有机化学系统命名法PPT课件

1、第1页/共101页123有机化合物分类方法有机化合物分类方法有机化合物的命名方法有机化合物的命名方法系统命名法系统命名法第二章第二章 分类及命名分类及命名Chapter 2Chapter 2第2页/共101页有机化合物为什么要分类，如何分？碳架分类法碳架分类法官能团分类法官能团分类法Chapter 2Chapter 2第3页/共101页碳架碳架：有机化合物中，碳原子互相连接成链或：有机化合物中，碳原子互相连接成链或 环，是分子的骨架，又称碳架。环，是分子的骨架，又称碳架。杂原子杂原子：有机化合物中除有机化合物中除C C、H H以外的原子以外的原子 如：如：N N、O O、S S、P P等称为杂

2、原子。等称为杂原子。2.1.1 基本概念基本概念官能团官能团：官能团是有机分子中比较活泼易发生化学官能团是有机分子中比较活泼易发生化学反应的原子或基团，官能团对化合物的性反应的原子或基团，官能团对化合物的性质起着决定性作用，含有相同官能团的化质起着决定性作用，含有相同官能团的化合物有相似的性质。合物有相似的性质。官能团的结构官能团的结构：大多数官能团是由电负性元素或电大多数官能团是由电负性元素或电极性键组成的基团极性键组成的基团Chapter 2Chapter 2第4页/共101页1开链化合物 化合物中碳原子连成链状，称为化合物中碳原子连成链状，称为开链化合物开链化合物，又称为又称为脂肪族化合

3、物脂肪族化合物。例如：例如：CH3CH2CH2CH3CH3(CH2)10CH2OHCH2=C-CH=CH2CH3CH3(CH2)15CH2COOH正丁烷正丁烷十二碳醇（月桂醇）十二碳醇（月桂醇）异戊二烯异戊二烯 十八碳酸（硬酯酸）十八碳酸（硬酯酸）2.1.2 按碳架分类按碳架分类Chapter 2Chapter 2第5页/共101页 1) 脂环族化合物 分子中含有碳环的化合物结构和性质与脂肪族化合物的相似，故称为脂环族化合物。 例如：OHCOOH环己烷环己烷环戊二烯环戊二烯环己醇环己醇环戊基甲酸环戊基甲酸环丙基环己烷环丙基环己烷2碳环化合物碳环化合物 Chapter 2Chapter 2第6页

4、/共101页 2) 芳香族化合物 化合物中含有苯环，有芳香性，故称为芳香族化合物。例如：CH2OHCH(CH3)2OH苯苯苯甲醇苯甲醇异丙基苯异丙基苯-萘酚萘酚菲菲蒽蒽联苯联苯Chapter 2Chapter 2第7页/共101页 组成环骨架的原子除C外，还有杂原子，这类化合物称为杂环化合物。 NOCHONS吡啶吡啶呋喃甲醛（糠醛）呋喃甲醛（糠醛）喹啉喹啉噻吩噻吩3杂环化合物杂环化合物例如：例如：Chapter 2Chapter 2第8页/共101页 按分子中含的官能团对化合物进行分类，有相同官能团的化合物分为一类。2.1.3 2.1.3 按官能团分类按官能团分类Chapter 2Chapte

5、r 2第9页/共101页 这个表又称这个表又称官能团优先顺序表官能团优先顺序表，它的，它的顺序要记牢顺序要记牢命命名时要用到。名时要用到。 一般是把这两种分类方法结合，先按碳架分类，再一般是把这两种分类方法结合，先按碳架分类，再按官能团分为若干系列。按官能团分为若干系列。 Chapter 2Chapter 2第10页/共101页 命名是有机化学的基本内容 。对常见有机化合物能顺利命名，依据名称能写出化合物的结构，由结构能正确命名化合物是学习有机化学的基本要求，也是学好有机化学的基础。2.2.1 2.2.1 概述概述International Union of Pure and Applied

6、Chemistry 简称简称IUPAC俗名法俗名法普通命名法普通命名法系统命名法系统命名法我国文字特点我国文字特点Chapter 2Chapter 2来源、习惯来源、习惯第11页/共101页1化学介词 化学介词是代表化合物中结构组分结合关系化学介词是代表化合物中结构组分结合关系的连缀词，在命名和结构关系不会混淆时，介词的连缀词，在命名和结构关系不会混淆时，介词可以省略或放在括号内。可以省略或放在括号内。有机化合物常用的介词有机化合物常用的介词有有8个个。 有机化合物用现有的命名方法命名不方便，常用化有机化合物用现有的命名方法命名不方便，常用化学介词，则很方便。学介词，则很方便。2.2.2 2.

7、2.2 化学介词、基和表示链异构的形容词化学介词、基和表示链异构的形容词Chapter 2Chapter 2第12页/共101页化化有机化合物被视为两个基之间的化合，命名时所用有机化合物被视为两个基之间的化合，命名时所用的介词。这个介词往往可省略。的介词。这个介词往往可省略。例如：例如： (C H3C H2)4N Br 溴化四乙基铵溴化四乙基铵 (CH3CH2)4N+与与Br-化合化合C6H6Cl6 六氯化苯六氯化苯看成苯环与六个看成苯环与六个Cl化合化合三苯甲基（化）锂三苯甲基（化）锂(C6H5)3C-与与Li+化合化合 十氢化萘十氢化萘 看成萘与十个看成萘与十个H化合化合(C6H5)3CL

8、iC10H18Chapter 2Chapter 2第13页/共101页代代母体化合物的氢、其它原子或基团被置换，命名所母体化合物的氢、其它原子或基团被置换，命名所用的介词。常被省略。用的介词。常被省略。这里的这里的“母体化合物母体化合物”非专指碳氢非专指碳氢化合物化合物。CH2ClCHCl2 1，1，2-三氯（代）乙烷三氯（代）乙烷 （Cl置换了置换了CH3CH3中中H）HSCH2COOH 巯基（代）乙酸巯基（代）乙酸（HS-置换了置换了CH3COOH中中H）硫代丙酮硫代丙酮（S置换了置换了CH3COCH3中的中的O）CH3CCH3SCH3C-SHO 乙硫（代）羟酸乙硫（代）羟酸（S置换了置换

