2011届绿色通道高考化学 13-2芳香烃、卤代烃总复习课件 新人教版

1、1芳香烃芳香烃(1)苯的结构与化学性质苯的结构与化学性质苯的分子结构苯的分子结构苯的分子式为苯的分子式为 ，结构简式为，结构简式为 ，苯分子中碳碳键是一种介于碳碳单键和碳碳双键之间苯分子中碳碳键是一种介于碳碳单键和碳碳双键之间苯分子中苯分子中6个碳原子和个碳原子和6个氢原子处个氢原子处于同一于同一内内C6H6独特的键独特的键平面平面苯的化学性质苯的化学性质A取代反应取代反应a苯与液溴在苯与液溴在FeBr3的催化作用下发生反应的化学方的催化作用下发生反应的化学方程式：程式： b苯与浓硝酸和浓硫酸的混合物在一定条件下发生苯与浓硝酸和浓硫酸的混合物在一定条件下发生硝化反应的化学方程式：硝化反应的化学

2、方程式：B氧化反应氧化反应苯燃烧的化学方程式：苯燃烧的化学方程式：实验现象是：火焰实验现象是：火焰 ，并伴有，并伴有 烟烟C加成反应加成反应苯与苯与H2在一定条件下发生反应的化学方程式：在一定条件下发生反应的化学方程式：明亮明亮浓烈的黑浓烈的黑(2)苯的同系物苯的同系物概念：苯的同系物是苯环上的氢原子被概念：苯的同系物是苯环上的氢原子被取取代的产物，苯的同系物的分子通式为代的产物，苯的同系物的分子通式为苯的同系物的化学性质苯的同系物的化学性质A氧化反应：多数苯的同系物氧化反应：多数苯的同系物(如甲苯如甲苯)能使酸性能使酸性KMnO4溶液溶液烷基烷基CnH2n6(n6)褪色褪色B取代反应：甲苯与

3、浓硝酸和浓硫酸的混合物在一取代反应：甲苯与浓硝酸和浓硫酸的混合物在一定条件下发生反应的化学方程式：定条件下发生反应的化学方程式：苯的同系物、芳香烃、芳香族化合物的比较苯的同系物、芳香烃、芳香族化合物的比较概念概念定义定义 特点特点实例实例芳香族化芳香族化合物合物分子里含有分子里含有一个或多个一个或多个苯环的化合苯环的化合物物苯环是母苯环是母体，不一体，不一定只含碳定只含碳、氢两种、氢两种元素元素概念概念定义定义 特点特点实例实例芳香烃芳香烃分子里分子里含有一含有一个或多个或多个苯环个苯环的烃的烃苯环是苯环是母体，母体，只含碳只含碳、氢两、氢两种元素种元素苯的同苯的同系物系物符合通符合通式式Cn

4、H2n6(n6)的芳香的芳香烃烃只含一只含一个苯环个苯环，侧链，侧链为烷基为烷基2.卤代烃卤代烃(1)卤代烃的分类与物理性质卤代烃的分类与物理性质分类分类A根据分子中卤素原子不同可分为氯代烃、溴代烃、根据分子中卤素原子不同可分为氯代烃、溴代烃、碘代烃碘代烃B根据分子中含卤素原子的多少可分为一卤代烃、根据分子中含卤素原子的多少可分为一卤代烃、多卤代烃多卤代烃C根据分子中烃基的不同，可分为饱和卤代烃、不根据分子中烃基的不同，可分为饱和卤代烃、不饱和卤代烃和芳香卤代烃饱和卤代烃和芳香卤代烃物理性质物理性质A状态：常温下除少数为气体外，大多为液体或固状态：常温下除少数为气体外，大多为液体或固体体B溶解

5、性：卤代烃溶解性：卤代烃于水于水(2)卤代烃的化学性质卤代烃的化学性质水解反应水解反应卤代烃发生水解反应的条件是卤代烃发生水解反应的条件是 溴乙烷在溴乙烷在NaOH溶液中共热的化学方程式：溶液中共热的化学方程式：不溶不溶NaOH水溶液，加热水溶液，加热消去反应消去反应卤代烃发生消去反应的条件：卤代烃发生消去反应的条件：溴乙烷在溴乙烷在NaOH的乙醇溶液中共热的化学方程式：的乙醇溶液中共热的化学方程式：NaOH的醇溶液，加热的醇溶液，加热(3)氟氯代烷氟氯代烷性质：化学性质稳定、无毒，具有不燃烧、易挥发、性质：化学性质稳定、无毒，具有不燃烧、易挥发、易液化等特性易液化等特性用途：作制冷剂、灭火剂

