湖北省洪湖市贺龙高级中学高考化学 1.2 有机化合物的结构特点 同分异构体教案ppt课件

1、 18801880年约为年约为 1.21.2万万种，种，19101910年约年约 1.51.5万万种，种，19401940年约为年约为 5050万万种，种，19611961年约为年约为 175175万万种，种，19901990年已超过年已超过 1 0001 000万万种。种。20042004年，达到年，达到 3 5003 500万万种以上。种以上。美国美国化学文摘化学文摘编辑部统计编辑部统计, ,已知的有机化合物的数目已知的有机化合物的数目: :为什么有机化合为什么有机化合物的种类如此繁物的种类如此繁多呢？多呢？ 而而由于由于碳原子成键特点、碳原子间的相互结合碳原子成键特点、碳原子间的相互结合

2、方式，方式，会使会使原子种类相同，每种原子数目也相同的原子种类相同，每种原子数目也相同的分子，分子，其原子可能具有多种不同的结合方式，形成其原子可能具有多种不同的结合方式，形成 具有具有不同结构不同结构的分子。的分子。 【小组合作】【小组合作】 拼出拼出C C5 5H H1212的球棍模型有几种？的球棍模型有几种？ （只要求拼出碳的骨架结构）（只要求拼出碳的骨架结构）分子式分子式相同相同物质名称物质名称正戊烷正戊烷异戊烷异戊烷新戊烷新戊烷 结结 构构（用碳的骨架表示）（用碳的骨架表示） 相同点相同点 不同点不同点 沸点沸点/ 36.07 27.9 9.5分子式相同分子式相同C C5 5H H1

3、212，链状链状结构不同，有的带有支链结构不同，有的带有支链【思考与交流】【思考与交流】二、有机化合物的同分异构现象二、有机化合物的同分异构现象2 2. 同分异构体同分异构体 1 1. 同分异构现象同分异构现象 化合物化合物具有相同的分子式具有相同的分子式，但，但结构不结构不同同，因而产生了，因而产生了性质上的差异性质上的差异，这种现象，这种现象叫做同分异构现象。叫做同分异构现象。 具有同分异构现象的化合物具有同分异构现象的化合物互称为同互称为同分异构体。分异构体。 有机物分子普遍存在有机物分子普遍存在同分异构同分异构现象现象是造成是造成有机物种类繁多的重要原因之一。有机物种类繁多的重要原因之

4、一。归纳归纳相同：相同：分子式相同分子式相同组成元素相同组成元素相同相对分子质量相同相对分子质量相同不同：不同：结构不同结构不同性质不同性质不同支链越多沸点越低支链越多沸点越低【思【思 考】考】 1 1.相对分子质量相同的物质一定是同分异构体吗？相对分子质量相同的物质一定是同分异构体吗？三个三个两个两个2.如何判断两种有机物是否互为同分异构体呢？如何判断两种有机物是否互为同分异构体呢？依据依据: :看分子式和结构看分子式和结构不一定。如不一定。如O O2 2和和S S，COCO和和N N2 2等。等。 【P10P10学与问】学与问】 己烷己烷(C(C6 6H H1414) )有有5 5种同分异

5、构体种同分异构体, , 你能写出它们的结构简式吗你能写出它们的结构简式吗? ? （只要求书写碳的骨架结构）（只要求书写碳的骨架结构）并总结并总结同分异构体书写的基本规律同分异构体书写的基本规律! 【以书写【以书写C6H14 的同分异构体为例】的同分异构体为例】1.排主链排主链,主链由长到短主链由长到短.CH3CH2CH2CH2CH2CH3CCCCCCCCCCCC（用（用氢原子氢原子补足碳原子的四个价键补足碳原子的四个价键.）2.减碳减碳(从头摘从头摘1个个C)架支链架支链CCCCCC CCCCCC 两者是一样的两者是一样的两者相同，两者相同，且与且与结构结构重复重复 支链支链-CH3不能连在链

6、端，至少连在不能连在链端，至少连在2号碳上。号碳上。 注意注意2.减碳减碳(从头摘从头摘1个个C)架支链架支链:CCCCCCCCCCC CC CC CCCCCC两者是一样的两者是一样的两者是一样的，重复两者是一样的，重复对称位置对称位置不重排不重排! !支链位置由支链位置由心心到到边边, ,但但不到端。不到端。CHCH3 3CHCH2 2CHCHCHCH2 2CHCH3 3CHCH3 3CHCH3 3CHCH2 2CHCH2 2CHCH2 2CHCH3 3CHCH3 3注意注意3 3.减碳减碳( (从头摘从头摘2 2个个C)C)架支链架支链: :（1 1）支链为乙基）支链为乙基 与与结构结构重

7、复重复, , 主链改变主链改变 要保证去掉要保证去掉C C后的链仍是主链后的链仍是主链CCCCC CC CCCCCCC（2 2）支链为两个甲基）支链为两个甲基 CCCCCCCCC CC CC CC C两甲基连在同两甲基连在同1 1个个C C上上两甲基连在不同两甲基连在不同C C上上CH3CHCHCH3CH3CH3CH3CCH2CH3CH3CH3 支链由支链由整整到到散散; ;多支链时多支链时, ,排布由排布由同同到到邻邻再到再到间间. .注意注意注意注意乙基不能连接在乙基不能连接在2 2号号C!C!至少连在至少连在3 3号号C C注意注意4 4.减碳减碳( (从头摘从头摘3 3个个C)C)架支

