大学有机化学答案全学习教案

1、会计学1大学有机化学大学有机化学(yu j hu xu)答案全答案全第一页，共54页。3-甲基戊烷 (3) 2,4-二甲基-3-乙基戊烷2,2,3-三甲基丁烷(dn wn) (5) 2,3,4-三甲基己烷(6) 2,2,5-三甲基-6-异丙基壬烷第1页/共53页第二页，共54页。(4)5. (1) .(2)都是等同(dngtng)的6. (1)第2页/共53页第三页，共54页。(2)7. 属于同分异构体的是(1) (2),(3) (4) 属于同种(tn zhn)物质的是(3) (5) 属于同系物的是(1)(3), (2)(3), (1)(4), (2)(4)第3页/共53页第四页，共54页。第

2、三章 习题(xt)参考答案(1) 3,4-二甲基-1,3-戊二烯 （2）5-甲基-3-己烯-1-炔 (3) (E)-3-甲基-2-戊烯 （4）(Z)-2-甲基-3-乙基-3-己烯 （5）2,6-二甲基-2-庚烯 (6) 丙炔银 (7) 3,3-二甲基-1-戊烯 (8) 4-甲基-2-戊炔2.(3)(4)(5)(2)CH2CHC CH+Br2BrH2CCHBrCCH第4页/共53页第五页，共54页。3. (2) ,(3)有顺反异构体。结构式略 。4. (6)CH3CCH2CH2CH2CH2CCH3OO(7) CH3CH2COOH + CH3COOH(8)(9)(10)(11)(12)CH3CH3

3、(13)CH3CH2CH2Br第5页/共53页第六页，共54页。(14)(15)OHOH5.(1)(2)1-丁炔2-丁炔丁烷(dn wn)Ag(NH3)2+白色沉淀(chndin)无现象无现象溴水褪色(tu s)无变化(CH3CH2CH2)3B,CH3CH2CH2OH第6页/共53页第七页，共54页。6. 7. 其结构式为：其结构式为： 8. (2) (3) (1)9. 其结构式为：其结构式为： 10. A,B的结构式分别(fnbi)为： 第7页/共53页第八页，共54页。第四章第四章 习题习题(xt)(xt)参考答案参考答案(1) 1,1-二甲基-2-异丙基环丙烷 (2) 5-甲基螺2,4庚

4、烷 (3) 2-甲基-3-环丙基丁烷 (4) 1-甲基-3-乙基环己烷 (5) 2-硝基苯磺酸(hun sun) (6) 1,7-二甲基萘 (7) 双环3,2,1辛烷 (8) 1-甲基-1,3-环戊二烯 (9) 4-硝基-2-氯甲苯 (10) 1,2-二苯乙烯 3. (3),(5),(6) 有芳香性，因为其结构(jigu)为平面共轭的，且电子数符合(4n+2) (1),(2),(4) ,(7),(8)无芳香性。4. (1) (2)第8页/共53页第九页，共54页。5. (1)(2)(3)(4)第9页/共53页第十页，共54页。6. (1), (2), (3) ,(5)能发生(fshng)傅克(

5、Friedel-Crafts)反应,苯环上为邻对位定位基。(1)(2)(3)第10页/共53页第十一页，共54页。(5)7. (1)(2)(3)(4)(5)(6)第11页/共53页第十二页，共54页。8. (1)(2)CH3+H2OH+CH3OH(3)(4)(5)第12页/共53页第十三页，共54页。(6)/H+(7)/H+加热(ji r)(8)(9)CH3NHCOCH3NO2(10)ClClClCl+第13页/共53页第十四页，共54页。9. A 为CH3CH2CHCH3BrB为C为反应式如下(rxi):另一组答案(d n)为：A.B.CH3CH2CH2CH2BrC.CH3CH2CHCH2第

6、14页/共53页第十五页，共54页。11.反应式如下(rxi)：12.透视(tush)式纽曼式10.氧化(ynghu)后得到的对称二酮为：第15页/共53页第十六页，共54页。第五章 卤代烃习题(xt)参考答案(1) 2-甲基-4-氯戊烷 (2) 2-氯-2-己烯-4-炔 (3) 4-溴-1-环己烯 (4) 苄溴(溴化苄，苯溴甲烷) (5) 2-氯-4-溴甲苯(ji bn) (6) 3,6-二氯-2-甲萘2. (1) (2)(3) CF2=CF2(4)3.(1)第16页/共53页第十七页，共54页。(2)CH3CCHCH3CH3CH2CN(3)(4)(5)(6)(7)(8)(9)第17页/共5

