(完整版)2019年高考有机推断汇编,推荐文档

1、2019年高考有机推断各地模拟汇编1.【日照一模】(15分)桂皮酸是从肉桂皮中分离出的有机酸，广泛应用于精细化工品的生产。桂皮酸的一条合成路线如下，部分需要的试剂或条件略去：AA£tVGE6cthcisFAWNuOHXCli/?tCVHflO(1) D中官能团名称为反应IV的反应类型为。(2) 写出反应I的化学方程式。(3) 写出桂皮酸的结构简式(4) 为检验D是否已经完全转化为桂皮酸，所用试剂和实验条件是(5) 写出同时满足下列三个条件的C的同分异构体的结构简< 属于芳香族化合物核磁共振氢谱为四组峰能与NaHCO3溶液反应产生气体由厂J门W；，请设计该合成路线。_A反应试剂&

2、gt;_(合成路线常用表示方式为反应条件反应条件目标产物)【答案】门锻韮、碇礁双軽分；消去反应E分CH=CHCOOH辭制Cv<QH）s悬浊液、肺热或銀觑潯液、加热"2分）（3彳卜毎转化一步碍一分）2.【聊城二模】（15分）沙罗特美是一种长效平騎药，其合成的部分路线如下；（DA的化学名称为（2）已知B的分子式为QHflO3,B的结构简为（3）D中含有的官能团的名称为.（4）反应至反应中属于取代.反应的是（填序号）。5）E的分子式为。.写出同时満足下列条件的C的一种同分异构体的结构简式O 分子中含有苯环，雄与FeCh笈生显色反应，能发生银镜反应+ 碱性条件下水解生成两种产物，醸化后

3、一种为2甲基丙酸，另一种核磁丼提氢谱为4组蜂，峰面积比为21211:U已知霸类在浓硫酸中不能稳定存在“请设计以为原料制备的合成路线（无机试剂任选）*答案】HOHOPd/C(每步其他督理答案也得分)(，对轻基苯甲醛(1分)CHO(爲购了了吃分(3議键、羟基'硝基C分(2分(5)C13HlTNO3Cl分)CHOCH(JICKOCM,A?Ih少严丫S3分)dHY出CH.2曲蔽驗麒3【泰安二模】(15分)环丁基甲酸是重要的有机合成中间体，其一种合成路线如下山氐lBEI歼丁墓甲闖请回答下列问题：(1) 环丁基甲酸的分子式为。(2) 环丁基甲酸由原料A和D经一系列反应制得，A为烯烃，则A的名称为,

4、D物质的官能团为。(3) 写出DE的化学方程式。(4) C+EF的反应类型为。(5) 化合物W为H的同分异构体，能发生银镜反应且只含酯基一种官能团，则所有符合条件的W的结构简式为。(6) 参照上述合成路线，以和E为原料(无机试剂任选)，设计制备的合成路线：COOCiHiS)肛代歴应(2-)M分(5Q-<H>GHjyLQ0CH/OCHZ<x>d>NaQH®F*<XX")4烟台二模】(15分)化合物E(碘他拉酸)可用于CT检查、动静脉造影等，其一种合成路线如下:CCXJCHOjiCOOIJCOOHBCaNHCHiOXHCHjCOOHC0i&g

5、t;HE(ttht'DljO®T£KtML'ONHCHjkH；PdC(1) A中含有的含氧官能团为:中不属于取代反应的是。(2) C的结构简式为；药品中碘他拉酸的含量通常采用测定药品中碘量的方法，则测定碘量需要用到的试剂为。(3) B有多种同分异构体，满足下列条件的同分异构体的结构简式为。苯环上有五个取代基1mol能与2molNaHCO3发生反应 能发生银镜反应核磁共振氢谱只有4个峰值(4)已知：苯胺()易被氧化MlCOCHj/COOH请以甲苯和(CH3CO)2O为原料制备，写出相应的合成路线流程图(无机试剂任选，合成路线流程图示例见本题题干)。有机物H是合

