天然药物化学教案新

1、xx学校天然药物化学教案 学年度第 学期课 程： 学时数： 周 学时 共 学时 系（部）： 教研室： 教 师： 课 题第一章 绪 论第 12 课时教学目的1、 掌握学习天然药物化学的目的意义。2、掌握天然药物化学的概念。3、熟悉中草药中的各类成分。重点难点重点： 天然药物化学的含义 学习天然药物化学目的和意义难点： 有效成分与无效成分课 型理论课教 学方 法讲授教 具挂 图多媒体班 级10级药物分析1班 授 课日 期2月13 日月 日月 日月 日月 日月 日月 日复习提问1.复习有机化学有关概念2.讨论天然药物化学与有机化学之间的相关联系教学过程教 学 内 容 与 教 学 活 动时 间 分 配

2、一、天然药物化学概述：1、定义：运用现代化学方法与理论研究天然化学成分的一门学科2、内容：结构特点、理化性质、提取与分离、鉴定与检识3、中草药的定义：以植物为主，动物，矿物，外来药，加工制品二、学习天然药物化学的目的与意义：1.开发利用2.扩大药源3.研制新药4.提高国际竞争力5.探索治病原理6.保证药材质量三、有效部位有效成分与无效成分1.有效成分2.无效成分3.天然药物化学主要类型3.1亲水性成分3.2亲脂性成分四、天然药物中各类化学成分简介小结课后小结天然药物化学是一门难度较大的课程，根据以往的教学经验，在整个教学过程中一方面注意对基础化学知识的复习。另外，加强对本门课程重要性的认识，通

3、过多种教学方法以提高学生学习兴趣。课 题第二章 提取分离鉴定的方法与技术第 34 课时教学目的1.了解天然药物化学提取分离方法的含义2.了解天然药物化学提取分离方法的主要类型3.掌握天然药物的溶剂提取法的原理及方法重点难点重点 溶剂提取法的主要类型和操作难点：影响溶剂提取过程的因素课 型理论课教 学方 法讲授教 具挂 图多媒体班 级10级药物分析1班 授 课日 期2月14 日月 日月 日月 日月 日月 日月 日复习提问1、天然药物化学的含义？2、学习天然药物化学的目的与意义？教学过程教 学 内 容 与 教 学 活 动时 间 分 配概述提取 从原药材中将有效成分溶解出来的一种过程分离 将多种相近

4、或相同的成分分开的过程精制 将有效成分与无效成分分开并进一步精制、纯化一、天然药物有效成分的提取（一）提取方法溶剂提取法水蒸汽蒸馏法超临界流体萃取技术1.溶剂提取法1.1基本原理：利用溶解性不同影响因素（溶解度、浓度差、温度、粉碎度）1.2溶剂的选择：水：优缺点 极性大，溶解范围广。种类（0.11%H2SO4/H2O或0.11%HCl/H2O）亲水性溶剂：优缺点 既可溶解水溶性成分，也可溶解部分脂溶性成分。种类 70%80%EtOH、丙酮、甲醇亲脂性溶剂：优缺点 极性小，选择性强。种类 氯仿（CHCl3） 苯（Ben）乙醚（Et2O）醋酸乙酯（AcOEt） 石油醚（3060OC、6090OC

5、90120OC）等。（二）提取工艺：浸渍法 原理 操作装置渗漉法 原理 操作装置煎煮法 原理 操作装置回流提取法 原理 操作装置连续回流提取法 原理 操作装置2.水蒸气蒸馏法3.升华法课后小结讲解较好、学生易懂，本章结构较为合理、溶剂提取法的原理和操作是本章的重点。要求学生掌握溶剂提取法的操作及注意事项。课 题第二章 提取分离鉴定的方法与技术第 56 课时教学目的1. 掌握有效成分的分离原理和方法。2. 掌握分离技术与方法的应用范围。3. 掌握萃取法的原理及技术。重点难点重点：有效成分分离原理和萃取法的原理及技术。难点：萃取法的原理及技术。课 型理论课教 学方 法讲授教 具挂 图多媒体班 级1

6、0级药物分析1班 授 课日 期2月15 日月 日月 日月 日月 日月 日月 日复习提问1、 有效成分提取的方法？2、溶剂提取法的原理及影响因素？教学过程教 学 内 容 与 教 学 活 动时 间 分 配二、天然药物有效成分的分离与纯化（一）系统溶剂分离法1. 通常用亲脂性到亲水性的次序组成溶剂系统，依次提取药材中的各种不同成分。或：醇类溶剂提取后，回收溶剂后，再用亲脂性到亲水性的次序组成溶剂系统，依次提取浓缩物中的各种不同成分。2. 手续麻烦，但为研究成分不明的中药常用的方法。（二）两相溶剂萃取法1.萃取含义2.萃取原理3.萃取操作3.1 简单萃取法3.1.1 适用对象3.1.2 注意事项3.1