7、3页第十八页，共54页。(10)(11)(12)4. (1)(2)第18页/共53页第十九页，共54页。5. (1) (2) 2-碘丙烷(bn wn) 2-溴丙烷(bn wn) 2-氯丙烷(bn wn)6. 按E1历程反应(fnyng)快慢： 2-甲基-2-溴丁烷 2-溴丁烷1-溴丁烷2-溴丁烷 消除(xioch)产物：CH3CH2CHCH22-甲基- 2-溴丁烷 消除产物：1-溴丁烷 消除产物：CH3CHCH CH3CH3CCH CH3CH3(1) 反应的第二步不能发生，因为氯乙烯不能和CN-发生亲核取代反应 (2) 应该发生消除反应，产物为：CH3CCH CH3CH3第19页/共53页第二

8、十页，共54页。8 (1)(2)CH3CH CH29. (1)(2)第20页/共53页第二十一页，共54页。10.B11.BrBrA.CH3CH C CH3CH3B.CH3HCCBrCH3CH3BrC.CH2CHCCH3CH2D.CH3第二组可能(knng)的结构：第21页/共53页第二十二页，共54页。12.CH2CHCH CH3BrBrH2CCHCH2CH31.2.CH2CHCH CH3BrBrBrCH2CHCHCH3HOCH2CHCH CH3HOCH3CH2CHCH3HOH2CCH2CH2CH3OHA:B:D:C:F:E:第22页/共53页第二十三页，共54页。第六章第六章 旋光异构旋光

9、异构 习题习题(xt)参考答案参考答案1. 结构结构(jigu)A的构型为的构型为R，和它结构，和它结构(jigu)相同的是相同的是(1)、(3)、(4)。2.第23页/共53页第二十四页，共54页。3. (2)、(3)有手性。有手性。4. (1) R-3,4-二甲基-1-戊烯 (2) (2S,3Z)-4-甲基-2-苯基(bn j)-3-己烯(3) (1R,2S,4R)-2-甲基-4-乙基环己醇(4)(5)(6)第24页/共53页第二十五页，共54页。5. (1) R (2) R (3) S6. (1) 产物(chnw)是外消旋体， 无旋光性。(2) 同上 (3) 同上 (4) 产物(chnw

10、)是内消旋体，无旋光性。第25页/共53页第二十六页，共54页。7. 略。8 . +,1L内含(ni hn)麦芽糖3250g。9.10. 分子(fnz)中仅有一个手性碳，所以它有2个立体异构体。11、12 略。13. A 为：有旋光活性。B为：第26页/共53页第二十七页，共54页。14. A:B:C:15. I : II :第27页/共53页第二十八页，共54页。第八章第八章 醇、酚、醚醇、酚、醚 习题习题(xt)(xt)参参考答案考答案(1) 3,3-二甲基-1-丁醇 (2) E(顺)-3-甲基-3-戊烯-1-醇 (3) 1,5-己二烯-3,4-二醇 (4) 5-甲基-2-己醇 (5) 3

11、 - (间) 羟基苯磺酸 (6) 8-甲基-1-萘酚 (7) 3 - (间) 甲基苯甲醚 (8) 5-甲基-1,7-萘二酚 (9) 反-1,2-环己二醇 (10) (1R,3R)反-3-甲基环戊醇 (11) 异丙醚 (12) 2-甲基-4-甲氧基戊烷 (13) 2,3-环氧丁烷(dn wn) (14) 4- (对) 甲基苯甲醇 (15)- (18) 略。2.第28页/共53页第二十九页，共54页。3. (1)(2)(3)(4)(5)第29页/共53页第三十页，共54页。4. (2)(1)5. (1)+ CH3I(2)第30页/共53页第三十一页，共54页。(3)(4)CH3CCH3O2(5)(

12、6)，(7)(8)(9)(10)HO CH2CH2NH2(11)(12) 略第31页/共53页第三十二页，共54页。6. (1)CH3CHCH3OCH CH3CH3(2)(3)(4)第32页/共53页第三十三页，共54页。7.8.9. A:B:CH3CCHCH3CH3C:CH3CHCCH3CH3OHOH第33页/共53页第三十四页，共54页。第九章第九章 醛、酮、醌醛、酮、醌 习题习题(xt)参考答案参考答案(1) 5-甲基-3-己酮 (2) 2,4-戊二酮 (3) 1-苯基(bn j)-1-丙酮 (4) 5-甲基-1,3-环己二酮 (5) Z-4-甲基-3-乙基-3-己烯醛 (6) 环戊基甲

