第十四章 乙酰苯胺

1、乙酰乙酰苯苯胺胺实验实验 乙酰苯胺的制备乙酰苯胺的制备1 1 实验目的实验目的 （1 1）掌握苯胺乙酰化反应的原理和实验操作。）掌握苯胺乙酰化反应的原理和实验操作。（2 2）熟悉分馏的实际应用。）熟悉分馏的实际应用。（3 3）进一步熟悉固体有机物提纯的方法）进一步熟悉固体有机物提纯的方法重结晶。重结晶。2 2 实验原理实验原理 反应式：反应式： 本实验用本实验用冰乙酸冰乙酸作为乙酰化试剂进行芳胺的酰化作为乙酰化试剂进行芳胺的酰化反应。该反应为可逆反应，在实际操作中，加入过量的反应。该反应为可逆反应，在实际操作中，加入过量的冰乙酸，同时蒸出生成的水（含少量的乙酸），以提高冰乙酸，同时蒸出生成的水

2、（含少量的乙酸），以提高乙酰苯胺的产率。乙酰苯胺的产率。 本实验包括本实验包括熔点的测定、重结晶、回熔点的测定、重结晶、回流、分馏、抽滤流、分馏、抽滤等基本操作。等基本操作。 NH2+ CH3COOHNH COCH3+ H2O合成装置：合成装置：接引管锥形瓶温度计刺形分馏柱抽滤装置干燥装置表面皿烧杯布氏漏斗抽滤瓶反应装置3 3 操作流程操作流程 1. 1.合成合成50 mL50 mL圆圆底烧瓶底烧瓶 小火加热小火加热, ,微沸微沸15min15min冷却冷却渐升温，维持柱顶渐升温，维持柱顶温度温度10550min10550min 5 5 mLmL苯胺苯胺 7.5mL7.5mL冰乙酸及冰乙酸及少

3、许少许ZnZn粉（约粉（约0.1g0.1g）析出颗粒状乙析出颗粒状乙酰苯胺（粗品）酰苯胺（粗品） 搅拌搅拌停止反应停止反应将反应物趁热以细流状慢慢将反应物趁热以细流状慢慢倒入盛有倒入盛有100mL100mL冷水的烧杯中冷水的烧杯中3 3操作流程操作流程 2.2.纯化处理纯化处理 采用重结晶法，用水作溶剂对乙酰苯胺粗品进行采用重结晶法，用水作溶剂对乙酰苯胺粗品进行纯化。纯化。接引管锥形瓶温度计刺形分馏柱抽滤装置干燥装置表面皿烧杯布氏漏斗抽滤瓶反应装置4 4 注意事项注意事项 （1 1）苯胺易氧化，本实验宜用新蒸的苯胺；）苯胺易氧化，本实验宜用新蒸的苯胺； （2 2）锌粉在酸性介质中可防止苯胺被氧

4、化，但要控量；）锌粉在酸性介质中可防止苯胺被氧化，但要控量； （3 3）乙酰苯胺在不同温度下溶解度不同。所以重结晶要）乙酰苯胺在不同温度下溶解度不同。所以重结晶要加热水，控量，以免造成乙酰苯胺的损失。加热水，控量，以免造成乙酰苯胺的损失。 （4 4）乙酰苯胺与水会生成低熔混合物，熔融态的低熔混）乙酰苯胺与水会生成低熔混合物，熔融态的低熔混合物呈油珠状；当水足够时，随温度提高，油珠会溶解并消合物呈油珠状；当水足够时，随温度提高，油珠会溶解并消失。失。 （5 5）加活性炭脱色时，不能加入沸腾的液体中。）加活性炭脱色时，不能加入沸腾的液体中。 （6 6）本实验是关键是：控制分馏柱柱顶温度在）本实验是

5、关键是：控制分馏柱柱顶温度在100100110110；重结晶操作的效果。；重结晶操作的效果。5 5 问题讨论问题讨论 （1 1）实验中，为什么要控制分馏柱上端的温度在）实验中，为什么要控制分馏柱上端的温度在105105左右？温度过高有什么不好？左右？温度过高有什么不好？ （2 2）在本实验中，采取什么措施可以提高乙酰苯）在本实验中，采取什么措施可以提高乙酰苯胺的产量？胺的产量？ （3 3）反应后生成的混合物中含有未作用的苯胺和）反应后生成的混合物中含有未作用的苯胺和过量的乙酸，如何除去？过量的乙酸，如何除去？ （4 4）重结晶提纯的原理是什么）重结晶提纯的原理是什么? ?重结晶时，怎样才重结晶