7、.3 乳化的形成和破乳3.2 pH梯度萃取法（酸碱萃取法）3.2.1 含义 在含有酸（碱）性成分的有机溶剂中加入碱性（酸）性由弱到强水溶液，将酸（碱）性强弱不同的成分分次溶出的过程（方法）。3.2.2 应用举例 苯溶液中含有甲乙丙三个酸性成分，如选用pH梯度萃取法进行分离，怎样操作？3.2.3母液为苯溶液含有甲、乙、丙三个酸性成分。应选用与苯不能混溶的水作萃取剂。所用的萃取溶剂应是碱性溶剂？为什么？根据被萃取成分的酸性强弱不同选用的溶剂应由弱到强；分离顺序应为 当选用pH8的碱水，萃取的主要成分为甲。当选用pH10的碱水，萃取的主要成分为乙，当选用pH12的碱水，萃取的主要成分为丙。3.2.4

8、 说明分离原理，另假若酸水中有ABC三个碱性成分，如用氯仿作萃取剂，应怎样操作？（思考1.碱性成分在酸水中的存在状态。2.通过怎样处理使其转溶于有机溶剂中）萃取法小结课后小结本章结构较为合理、两相溶剂萃取法的原理及技术是本章的重点。要求学生掌握两相溶剂萃取法，熟悉超临界流体萃取法的原理和概念，掌握两项溶剂萃取法的操作及注意事项。课 题第二章 提取分离鉴定的方法与技术第 78 课时教学目的1掌握沉淀法有分类及适用范围。 2熟悉结晶法的应用.重点难点重点：沉淀法有分类及适用范围。难点：结晶法溶剂的选择。课 型理论课教 学方 法讲授教 具挂 图多媒体班 级10级药物分析1班 授 课日 期2月20 日

9、月 日月 日月 日月 日月 日月 日复习提问1、 提取浓缩的几种方法？2、两相溶剂萃取法的定义、及适用范围？教学过程教 学 内 容 与 教 学 活 动时 间 分 配（三） 沉淀法1. 含义 在某提取液中加入适当的试剂，使某成分析出沉淀的方法。2. 常用的方法2.1乙醇沉淀法2.1.1含义 在常水溶液中加入适量的乙醇，使某些成分析出沉淀的方法。2.1.2 沉淀范围 蛋白质，糖类等。2.2 酸碱沉淀法2.2.1含义 在酸性或碱性溶液中加入适量的酸性或碱性试剂使酸性或碱性成分析出沉淀的方法。2.2.2常用的酸碱性试剂 浓盐酸（调溶液PH42），石灰乳（调溶液PH12）等。2.2.3 应用范围 酸碱性

10、成分（如有机酸，酚性成分，生物碱）。（四） 结晶法1. 含义 根据物质溶解度差别进行分离，利用不同温度可引起物质溶解度的改变的性质以分离物质。将不是结晶状态的固体物质处理成结晶状态的操作称结晶；将不纯的结晶进一步精制成较纯的结晶的过程称重结晶。2. 结晶的条件：2.1形成饱和溶液。2.2控制适当浓度（5-10）。2.3放置（室温，冰箱），晶种3. 溶剂选择的一般原则：3.1对溶解成分的溶解度随温度不同有显著差别（热时溶解度大，冷时小）3.2与成分不产生化学反应3.3沸点沸点低，易挥发；无毒或毒性小。当单一溶剂不能达到结晶时，可用混合溶剂。一般常用甲醇、丙酮、氯仿、乙醇、乙酸乙酯等。4. 结晶操

11、作：5. 结晶纯度的判定：结晶形态和色泽：单一化合物的结晶具有结晶形状均一和均匀的色泽。熔点和熔距：单一化合物具有一定的熔点和较小的熔距，结晶前后的熔点应一致，熔距很窄，在1-2的范围内。但要注意双熔点，如汉防己乙素、芫花素及一些与糖结合的苷类化合物。课后小结通过这次课的学习，学生对沉淀法和结晶法有了初步了解，想要真正掌握还需在以后章节中结合各类成分的具体性质并结合实验内容，加深对沉淀法和结晶法的理解和掌握。课 题第二章 提取分离鉴定的方法与技术第 910 课时教学目的1掌握沉淀法有分类及适用范围。 2熟悉结晶法的应用.重点难点重点：沉淀法有分类及适用范围。难点：结晶法溶剂的选择。课 型理论课