9、了CH3COOH中的中的OH的的O）Chapter 2Chapter 2例如：例如：第14页/共101页合合有机化合物被视为加成产物，加成双方可以是分有机化合物被视为加成产物，加成双方可以是分子或其中一方是基，命名时所用的介词。子或其中一方是基，命名时所用的介词。N H 六氢（合）吡啶六氢（合）吡啶（ 是分子，是分子，H是基）是基）N 醌醌（合）氢醌（合）氢醌（看成两个分子加成）（看成两个分子加成）例如：例如：Chapter 2Chapter 2第15页/共101页聚聚相同或不同分子形成的聚合物命名时，在单体相同或不同分子形成的聚合物命名时，在单体 或链节名称前冠以或链节名称前冠以“聚聚”字。

10、字。已知聚合度时，在聚字前加表示聚合度的数字。已知聚合度时，在聚字前加表示聚合度的数字。OCHOCHOCHCH3CH3CH3三聚乙醛三聚乙醛聚丙烯聚丙烯聚氯乙烯聚氯乙烯CH2CHH3CnCH2CHCln例如：例如：Chapter 2Chapter 2第16页/共101页缩缩相同或不同的分子间失去水、醇、氨等相同或不同的分子间失去水、醇、氨等 小分子形成的化合物命名所用的介词。小分子形成的化合物命名所用的介词。CH3CH=NHNCONH2HOCH2CH2-OCH2CH2OHCH3CH2CH2CH2CHOOCH2CH2 乙醛缩氨基脲乙醛缩氨基脲 一缩乙二醇一缩乙二醇戊醛缩乙二醇戊醛缩乙二醇 例如：

11、例如： Chapter 2Chapter 2第17页/共101页并并复杂碳环或杂环化合物被视为由两个或复杂碳环或杂环化合物被视为由两个或 多个环系之间通过两位或多位的相互结多个环系之间通过两位或多位的相互结 合形成稠环所用介词。合形成稠环所用介词。ONH并四苯并四苯苯并菲苯并菲苯并呋喃苯并呋喃苯并吡咯苯并吡咯例如：例如： Chapter 2Chapter 2第18页/共101页 在桥环和螺环化合物编号时，除遵守母体化合物编号在桥环和螺环化合物编号时，除遵守母体化合物编号原则外，注意杂原子的编号顺序。原则外，注意杂原子的编号顺序。杂杂主要用于杂环化合物的命名。主要用于杂环化合物的命名。O1 1，

12、4-4-二氧杂环己烷二氧杂环己烷2-2-氧杂氧杂-3-3-氮杂双环氮杂双环2.2.12.2.1庚烷庚烷1-1-氧杂氧杂-4-4-硫杂硫杂-8-8-氮氮杂螺环杂螺环4.54.5癸烷癸烷氧杂环戊烷氧杂环戊烷Chapter 2Chapter 2第19页/共101页联联相同的环烃或杂环彼此以单键或双键相同的环烃或杂环彼此以单键或双键 直接相连，形成集合环所用介词。直接相连，形成集合环所用介词。对联三苯对联三苯联（二）苯联（二）苯2，3-联（二）呋喃联（二）呋喃1，1-联（二）亚环戊二烯联（二）亚环戊二烯 例如：例如：Chapter 2Chapter 2第20页/共101页v一价基一价基：一个化合物从形

13、式上消除一个单价的原子或：一个化合物从形式上消除一个单价的原子或基基 团，剩下的部分为一价基，简称为基，团，剩下的部分为一价基，简称为基，甲基甲基（正）丙基（正）丙基异丁基异丁基仲丁基仲丁基叔丁基叔丁基苯基苯基苄基苄基烯丙基烯丙基乙酰基乙酰基氨基氨基巯基巯基丙烯基丙烯基CH=CHCH2基基例如：例如： Chapter 2Chapter 2第21页/共101页 基中有支链或复基，常需用编号表示支链或复基基中有支链或复基，常需用编号表示支链或复基中基的位置，编号从消除单价原子或基团的那个原子中基的位置，编号从消除单价原子或基团的那个原子开始，为开始，为1，其余顺序编号。，其余顺序编号。二甲氨（基）

14、甲基二甲氨（基）甲基2-羟基乙基羟基乙基羧甲基羧甲基三氯甲基三氯甲基2-甲基丁基甲基丁基2-环己烯基环己烯基-CH2CH2OH-CCl3 例如：例如： 复基复基复合基团复合基团Chapter 2Chapter 2第22页/共101页(2) 亚基亚基：一个化合物形式上消除两个单价或一个双价一个化合物形式上消除两个单价或一个双价的原子或基团，剩余部分为亚基。的原子或基团，剩余部分为亚基。亚甲基亚甲基亚异丙基亚异丙基苯亚甲基（亚苄基）苯亚甲基（亚苄基）亚氨基亚氨基1 1，2-2-亚乙基亚乙基1 1，6-6-亚己基亚己基邻亚苯基邻亚苯基1 1，3-3-亚乙氧基亚乙氧基例如：例如： Chapter 2C

15、hapter 2第23页/共101页(3) 次基：一个化合物从形式上消除三个单价的原子或基团，剩余部分为次基，命名中的次基限于三个价集中在一个原子上的结构。次甲基次甲基次乙基次乙基次氨基次氨基苯次甲基苯次甲基2-2-苯基次乙基苯基次乙基Chapter 2Chapter 2第24页/共101页v自由基自由基：一个化合物消除一个单电子的原子或基团而：一个化合物消除一个单电子的原子或基团而构成一个带有未成键的单电子基，称为自由基（也称构成一个带有未成键的单电子基，称为自由基（也称游离基）。游离基）。 “基基”与与“自由基自由基”在写法上有区别在写法上有区别烯丙基自由基烯丙基自由基苯甲酸根自由基苯甲酸

