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文档简介

1、第一节第一节 醇醇 酚酚酒精饮料酒精饮料的中乙醇的中乙醇酒精燃料酒精燃料的中乙醇的中乙醇汽车发动机防冻汽车发动机防冻液中的乙二醇液中的乙二醇化装品中化装品中的丙三醇的丙三醇茶叶中的茶多酚茶叶中的茶多酚药皂中的苯酚药皂中的苯酚美丽漆器上的漆酚美丽漆器上的漆酚1、CH3CH2OH 2、3、4、5、 6、OHCH2OH左侧有机物中属于醇的是 ; 属于酚的是 。 两者类似之处?领会醇与酚的区别。1 3 42 5 6CH3CH2OH乙醇乙醇乙二醇乙二醇丙三醇丙三醇苯酚苯酚茶多酚茶多酚漆酚漆酚思索思索讨论讨论什么是醇?什么是酚?什么是醇?什么是酚?醇:烃分子中饱和碳原子上的一个或几醇:烃分子中饱和碳原子上

2、的一个或几个氢原子被羟基取代生成的有机化合物个氢原子被羟基取代生成的有机化合物 酚:芳香烃分子中苯环上的一个或几个酚:芳香烃分子中苯环上的一个或几个氢原子被羟基取代生成的有机化合物氢原子被羟基取代生成的有机化合物结构分析结构分析断键部位断键部位官能官能团团-OH价键价键是否是否饱和饱和价键价键极性极性官能官能团与团与邻近邻近基团基团的影的影响响价键价键极性极性变化变化由于醇分子羟由于醇分子羟基上的氧原子基上的氧原子的强吸电子作的强吸电子作用,使用,使H、H 都较为活都较为活泼,泼,CH、CH极性加极性加强。强。 H H H H C CRHHH HO H 结构分析结构分析化学键断裂化学键断裂反应

3、类型反应类型醇的化学性质醇的化学性质 H H H H C CRHHH HO H 断键断键取代反响取代反响与钠生成醇钠与钠生成醇钠与羧酸生成酯与羧酸生成酯与醇生成醚与醇生成醚断断 键键氧化反响氧化反响断键断键取代反响取代反响断断 键键消去反响消去反响与卤化氢生成卤代烃与卤化氢生成卤代烃与醇生成醚与醇生成醚与与 氧气生成醛氧气生成醛KMnO4 生成生成 醛醛酸酸K2Cr2O7生成生成 醛醛酸酸浓硫酸条件下浓硫酸条件下生成烯烃生成烯烃一、醇的化学性质一、醇的化学性质反应反应断键位置断键位置与金属钠反应与金属钠反应Cu或或Ag催化氧化催化氧化浓硫酸加热到浓硫酸加热到170浓硫酸加热到浓硫酸加热到140

4、浓硫酸条件下与乙酸加浓硫酸条件下与乙酸加热热与与HX加热反应加热反应 、实验室制备乙烯实验室制备乙烯原理:原理:发生:发生:净化:净化:搜集:搜集:液液加热液液加热氢氧化钠除去氢氧化钠除去CO2、SO2排水法排水法制乙烯实验安装制乙烯实验安装为何使液体温度迅速升到为何使液体温度迅速升到170170,不能过高或高低?,不能过高或高低?酒精与浓硫酸混酒精与浓硫酸混合液如何配置合液如何配置放入几片碎瓷放入几片碎瓷片作用是什么?片作用是什么? 用排水集用排水集气法搜集气法搜集 浓硫酸的作浓硫酸的作用是什么?用是什么?温度计的温度计的位置?位置?混合液颜色如何混合液颜色如何变化?为什么?变化?为什么?有

5、何杂质气体?如有何杂质气体?如何除去?何除去?+ O2Cu 浓硫酸浓硫酸 + H2O+ H2O222 能否一切的醇都能发生能否一切的醇都能发生一切的这些反响呢?一切的这些反响呢? 能否一切的醇都有这能否一切的醇都有这些键呢?些键呢?有有2个个H 醛醛有有1个个H 酮酮无无H不能氧化不能氧化 含含H去氢氧化去氢氧化消去反响消去反响以下醇中哪些能发生催化氧化生成醛以下醇中哪些能发生催化氧化生成醛 ,哪些能发生催化氧化成酮,哪些能发生催化氧化成酮 A、CH3)2CHCH2OH B、 CH3CH2CH2CH2OH C、 (CH3)3COH D、 (CH3)3CCH2OH E、CH3CH(OH)CH2C

6、H3 F、(CH3)2CHCH(OH)CH3ABDEF二、醇的概述二、醇的概述1根据羟基的数目分根据羟基的数目分一元醇:如一元醇:如CH3OH甲醇甲醇二元醇:二元醇:CH2OH CH2OH乙二醇乙二醇多元醇:多元醇:CH2OH CHOH CH2OH丙三醇丙三醇2根据烃基能否饱和分根据烃基能否饱和分饱和醇饱和醇(含饱和一元醇含饱和一元醇)不饱和醇不饱和醇1. 1. 醇的分类醇的分类CH2=CHCH2OH名名称称俗名俗名 色色、态态、味味毒毒性性水溶性水溶性用途用途甲甲醇醇木醇木醇 无色无色、有酒有酒精气味精气味、具具有挥性液体有挥性液体有有毒毒与水互与水互溶溶燃料燃料、化工化工原料原料乙乙二二醇