13、醛 (7) 2-正丙基丙二醛 (8) 3-苯基(bn j)丁醛 2. (1) CHOCH3(2)OO(3)CH3CH2CHO(4)CH3CCH3NNH2CNH2O3. (1)丙醇丙醇丙醛丙醛丙酮丙酮(bn tn)乙醛乙醛I2 + NaOHCHI3 CHI3 希夫试剂希夫试剂紫红色紫红色紫红色紫红色第34页/共53页第三十五页，共54页。(2) 用I2 + NaOH，2-己酮出现(chxin)CHI3 ，而3-己酮不反应。(3) 甲醛甲醛(ji qun)苯甲醛苯甲醛(ji qun)苯乙酮苯乙酮希夫试剂希夫试剂(shj)紫红色紫红色紫红色紫红色硫酸硫酸不褪色不褪色褪色褪色(4) 首先用希夫试剂加硫

14、酸，紫红色不褪的是甲醛，褪色的是乙醛和丙醛，后两者再用碘仿反应区别，有黄色沉淀生成的是乙醛，没有现象的是丙醛。4. (1)CH3CCH3NNH2(2)CH3CH2CH CH CHOCH3OH,CH3CH2CH C CHOCH3(3)Na第35页/共53页第三十六页，共54页。(4)(5)(6)5.(1)(2)第36页/共53页第三十七页，共54页。(3)6.反应反应(fnyng)方方程式略。程式略。7.或或8.该化合物的结构该化合物的结构(jigu)是：是：CH3CH C CH2CH3CH3OCH3CH C CH2CH3CH3ONiH2CH3CHCH CH2CH3CH3OH第37页/共53页第

15、三十八页，共54页。CH3CHCH CH2CH3CH3OHH+-H2OCH3CCH CH2CH3CH3O3Zn, H2OCH3CH2CHO+CH3CCH3O(1)(2)丙醛可发生(fshng)银镜反应，丙酮可发生(fshng)碘仿反应。第38页/共53页第三十九页，共54页。第十章第十章 羧酸羧酸(su sun)(su sun)、羧酸、羧酸(su sun)(su sun)衍衍生物和取代酸生物和取代酸 参考答案参考答案(1) 3-甲基丁酸 (2) 3-乙基-3-丁烯酸 (3) 2,3-环氧丁酸 (4) 1,3-（间）苯二甲酸 (5) 2,4-二氯苯氧乙酸(y sun) (6) 反-1,2-环丙二

16、甲酸 (7) 4-甲基-2,4-戊二烯酸 (8) 2-甲基丁酸 (9) 3-（间）甲基苯甲酰溴 (10) 乙酸(y sun)对甲基苯酯 (11) N-甲基-N-乙基甲酰胺 (12) 乙丙酐 (13) 二乙酸(y sun)乙二酯 (14) 丁内酯 (15) 2-甲基-3-丁酮酸 (16) 丁酮二酸（草酰乙酸(y sun)） (17) (E)-3-甲基-2-羟基-3-戊烯酸 第39页/共53页第四十页，共54页。2. (1)(2)草酸草酸丙二酸丙二酸2-丁酮酸丁酮酸(3)第40页/共53页第四十一页，共54页。(4)白白3.(1) FCH2COOH ClCH2COOH BrCH2COOH ICH2

17、COOH (2) CCl3COOH Cl2CHCOOH ClCH2COOH CH3COOH(3) 2-丁酮酸 3-丁酮酸 3-羟基(qingj)丁酸 丁酸(4) 2,4-二硝基苯甲酸(ji sun) 4-二硝基苯甲酸(ji sun)苯甲酸(ji sun) 4-甲基苯甲酸(ji sun)4. (1) CH3COONa+CH3CH2OH(2)COOHCOOH,CCOOO(3)CH2CCH2O,CH2CCH2N OH第41页/共53页第四十二页，共54页。(4)CH3CH CHCOOH,CH3CH CH CH2OH(5)C OMgBrO,C OHO,C ClO(6)CH3COONaCH4,(7),N

18、CCH2COOHHOOCCH2COOH(8),COOCH3OCOOCH3OCH3（酯缩合（酯缩合(suh)反应）反应）(9),CCOOCH3OOHCCOOCH3OClCCOOCH3OOCH3(10),CH3C CH3CNOHCH3C CH3COOHOHCH2C CH3COOH第42页/共53页第四十三页，共54页。,C CH3OCOCH3+2 CHI3COCOO(11)(12)CH3CCH3O5. 略。6. (2) 、 (3) 、 (4) 能产生(chnshng)互变异构。7. A:HC COOHCCH3COOHB:H2C COOHCHCH3COOHC:HC CCCH3COOO8.反应反应(f