12、教 学方 法讲授教 具挂 图多媒体班 级10级药物分析1班 授 课日 期2月21日月 日月 日月 日月 日月 日月 日复习提问1. 常用的沉淀法有几种？2. 结晶法中结晶溶剂选择的一般原则？教学过程教 学 内 容 与 教 学 活 动时 间 分 配（五）吸附法：用吸附剂将中药有效成分或者杂质吸附后，过滤，洗脱吸附剂得到有效成分或除去吸附了杂质的吸附剂。除去叶绿素的方法：醇提浓缩液加等量水沉淀除去； 醚提液通过氧化镁、氧化铝吸附除去； 水中微量叶绿素可加活性炭、硅胶脱色除去。（六）盐析法：在中草药的水提液中加入无机盐（NaCl、Na2SO4、MgSO4）至一定浓度或达到饱和状态，可使某些成分在水中

13、的溶解度降低沉淀析出，而与水溶性大的杂质分离。 MgSO4 至饱和例：三七的水提液 （三七皂苷乙） （七）透析法：利用半透膜能够透过小分子而留下大分子的特性，将大分子有效成分与无机盐、单（双）糖、氨基酸等小分子分离的操作方法。常用的半透膜有：动物体的生物膜，如猪、牛的膀胱膜；火棉胶膜、羊皮纸膜、玻璃纸膜、蛋白胶膜。（八）升华法：某些固体物质(如樟脑、咖啡因)受热不经过熔融，直接变成蒸汽，蒸汽遇冷后又凝结为固体化合物，称为升华。（九）分馏法利用混合组分中各成分的沸点不同，用分馏装置将其分离开来的分离液体混合物的方法。课后小结本次课的教学中，增添了书本中没有的吸附法、盐析法的讲解，因为这两种分离方

14、法也是实验中经常用的分离方法，学生认真做了笔记，取得了良好的教学效果。课 题第二章 提取分离鉴定的方法与技术第 1112 课时教学目的1.了解色谱法的分类。2.掌握色谱法的定义。3.掌握吸附色谱法的原理及常用的吸附剂。重点难点重点：色谱法的原理。难点：硅胶、聚酰胺吸附剂的吸附原理。课 型理论课教 学方 法讲授教 具挂 图多媒体班 级10级药物分析1班 授 课日 期2月22日月 日月 日月 日月 日月 日月 日复习提问1、盐析法的定义及原理？2、透析法的定义及原理？教学过程教 学 内 容 与 教 学 活 动时 间 分 配色谱法定义：色谱法又称层析法，是一种现代的物理化学分离、分析法。应用：色谱法

15、在研究中药有效成分中的应用（1）分离、精制混合物：分离结构相似、理化性质相似的混合物（2）鉴定化合物： 纯度；同标准品对照确定是否为同一物色谱法的类型：（1）按分离原理不同分为：吸附色谱、分配色谱、凝胶色谱、离子交换色谱（2）按操作形式不同分为： 薄层色谱（TLC）、柱色谱（CC）、纸色谱（PC） 一、吸附色谱法1、根据物质的吸附性差异进行分离物理吸附 ：分子间力的作用，无选择性，吸附与解吸附可逆 吸附基本规律：相似者易于吸附 吸附剂分为 极性吸附剂：硅胶、氧化铝 对极性物质吸附强，在弱极性溶剂中对物质吸附强 非极性吸附剂：活性炭 对非极性物质吸附强，在极性溶剂中对物质吸附强2、极性的判断物质

16、极性大小决定被物理吸附的强弱，如何判断极性大小呢？ 官能团的极性大小：-COOHAr-OHR-OHR-CHOR-CO-R R-CO-OR R-O-RR-XR-H 化合物的极性大小：分子量、官能团的种类、数目、位置决定。 溶剂的极性大小：根据介电常数的大小判断。介电常数越大,极性越大3、常用的吸附剂（重点讲述原理及应用）（1）硅胶（2）氧化铝（3）聚酰胺（4）活性炭4、溶剂：用来将样品展开的溶剂-展开剂，或洗脱剂5、被分离物质：分析任务所要完成分离的样品中的有效成分。课后小结本次课的内容较多，学生也较难理解，尤其是各种吸附剂的吸附原理，需要学生课后好好理解，以及在以后的实验实际操作过程中慢慢体会