6、成某种药物的中间体，一种合成路线如下:IAJ囲OilFiHCUCH.回2COOEIHC>JKKEHcoonW正确云OJ-IEH,COOH回答下列问题:(1) 有机物B的化学名称为。(2) 反应的反应类型为。(3) 反应所需试剂、条件分别为(4) 写出反应的化学方程。(5) lmolE与1molH2完全加成生成lmolW,W有多种同分异构体，其中属于-氨基酸、分子中含两个羧基、且苯环上有两个取代基的W的可能结构共有种(不考虑立体异构)，其中核磁共振氢谱为五组峰，峰面积比为3：2：2：2：2的结构简式为。COOH<V-nhcoch3(6) 设计以甲苯和(CH3CO)2O为原料制备V的合

7、成路线(无机试剂任选)。6.【四川绵阳二模】(15分)2018年报道了使用a-溴代羰基化合物合成大位阻醚和硫醚的有效方法，可用于药物化学和化学生物学领域。用此法合成化合物J的路线如下：0Oil00»Bt2/CCaCuBr别囲DEHBr50!JJL回答下列问题：(1) A的结构简式为。D中含有的官能团名称。(2) 由B生成C的化学方程式是。(3) CD所需试剂和反应条件为。G的化学名称为，F+H-J的反应类型。(5) F与C在CuBr和磷配体催化作用下也可合成大位阻醚，写出一种有机产物的结构简式:(6) 化合物X是E的同分异构体，分子中不含羧基，既能发生水解反应，又能与金属钠反应。符合

8、上述条件的X的同分异构体有种(不考虑立体异构)，其中能发生银镜反应，核磁共振氢谱有3组峰，峰面积之比为1:1:6的结构简式为。【答案】(1)一(2).羟基、醛基CHjCIB2Er(4).O2,Cu或Ag作催化剂，加热.苯酚(6).取代反应I：或7四川成都(15分)物质C是升高白细胞的常见药物设计合成C的路线如下图所示:OITCIi)ClCl诃ClCHClCHHOCH7沁HO-CH试割X_C1Cn=CHCOOHCH=CCHQ匚HOCHCHCHOCHO已知:OHRCHQ十R'CHaCHOCHCHO(K.一R代養煙瞧)W请回答下列问题：的反应条件为；A中官能团的名称是。(2) 试剂X的结构简

9、式为，的化学方程式为，其反应类型为。(3) 物质B与H2按照物质的量之比1:1加成得到物质To写出一种符合下列条件的T的同分异构体的结构简式。 属于芳香族化合物 lmol该物质与足量碳酸氢钠溶液反应生成2molCO2 核磁共振氢谱有2组吸收峰，其面积比为6:2(4) 以R-CHO代表X写出X与苯酚在一定条件下形成高聚物的化学方程oCH/JHIHOCH：CCH.OH(5) 设计以甲醛、乙醛为原料合成上“的路线(无机试剂任选)。【答案】Cl)NnOH水轴SL卩茹命1Jh金、CHOCll.CCTK)01101/)11事捷它件理也吋M2分）8【武邑中学一模】（15分）镇痛药物J的合成方法如下:毗陀CH

10、HrGiHZCHjCH旳LCH:CHCHj3>爾叫|1CH止T1灼閒申叶警込已知：6"dCMH-CH1GH品仆ii.附刖LV化:LJLHi-MU口-lb心H.+HCIRFtiCOORz+孤业巴注珀仞口心】呦丄+血】H仃IJHFtAl：翌也_>I,5QkFhrRi.血为程取煙底)(1)B的名称为;F的结构简式为。C中含氧官能团名称为：的反应类型为反应。(3) 的化学方程式为。(4) 有机物K分子组成比F少两个氢原子，符合下列要求的K的同分异构体有种。A.遇FeCl3显紫色B.苯环上有三个取代基曰_.疋0H6种重要的化工中间体。以环已醇(J)和乙醇为起始原料，结合己知信息0(

11、已知:八厂：00£訓选择必要的无机试剂，写出的合成路线.EJiQTT.RHC=CHRTRCOOH-RCQOH,R、R'为烃基。用结构简式表示有机物，用箭头表示转化关系，箭头上注明试剂和反应条件)【答案】3-氯丙烯(或3-氯-1-丙烯)(2分)9.有机物H是重硬的有机化工硕料以苯酚为原料制备H的一种合成路线如下;COOH已知丹和COOH亠K-gCOOH°请何答：（I）B的化学名称为o（2）的反应类型为;1中所含官能团的名称为（3）反应的化学芳程式为o（4）0的分子丈为°（5）设计、两,（6）满足下列条件的E的同分异构体共有_种（不超虑立脈并梅），其中核磁共擔

