饱和烃烷烃和环烷烃

1、烃开链烃(脂肪烃)不饱和烃烯烃炔烃二烯烃环状烃脂环烃(). .芳香烃(CH3). .饱和烃烷烃3CCHHHHCHHHCHHHCCHHHHHCHHCHHHm.p -159 C。b.p 11.7 C。m.p -138 C。b.p -0.5 C。 烷烃和环烷烃分子中，随着碳原子数增加，同分异构体数目迅速增加。 CCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCC例例1. 写出己烷写出己烷C6H14的所有同分异构体的所有同分异构体(碳架表示碳架表示)己烷有己烷有5个同分异构体个同分异构体举例(同分异构体的写法)： 链烷烃的同分异构体 书写烷烃同分异构体的基本步骤：书写烷烃同分异构体的基本步骤：

2、1.1.写出最长的直链式；写出最长的直链式；2.2.写出少一个碳的直链式，把余下的一个碳写出少一个碳的直链式，把余下的一个碳( (即甲基即甲基) )加到主链加到主链上，并依次变动这个甲基的位置；上，并依次变动这个甲基的位置；3.3.再写出少两个碳原子的直链式，把余下的两个原子当作一个再写出少两个碳原子的直链式，把余下的两个原子当作一个乙基或两个甲基，加到主链上，并变换它们的位置；乙基或两个甲基，加到主链上，并变换它们的位置；4.4.类推。类推。不要漏写，也不要重复。不要漏写，也不要重复。CCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCC

3、CCCCCCCCCCH3CH2CH3CH3CH3CH3CH3CH3CCH2CHCH3CH3CH3CH3季碳，4oC仲碳，2oC伯碳，1oC伯碳，1oC叔碳，3oCCH3CCH2CHCH3CH3CH3CH3伯氢，1oH叔氢，3oH伯氢，1oH仲氢，2oH- -C CH H2 2C CH H2 2- - -C CH H2 2C CH H2 2C CH H2 2C CH H2 2C CH H2 2C CH H2 2- -亚甲基亚异丙基1,2-亚乙基1,6-亚己基C CH H2 2C C( (C CH H3 3) )2 2C CH HC CH H3 3亚乙基环丙基环丁基环戊基环己基 CCCCCCCC新

4、庚烷新庚烷异己烷异己烷CH3-C-CH2-CH2-CH3CH3CH3CH3-CH-CH2-CH2-CH3CH3C CC CC CC CC CC CC CC CC CC CC CC CC CC CC CC CC CC CC C正正辛辛烷烷正正十十一一烷烷CH3CHCH3CH2CH3CCH3CH3CH3CH3二甲基乙基甲烷四甲基甲烷CH3CH2CH2CH2CH3 戊烷CCCCCCCCCCCCC2-甲基戊烷3-甲基己烷2,5-二 甲 基 -3,4-二 乙 基 己 烷CH3CH2CHCHCH2CH3CHCH3CH3CHCH3CH3 P30, 习题2.4，2.5CH2CH2CH2CH2CH2即环戊烷CH

5、3甲基环丁烷CH3CH31,2-二甲基环戊烷CH3H3CCHCH3即1-甲基-4-异丙基环己烷 反-1,4-二甲基环己烷 CH3HHCH3CH3HHCH3即 P31, 习题2.6联二环己烷二环4,4,0癸烷螺4,4壬烷二环2,2,1庚烷(联环烃)(螺环烃)(稠环烃)(桥环烃) 固定格式：双环a.b.c某烷 (abc) 1、先找桥头碳(两环共用的碳原子)，从桥头碳开始编号； 2、沿大环编到另一个桥头碳，再从该桥头碳沿次大环继续编； 3、分子中含有双键或取代基时，用阿拉伯数字表示其位次。双环3.1.1庚烷5-甲基双环2.1.0戊烷76543212-甲基双环2.2.1庚烷7,7-二甲基双环2.2.1

6、庚烷1234567CH31234567CH354321 P33, 习题2.7 (1) (2) (3)分子中含有双键或取代基时，用阿拉伯数字表示其位次。 CH3CH376543211,3-二甲基螺3.5壬烷5-甲基螺2.4庚烷7123456H3C P33, 习题2.7 (4) (5) (6)激发杂化(线性组合)4个sp 杂化轨道3杂化的结果：杂化的结果： 由于烷烃中碳为由于烷烃中碳为sp3杂化，杂化，键角键角109.5，所以烷烃，所以烷烃中的碳链是锯齿形的而不中的碳链是锯齿形的而不是直线。是直线。 乙烷、丙烷、丁烷等分子中的碳原子也都采取乙烷、丙烷、丁烷等分子中的碳原子也都采取sp3杂化：杂化：

7、 乙烷C CC CH HH HH HH HH HH H-s3 sp -sp3sp3 丁烷 乙烷的交叉式构象乙烷的交叉式构象乙烷的重叠式构象乙烷的重叠式构象构象的的几种表示法构象的的几种表示法透视式透视式HHHHHHHHHHHH60120180240 300 360 420 480量能旋转角度重叠式重叠式重叠式重叠式交叉式交叉式交叉式交叉式12.6KJ/molCH3CH3HHHHHHHHCH3CH3HHHHCH3CH3对位交叉式部分重叠式邻位交叉式IIIIII0。60120CH3HHHHH3CHHHHCH3H3CCH3HHHHH3C全重叠式邻位交叉式部分重叠式IVVVI。180240300丁烷有