17、各种吸附剂的吸附原理。课 题第二章 提取分离鉴定的方法与技术第 1314 课时教学目的1、 掌握薄层色谱法的定义及操作技术。2、 熟悉柱色谱的定义和操作技术。重点难点重点：薄层色谱法和柱色谱的操作技术难点：薄层色谱法的操作技术及其注意事项。课 型理论课教 学方 法讲授教 具挂 图多媒体班 级10级药物分析1班 授 课日 期2月27日月 日月 日月 日月 日月 日月 日复习提问1、 色谱法的定义及按照操作形式不同可分为哪几类？2、 吸附色谱法的原理及常用的吸附剂有哪些？教学过程教 学 内 容 与 教 学 活 动时 间 分 配吸附色谱法的操作方式：一、薄层色谱（TLC）定义：薄层层析是快速、简便、

18、灵敏的分离检识方法，将吸附剂或者支持剂（有时加入固化剂）均匀地铺在一块玻璃板上，形成薄层。把欲分离的样品点在薄层上，然后用适宜的溶剂展开，使混合物得以分离的方法。由于层析在薄层上进行故而得名。 薄层色谱操作主要包括制板、点样、展开和显色四个方面。1点样：（1）样品的溶解：（2）薄层点样：2展开：3显色：4比移值的计算与定性、定量：展开结束后，为了表达各成分的相对位置（极性）通常以比移值作为称量斑点位置的指标。比移值的符号为Rf：Rf值原点至斑点中心的距离原点至溶剂前沿的距离二、柱色谱法柱层析的基本步骤：1装柱：可有湿法装柱和干法装柱等两种方法。2加样:又称上样或样品上柱。3洗脱：柱层析所用的溶

19、剂称为洗脱剂。洗脱操作的目的是要将加入的样品中各个组分先后从上往下带出来，并能分开收集各成分。 课后小结通过这次课的学习，学生对吸附薄层色谱法和柱色谱法有了初步了解，想要真正掌握还需在以后章节中结合各类成分的具体性质并结合实验内容，加深对吸附薄层色谱法和柱色谱法的理解和掌握。课 题第二章 提取分离鉴定的方法与技术第 1516 课时教学目的1、掌握分配色谱法的定义及操作技术。2、熟悉离子交换色谱法的定义和操作技术。重点难点重点：分配色谱法的定义及操作技术。难点：纸色谱法的操作技术及其注意事项。课 型理论课教 学方 法讲授教 具挂 图多媒体班 级10级药物分析1班 授 课日 期2月28日月 日月

20、日月 日月 日月 日月 日复习提问1、 薄层色谱法的一般操作过程？2、 比移值Rf如何计算？f教学过程教 学 内 容 与 教 学 活 动时 间 分 配二、.分配色谱（分配层析）1原理 利用各成分在固定相与移动相中分配系数不同2载体 硅胶，硅藻土，色谱纸3固定相与移动相4操作技术：纸色谱 4.1 纸层析的分离原理4.2 滤纸的选择：支持剂：纤维素4.3 固定相：水4.4 流动相：水饱和的有机溶剂4.5 Rf值：化合物极性越小，Rf值越大；反之，化合物极性越大，Rf值越小。4.6 应用：用作微量分析，特别适合于亲水性较强的成分，其层析效果往往比吸附薄层色谱效果好。但纸层析一般需要较长的时间。三、离

21、子交换色谱法（离子交换层析法）1原理 利用被分离成分与离子交换树脂的交换能力不同而分离的方法2树脂的结构2.1.基本母核 R-（聚苯乙烯）2.2.可交换基团 A：阳离子交换树脂 SO3-H+B：阴离子交换树脂 N+ OH-2.3.交换原理 R- SO3-H+ + Na+Cl-= R- SO3- Na+ + Cl-R- N+ OH- Na+Cl-= R- N+ Cl-+ OH-3.应用 以生物碱为例介绍阳离子交换树脂的交换过程装柱上样洗脱（交换）收集洗脱液交换原理 R- SO3H+ + AlKH+ = R- SO3AlKH+ + H+R- SO3AlKH+ +NH4+OH= R- SO3NH4+

22、AlK+H2O课后小结本次课的重点是纸色谱的操作技术及其注意事项，通过这次课的学习，学生对纸色谱法的操作过程有了初步认识，想要真正掌握还需在以后实验过程中自己亲手操作，才能进一步准确掌握纸色谱的操作技术。课 题第二章 提取分离鉴定的方法与技术第 1718 课时教学目的1、掌握凝胶过滤色谱法的基本原理及操作技术。2、熟悉大孔吸附树脂色谱法的原理和操作技术。重点难点重点：凝胶过滤色谱法、大孔吸附树脂色谱法的基本原理及操作技术。难点：凝胶过滤色谱法的基本原理及操作技术。课 型理论课教 学方 法讲授教 具挂 图多媒体班 级10级药物分析1班 授 课日 期2月29日月 日月 日月 日月 日月 日月 日复