12、氯常有*细吸收峰的站构衢式:为（任写一种即可儿i准环上有两个取代羞.11中一个为7治；九能找生水解反应。（了）已知:R-NHm容易被轨化*嶽崔为阿位定位基它请参照上述舎成路线和侑息以甲琴和（CHCO应为原料（无机试JM任选），设第COOH制备（）的合域路线oNHCQCHj（1）对硝基苯酚或4-硝基苯酚（1分）（2）取代反应（1分）氨基、醚键（2分，每种1分）答案】（15分）（4）C11H13O4N（2分）（5）保护酚羟基（1分）18种（2分）""''（1分，任写一种即可）COOHOOHTINOjFc.HClt(CHCOJjOifNHCOCH3z八(3分,5|

13、AICJ1加bW址:.A1(tjrs1气,COOHysir;iClhMsUr.WJFK'fiuh胁Ur'r.瓯H旳)/AJu-H7EhOYCllj（15分【化学一选醪5：右机化学堆础】化合物対呵川丁Jfi礙制、抗镇化刑、灰药中间休实验窒由芳香绘A制JfrM的一种介成路线如F：全对得3分，错1步扣1分）10【石家庄一模】OH1已您;Et<COQRifl）B的化学名称为；1屮官陆常的名称为£2由F空成打的反应类醐旳汗的分子式为。f3）由E转化为F的第一步反应的址学方程式为a<+）M的结构简式为卩芳香化舍物Q为心的同分异构祥,Q雄发生银镜反应，其核磁共掠氫谱冇4

14、纽吸收峡乜写出符合豐求的Q的一卸结构简式._.（6）上述合腔路纱和仃息.L1苯川酸乙酣划CH,牝Br为原料（无机试剖祖选）.设计CHh罰备士去的伶戍略线、答案】（15分）（1）对甲基苯甲醛（或4-甲基苯甲醛）（1分）羧基、氯原子（2分）2田_皿0应条件和产樹巳略去匚11.【衡水中学一模】(1一H-一CHjONi甲CHjOHY-COOCH.®心出闵:对明対棊就乙酹甲聽1£_._1ZiO谓団容下列问翹上II反应的反应类型为的化学店称齿=律兀中所育常餡团的名称沖的分子式为.对反应的ft学芳程武为、,2山的下码性质中，能反立讎对辈环绪构产至影响的毎（填字母爲施能与笙飙化桶涪建反应k

15、能使酸牲髙感竝钾藩諛鞫色c向稀漕液申加人娥淇水后"严生机淀汁）劳香优合物职GHwCV与E附水解产轲互間分异鞫休JmoLE可芍2mol制駅JH底应其楼磁共振氢浩中商3粗卸耳舞面积之比為，L；1,则E有:_种可龍的姑椅【不尊虑立烬异构V卩）以f：HOH和CHjOMa为原料f其他试刑世堆h谡计制备CHgCOCH.COUCH,的督嵐路线:CHSOII爭.答案】1鮎一115分U）淋毗反炳H分）報轻附基鞏其他合购曙案电稔飪d殳）【即葩基讎超佔分、Ci?H2fraFu分）i)h5oo分】C4MZ甘3(5X(2分(SXnil-CJLCN-；-；*ftCdOCH.L-riaL)t1/rK.-l'

16、;-*卫二GH'COC良(kXJCHj(35>1CHjOtl12.烟台一模化合物E（碘他拉酸）可用于CT检查、动静脉造影等，其一种合成路线如下:(1) A中含有的含氧官能团为:中不属于取代反应的是。(2) C的结构简式为；药品中碘他拉酸的含量通常采用测定药品中碘量的方法，则测定碘量需要用到的试剂为。(3) B有多种同分异构体，满足下列条件的同分异构体的结构简式为。苯环上有五个取代基lmol能与2moINaHCO3发生反应能发生银镜反应核磁共振氢谱只有4个峰值(4) 已知：苯胺()易被氧化眄严.辟厶，OCOOHNO;/NHCOCTj请以甲苯和(CH3CO)2O为原料制备.，写出相应