16、根自由基甲基自由基甲基自由基苯基自由基苯基自由基三苯甲基自由基三苯甲基自由基例如：例如：Chapter 2Chapter 2第25页/共101页正直链烃和官能团取代直链烃末端碳上氢所得到的烃的衍生物都用“正”字表示碳链结构。CHCH3 3CHCH2 2CHCH2 2CHCH3 3CHCH3 3CHCH2 2CHCH2 2CHCH2 2OHOHCHCH3 3CHCH2 2CHCH2 2CHCH2 2-CHO-CHO-CH-CH2 2CHCH2 2CHCH2 2CHCH3 3 正丁烷正丁烷 正丁醇正丁醇正戊醛正戊醛正丁基正丁基2表示链异构的形容词表示链异构的形容词 例如：例如：Chapter 2C

17、hapter 2第26页/共101页异直链结构一末端有两个甲基的特定结构，命 名称为异 。(CH3)2CH-CH2CH3 异戊烷异戊烷(CH3)2C=CH2异丁烯异丁烯(CH3)2CHCH2OH异丁醇异丁醇(CH3)2CH (CH2) 2COOH异己酸异己酸(CH3)2CHCH2CH2CHO异己醛异己醛(CH3)2CH-CH2CH2-异戊基异戊基(CH3)2CHCN 异丁腈异丁腈 例如：例如：Chapter 2Chapter 2第27页/共101页新新专指具有叔丁基专指具有叔丁基 (CH3)3C- 结构的五、六个结构的五、六个 碳原子的链烃或其衍生物。碳原子的链烃或其衍生物。(CH3)3CCH

18、2OH新戊醇新戊醇(CH3)3CCH2CH3新己烷新己烷(CH3)4C新戊烷新戊烷(CH3)3CCH2-新戊基新戊基(CH3)3CCH=CH2新己烯新己烯 例如：例如：Chapter 2Chapter 2第28页/共101页伯、仲、叔、季伯、仲、叔、季表示碳链异构，或碳原子被表示碳链异构，或碳原子被 基取代程度的形容词。基取代程度的形容词。 分子中连有一个、二个、三个和四个烃基的碳原子，分子中连有一个、二个、三个和四个烃基的碳原子，分别称为分别称为伯、仲、叔和季碳原子伯、仲、叔和季碳原子，也可以分别称作一级、，也可以分别称作一级、二级、三级和四级碳原子，常用二级、三级和四级碳原子，常用1、2、

19、3和和4标识标识。 伯、仲、叔碳原子上的氢原子分别称做伯、仲、叔碳原子上的氢原子分别称做伯氢、仲氢、伯氢、仲氢、叔氢原子叔氢原子。例如：例如：Chapter 2Chapter 2第29页/共101页 伯、仲、叔碳上连有OH的化合物分别称为伯醇、仲醇、叔醇，也称一级醇、二级醇、三级醇。 伯、仲、叔、季还用于表示氮原子被烃基取代程度的形伯、仲、叔、季还用于表示氮原子被烃基取代程度的形容词，一般是用来表示胺类化合物总称时使用。容词，一般是用来表示胺类化合物总称时使用。CH3CH2CH2NH2(CH3CH2CH2)2NH(CH3CH2CH2)3N(CH3CH2CH2)4NBr伯胺（正丙胺）伯胺（正丙胺

20、）仲胺（二丙胺）仲胺（二丙胺）叔胺（三丙胺）叔胺（三丙胺）季铵盐（溴化四丙基铵）季铵盐（溴化四丙基铵） 伯、仲、叔碳上连有伯、仲、叔碳上连有 X（X=F、Cl、Br、I）原子的）原子的化合物分别称为化合物分别称为伯、仲、叔卤代烷伯、仲、叔卤代烷，也分别称为，也分别称为一级、二一级、二级、三级卤代烷级、三级卤代烷。Chapter 2Chapter 2第30页/共101页1. 普通命名法（习惯命名法）2.2.3 2.2.3 简单命名法概述简单命名法概述天干顺序天干顺序八大介词八大介词三大形容词三大形容词习惯命名法习惯命名法Chapter 2Chapter 2第31页/共101页CH3CH2CH2C

21、H3CH2=C(CH3)CH3CH2=CH-C(CH3)=CH2(CH3)3CCl(CH3)3CCH2BrCH3CH(OH)CH2CH3(CH3)2CHCH2CH2OHCH3CH2CH2CHO(CH3)2CHCHO(CH3)2CHCOOH(CH3)2CHCN 正丁烷正丁烷异丁烯异丁烯(CH3)2CH-CH3异丁烷异丁烷异戊二烯异戊二烯叔丁基氯叔丁基氯新戊基溴新戊基溴仲丁醇仲丁醇异戊醇异戊醇正丁醛正丁醛异丁醛异丁醛异丁酸异丁酸异丁腈异丁腈Chapter 2Chapter 2第32页/共101页 官能团在碳链的中间时官能团在碳链的中间时CH3-O-C(CH3)3甲基叔丁基醚甲基叔丁基醚CH3CH2

22、-O-CH=CH2乙基乙烯基醚乙基乙烯基醚CH3COCH2CH3甲基乙基酮甲基乙基酮CH3COCH2CH=CH2甲基烯丙基酮甲基烯丙基酮异丁酸异丙酯异丁酸异丙酯乙酰苯胺乙酰苯胺乙酸丙酸酐乙酸丙酸酐醚醚：酮酮：羧酸衍羧酸衍生物：生物：两边组分的名称加上类名。两边组分的名称加上类名。Chapter 2Chapter 2第33页/共101页叔丁基丙酰胺叔丁基丙酰胺新戊酸甲酯新戊酸甲酯丙酸烯丙基酯丙酸烯丙基酯丙酸丙烯基酯丙酸丙烯基酯叔丁基乙烯基酮叔丁基乙烯基酮Chapter 2Chapter 2第34页/共101页 在一些简单烃类化合物的名称中，还可以看到把化合物看成是该类中最简单成员的衍生物的衍生物