23、习提问1、 分配色谱法的基本原理及主要应用？2、 离子交换色谱法的基本原理及主要应用？教学过程教 学 内 容 与 教 学 活 动时 间 分 配四、凝胶过滤法：（1）原理：分子筛原理。即利用凝胶的三维网状结构的分子筛的过滤作用将化合物按分子量大小不同进行分离。（2）出柱顺序：按分子由大到小顺序先后流出并得到分离。（3）常用的溶剂：碱性水溶液（0.1mol/L NH4OH）含盐水溶液（0.5mol/L NaCl等）醇及含水醇，如甲醇、甲醇水其他溶剂：如含水丙酮，甲醇-氯仿（4）凝胶的种类与性质：种类很多，常用的有以下两种： Sephadex-G： Sephadex LH-20：（5）操作技术 凝胶

24、的选择 凝胶的溶胀 装柱 洗脱 再生五、大孔吸附树脂色谱法：通常分为极性和非极性两类。（1）原理：吸附性和分子筛性相结合。吸附性是由范德华引力或氢键引起的。分子筛是由于其本身多孔性结构产生的。（2）影响因素：一般非极性化合物在水中易被非极性树脂吸附，极性化合物在水中易被极性树脂吸附。糖是极性水溶性化合物，与D型非极性树脂吸附作用很弱。物质在溶剂中的溶解度大，树脂对此物质的吸附力就小，反之就大。（3）应用：广泛应用于化合物的分离与富集工作中。如：苷类与 糖类的 分离，生物碱的精制，多糖、黄酮、三萜类化合物的分离等。（4）洗脱液的选择：洗脱液可使用甲醇、乙醇、丙酮、乙酸乙酯等。最常用的是乙醇水。课

25、后小结本次课的教学中，增添了书本中没有的大孔吸附树脂色谱法的讲解，因为大孔吸附树脂色谱法也是实际天然药物化学成分中经常用的分离方法，学生认真做了笔记，取得了良好的教学效果。课 题实验一 薄层板制备（4学时）第 1922 课时教学目的1.掌握薄层板制备其目的与要求2.掌握薄层板制备的操作方法3.了解薄层板制备的意义？重点难点重点：掌握薄层板的制备注意事项难点：掌握中羧甲基纤维素钠溶解的要求课 型实验课教 学方 法讲授、演示教 具挂 图班 级10级药物分析1班 授 课日 期3月5日月 日月 日月 日月 日月 日月 日复习提问1. 吸附层析的原理和应用2. 分配层析的原理及应用教学过程教 学 内 容

26、 与 教 学 活 动时 间 分 配一、 实验目的：1、了解薄层色谱的基本原理和应用。2、掌握薄层色谱的操作技术。二、实验原理：薄层色谱(Thin Layer Chromatography)常用TLC表示，又称薄层层析，属于固液吸附色谱。样品在薄层板上的吸附剂（固定相）和溶剂（移动相）之间进行分离。由于各种化合物的吸附能力各不相同，在展开剂上移时，它们进行不同程度的解吸，从而达到分离的目的。三 、实验装置 薄层板在不同的层析缸中展开的方式 四、实验操作步骤：1、吸附剂的选择2、薄层板的制备（湿板的制备）3、薄层板的活化4、点样5、展开6、显色7、计算Rf值：用尺子测量原点至溶剂前沿的距离及原点至

27、各斑点中心的距离，按下公式计算Rf值原点至斑点中心的距离原点至溶剂前沿的距离五、思考题1、 如何利用Rf值来鉴定化合物？2、 薄层色谱法点样应注意些什么？3、 常用的薄层色谱的显色剂是什么？六、实验报告课后小结本次实验室将之前学习的薄层色谱法的理论知识应用到实验，使学生进一步理解薄层色谱法的原理，尤其在具体操作中的注意事项和要点。课 题第二章 糖和苷类第 2324 课时教学目的1熟悉糖的结构类型，掌握糖Haworth式的端基碳构型、构象。2掌握苷的结构类型和分类。重点难点重点：苷的结构类型和分类。难点：氧苷的结构类型和分类。课 型理论课教 学方 法讲授教 具挂 图多媒体班 级10级药物分析1班