8、下列四种典型构象：注意：常温下，丁烷主要是以对位交叉式存在，全重叠式实际上不存在。 丁烷椅型船型稳定不稳定654321123456123456123456HH为e 键为a 键键ae键HRRHHRRHa键取代，R与 CH2处于顺位交叉e键取代，R与 CH2处于对位交叉能量较低，含量较高能量较高，含量较低优势构象非优势构象ClClClClClCl能量相同CH3CH(CH3)2H3C稳定CH(CH3)2CH3CH(CH3)2HHHH稳定不优势构象优势构象CH3C2H5CH3C2H5C(CH3)3CH3ClC(CH3)3CH3ClHHHHP45, 习题2.13ClClClClClCl稳定2.5.1 沸

9、点2.5.2 熔点 2.5.3 相对密度 2.5.4 溶解度 2.5.5 折射率 P48, 习题2.14(1) 分子间作用力随分子量增加而增大；(2) 烷烃在结晶状态时，碳原子排列很有规律，碳链为锯齿形：奇数碳者，分子间距离松散，分子间力小，晶格能低偶数碳者，分子间距离紧凑，分子间力大，晶格能高原因：CH3CH2CH2CH2CH3CH3CHCH2CH3CH3CH3CCH3CH3CH3m.p/oC-130-160-17P48, 习题2.15、2.16P48, 习题2.17CH3CH3Cl2CH3CH2ClHCl+420 C78%。+ HCl+ Cl2Clh92.7%反应机理(反应历程)：化学反应

10、所经历的途径或过程 (书P49)，是根据实验事实，对反应做出的详细描述和理论解释。研究反应机理的目的是认清反应本质，掌握反应规律，从而达到控制和利用反应的目的。 反应机理是根据大量实验事实做出的理论推导或假说。对同一反应可能提出不同机理，其中最能恰当说明实验事实的，被认为是最可信的；而那些与实验事实不太相符的则需要进行修正或补充。机理是在不断发展的。此外，并非所有反应目前都能提出明确机理。但烷烃的卤代反应机理是比较清楚的自由基取代机理。 O2阻抑剂阻抑剂:性CH3CH2CH3 + Cl2 正丙基氯43%异丙基氯57%h（ ）（ ）CH3CH2CH2Cl + CH3CHClCH3 + HCl x

11、 5762434574326xCH3-CH-CH3 + Cl2CH3CH3-CH-CH2Cl + CH3-C-CH3Clh64% 36%CH3CH336649xx 36964=5.06CH3CH2CH3+ Cl-HCl夺 H12 H夺两种H ！不稳定（少）CH3CH2CH2+Cl2-ClCH3CH3CH2Cl稳定（多）CH3CHCH3+Cl2-ClCH3-CH-CH3Cl所以：F2Cl2Br2I2太快难以控制太慢，且生成的HI有还原性有意义(3%)(97%)CH3CH2CH2CH3 + Br2CH3CH2CH2CH2Br + CH3CH2CHCH3Br127 Ch。CH3-CH-CH3 + B

12、r2CH3-CH-CH2Br + CH3-C-Br127 Ch。CH3CH3CH3CH3(99%)(痕量)(提供能量：光、热；测定C、H含量)CnH2n+2+3n+12O2nCO2+ (n +1) H2O+ 热量烷烃燃烧的应用烷烃燃烧的应用(生成各种有用的含氧衍生物如醛、酮、羧酸、醇)CH4 + O2HCHO + H2ONO600 C。甲醛RCH2CH2RRCOOH + RCOOHO2,120C。Mn盐，1.5-3.0MPa(C10C20脂肪酸可代替天然油脂制肥皂)(重要的化工原料)OHO钴催化剂150160 C，0.81MPa。+ O2+环己醇环己酮环己烷(环己醇和环己酮是制造己二酸的原料)

13、20%80%CH3CH2CH2CH3AlCl3,HClCH3CHCH3CH3。95-150 C， 1-2MPaCH3CH3CH3CH3CH3CH2CH350 CAlCl3。50 CAlCl3。+CH4 C3H6+CH3CH3 C2H4+C4H8 H2+ H2NiCH3CH2CH2CH3200 C。+ H2Ni80 C。CH3CH2CH3+ H2PtCH3(CH2)3CH3300 C。不易开环室温+ Br2BrCH2CH2CH2BrCCl4不易开环易开环+ Br2取代产物取代产物+ Br2Br(CH2)4Br+ Br2(常温下不反应! )+ HBrCH3CH2CH2BrH2O易开环+ HBr不反应不反应+ HBr不易开环P59, 习题2.23 CH3CH=CHCH3 + H2CH3CH2CH2CH3Ni,乙醇25 C，5MPa。(CH3)2CuLi + CH3(CH