23、命名法。CH3CH2C(CH3)2CH2CH3二甲基二乙基甲烷二甲基二乙基甲烷CH3CH2CCH乙基乙炔乙基乙炔CH3CH=C(CH3)2三甲基乙烯三甲基乙烯CH2=CH-CCH乙烯基乙炔乙烯基乙炔2. 衍生物命名法衍生物命名法Chapter 2Chapter 2第35页/共101页 为了方便，不少有机化合物的名称还保留着俗名大多数俗名是在有机化学发展初期，根据化合物的来源、存在或性质而得名。HCOOH 蚁酸蚁酸（来自蚂蚁体内）（来自蚂蚁体内）CH3C O OH 冰醋酸冰醋酸（16结晶像冰）结晶像冰）H O C H2C H( O H)C H2O H甘油（味甘甜、油状物）甘油（味甘甜、油状物）硬

24、脂酸（来自脂肪，硬脂酸（来自脂肪，常温下是固体）常温下是固体）CH3(CH2)16COOH3. 俗名命名法俗名命名法Chapter 2Chapter 2第36页/共101页 根据IUPAC制定的命名原则，中国化学会根据我国文字特点，于1960年制定了有机化学物质的系统命名原则，1980年修订增补为有机化学命名原则。其中规定了一些命名原则和烃、杂环化合的系统命名方法，对有些烃类衍生物的系统命名没有十分明确。4. 系统命名法系统命名法International Union of Pure and Applied Chemistry 简称简称IUPAC我国文字特点我国文字特点系统命名法系统命名法Ch

25、apter 2Chapter 2甲乙丙丁戊己庚辛壬葵甲乙丙丁戊己庚辛壬葵第37页/共101页(1) 基本方法基本方法 Chapter 2Chapter 2第38页/共101页（2）选择主要官能团）选择主要官能团 习惯上把排在习惯上把排在前面的官能团前面的官能团选选做主要官能团做主要官能团，命名时称为某某化合物，排在烷烃后面的官能团看命名时称为某某化合物，排在烷烃后面的官能团看成成取代基取代基，称为某某烷。，称为某某烷。Key：官能团优先顺序表：官能团优先顺序表HOCH2CH2COOHOHCOOH主官能团主官能团取代基取代基Chapter 2Chapter 2第39页/共101页HOCH2CH2

26、COOCH3 HOCH2CH2NH2 CH3OCH2CH2CH3OHCOOCH3主官能团主官能团取代基取代基OHNH2主官能团主官能团取代基取代基CH3OCH2CH3主官能团主官能团取代基取代基Chapter 2Chapter 2第40页/共101页最低系列原则最低系列原则：主链的不同方向编号，得到两种或两种以：主链的不同方向编号，得到两种或两种以上的编号系列，比较各系列的取代基的不同位次，最先遇上的编号系列，比较各系列的取代基的不同位次，最先遇到的位次最小者定位到的位次最小者定位“最低系列最低系列”，最低系列为主链的编，最低系列为主链的编号系列。号系列。（2）确定主链及主官能团在主链上的位次

27、）确定主链及主官能团在主链上的位次选取主链选取主链最长碳链原则最长碳链原则主官能团位次主官能团位次最低系列原则最低系列原则Chapter 2Chapter 2第41页/共101页1,3-丁二醇丁二醇（不能叫（不能叫2，4-丁二醇）丁二醇）Chapter 2Chapter 22，7，8-三甲基癸烷三甲基癸烷（不能叫（不能叫3，4，9-三甲基癸烷）三甲基癸烷）2,4,7-三溴辛烷三溴辛烷（不能叫（不能叫2,5,7-三溴辛烷）三溴辛烷）4第42页/共101页 主链上有多个取代基或官能团命名时，这些取代基主链上有多个取代基或官能团命名时，这些取代基或官能团列出顺序遵守或官能团列出顺序遵守“顺序规则顺序

28、规则”，较优基团后列出。，较优基团后列出。通常用通常用“”表示优于。表示优于。顺序规则内容：顺序规则内容： 比较各取代基或官能团的第一个原子的原子序数，原子序比较各取代基或官能团的第一个原子的原子序数，原子序数大者为较优基团。数大者为较优基团。若为同位素，则质量较大的为若为同位素，则质量较大的为“较优较优”基团。基团。(IBrClFONCH: (指孤对电子指孤对电子)，TDH。)（3）确定取代基列出顺序）确定取代基列出顺序5-甲基甲基-3-乙基（乙基（-1-）庚醇）庚醇Chapter 2Chapter 2第43页/共101页如果两个基团的第一个原子相同，则比较与之相连的第如果两个基团的第一个原

29、子相同，则比较与之相连的第二个原子，以此类推。比较时，按原子序数排列，先比较二个原子，以此类推。比较时，按原子序数排列，先比较各组中原子序数大者，若仍相同，再依次比较第二个，第各组中原子序数大者，若仍相同，再依次比较第二个，第三个三个-CH2Cl 与与-CH3 C1-(Cl、H、H)，C1-(H、H、H) C1-(Cl、O、H)，C1-(Cl、C、C)-CH2CH2CH2CH3 -CH2CH2CH3C3-(C、H、H) ，C3-(H、H、H) ，Chapter 2Chapter 2第44页/共101页含有双键或三键的基团，可以分解为连有两个或三个相含有双键或三键的基团，可以分解为连有两个或三个

30、相同原子。同原子。 相当于相当于C1(C,C,H), C2(C,H,H) 相当于相当于C1(C,C,C), C2(C,C,H) 因此因此 比较比较 和和Chapter 2Chapter 2“三键三键”优先级是否优先级是否一定大于一定大于”双键双键”？第45页/共101页比较比较 CHO 和和 CNC1(O,O,H) C1(N,N,N) 相当于相当于相当于相当于 因此因此 CNChapter 2Chapter 2第46页/共101页若原子的键不到四个（氢除外），可以加原子序数为若原子的键不到四个（氢除外），可以加原子序数为零的假想原子（其顺序排在最后），使之达到四个。零的假想原子（其顺序排在最后