28、 授 课日 期3月6日月 日月 日月 日月 日月 日月 日复习提问1、糖的定义及其性质？2、有机化学中糖的表示方式有几种?教学过程教 学 内 容 与 教 学 活 动时 间 分 配一、苷类化合物的结构特征、分类及苷和苷键的定义（一）苷和苷键的定义苷类，又称配糖体，是糖或糖的衍生物（如氨基糖、糖醛酸等）与另一非糖物质通过糖的端基碳原子连接而成的化合物。其中非糖部分称为苷元或配基，其连接的键则称为苷键。（二）苷类化合物中常见糖的种类、结构。（三）苷类化合物的结构特征和分类1根据苷键原子的不同，可分为O-苷、S-苷、N-苷和C-苷，分类情况见表。其中最常见的是O-苷。（1）氧苷 醇苷 红景天苷，毛茛苷

29、，獐牙菜苦苷 酚苷 天麻苷、水杨苷 腈苷 苦杏仁苷，垂盆草苷，异垂盆草 酯苷 山慈姑苷A，土槿甲酸，土槿乙酸 吲哚苷 靛苷（青黛） （2）硫苷 萝卜苷、黑芥子苷，芥子苷 糖（3）氮苷 巴豆苷，腺苷、鸟苷、胞苷、尿苷（4）碳苷 黄酮碳苷（木荆素）、蒽醌碳苷（芦荟苷）2其它分类方法以连接的单糖基的个数分为单糖苷、二糖苷等；以苷元上连接糖链的数目可分为单糖苷链、二糖苷链等； 以糖的种类可分为核糖苷、葡萄糖苷等；以生理作用分类，如强心苷等；以其特殊性质分类，如皂苷。课后小结本次课内容学生易懂，但糖的结构和构型学生容易混淆，要求学生多背。重点在苷的分类，需要学生重点掌握。课 题第二章 糖和苷类第 252

30、6 课时教学目的1、 掌握苷的溶解性及色谱检识。2、 熟悉苷的一般性质和旋光性。重点难点重点：苷的溶解性和检识。难点：苷的检识。课 型理论课教 学方 法讲授教 具挂 图多媒体班 级10级药物分析1班 授 课日 期3月7日月 日月 日月 日月 日月 日月 日复习提问1. 苷和苷键的定义？2. 苷的分类及氧苷的分类？教学过程教 学 内 容 与 教 学 活 动时 间 分 配二、苷类化合物的一般性状、溶解度、旋光性及显色反应（一）一般性状1形态：苷类多为固体，其中糖基少的可结晶，糖基多的如皂苷，则多呈具有吸湿性的无定形粉末。2味：一般无味。但有的具苦味，如穿心莲新苷；有很少的苷具甜味，如甜菊苷。（二）

31、溶解度苷类的溶解度与糖基的数目有密切的关系，其亲水性常随糖基数目的增多而增大。糖基少的可溶于低级性有机溶剂，若糖基增多，则在水中的溶解度也增加，因此，用不同极性的溶剂顺次提取时，各提取部位都有发现苷的可能。（三）旋光性多数苷类呈左旋，但水解生成的糖常是右旋的，因而使混合物呈右旋。（四）显色反应1. 化学鉴定（1）Molish反应：样品提取液+5%-萘酚乙醇液1-3滴，摇匀后沿试管壁加入浓硫酸两液面间有紫色环产生。（含糖化合物均为阳性）（2）Fehling反应：为还原性糖的反应，产生砖红色氧化亚铜沉淀。（3）Tollen反应：又称银镜反应，用于还原性糖的检识。2. 色谱鉴定（1）纸色谱（2）薄层

32、色谱课后小结本次课内容学生易懂，重点在苷的检识和溶解性，需要学生重点掌握。课 题第二章 糖和苷类第 2728 课时教学目的1、 掌握苷键的酸催化水解及其应用。2、 熟悉苷键的碱催化水解和酶催化水解。3、 了解苷的氧化开裂法和苷的提取分离方法。重点难点重点：苷的酸催化水解及其应用。难点：酸催化水解的应用。课 型理论课教 学方 法讲授教 具挂 图多媒体班 级10级药物分析1班 授 课日 期3月12日月 日月 日月 日月 日月 日月 日复习提问1、 苷的一般溶解性？2、 如何利用化学方法鉴别苷类？教学过程教 学 内 容 与 教 学 活 动时 间 分 配三、苷键的裂解（一）酸催化水解1原理：苷键具有缩