6、、溶剂等用途：作制冷剂、灭火剂、溶剂等环境问题：破坏环境问题：破坏，形成臭氧空洞，形成臭氧空洞臭氧层臭氧层氟氯代烷破坏臭氧层的原理：氟氯代烷破坏臭氧层的原理：A氟氯代烷在平流层中受紫外线照射产生氯原子氟氯代烷在平流层中受紫外线照射产生氯原子B氯原子可引发损耗臭氧的循环反应：氯原子可引发损耗臭氧的循环反应：ClO3ClOO2，ClOOClO2, 总的反应式：总的反应式： ；C实际上氯原子起了实际上氯原子起了的作用的作用O3O=2O2催化剂催化剂1只用一种试剂，区别甲苯、四氯化碳、己烯、乙只用一种试剂，区别甲苯、四氯化碳、己烯、乙醇、碘化钾溶液、亚硫酸六种无色液体，应选用醇、碘化钾溶液、亚硫酸六种

7、无色液体，应选用()AKMnO4酸性溶液酸性溶液B溴水溴水C碘水碘水 D硝酸银溶液硝酸银溶液解析：解析：溴水加入题给六种无色液体中，现象分别如下：溴水加入题给六种无色液体中，现象分别如下：甲苯，振荡静置后，上层液体为橙色；四氯化碳，振荡静甲苯，振荡静置后，上层液体为橙色；四氯化碳，振荡静置后，下层液体为橙色；己烯，振荡静置后，液体分两层，置后，下层液体为橙色；己烯，振荡静置后，液体分两层，均无色均无色(因二溴己烷为无色，且不溶于水因二溴己烷为无色，且不溶于水)；乙醇，仍为橙；乙醇，仍为橙色溶液，不分层色溶液，不分层(因为乙醇与水能以任意比例混溶因为乙醇与水能以任意比例混溶)；碘化；碘化钾溶液，

8、为棕黄色溶液，比原橙色颜色加深钾溶液，为棕黄色溶液，比原橙色颜色加深(因为置换出因为置换出单质碘，碘水颜色为棕黄单质碘，碘水颜色为棕黄)；亚硫酸，变为无色溶液，不；亚硫酸，变为无色溶液，不分层分层(反应为反应为H2SO3Br2H2O=H2SO42HBr)答案：答案：B2下列各组液体混合物，用分液漏斗能分开的是下列各组液体混合物，用分液漏斗能分开的是()A溴乙烷和氯仿溴乙烷和氯仿 B氯乙烷和水氯乙烷和水C甲苯和水甲苯和水 D苯和溴苯苯和溴苯解析：解析：两种液体互不相溶，且密度不同，才能用分液两种液体互不相溶，且密度不同，才能用分液漏斗分离漏斗分离答案：答案：BC31氯丙烷和氯丙烷和2氯丙烷分别在

9、氯丙烷分别在NaOH的乙醇溶液中加的乙醇溶液中加热反应，下列说法正确的是热反应，下列说法正确的是()A生成的产物相同生成的产物相同B生产的产物不同生产的产物不同CCH键断裂的位置相同键断裂的位置相同DCCl键断裂的位置相同键断裂的位置相同解析：解析：1氯丙烷和氯丙烷和2氯丙烷分别在氯丙烷分别在NaOH乙醇溶液中乙醇溶液中发生消去反应的方程式为：发生消去反应的方程式为：二者的产物相同，但二者的产物相同，但CH、CCl键的断裂位置不键的断裂位置不同同答案：答案：A(1)概念：苯环上的氢原子被烷基取代的产物通式为：概念：苯环上的氢原子被烷基取代的产物通式为：CnH2n6(n6)(2)化学性质化学性质