31、），使之达到四个。-NH2的孤对电子即为假想原子的孤对电子即为假想原子Chapter 2Chapter 2第47页/共101页取代基的位号写在相应取代基的名称前面，用半字线取代基的位号写在相应取代基的名称前面，用半字线“”与取代基分开；与取代基分开；相同取代基或官能团合并写，用二、三等表示相同取代相同取代基或官能团合并写，用二、三等表示相同取代基或官能团数目，位号间用逗号基或官能团数目，位号间用逗号“,”分开；分开；前一取代基名称与后一取代基的位号间也用半字线前一取代基名称与后一取代基的位号间也用半字线“”分开。分开。（4）写出全称）写出全称Chapter 2Chapter 2第48页/共10

32、1页5-甲基甲基-3-乙基（乙基（-1-）庚醇）庚醇读作：读作：5位甲基，位甲基，3位乙基庚醇位乙基庚醇2,3,5-三甲基三甲基-6-溴（代）辛烷溴（代）辛烷读作：读作：2,3,5位三甲基，位三甲基，6位溴位溴（代）辛烷（代）辛烷3-甲基甲基-1,2-丁二醇丁二醇读作：读作：3位甲基，位甲基，1,2位丁二醇位丁二醇Chapter 2Chapter 2第49页/共101页1. 开链烷烃的命名开链烷烃的命名（1）（2）（3）比较下列基团在顺序规则中的优先性比较下列基团在顺序规则中的优先性2.3.1 2.3.1 烃的命名烃的命名Chapter 2Chapter 2第50页/共101页 主链是最长的碳

33、链主链是最长的碳链，若可能有两条或两条以上的最长，若可能有两条或两条以上的最长链可比较时，选择含链可比较时，选择含侧链最多侧链最多的为主链，如果含的侧链数的为主链，如果含的侧链数也相等，则比较侧链的位次，选择也相等，则比较侧链的位次，选择侧链位次最低侧链位次最低的链为主的链为主链。依此类推，直到选出主链为止。链。依此类推，直到选出主链为止。 较短侧链中含碳原子数多意思是两个短侧链比较，含碳原子数多的是要选较短侧链中含碳原子数多意思是两个短侧链比较，含碳原子数多的是要选择的，如果两个最短侧链含的碳原子数相同，则比较次短的两个侧链，依此类择的，如果两个最短侧链含的碳原子数相同，则比较次短的两个侧链

34、，依此类推。推。 侧链分支少意思是两个侧链碳原子数相等，看侧链碳原子链接方式，侧链侧链分支少意思是两个侧链碳原子数相等，看侧链碳原子链接方式，侧链上支链数少的是要选择的。上支链数少的是要选择的。 Chapter 2Chapter 2C数多数多侧链多侧链多侧链位次小侧链位次小较短侧链较短侧链C数多数多侧链分支少侧链分支少第51页/共101页例例1 4-甲基甲基-5-乙基辛烷乙基辛烷一条最长碳链一条最长碳链“ ”表示方向表示方向。 例例2 4-丙基丙基-5-异丙基辛烷异丙基辛烷两条链一样，可任选一个为主链两条链一样，可任选一个为主链 Chapter 2Chapter 2第52页/共101页例例3

35、3,3-二甲基己烷二甲基己烷相同取代基合并写，用相同取代基合并写，用“二二”表示数目表示数目 例例4 2-甲基甲基-5,5-二（二（1,1-二甲二甲基丙基）癸烷基丙基）癸烷或或2-甲基甲基-5-1,1-二甲基二甲基丙基丙基-5-1 ,1 -二甲基丙二甲基丙基癸烷基癸烷相同取代基合并写。侧链中有支链，写全称时有两种相同取代基合并写。侧链中有支链，写全称时有两种写法。写法。 Chapter 2Chapter 2511第53页/共101页例例5 7-（1,1-二甲基丁基）二甲基丁基）-7-（1,1-二二甲基戊基）十三烷甲基戊基）十三烷或或7-1,1-二甲基丁基二甲基丁基-7-1 ,1-二二甲基戊基十

36、三烷甲基戊基十三烷 最长碳链为主链，两个不同取代基的编号相同，最长碳链为主链，两个不同取代基的编号相同，较优基较优基团后列出。团后列出。 例例6 两条链一样长，选取代基多者为主链。两条链一样长，选取代基多者为主链。 2,3,5-三甲基三甲基-4-丙基庚烷丙基庚烷Chapter 2Chapter 2第54页/共101页例例7 例例8 两条链一样长，取代基数目相等，选较短侧链中含碳原两条链一样长，取代基数目相等，选较短侧链中含碳原子数多者为主链。子数多者为主链。 2-甲基甲基-5-乙基乙基-4-（1-甲基丙甲基丙基）庚烷基）庚烷4-丙基丙基-6-（1-异丙基戊异丙基戊基）十二烷基）十二烷 两条链一

37、样长，取代基数目相等，侧链位次相等，选较两条链一样长，取代基数目相等，侧链位次相等，选较短侧链中含碳原子数多者为主链。短侧链中含碳原子数多者为主链。 Chapter 2Chapter 2第55页/共101页怎样选主链？怎样选主链？可有几条主链？可有几条主链？ 3,5,9-三甲基三甲基-11-乙基乙基-7,7-二（二（2,4-二甲基己基）十三烷二甲基己基）十三烷或或3,5,9-三甲基三甲基-11-乙基乙基-7,7-二二-2,4-二甲基己基十三烷二甲基己基十三烷 或或3,5,9-三甲基三甲基-11-乙基乙基-7,2,4-二甲基己基二甲基己基-7-2,4-二甲基二甲基己基十三烷己基十三烷Chapte