33、醛结构，易为稀酸催化水解。2水解难易：（1）按苷键原子不同，酸水解的难易顺序为：N苷O苷S苷C苷。（2）按糖的不同呋喃糖苷较吡喃糖苷易水解；酮糖较醛糖易水解；吡喃糖苷中吡喃环的C5上取代基越大越难水解，因此五碳糖最易水解，其顺序为五碳糖六碳糖七碳糖，如果接有COOH,则最难水解；氨基糖较羟基糖难水解，羟基糖又较去氧糖难水解，尤其是C2上取代氨基的糖更难。（3）按苷元不同芳香属苷水解比脂肪属苷（如萜苷、甾苷）容易得多3两相水解法在酸水解反应液中加入与水不相混容的有机溶剂，使苷元生成后立即溶于水不相混溶的有机溶剂中，以避免苷元与酸长时间接触而脱水生成次生苷元。（二）碱催化水解 （三）酶催化水解 酶

34、催化反应具有专属性高，条件温和的特点。应用：可以获知苷键的构型；可以保持苷元结构不变；还可以保留部分苷键得到次级苷或低聚糖，以便获知苷元和糖、糖和糖之间的连接方式。（四）氧化开裂法（Smith裂解）四、苷类化合物的提取方法一般都是采用水或醇从植物中提取苷类化合物。若提取的是原生苷，需抑制或破坏酶的活性；若提取的是次生苷或苷元，需利用酶的活性将其部分水解或全水解。课后小结学习本次课内容，要求学生熟练应用苷键的酸水解性，制备苷元及鉴别苷类，以及学会利用苷的有关性质对苷进行提取。课 题第四章 香豆素与木质素第 2930 课时教学目的1、掌握香豆素类化合物的基本结构特点。2、熟悉木脂素的结构分类。3、

35、掌握香豆素和木脂素的理化性质和检识。 4、掌握香豆素的提取、分离方法。 重点难点重点：香豆素类化合物的基本结构特点，香豆素和木脂素的理化性质和检识。难点：香豆素的碱水解反应。课 型理论课教 学方 法讲授教 具挂 图多媒体班 级10级药物分析1班 授 课日 期3月13日月 日月 日月 日月 日月 日月 日复习提问1、 苷有哪些裂解方法？其适用范围如何？2、 确定苷键构型的方法有哪几种？教学过程教 学 内 容 与 教 学 活 动时 间 分 配一、香豆素类1. 香豆素的含义、分布以及生物活性2. 香豆素的结构和分类（1）简单香豆素类（2）呋喃香豆素类（3）吡喃香豆素类（4）其他香豆素类3. 香豆素类

36、的理化性质（1）性状（2）溶解性（3）内酯的碱水解（4）与酸的反应（5）显色反应a. 异羟肟酸铁反应b. 酚羟基反应c. Gibbs反应d. Emerson反应（6）双键的加成反应（7）氧化反应4. 香豆素的提取与分离（1）香豆素的提取a. 溶剂提取法b. 碱溶酸沉法c. 水蒸汽蒸馏法（2）香豆素的分离-柱色谱分离法5. 香豆素类的检识（1）理化检识：a. 荧光 b. 显色反应（2）色谱检识课后小结通过本次课的学习重点要求学生掌握香豆素类化合物的结构特征和类型；香豆素的内酯特性、香豆素的特征鉴别方法； 熟悉香豆素类化学成分的提取分离方法。 课 题第四章 香豆素与木质素第 3132 课时教学目的

37、1、 熟悉木脂素的结构类型及色谱鉴定。2、 了解木脂素的理化性质及提取实例。重点难点重点：木脂素的结构类型和理化性质难点：木脂素的结构类型课 型理论课教 学方 法讲授教 具挂 图多媒体班 级10级药物分析1班 授 课日 期3月14日月 日月 日月 日月 日月 日月 日复习提问1、 香豆素的定义及其主要的结果分类有哪些？2、 香豆素的显色反应有哪些？教学过程教 学 内 容 与 教 学 活 动时 间 分 配二、木脂素1. 木脂素的结构和分类（1）简单木脂素（2）单环氧木脂素（3）木脂内酯（4）环木脂素（5）环木脂内酯（6）双环氧木脂素（7）联苯环辛烯型木脂素（8）联苯型木脂素（9）其他类2. 木脂

38、素的性质（1）性状及溶解度（2）光学活性与异构化作用3. 木脂素的提取与分离（1）溶剂法（2）碱溶酸沉法（3）色谱分离法4. 木脂素的检识（1）理化检识（2）色谱检识5. 含木脂素的天然药物实例（1）五味子（2）南五味子（3）连翘（4）细辛课后小结通过本次课的学习，熟悉木脂素的结构分类和性质。熟悉秦皮、前胡、五味子、厚朴等常用天然药物所含主要化学成分的基本结构类型。课 题第五章 蒽醌类化合物第 3334 课时教学目的1、 掌握醌类化合物的基本结构及分类。2、 了解蒽醌类化合物的分布、存在即生物活性。重点难点重点：醌类化合物的基本结构及其分类。难点：蒽醌类化合物的结构及其分类。课 型理论课教 学