17、的合成路线流程图(无机试剂任选，合成路线流程图示例见本题题干)。CONHCH.,【答案】(1).硝基、羧基、酯基(2).(3).NaOH溶液、稀HNO3、或/g/X-CQGH13【日照一模】衣康酸二甲酯常用于润滑油增稠剂、共聚物乳胶、改性醇酸树脂等。由3-甲基-3-丁烯酸合成衣康酸二甲酯的路线如下所示：CH&应-I*CH.斥应斥应IHrCOOH*A*CHj-CCHt-COOH丁烯驕6h6h衣磧竄二甲童C：HOO-C-CH-COOH*B回答下列问题：(1) B中的含氧官能团的名称是，康酸的分子式为。(2) 反应、的反应类型分别、,反应所需的反应条件为<(3) 反应的化学方程式为。(

18、4) 衣康酸的同分异构体中，含有碳碳双键，与NaHCO3溶液产生气体，且能发生银镜反应和水解反应的有种(5) 、和苯甲醇可合成将以下合成CTjCH1CHj路线补充完整(用结构简式表示有机物，用箭头表示转化关系，箭头上注明试剂条件)CH-COOHQni"OOCCHCOOC0答案】(1).羧基、羟基(2).C5H6O4(3).加成反应(4).酯化反应或取代反应(5).浓硫酸、加热CHaCHaII浓H3EOtII(6).；:-.14. 【青岛一模】有机物M可用于治疗支气管哮喘，慢性支气管炎。该有机物可以由有机物A经过一系列反应合成得到，其合成路线如下图所示：OCHaCHaCHMeBr/H.

19、O.H*OCIlaOCI13斐林试刑.RMsBr/HaO,H请回答下列问题：(1) 有机物A中含有官能团的名称为。有机物F的名称为(2) 的反应条件为，反应类型为3) 有机物B的结构简式为，反应的化学方程式为4) A的同分异构体中，同时符合下列条件的有种。 含有苯环结构，且苯环上有两个取代基，属于酯类物质，且遇FeCl3溶液显紫色(5)结合上述合成路线，设计以苯甲醛和CH3MgBr为起始原料制备苯基乙二醇()的合成路线(无机试剂任选)。(3).浓硫酸，加热答案】(1).醛基、醚键(2).邻氨基苯甲酸或2氨基苯甲酸(5).OCIHOCHs(4).消去反应15. 【济宁一模】合成抗癌新药盐酸埃克替

20、尼的关键中间体G的一种合成路线如下图:HH(B)(0)C2H4OIIiHNaOnmTr|<V50-70V_EThlL1至0*感酸Hg/节TsOMF已知：A分子中只有一种化学环境的氢；TsCl为'(1) A的结构简式为。(2) E的分子式为；G中的含氧官能团的名称有。由E生成F的反应类型是。W是D的同分异构体.W是三取代芳香族化合物，既能发生银镜反应和水解反应,又能与FeC13溶液发生显色反应；1molW最多可与4molNaOH反应，W的同分异构体有种；若W的核(5)参照上述合成路线,)和邻二苯酚为原料(其它试剂任选)，设计制备的磁共振氢谱只有4组峰则W的结构简式为：。16. 【济

21、南一模】.辣椒的味道主要源自于所含的辣椒素，具有消炎、镇痛、麻醉和戒毒等功效特别是其镇痛作用与吗啡相若且比吗啡更持久。辣椒素(F)的结构简式为其合成路线如下:CNaCIICOOCH:CHJ；(DNaOH需if加I袍SOCL180PTo已知：R-OH；.R-BrR-Br+R'-Na_R'-R+NaBr回答下列问题：(1)辣椒素的分子式为，A所含官能团的名称是，D的最简单同系物的名称是；(2) A-B的反应类型为，写出C-D的化学方程；(3) 写出同时符合下列三个条件的D的同分异构体的结构简式：; 能使溴的四氯化碳溶液褪色 能发生水解反应，产物之一为乙酸 核磁共振氢谱为三组峰，且峰面积比为3：2：1(4) 4戊烯酸(CH2=CHCH2CH2COOH)可用作农药、医药中间体。参照以上合成路线，设计由CH2=CHCH2OH为起始原料制备4戊烯酸的合成路线。【答案】(1).C18H27O3N(2).碳碳双键、溴原子(3).丙烯酸(4).取代反应(5) .(CH3)2CHCH=CH(CH2)3CH(COOH)2lKf(CH3)2CHCH=CH(CH2)4COOH+CO2T(7).CH2=CHCH2OH.CH2=CHCH2BrNaQKCQOCHijahhch2=chch2ch(