38、r 2Chapter 2第56页/共101页 分子中含有分子中含有双键双键或或三键三键的碳氢化合物统称为的碳氢化合物统称为不饱和烃不饱和烃，双键看成烯烃的官能团，三键看成是炔烃的官能团，命名双键看成烯烃的官能团，三键看成是炔烃的官能团，命名时分别称做时分别称做烯烃烯烃或或炔烃炔烃。 2. 开链不饱和烃的命名开链不饱和烃的命名 选择含双键或三键多的长碳链为主链，从靠近双键或选择含双键或三键多的长碳链为主链，从靠近双键或三键端编号。三键端编号。为了清楚起见，主链超为了清楚起见，主链超十个碳原子十个碳原子的不饱和的不饱和烃，在表示碳数的烃，在表示碳数的“数词数词”后加上后加上“碳碳”字。字。Chap

39、ter 2Chapter 2第57页/共101页例例2.例例1.例例3.3-庚烯庚烯（1-）十二碳烯）十二碳烯双键在第一位，表示双键位置的双键在第一位，表示双键位置的“1”可以省去，避免可以省去，避免与双键数目混淆，十二后加与双键数目混淆，十二后加“碳碳”字。字。 给双键小位号，而不是给甲基小位号。给双键小位号，而不是给甲基小位号。 5-甲基甲基-3-庚烯庚烯Chapter 2Chapter 2第58页/共101页例例4.例例5.3,4-二丙基二丙基-1,3,5-己三烯己三烯2,5-十七碳二炔十七碳二炔例例6.3-甲基甲基-1-丁炔丁炔Chapter 2Chapter 2第59页/共101页3

40、. 开链烯炔的命名开链烯炔的命名分子中同时含双键和三键的烃称为分子中同时含双键和三键的烃称为烯炔烯炔。 按最低系列原则给双键或三键尽可能低的位号，在双、按最低系列原则给双键或三键尽可能低的位号，在双、三键位号有选择时，三键位号有选择时，优先给双键最低位号优先给双键最低位号。例例1. 3-戊烯戊烯-1-炔炔三键位号写在烯与炔之间。三键位号写在烯与炔之间。 例例2. 1,3-己二烯己二烯-5-炔炔双键、三键位号有选择，给双双键、三键位号有选择，给双键最小号。键最小号。 Chapter 2Chapter 2第60页/共101页例例3. 例例4. 双键、三健位号有选择，给双键最小号，相同取代基双键、三

41、健位号有选择，给双键最小号，相同取代基合并写。合并写。 3,4-二丙基二丙基-1,3-己二烯己二烯-5-炔炔2-甲基甲基-1-己烯己烯-5-炔炔例例5. 例例6. 5-乙基乙基-1,3-庚二烯庚二烯-6-炔炔3-甲基甲基-5-己烯己烯-1-炔炔Chapter 2Chapter 2第61页/共101页 单环脂肪烃包括单环脂肪烃包括单环烷烃单环烷烃、单环烯烃单环烯烃和和单环炔烃单环炔烃，命名，命名方法与开链烃相同，只是在名称前加方法与开链烃相同，只是在名称前加“环环”字。字。 4. 单环脂肪烃命名单环脂肪烃命名 环己烷环己烷甲基环戊烷甲基环戊烷1-甲基甲基-3-乙基环己烷乙基环己烷Chapter

42、2Chapter 2环戊烯环戊烯1,3-环己二烯环己二烯3-甲基环戊烯甲基环戊烯4-甲基环己烯甲基环己烯环十二碳炔环十二碳炔环（环（-1-）十一碳烯）十一碳烯-6-炔炔第62页/共101页5. 桥环烃的命名桥环烃的命名 两个环共用两个碳原子组成的环烃称为两个环共用两个碳原子组成的环烃称为桥环烃桥环烃，两环，两环共用的碳原子称为共用的碳原子称为桥头碳原子桥头碳原子，其余的称为桥（链）碳，其余的称为桥（链）碳原子，化合物命名为原子，化合物命名为双环烃双环烃或或二环烃二环烃。 环的编号从一个桥头碳原子开始，沿着大环编到另一环的编号从一个桥头碳原子开始，沿着大环编到另一个桥头碳原子，再从这个桥头碳原子

43、沿着次大环继续编号，个桥头碳原子，再从这个桥头碳原子沿着次大环继续编号，如果有官能团或取代基给以尽可能小的位号。命名时将取如果有官能团或取代基给以尽可能小的位号。命名时将取代基连位号写在前面，桥上碳原子数目从大到小写到方括代基连位号写在前面，桥上碳原子数目从大到小写到方括号中，中间用圆点隔开，写出官能团的位次号及名称。号中，中间用圆点隔开，写出官能团的位次号及名称。(1) 桥环烃的命名桥环烃的命名Chapter 2Chapter 2桥头原子桥头原子大环或主大环或主官能团环官能团环小环小环“桥桥”第63页/共101页双环双环4.2.0辛烷辛烷双环双环2.2.1-2-庚烯庚烯5,6-二甲基二甲基双

44、环双环2.2.2-2-辛烯辛烯例如：例如： Chapter 2Chapter 2第64页/共101页(2) 螺环烃的命名螺环烃的命名 两个环共用一个碳原子组成的环烃称为两个环共用一个碳原子组成的环烃称为螺环烃螺环烃，共用的，共用的碳原子称为螺原子碳原子称为螺原子,化合物命名为螺烃。化合物命名为螺烃。 命名方法与桥环相似，环的编号从与螺原子相邻的碳开命名方法与桥环相似，环的编号从与螺原子相邻的碳开始，沿始，沿小环编到大环小环编到大环，如果有官能团或取代基给予尽可能小，如果有官能团或取代基给予尽可能小的位号。的位号。标明螺环上碳原子数目时标明螺环上碳原子数目时，先写小环碳原子数目，先写小环碳原子数

45、目，再写大环碳原子数目再写大环碳原子数目，放在方括号中放在方括号中。例如：。例如： 螺螺3.5壬烷壬烷1-甲基甲基螺螺3.5-5-壬烯壬烯Chapter 2Chapter 2第65页/共101页 简单的芳烃是以苯命名，环上取代基位次用简单的芳烃是以苯命名，环上取代基位次用1,2,3,4,5和和6表示。二元取代苯也可用表示。二元取代苯也可用邻、间、对邻、间、对或或o-(ortho)、m-(meta)、p-(para)表示，相同的三元取代基还可用表示，相同的三元取代基还可用“连连”、“偏偏”、“均均”表示。表示。 异丙（基）苯异丙（基）苯甲（基）苯甲（基）苯1,2-二甲苯二甲苯或邻二甲苯或邻二甲苯