10、(以甲苯为例以甲苯为例)氧化反应：甲苯能使酸性氧化反应：甲苯能使酸性KMnO4溶液褪色，说明溶液褪色，说明苯环对烷基的影响使其取代基易被氧化苯环对烷基的影响使其取代基易被氧化取代反应：由甲苯生成取代反应：由甲苯生成TNT的化学方程式为：的化学方程式为：(3)芳香烃的来源及应用芳香烃的来源及应用芳香烃：分子里含有一个或多个苯环的烃芳香烃：分子里含有一个或多个苯环的烃来源：主要来源于煤及石油化工中的催化重整工来源：主要来源于煤及石油化工中的催化重整工艺艺作用：作用： 一些简单的芳香烃，如苯、甲苯、二甲苯、一些简单的芳香烃，如苯、甲苯、二甲苯、乙苯等都是基本的有机原料，可用于合成炸药、染料、药乙苯等

11、都是基本的有机原料，可用于合成炸药、染料、药品、农药、合成材料等品、农药、合成材料等(4)含苯环化合物同分异构体的书写含苯环化合物同分异构体的书写(苯的氯代物苯的氯代物)(5)苯的同系物及其氯代物苯的同系物及其氯代物甲苯甲苯(C7H8)不存在同分异构体不存在同分异构体分子式为分子式为C8H10的芳香烃同分异构体有的芳香烃同分异构体有4种：种：甲苯的一氯代物的同分异构体有甲苯的一氯代物的同分异构体有4种：种：例题例题1二甲苯苯环上的一溴代物共有二甲苯苯环上的一溴代物共有6种，可用还种，可用还原的方法制得原的方法制得3种二甲苯，它们的熔点分别列于下表：种二甲苯，它们的熔点分别列于下表：6种一溴二甲

12、种一溴二甲苯的熔点苯的熔点243206213.8204214.5205对应还原的对应还原的二甲苯的熔二甲苯的熔点点135427542754由此推断熔点为由此推断熔点为243的分子的结构简式为的分子的结构简式为_，熔点为熔点为54的分子的结构简式为的分子的结构简式为_点拨：点拨：解答该题先要书写出二甲苯同分异构体的结构解答该题先要书写出二甲苯同分异构体的结构及苯环上一溴代物的种数然后对照表中的数值作出准确及苯环上一溴代物的种数然后对照表中的数值作出准确的判断的判断解析：解析：二甲苯的同分异构体有二甲苯的同分异构体有3种：种：故对应的二甲苯熔点故对应的二甲苯熔点54的为间二甲苯，熔点为的为间二甲苯

13、，熔点为13的为对二甲苯因此生成一溴代二甲苯的熔点为的为对二甲苯因此生成一溴代二甲苯的熔点为243的结构简式为的结构简式为 特别注意：特别注意：确定二甲苯一溴代物种数时，要明确题目确定二甲苯一溴代物种数时，要明确题目中要求的是苯环上的一溴代物，还是烃基和苯环上的总和，中要求的是苯环上的一溴代物，还是烃基和苯环上的总和，否则容易造成错误判断否则容易造成错误判断(以以C8H10为例说明为例说明).命名命名乙苯乙苯邻二甲邻二甲苯苯间二甲间二甲苯苯对二甲对二甲苯苯苯环上一苯环上一溴代物种溴代物种数数3231一溴代物一溴代物种数种数5342如图所示为实验室制取少量溴苯的装置，回答下列问如图所示为实验室制

14、取少量溴苯的装置，回答下列问题：题：(1)烧瓶烧瓶A中装的物质为中装的物质为_，发生反应的化学方，发生反应的化学方程式为程式为_(2)导管导管B的主要作用是的主要作用是_( 3 ) 导 管 中导 管 中 C 处 附 近 会 出 现 白 雾 ， 其 原 因 是处 附 近 会 出 现 白 雾 ， 其 原 因 是_(4)反应后，向锥形瓶口中滴加反应后，向锥形瓶口中滴加AgNO3溶液时观察的现溶液时观察的现象是象是_，相应的离子方程式为，相应的离子方程式为_(5)反应后，将烧瓶反应后，将烧瓶A中的液体倒入盛有冷水的烧杯中，中的液体倒入盛有冷水的烧杯中，烧杯底部有烧杯底部有_色的油状液体，带色的原因是色