19、nyng)方程方程式为：式为：CH3COO CCH3CH2或第43页/共53页第四十四页，共54页。9.第44页/共53页第四十五页，共54页。第十一章第十一章 含氮及含磷有机物含氮及含磷有机物 参考答案参考答案1. 2略。3. (1) 3-甲基-2-氨基戊烷 (2) 环己胺 (3) N-甲基苯胺(bn n) (4) 3-二甲基-2-甲氨基戊烷 (5)N-甲基-N-乙基对甲基苯胺(bn n) (6)三乙醇胺 (7) 氢氧化三甲基乙基铵 (8)溴化对羟基重氮苯 (9) N-甲基-N-亚硝基苯胺(bn n) (10) 4,4-二甲基偶氮苯 (11) N-甲基-N-乙基-2-甲基丙酰胺 (12) 3

20、-(间)硝基苯甲酰胺 (13) O,O-二甲基甲基磷酸酯 (14) 三苯基膦4.H3CH2C N CH(CH3)2CH2CH3CH2CH3+Br-(1)或或 (C2H5)3N-CH(CH3)2+ Br -第45页/共53页第四十六页，共54页。(2)N NOCH3(3)NO2HOOC,NO2CClO,NO2CNOCH3CH3(4),NHNCH2CH3NCH2CH3H3CH2CBr-+or(5)(CH3CH2CH2)2N+(CH2CH3)2I-, (CH3CH2CH2)2N(CH2CH3)2+CH2CH2(6)CH2NH2(7),N2ClCNCOOH第46页/共53页第四十七页，共54页。5.

21、碱性强弱(qin ru)顺序为：(1) (CH3)4N+OH- (CH3CH2)2NH CH3CH2NH2 (CH3)3N CH3CONH2(2) 对甲氧基苯胺(bn n) 苯胺(bn n) 对硝基苯胺(bn n) 2,4-二硝基苯胺(bn n)6. (1) 用HNO2或者(huzh)苯磺酰氯+氢氧化钠区别。 (2) 用FeCl3区别出苯酚（显紫色），余下三者用HNO2或者(huzh)兴斯堡反应区别。(3) 能发生碘仿反应的是乙醇和乙醛，这组加托伦试剂出现银镜的是乙醛；不发生碘仿反应的是乙酸和乙胺，这组加碳酸氢钠出现气泡的是乙酸。(3) 氢氧化四乙铵二乙胺 乙胺 2-氨基乙醇(4) 加三氯化铁

22、有紫色出现的是苯酚，余下三者加溴水出现白色沉淀的是苯胺，其余两者加托伦试剂有银镜出现的是苯甲醛。第47页/共53页第四十八页，共54页。(3)CH3Cl2hvCH2ClNH3CH2NH2(4)HNO3H2SO4NO2NH2Fe/HClClSO3HSO2ClO2NNHSO2O2NCH3HNO3H2SO4CH3O2NFe/HClCH3H2N(2)CH3HNO3H2SO4CH3O2NKMnO4/H+COOHO2NHCl-FeNaNO2,HClN2ClHOOCCuCNKCNCNHOOC05C7. (1) 第48页/共53页第四十九页，共54页。8.CH3NH2A.B.NH2C.CH3OHD.OHE.C

23、H3F.G.H.CH3C CH2OCH2CH2CHOOHC CH2CH2CH2CH2CHOorCH3NH2orCH3OH(5)HNO3,H2SO4NO2Fe/HClNH2Br2,H2ONH2BrBrBrNaNO2/HCl0-5oCN2ClBrBrBrH3PO2BrBrBr(6) 略。第49页/共53页第五十页，共54页。9.C NH2CH3H10.CH3CH CH2NH2CH CH2CH3A.B.CH3CH CH2OHCH CH2CH3C.CH3CH CHCH CH2CH311.NO2CH3A.NO2COOHB.NH2COOHC.CNCOOHE.COOHCOOHF.第50页/共53页第五十一页，共54页。第十二章第十二章 杂环化合物杂环化合物 参考答案参考答案(1) 3 () -乙基吡咯 (2) 2()-呋喃甲醛 (3) 2 () -噻吩(sifn)磺酸 (4) 4 甲基- 2-呋喃甲酸 (5) 3 () 吲哚乙酸 (6) 氯化- N-甲基吡啶 (7) 2,6-二羟基嘌呤 (8) 4-甲基嘧啶3.OCOONaOCH2OH1.2.OCH CH2CHOOH3.NCCH3O4