46、或或o-二甲苯二甲苯1,3-二甲苯二甲苯或间二甲苯或间二甲苯或或m-二甲苯二甲苯例如：例如： 5. 单环芳烃的命名单环芳烃的命名Chapter 2Chapter 2第66页/共101页1,4-二甲苯二甲苯或对二甲苯或对二甲苯或或p-二甲苯二甲苯1,2,3-三甲苯三甲苯或连三甲苯或连三甲苯1,2,4-三甲苯三甲苯或偏三甲苯或偏三甲苯1,3,5-三甲苯三甲苯或均三甲苯或均三甲苯Chapter 2Chapter 2第67页/共101页 苯环上连有苯环上连有复杂的烷基或不饱和烃基复杂的烷基或不饱和烃基时，一般时，一般以苯环以苯环为取代基为取代基，不同的烃基按顺序规则列出。，不同的烃基按顺序规则列出。

47、例如：例如： 2-甲基甲基-4-苯基戊烷苯基戊烷苯乙烯苯乙烯苯乙炔苯乙炔Chapter 2Chapter 2第68页/共101页2-甲基苯基乙炔甲基苯基乙炔或或邻甲基苯基乙炔邻甲基苯基乙炔3-甲基苯基乙炔甲基苯基乙炔或或间甲基苯基乙炔间甲基苯基乙炔2-苯基苯基-2-丁烯丁烯2-甲基甲基-3-(3-甲基苯基甲基苯基)丁烷丁烷Chapter 2Chapter 2第69页/共101页7. 多环芳烃的命名多环芳烃的命名 (1) 多苯代脂烃多苯代脂烃 多苯代脂烃多苯代脂烃是指脂肪烃中氢原子被多个苯环取代的一是指脂肪烃中氢原子被多个苯环取代的一类化合物。命名时，把苯环看成取代基，按脂肪烃命名。类化合物。命

48、名时，把苯环看成取代基，按脂肪烃命名。 CH4中两个氢被苯基取代。中两个氢被苯基取代。 二苯甲烷二苯甲烷乙烷中两个氢被苯基取代乙烷中两个氢被苯基取代 1,2-二苯基乙烷二苯基乙烷1,2-二苯基乙烯二苯基乙烯乙烯中两个氢被苯基取代乙烯中两个氢被苯基取代 Chapter 2Chapter 2第70页/共101页(2) 联苯型多环芳烃联苯型多环芳烃 联苯型多环芳烃联苯型多环芳烃指多个苯环通过指多个苯环通过单键单键相互联接的一类化相互联接的一类化合物。合物。 命名时，用二、三、四命名时，用二、三、四表示苯环的数目，用化学介表示苯环的数目，用化学介词词“联联”表示苯环间的关系。表示苯环间的关系。 对联三

49、苯对联三苯联（二）苯联（二）苯Chapter 2Chapter 2第71页/共101页(3) 稠环芳烃稠环芳烃 分子中含有两个或两个以上苯环彼此间用分子中含有两个或两个以上苯环彼此间用两个相邻的碳两个相邻的碳原子稠合原子稠合而成的芳烃称为而成的芳烃称为稠环芳烃稠环芳烃。 萘萘蒽蒽菲菲Chapter 2Chapter 2第72页/共101页 常见的稠环芳烃有特定的名称，每种稠环上编号又常见的稠环芳烃有特定的名称，每种稠环上编号又有所有不同。有所有不同。 2-甲基萘甲基萘或或-甲基萘甲基萘1-乙基蒽乙基蒽或或-乙基蒽乙基蒽3-甲基菲甲基菲或或-甲基菲甲基菲 复杂一些稠环芳烃命名可用化学介词复杂一些

50、稠环芳烃命名可用化学介词“并并”表示环的表示环的结构关系。结构关系。 2,3-苯并蒽（并四苯）苯并蒽（并四苯）1,2-苯并蒽苯并蒽Chapter 2Chapter 2第73页/共101页2.3.1 烃类衍生物的命名烃类衍生物的命名 为叙述系统法命名方便起见，把烃类衍生物分成两类；为叙述系统法命名方便起见，把烃类衍生物分成两类；一类是含有一种官能团（一类是含有一种官能团（单官能团单官能团）化合物；一类是含有）化合物；一类是含有多种官能团（多种官能团（混合官能团混合官能团）的化合物。）的化合物。 1. 单官能团化合物单官能团化合物 从常见官能团表中从常见官能团表中官能团排列顺序官能团排列顺序和和官

51、能团在分子碳官能团在分子碳链上的位置链上的位置，可把单官能团化合物分成，可把单官能团化合物分成五大类五大类进行命名。进行命名。Chapter 2Chapter 2第74页/共101页(1) 把官能团看成取代基类化合物把官能团看成取代基类化合物 这类官能团有氨基这类官能团有氨基(NH2)、亚氨基、亚氨基(=NH2)、烃氧基、烃氧基(RO)、烃硫基、烃硫基(RS)、卤原子、卤原子(X,X=F,Cl,Br,I)、硝基、硝基(NO2)和亚硝基和亚硝基(NO)等，命名时看成取代基，化合物等，命名时看成取代基，化合物名为烃。名为烃。 选择含官能团多的长碳链为主链，从靠近官能团一端选择含官能团多的长碳链为主

52、链，从靠近官能团一端给主链编号，称做某某烃。给主链编号，称做某某烃。 Chapter 2Chapter 2第75页/共101页胺类：胺类：胺类化合物的命名，括号中的名称为普通名称，简胺类化合物的命名，括号中的名称为普通名称，简单的胺类化合物系统名称不如普通命名使用普遍。单的胺类化合物系统名称不如普通命名使用普遍。 2-氨基丁烷氨基丁烷（仲丁胺）（仲丁胺）氨基环己烷氨基环己烷（环己胺）（环己胺）-氨基萘氨基萘（-萘胺）萘胺）氨基苯氨基苯（苯胺）（苯胺）1,4-二氨基苯二氨基苯（对苯二胺）（对苯二胺）Chapter 2Chapter 2第76页/共101页1-（甲基乙基氨基）丁烷（甲基乙基氨基）丁