15、的油状液体，带色的原因是_，可用，可用_(方法方法)将颜色除去将颜色除去解析：解析：烧瓶中装入的是液溴、苯、铁粉，发生烧瓶中装入的是液溴、苯、铁粉，发生Br2BrHBr反应；反应；B管起导管和管起导管和兼起冷凝器作用；反应中有兼起冷凝器作用；反应中有HBr产生，它遇空气中的水蒸产生，它遇空气中的水蒸气而形成酸雾；当向锥形瓶中滴加气而形成酸雾；当向锥形瓶中滴加AgNO3溶液时，会发生溶液时，会发生AgBr=AgBr反应，产生浅黄色沉淀；过量的溴溶反应，产生浅黄色沉淀；过量的溴溶解在溴苯中而使溴苯显褐色，可用解在溴苯中而使溴苯显褐色，可用NaOH洗涤：洗涤：2NaOHBr2=NaBrNaBrOH2

16、O.答案：答案：(1)液溴、苯、铁粉液溴、苯、铁粉 BrHBr(2)冷凝回流和导气冷凝回流和导气(3)溴化氢气体遇空气中的水蒸气而形成酸雾溴化氢气体遇空气中的水蒸气而形成酸雾(4)浅黄色沉淀浅黄色沉淀AgBr=AgBr(5)褐过量的溴溶解在溴苯中褐过量的溴溶解在溴苯中NaOH溶液洗涤溶液洗涤1实验原理实验原理HNO3NaOH=NaNO3H2OAgNO3NaX=AgXNaNO3根据沉淀根据沉淀(AgX)的颜色的颜色(白色、浅黄色、黄色白色、浅黄色、黄色)可确定可确定是何种卤族元素是何种卤族元素(Cl、Br、I)2实验步骤实验步骤取少量卤代烃；取少量卤代烃；加入加入NaOH水溶液；水溶液；加热；加

17、热；冷却；冷却；加入稀加入稀HNO3酸化；酸化；加入加入AgNO3溶液，观察沉溶液，观察沉淀的颜色淀的颜色3实验说明实验说明(1)加热是为了加快卤代烃的水解反应速率，因不同的加热是为了加快卤代烃的水解反应速率，因不同的卤代烃水解难易程度不同卤代烃水解难易程度不同(2)加入稀加入稀HNO3酸化，一是为了中和过量的酸化，一是为了中和过量的NaOH，防止防止NaOH与与AgNO3反应产生沉淀，影响对实验现象的观反应产生沉淀，影响对实验现象的观察和察和AgX沉淀的质量；二是检验生成的沉淀是否溶于稀硝沉淀的质量；二是检验生成的沉淀是否溶于稀硝酸酸例题例题2下列卤代烃在下列卤代烃在KOH醇溶液中加热不能发

18、生醇溶液中加热不能发生消去反应的是消去反应的是()AB C全部全部 D点拨：点拨：解答该题首先要明确卤代烃发生消去反应的原解答该题首先要明确卤代烃发生消去反应的原理，然后对题目中的物质作出判断理，然后对题目中的物质作出判断答案：答案：A 特别提示：特别提示：卤代烃能否发生消去反应，关键是看与卤卤代烃能否发生消去反应，关键是看与卤素原子相连的碳原子相邻的碳原子上是否有氢原子，若无素原子相连的碳原子相邻的碳原子上是否有氢原子，若无氢原子，则不能发生消去反应氢原子，则不能发生消去反应下列情况的卤代烃不能发生消去反应：下列情况的卤代烃不能发生消去反应：只有一个碳原子的卤代烃，如只有一个碳原子的卤代烃，

19、如CH3Cl.和卤素原子相连的碳原子的邻位碳上无氢原子，例和卤素原子相连的碳原子的邻位碳上无氢原子，例如：如：在实验室鉴定氯酸钾晶体和在实验室鉴定氯酸钾晶体和1氯丙烷中的氯元素，现氯丙烷中的氯元素，现设计了下列实验操作程序：设计了下列实验操作程序：滴加滴加AgNO3溶液；溶液；加加NaOH溶液；溶液；加热；加热；加催化剂加催化剂MnO2；加蒸馏水过加蒸馏水过滤后取滤液；滤后取滤液；过滤后取滤渣；过滤后取滤渣；用用HNO3酸化酸化(1)鉴定氯酸钾中氯元素的操作步骤是鉴定氯酸钾中氯元素的操作步骤是_(填序填序号号)(2)鉴定鉴定1氯丙烷中氯元素的操作步骤是氯丙烷中氯元素的操作步骤是_(填填序号序号

