人教版高二化学选修五-2.2-芳香烃

1、一、苯的结构与化学性质： 结构式结构式CCCCCCHHHHHH 2 2）结构特点：）结构特点： 平面正六边形结构，非极性分子，键角平面正六边形结构，非极性分子，键角120120， C原子原子sp2杂化杂化碳碳之间的键是介于单键与双键之间的独特的碳碳之间的键是介于单键与双键之间的独特的键（大键（大键）键）1、分子结构分子结构： 1） 分子式：分子式：C C6 6H H6 6 实验式：实验式：CHCH结构简式结构简式苯的结构比较稳定苯的结构比较稳定 练习练习1： 1 1、哪些事实可证明苯分子中不存在单双键交替、哪些事实可证明苯分子中不存在单双键交替的结构的结构? ? 苯的邻位二元取代物只有一种苯的

2、邻位二元取代物只有一种 苯不能使溴水发生化学反应而褪色苯不能使溴水发生化学反应而褪色 苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色 经测定，苯环上碳碳键的键长相等，都是经测定，苯环上碳碳键的键长相等，都是1.401.401010-10-10m m 经测定，苯环中碳碳键的键能均相等经测定，苯环中碳碳键的键能均相等练习练习2 2：下列物质中所有原子都有可能在同一：下列物质中所有原子都有可能在同一平面上的是（平面上的是（ ）BC现象：现象：火焰明亮，有浓烟，与乙炔燃烧现象相同。火焰明亮，有浓烟，与乙炔燃烧现象相同。 无色液体，密度大于水无色液体，密度大于水催化剂：催化剂：Fe或者或者Fe

3、Br3实验思考题：实验思考题：因为未反应的溴溶解在溴苯中而显褐色。用碱溶液反复洗涤可以使因为未反应的溴溶解在溴苯中而显褐色。用碱溶液反复洗涤可以使褐色褪去。褐色褪去。玻璃管玻璃管a.a.原理原理b.b.实验装置实验装置+ HNO3（浓）（浓）NO2+ H2O浓浓H2SO45060温度计位置：温度计位置： 悬挂在水浴中悬挂在水浴中长玻璃管作用：长玻璃管作用： 冷凝回流冷凝回流2.2.加试剂顺序：加试剂顺序：先加浓硝酸，再加浓硫酸，冷却先加浓硝酸，再加浓硫酸，冷却后再加苯后再加苯。混酸配制：混酸配制：一定要将浓硫酸沿器壁缓缓注入浓硝酸一定要将浓硫酸沿器壁缓缓注入浓硝酸中，及时搅拌。中，及时搅拌。5

4、.5.制得的硝基苯因溶有制得的硝基苯因溶有NONO2 2显淡黄色，可用显淡黄色，可用NaOHNaOH溶液溶液再分液除去再分液除去（3 3）磺化反应）磺化反应浓硫酸是反应物；浓硫酸是反应物；苯磺酸是一元强酸。苯磺酸是一元强酸。SO3H+ H2O水浴加热水浴加热7080（苯分子中的（苯分子中的H原子被磺酸基取代）原子被磺酸基取代）+ HOSO3H（浓）（浓）（4）苯的加成反应）苯的加成反应 （与（与H2、Cl2)+ 3Cl2紫外线紫外线ClClClClClClHHHHHH+ 3H2Ni苯不能与溴水发生加成反应（但能萃取溴苯不能与溴水发生加成反应（但能萃取溴而使水层褪色），说明苯比烯烃难进行加成反应

5、。而使水层褪色），说明苯比烯烃难进行加成反应。 苯中的碳碳键介于碳碳单键和碳碳双键之间，其化学性苯中的碳碳键介于碳碳单键和碳碳双键之间，其化学性质既具有单键的性质，又具有双键的性质。可以发生质既具有单键的性质，又具有双键的性质。可以发生取代反取代反应应，在特定条件下可以发生，在特定条件下可以发生加成反应加成反应。不能和溴水、酸性高不能和溴水、酸性高锰酸钾溶液反应。锰酸钾溶液反应。苯的化学性质苯的化学性质易取代、难加成、难氧化易取代、难加成、难氧化分子组成与苯相差一个或多个CH2。CH3C2H5R如：3、简单的简单的苯的同系物的命名苯的同系物的命名CHCH3 3甲苯甲苯 CH CH2 2CHCH

6、3 3乙苯乙苯CHCH3 3CHCH3 3邻二甲苯邻二甲苯CHCH3 3CHCH3 3对二甲苯对二甲苯CHCH3 3CHCH3 3间二甲苯间二甲苯 CH CH2 2CHCH3 3CHCH3 3对甲乙苯对甲乙苯4、苯的同系物的物理性质、苯的同系物的物理性质甲苯、二甲苯、乙苯等在通常状况下，无色液体；有特殊甲苯、二甲苯、乙苯等在通常状况下，无色液体；有特殊气味；密度小于水；不溶于水，易溶于有机溶剂。本身也气味；密度小于水；不溶于水，易溶于有机溶剂。本身也可以作溶剂。可以作溶剂。COOHCOOHKMnOKMnO4 4H H+ +CH苯基苯基和和烷基烷基相互影响使其性质发生了一定的变化相互影响使其性质