53、烷（N-甲基甲基-N-乙基丁胺）乙基丁胺）苯氨基苯苯氨基苯（二苯胺）（二苯胺）1,6-二氨基己烷二氨基己烷（己二胺）（己二胺）Chapter 2Chapter 2第77页/共101页醚类：醚类：醚类化合物的命名，括号中名称为普通命名，简单醚醚类化合物的命名，括号中名称为普通命名，简单醚普通命名使用普遍。普通命名使用普遍。 把醚中较把醚中较不优的烃基连氧一起不优的烃基连氧一起看成取代基称做烃氧基，看成取代基称做烃氧基，较优烃基作母体较优烃基作母体，称为某某烃。，称为某某烃。 甲氧基乙烷甲氧基乙烷（甲乙醚）（甲乙醚）2-甲基甲基-2-甲氧基丙烷甲氧基丙烷（甲基叔丁基醚）（甲基叔丁基醚）甲氧基乙烯甲

54、氧基乙烯（甲基乙烯基醚）（甲基乙烯基醚）Chapter 2Chapter 2第78页/共101页甲氧基苯甲氧基苯（甲基苯基醚、苯甲醚）（甲基苯基醚、苯甲醚）3-乙氧基戊烷乙氧基戊烷1,2-二乙氧基乙烷二乙氧基乙烷1,2-环氧丙烷环氧丙烷1,4-环氧丁烷环氧丁烷（四氢呋喃）（四氢呋喃）1-乙硫基丙烷乙硫基丙烷（乙基丙基硫醚）（乙基丙基硫醚）Chapter 2Chapter 2第79页/共101页卤代烃类：卤代烃类：卤代烃的命名，卤原子看成取代基，烃基看成卤代烃的命名，卤原子看成取代基，烃基看成母体，称为某某烃。母体，称为某某烃。 3-甲基甲基-2-氯戊烷氯戊烷2-甲基甲基-1-溴戊烷溴戊烷3-氯

55、丙烯氯丙烯1,3-二氯环己烷二氯环己烷Chapter 2Chapter 2第80页/共101页4-氟甲苯氟甲苯或对氟甲苯或对氟甲苯1-溴丙炔溴丙炔1-氯氯-3-溴丙烷溴丙烷-溴代萘溴代萘Chapter 2Chapter 2第81页/共101页硝基化合物类：硝基化合物类：硝基化合物的命名。硝基看成取代基，烃硝基化合物的命名。硝基看成取代基，烃基看成母体，称为某某烃。基看成母体，称为某某烃。 硝基甲烷硝基甲烷硝基苯硝基苯1,3-二硝基苯二硝基苯1-亚硝基萘亚硝基萘Chapter 2Chapter 2第82页/共101页(2) 官能团在链端类化合物官能团在链端类化合物 含含羧基羧基(-COOH)，氰

56、基氰基(-CN)，醛基醛基(-CHO)，磺基磺基(-SO3H)的化合物分别是的化合物分别是酸、腈、醛酸、腈、醛和和磺酸磺酸。这类化合物命名时，官。这类化合物命名时，官能团看作连接在主链端，编号从它开始。能团看作连接在主链端，编号从它开始。 羧酸化合物的命名：羧酸化合物的命名：丙酸丙酸2-甲基丁酸甲基丁酸2-甲基丙烯酸甲基丙烯酸（-甲基丙烯酸）甲基丙烯酸）环戊基甲酸环戊基甲酸Chapter 2Chapter 2第83页/共101页对甲基苯乙酸对甲基苯乙酸2-环己烯基乙酸环己烯基乙酸己二酸己二酸对苯二甲酸对苯二甲酸Attention：给主链编号有两种方法，一种从头开始：给主链编号有两种方法，一种从

57、头开始1,2,3, 另一种是从邻接官能团的碳原子开始另一种是从邻接官能团的碳原子开始、Chapter 2Chapter 2第84页/共101页醛的命名醛的命名：2-甲基丙醛甲基丙醛（-甲基丙醛）甲基丙醛）2-乙基己醛乙基己醛（-乙基己醛）乙基己醛）3-丁烯醛，丁烯醛，3-乙烯基乙醛乙烯基乙醛（-丁烯醛）丁烯醛）3,3-二甲基环己基甲醛二甲基环己基甲醛3-苯基苯基-2-丙烯醛丙烯醛苯甲醛苯甲醛Chapter 2Chapter 2第85页/共101页腈的命名腈的命名： 甲基丙腈甲基丙腈甲基丙烯腈甲基丙烯腈己二腈己二腈磺酸的命名磺酸的命名: 乙磺酸乙磺酸苯磺酸苯磺酸2-萘磺酸萘磺酸Chapter 2

58、Chapter 2第86页/共101页(3) 官能团可在分子链任何碳上的化合物官能团可在分子链任何碳上的化合物 这种官能团主要是羟基这种官能团主要是羟基(-OH)和巯基和巯基(-SH)。这两个基团。这两个基团接在脂肪烃碳链、脂环烃碳环和侧链或芳香烃侧链的碳上分接在脂肪烃碳链、脂环烃碳环和侧链或芳香烃侧链的碳上分别称别称醇醇和和硫醇硫醇，接在芳环碳上分别称做，接在芳环碳上分别称做酚酚和和硫酚硫酚。 命名时，主链编号从靠近命名时，主链编号从靠近-OH或或-SH端开始。端开始。 Chapter 2Chapter 2第87页/共101页醇的命名：醇的命名： 3-甲基甲基-2-丁醇丁醇2-丙烯醇丙烯醇2-苯乙醇苯乙醇2-甲基甲基-4-乙基乙基-5-己烯己烯-3-醇醇1,2-丙