁共利用核磁共振技术测定溶液中生物大分子三维结构的方法振技术测定溶液中生物大分子三维结构的方法”。在。在化学上经常使用的是氢核磁共振谱，它是根据不同化化学上经常使用的是氢核磁共振谱，它是根据不同化学环境的氢原子在氢核磁共振谱中给出的信号不同来