7、发生了一定的变化苯的同系物苯的同系物能被酸性能被酸性KMnOKMnO4 4 氧化成芳香酸氧化成芳香酸，不论侧链，不论侧链长短，产物都是苯甲酸，有几个侧链就有几个羧基，长短，产物都是苯甲酸，有几个侧链就有几个羧基，与苯环相连的碳原子上与苯环相连的碳原子上无氢不能氧化无氢不能氧化苯的同系物与酸性高锰酸钾溶液的反应机理苯的同系物与酸性高锰酸钾溶液的反应机理 |CH | O | COH |酸性高锰酸钾溶液酸性高锰酸钾溶液烷基上与苯环直接相连的碳上有氢原子才能被氧化烷基上与苯环直接相连的碳上有氢原子才能被氧化 H |CH | H H | |CC | | H C |CC | CCH3+ HNO3浓硫酸浓硫

8、酸300C、硝化反应硝化反应或或 CH3NO2NO2CH3H2O +结论：苯环受侧链影响易被取代。结论：苯环受侧链影响易被取代。CHCH3 3对苯环的影响使其对苯环的影响使其邻、对位氢邻、对位氢活泼，取代反应活泼，取代反应更易进行更易进行CH3NO2NO2O2NCH3它是一种它是一种烈性炸药，广泛用于国防、烈性炸药，广泛用于国防、开矿、筑路、兴修水利等。开矿、筑路、兴修水利等。、硝化反应硝化反应TNT 炸炸 药药 爆爆 炸炸 时时 的的 场场 景景(卤代反应：卤代反应： CH3+ Cl2FeCl3光照光照CH3+Cl2CH2Cl+HCl或或 CH3ClClCH3HCl +比较苯和甲苯与比较苯和

9、甲苯与KMnO4溶液反应的现象，溶液反应的现象，以及硝化反应的条件及产物等，你从中得到以及硝化反应的条件及产物等，你从中得到什么启示什么启示?侧链和苯环相互影响：侧链和苯环相互影响：侧链受苯环影响易被氧化；侧链受苯环影响易被氧化；苯环受侧链影响易被取代。苯环受侧链影响易被取代。【结论结论】【学与问学与问】P39CH3CH3苯的同系物苯的同系物不能与溴水发生加成反应（不能与溴水发生加成反应（萃取萃取）现象现象结论结论苯苯+酸性酸性KMnO4溶液溶液甲苯甲苯+酸性酸性KMnO4溶液溶液苯苯+溴水溴水甲苯甲苯+溴水溴水苯与甲苯的区别苯与甲苯的区别酸性酸性KMnO4溶液不褪色溶液不褪色苯不能被酸性苯不

10、能被酸性高锰酸钾氧化高锰酸钾氧化酸性酸性KMnO4溶液溶液 褪色褪色分层，上层分层，上层橙红色下层无色橙红色下层无色甲苯能被酸性甲苯能被酸性高锰酸钾氧化高锰酸钾氧化苯不能与溴反应苯不能与溴反应甲苯不能与溴反应甲苯不能与溴反应分层，上层分层，上层橙红色下层无色橙红色下层无色【概念概念】由两个或两个以上的苯环共用相邻的由两个或两个以上的苯环共用相邻的2个碳个碳原子而成的一类芳香烃，称为原子而成的一类芳香烃，称为稠环芳香烃稠环芳香烃。萘蒽C10H8C14H103、稠环芳香烃、稠环芳香烃萘是无色片状晶体，具有特殊的气味，萘是无色片状晶体，具有特殊的气味，易升华，曾经用来防蛀、驱虫，但因它有一易升华，曾

11、经用来防蛀、驱虫，但因它有一定的毒性，现已禁止使用。萘是一种重要的定的毒性，现已禁止使用。萘是一种重要的化工原料。蒽也是一种无色的晶体，易升华，化工原料。蒽也是一种无色的晶体，易升华，是生产染料的主要原料。是生产染料的主要原料。菲菲苯并芘苯并芘【练习练习】已知分子式为已知分子式为C12H12的物质的物质A结构简式为结构简式为 则则A环上的一溴代物有环上的一溴代物有 ( ) A、2种种 B、3种种 C、4种种 D、6种种CH3CH3B烃烃链烃链烃环烃环烃脂环烃脂环烃芳香烃芳香烃（脂肪烃）（脂肪烃）烯烃烯烃二烯烃二烯烃炔烃炔烃环烷烃等环烷烃等【归纳归纳】饱和链烃饱和链烃不饱和链烃不饱和链烃烷烃烷烃

12、苯的同系物苯的同系物稠环芳烃稠环芳烃其它芳烃其它芳烃烷烃烷烃烯烃烯烃苯苯与与Br2作作用用Br2试剂试剂反应条件反应条件反应类型反应类型与与酸酸性性KMnO4作作用用点点燃燃现象现象结论结论纯溴溴水纯溴光照取代加成催化剂取代现象结论不褪色褪色不褪色不被 酸性KMnO4溶液 氧化易被酸性KMnO4溶液氧化苯不被酸性 KMnO4溶液氧化火焰颜色浅，无烟火焰明亮，有黑烟火焰明亮，有浓烟含碳量低含碳量较高含碳量高课堂练习：课堂练习： 1、下列物质属于苯的同系物是（、下列物质属于苯的同系物是（ ）A.A.B.B.C.C.D.D.B2.下列各组中互为同分异构体的是（下列各组中互为同分异构体的是（ ） C lC lC lC lClClClC lC lC lC lClClClClA.A.B.B.C.C.D.D.C D3. 3.6g的某烃完全燃烧后的生成物通入足量石的某烃