20、)解析：解析：鉴定样品中是否含有氯元素，应将样品中氯元鉴定样品中是否含有氯元素，应将样品中氯元素转化为素转化为Cl，再转化为，再转化为AgCl，通过沉淀的颜色和不溶于，通过沉淀的颜色和不溶于稀稀HNO3来判断样品中是否含有氯元素来判断样品中是否含有氯元素答案：答案：(1)(2)【实验设计【实验设计】欲证明某一卤代烃为溴代烃，甲乙两同学设计了如下欲证明某一卤代烃为溴代烃，甲乙两同学设计了如下方案：方案：甲同学：取少量卤代烃，加入甲同学：取少量卤代烃，加入NaOH溶液，加热煮沸，溶液，加热煮沸，冷却后，加入硝酸银溶液，若有浅黄色沉淀生成，则为溴冷却后，加入硝酸银溶液，若有浅黄色沉淀生成，则为溴代烃

21、代烃乙同学：取少量卤代烃，加入乙同学：取少量卤代烃，加入NaOH的乙醇溶液，加的乙醇溶液，加热，冷却后，用硝酸酸化，加入硝酸银溶液，若有浅黄色热，冷却后，用硝酸酸化，加入硝酸银溶液，若有浅黄色沉淀生成，则为溴代烃沉淀生成，则为溴代烃试评价上述两种方案是否合理，说明原因试评价上述两种方案是否合理，说明原因解析：解析：卤代烃的消去反应必须满足两点：一是至少卤代烃的消去反应必须满足两点：一是至少有有2个个C原子；二是连接卤素原子的原子；二是连接卤素原子的C原子相邻的原子相邻的C原子上原子上必须有必须有H原子原子检验卤代烃分子中卤素的正确方法：取卤代烃与检验卤代烃分子中卤素的正确方法：取卤代烃与NaO

22、H溶液共热，冷却后加入稀硝酸酸化，再加入硝酸银溶液共热，冷却后加入稀硝酸酸化，再加入硝酸银溶液，观察沉淀颜色溶液，观察沉淀颜色答案：答案：两种方案均不合理甲同学：在加热煮沸冷却两种方案均不合理甲同学：在加热煮沸冷却后没有加入稀硝酸酸化；乙同学本意是利用卤代烃的消去后没有加入稀硝酸酸化；乙同学本意是利用卤代烃的消去反应来将卤代烃中的卤原子转换为卤素离子，再加硝酸银反应来将卤代烃中的卤原子转换为卤素离子，再加硝酸银进行检验，但卤代烃的消去反应是有前提的，如进行检验，但卤代烃的消去反应是有前提的，如CH3Br等等就不能发生消去反应，所以此法有局限性乙可以将就不能发生消去反应，所以此法有局限性乙可以将

23、NaOH乙醇溶液改为乙醇溶液改为NaOH溶液，便可行了溶液，便可行了【深化拓展【深化拓展】卤代烃均属于非电解质，不能电离出卤代烃均属于非电解质，不能电离出X，不能用，不能用AgNO3溶液直接检验卤素的存在溶液直接检验卤素的存在将卤代烃中的卤素转化为将卤代烃中的卤素转化为X也可用卤代烃的消去也可用卤代烃的消去反应反应检验卤代烃中的卤素时，常出现的错误是忽略用稀检验卤代烃中的卤素时，常出现的错误是忽略用稀HNO3酸化水解后的溶液酸化水解后的溶液1下列物质中不属于卤代烃的是下列物质中不属于卤代烃的是()2下列属于苯的同系物的是下列属于苯的同系物的是()解析：解析：分子结构中只含一个苯环结构，且侧链均为饱分子结构中只含一个苯环结构，且侧链均为饱和烃基，分子式符合和烃基，分子式符合CnH2n6(n6)的为苯的同系物的为苯的同系物答案：答案：D3用一种试剂可将三种无色液体：四氯化碳、苯、用一种试剂可将三种无色液体：四氯化碳、苯、甲苯鉴别出来，这种试剂是甲苯鉴别出来，这种试剂是()A硫酸硫酸