8、链架支链 分析：摘下的分析：摘下的3 3个个C C分散作为支链分散作为支链, ,可以是可以是1 1个个CHCH3 3 ，1 1个个CHCH2 2CHCH3 3或或3 3个个CHCH3 3 CCC主链上摘下的碳原子一般不能超过碳原主链上摘下的碳原子一般不能超过碳原子总数的子总数的1/21/2注意注意主链由主链由长长到到短短，减碳减碳架支链；架支链；3 3.烷烃碳链异构的书写烷烃碳链异构的书写 （1 1）支链都不能连链端：甲基至少连在）支链都不能连链端：甲基至少连在2 2号碳，号碳， 乙基至少连在乙基至少连在3 3号碳。号碳。 （2 2）对称位置不重排）对称位置不重排! ! （3 3）保证去掉碳后

9、的碳链仍为主链。）保证去掉碳后的碳链仍为主链。 （4 4）主链上摘下的主链上摘下的C C原子数一般不能超过原子数一般不能超过1/21/2。减碳法减碳法书写规律：书写规律：注意事项：注意事项：支链由支链由整整到到散散，位置由，位置由心心到到边边不到端不到端，排布由排布由同同到到邻邻再到再到间间。最后用最后用氢原子氢原子补足碳原子的四个价键。补足碳原子的四个价键。书写方法：书写方法：【思考与交流】【思考与交流】 甲烷（甲烷（CHCH4 4）、乙烷（）、乙烷（C C2 2H H6 6）、丙烷）、丙烷（C C3 3H H8 8）、丁烷（）、丁烷（C C4 4H H1010）有没有同分异构体？）有没有同

10、分异构体？ 如果有，有几种？如果有，有几种？CH3CH2CH2CH3 正丁烷正丁烷CH3CHCH3CH3异丁烷异丁烷 碳原子数目越多，同分异构体越多。碳原子数目越多，同分异构体越多。碳原碳原子数子数12345678910同分同分异体异体数数000235918 35 75碳原碳原子数子数1112.152040同分同分异体异体数数159355.434736631962491178805931烷烃的同分异构体的数目随烷烃的同分异构体的数目随C C原子数的变化原子数的变化注意注意【数字体验】主链由主链由长长到到短短，减碳减碳架支链；架支链；支链由支链由整整到到散散，位置由，位置由心心到到边边不到端不到

11、端，排布由排布由同同到到邻邻再到再到间间。最后用最后用氢原子氢原子补足碳原子的四个价键。补足碳原子的四个价键。烷烃碳链异构的书写方法：烷烃碳链异构的书写方法：减碳法减碳法 （1 1）支链都不能连链端：甲基至少连在）支链都不能连链端：甲基至少连在2 2号碳，号碳， 乙基至少连在乙基至少连在3 3号碳。号碳。 （2 2）对称位置不重排）对称位置不重排! ! （3 3）保证去掉碳后的碳链仍为主链。）保证去掉碳后的碳链仍为主链。 （4 4）主链上摘下的主链上摘下的C C原子数一般不能超过原子数一般不能超过1/21/2。书写规律：书写规律：注意事项：注意事项：【练【练 习】习】书写书写C C7 7H H

12、1616的同分异构体（的同分异构体（9 9种）种） CCCCCCC CCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCC CC CCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCC C【练【练 习】习】书写书写C7H16的同分异构体（的同分异构体（9种）种）CCCCCC【当堂小结】【当堂小结】1 1.进一步认识了进一步认识了有机物的同分异构现象，是有有机物的同分异构现象，是有机物种类繁多的原因之一。机物种类繁多的原因之一。2. 烷烃碳链异构的书写方法及规律。烷烃碳链异构的书写方法及规律。【本节课的意义】【本节课的意义】1.重要性：重要性：承上启下，承上启下，既与有机物种类繁多相既与有机物种类繁多相

13、 联系，又为今后烯烃、醇、卤代烃、羧酸、联系，又为今后烯烃、醇、卤代烃、羧酸、酯等有机物同分异构体的书写奠定了坚实的酯等有机物同分异构体的书写奠定了坚实的基础。基础。2.终极目标：终极目标：培养培养思维的逻辑性、严密性、有序性。思维的逻辑性、严密性、有序性。 CHCH3 3CHCH2 2CHCH2 2CHCH3 3与与CHCH3 3CHCHCHCH3 3CHCH3 3CHCH2 2= =CHCHCHCH2 2CHCH3 3与与CHCH3 3CHCH= =CHCHCHCH3 3CHCH3 3CHCH2 2OHOH与与CHCH3 3O OCHCH3 3CHCH2 2= =CHCHCHCH= =CH

14、CH2 2与与CHCH2 2ClClCHCH2 2C CCHCHCHCH3 3CHCH2 2CHCH=CHCHCHCH3 3与与 ( (环戊烷环戊烷) )OHOHCHCH3 3CHCH2 2OHOH 和和ClClCCClCl和和CCClClClCl【当堂检测】【当堂检测】已知下列化合物已知下列化合物（1 1）属于）属于同分异构体同分异构体的是的是 . .CH3CHCH2CH3 与与CH3CHCH3CH3CH3CH2（2 2）属于）属于同一种物质同一种物质的是的是 . . 【链接高考】 同分异构现象广泛存在于有机物中，同分异构现象广泛存在于有机物中，同分异构体的知识也贯穿于中学有机化学同分异构体的知识也贯穿于中学有机化学的始终。的始终。 因此，因