7、醇无色、粘稠、无色、粘稠、甜味、液体甜味、液体无无毒毒与水互与水互溶溶防冻液、合防冻液、合成涤纶、成涤纶、丙丙三三醇醇甘油甘油 无色、粘稠、无色、粘稠、甜味、液体甜味、液体无无毒毒与水互与水互溶溶化妆品、制化妆品、制炸药(硝化炸药(硝化甘油)甘油)2. 2. 几种典型的醇的物理性质和用途:几种典型的醇的物理性质和用途: 含酒精含酒精:3% - 5%含酒精含酒精:6% - 20%含酒精含酒精:38% - 65%75%95%含酒精含酒精:8% - 15% 身边的乙醇身边的乙醇1.选主链。选含选主链。选含OH的最长碳链作主链,的最长碳链作主链,根据碳原子数目称为某醇。根据碳原子数目称为某醇。2.编号

8、。从离羟基最近的一端开场编号。编号。从离羟基最近的一端开场编号。3.定称号。在取代基称号之后,主链称号之定称号。在取代基称号之后,主链称号之前用阿拉伯数字标出前用阿拉伯数字标出OH的位次,且主链的位次,且主链称为某醇。羟基的个数用称为某醇。羟基的个数用“二、二、“三等表三等表示。示。3.3.醇的命名醇的命名4. 4. 醇的重要物理性质醇的重要物理性质相对分子质量相近的醇与烷烃的沸点比较相对分子质量相近的醇与烷烃的沸点比较1沸点沸点结论结论1 1从数据可以看出:饱和一元醇的沸点从数据可以看出:饱和一元醇的沸点比与其相对质量接近的烷烃的沸点要高。比与其相对质量接近的烷烃的沸点要高。 H H O O

9、 H H H O C2H5缘由这主要是由于一个醇分子中羟基上的氢原缘由这主要是由于一个醇分子中羟基上的氢原子可与另一个醇分子中羟基上的氧原子相互吸引构子可与另一个醇分子中羟基上的氧原子相互吸引构成氢键,加强了醇分子间的相互作用成氢键,加强了醇分子间的相互作用饱和一元醇随着饱和一元醇随着C数的增多,沸点渐增。数的增多,沸点渐增。结论结论2比较比较 下表含一样碳原子数、不同羟基数的醇的沸点下表含一样碳原子数、不同羟基数的醇的沸点名称名称分子中羟基数目分子中羟基数目沸点沸点/乙醇乙醇178乙二醇乙二醇2197.31-丙醇丙醇197.21,2-丙二醇丙二醇21881,2,3-丙三醇丙三醇3259结论结

10、论3醇羟基越多沸点越高醇羟基越多沸点越高缘由是由于多元醇分子中羟基多,添加了缘由是由于多元醇分子中羟基多,添加了 分子间构成氢键的几率分子间构成氢键的几率氢键氢键氢键是一种特殊的分子间作用。它是指分子中与电负氢键是一种特殊的分子间作用。它是指分子中与电负性大的原子性大的原子X X以共价键相连的氢原子,和另一个分子中一以共价键相连的氢原子,和另一个分子中一个电负性大的元素原子个电负性大的元素原子Y Y之间所构成的一种较强的相互作之间所构成的一种较强的相互作用,常用用,常用X XHYHY表示。氢键的键能在表示。氢键的键能在101040kJmol-140kJmol-1之间,比化学键弱许多,但比普通的

11、分子间作用力稍强。之间,比化学键弱许多,但比普通的分子间作用力稍强。X X、Y Y是电负性大,半径小的原子,常见的有氟、是电负性大,半径小的原子,常见的有氟、氧、氮原子。例如,在醇分子中,一个羟基上的氧、氮原子。例如,在醇分子中,一个羟基上的氧原子就会构成氢键;在醇的水溶液中,水分子氧原子就会构成氢键;在醇的水溶液中,水分子和醇分子之间也会构成氢键。和醇分子之间也会构成氢键。饱和一元醇分子中碳原子数饱和一元醇分子中碳原子数1 13 3的醇能与水以恣意的醇能与水以恣意比例互溶;分子中碳原子数比例互溶;分子中碳原子数4 41111的醇为油状液体,的醇为油状液体,仅部分溶与水;分子中碳原子更多的高级

12、醇为固体,仅部分溶与水;分子中碳原子更多的高级醇为固体,不溶与水;不溶与水; 2 2水溶性水溶性【规律】CnH2n+1OH可以看成是H-OH分子中的一个H原子被烷基取代后的产物。当R-较小时,醇分子与水分子构成的氢键使醇与水能互溶;随着分子中的R-的增大,醇的物理性质接近烷烃。多元醇具有易溶于水的性质。多元醇具有易溶于水的性质。多元醇分子中羟基多,添加了醇与水分子间构成多元醇分子中羟基多,添加了醇与水分子间构成氢键的几率。氢键的几率。小结 饱和一元醇饱和一元醇 1、通式、通式 CnH2n+1OH 2、随着、随着C数的增多,熔沸点逐渐增。数的增多,熔沸点逐渐增。 对于同碳数的,支链越多,熔沸点越低。对于同碳数的,支链越多,熔沸点越低。 3、随着碳数增多,水溶性降低。、随着碳数增多,水溶性降低。 4、比相对分子质量接近的烷烃的沸点要高、比相对分子质量接近的烷烃的沸点要高氢键的影响氢键的影响.多元醇多元醇 官能团官能团 通式通式 同系物同系物 同分异构体同分异构体饱和一元醇的构造饱和一元醇的构造 CH3CH2 OH CH3CH2 OH CH3CH CH3CHOHOHCH3CH3 CH3CH

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