6、时，怎样才能使产品产率高、质量好？能使产品产率高、质量好？6 6 参考答案参考答案 （1 1）实验中，为什么要控制分馏柱上端的温度在实验中，为什么要控制分馏柱上端的温度在105105左右？温度过高有什么不好？左右？温度过高有什么不好？ 答：主要由原料答：主要由原料CHCH3 3COOHCOOH（b.p.118b.p.118）生成物水）生成物水（b.p.100b.p.100）的沸点所决定。控制在）的沸点所决定。控制在105105这样可以保这样可以保证原料证原料CHCH3 3COOHCOOH充分反应而不被蒸出，生成的水立即移走充分反应而不被蒸出，生成的水立即移走促使反应向生成物方向移动，有利于提高

7、产率。促使反应向生成物方向移动，有利于提高产率。 （2 2）在本实验中，采取什么措施可以提高乙酰苯在本实验中，采取什么措施可以提高乙酰苯胺的产量？胺的产量？ 答：苯胺乙酰化制备乙酰苯胺的反应为可逆反应，答：苯胺乙酰化制备乙酰苯胺的反应为可逆反应，在实际操作中，加入过量的冰乙酸，同时蒸出生成的水在实际操作中，加入过量的冰乙酸，同时蒸出生成的水（含少量的乙酸），以提高乙酰苯胺的产率。（含少量的乙酸），以提高乙酰苯胺的产率。 （3 3）反应后生成的混合物中含有未作用的苯胺和反应后生成的混合物中含有未作用的苯胺和过量的乙酸，如何除去？过量的乙酸，如何除去？ 答：乙酰化反应完全后，在不断搅拌下，将反应物

8、答：乙酰化反应完全后，在不断搅拌下，将反应物趁热慢慢倒入盛有趁热慢慢倒入盛有100ml100ml冷水的烧杯中，以除去过量的冷水的烧杯中，以除去过量的乙酸及未作用的苯胺（它可成为苯胺乙酸盐而溶于水）。乙酸及未作用的苯胺（它可成为苯胺乙酸盐而溶于水）。 继续搅拌，充分冷却，使粗乙酰苯胺成细粒状完全析出，继续搅拌，充分冷却，使粗乙酰苯胺成细粒状完全析出，否则反应物冷却后，固体产物析出沾于瓶壁不易处理。否则反应物冷却后，固体产物析出沾于瓶壁不易处理。 （4 4）重结晶提纯的原理是什么重结晶提纯的原理是什么? ?重结晶时，怎样才重结晶时，怎样才能使产品产率高、质量好？能使产品产率高、质量好？ 答：原理：

9、利用不同物质在同一溶剂中的溶解度答：原理：利用不同物质在同一溶剂中的溶解度的差异，对含有杂质的化合物进行纯化。的差异，对含有杂质的化合物进行纯化。 固体有机物在溶剂中的溶解度与温度有密切关系。固体有机物在溶剂中的溶解度与温度有密切关系。一般是温度升高，溶解度增大。若把固体溶解在热的溶一般是温度升高，溶解度增大。若把固体溶解在热的溶剂中达到饱和，冷却时即由于溶解度降低，溶液变成过剂中达到饱和，冷却时即由于溶解度降低，溶液变成过饱和而析出晶体，让杂质全部或大部分仍留在溶液中，饱和而析出晶体，让杂质全部或大部分仍留在溶液中，从而达到提纯目的。从而达到提纯目的。 在重结晶操作中，最重要的是选择合适的溶剂。在重结晶操作中，最重要的是选择合适的溶剂。选择溶剂应符合下列条件：选择溶剂应符合下列条件： a a与被提纯的物质不发生反与被提纯的物质不发生反应。应。 b b对被提纯的物质的溶解度在热的时候较大，冷时对被提纯的物质的溶解度在热的时候较大，冷时较小。较小。 c c对杂质的溶解度非常大（被提纯物质成结晶析对杂质的溶解度非常大（被提纯物质成结晶析出时，杂质仍留着母液中）或非常小（被提纯物质溶解出时，杂质仍留着母液中）或非常小（被提纯物质溶解在溶剂中，杂质不溶解，在热过滤时被除去）。在溶剂中，杂质不溶解，在热过滤时被除去）。d d对被对被提