39、方 法讲授教 具挂 图多媒体班 级10级药物分析1班 授 课日 期3月19日月 日月 日月 日月 日月 日月 日复习提问1、木脂素的定义?2、请同学画出在有机化学中醌的结构。教学过程教 学 内 容 与 教 学 活 动时 间 分 配一、醌类化合物的结构类型（一）苯醌类对苯醌 邻苯醌（二）萘醌类-（1，4）萘醌 -（1，2）萘醌 amphi-(2,6)萘醌（三）菲醌类邻菲醌 对菲醌（四）蒽醌类包括蒽醌衍生物及其不同程度的还原产物，如氧化蒽酚、蒽酚、蒽酮及蒽酮的二聚体。蒽醌、氧化蒽酚 、蒽酮、蒽酚1、 蒽醌衍生物蒽醌母核上有羟基、羟甲基、甲氧基和羧基取代。根据羟基在蒽醌母核上的分布情况，可将羟基蒽醌

40、衍生物分为两类。（1） 大黄素型 羟基分布在两侧的苯环上，多数化合物呈黄色。（2） 茜草素型 羟基分布在一侧的苯环上，颜色较深，多为橙黄至橙红。2、蒽酚或蒽酮衍生物存在于新鲜植物中，该类成分可慢慢氧化成蒽醌类成分。3、二蒽酮类衍生物二、蒽醌类化合物的分布及生物活性1、蒽醌类化合物的分布。2、蒽醌类化合物的生物活性。课后小结本次课补充了书本中没有的苯醌、萘醌、菲醌类化合物的结构的介绍，并举例讲解这些醌类化合物，使同学们对醌类化合物大家族有了进一步的认识，有利于更好地学习蒽醌类化合物。课 题第五章 蒽醌类化合物第 3536 课时教学目的1、 掌握蒽醌类化合物的酸性和显色反应。2、 了解蒽醌类化合物

41、的性状、溶解性。重点难点重点：蒽醌类化合物的酸性和显色反应。难点：蒽醌类化合物的酸性强弱的比较。课 型理论课教 学方 法讲授教 具挂 图多媒体班 级10级药物分析1班 授 课日 期3月20日月 日月 日月 日月 日月 日月 日复习提问1、 醌类化合物的结构分类？2、 蒽醌类化合物的结构及其分类。教学过程教 学 内 容 与 教 学 活 动时 间 分 配二、 醌类化合物的理化性质（一）物理性质1、性状醌类化合物母核无酚羟基取代时，无色，引入酚羟基等助色团，表现一定的颜色，取代越多，颜色越深。2、升华性游离的醌类化合物具升华性。3、溶解度游离醌类极性较小，一般溶于乙醇、乙醚、苯、氯仿。成苷后极性增大

42、，易溶于乙醇、甲醇。（二）化学性质1、酸性醌类化合物具有酸性，因分子中酚羟基的数目及位置不同，酸性表现显著差异。含COOH含2个以上-OH含1个-OH含2个-OH含1个-OH2、颜色反应（1）Feigl反应： （2）无色亚甲蓝显色实验： （3）碱性条件下的呈色反应： （4）与活性次甲基试剂的反应： （5）与金属离子的反应： 课后小结本次课的重点是蒽醌类化合物的酸性。难点在蒽醌的酸性强弱的比较。由于基础化学“无机化学、有机化学及分析化学”基础薄弱，给课堂讲授造成很大难度，尤其是蒽醌的酸性强弱原理，所以在学时分配上尽量给与较多时间，以便于对基础化学知识的温习。课 题第五章 蒽醌类化合物第 3738

43、 课时教学目的1、 掌握蒽醌类化合物的提取、分离方法。2、 熟悉大黄中蒽醌类化合物的提取分离技术。重点难点重点：蒽醌类化合物的提取方法和分离方法。难点：蒽醌类化合物的提取方法和蒽醌类化合物的结构鉴定。课 型理论课教 学方 法讲授教 具挂 图多媒体班 级10级药物分析1班 授 课日 期3月21日月 日月 日月 日月 日月 日月 日复习提问1、 蒽醌类化合物的酸性强弱的顺序？2、识别中药中羟基蒽醌类化合物成分的最常用的方法？教学过程教 学 内 容 与 教 学 活 动时 间 分 配三、 醌类化合物的提取分离（一）游离醌类的提取1、 有机溶剂提取法2、 碱提取-酸沉淀法：带游离酚前基的醌类3、 水蒸气蒸馏法（二）游离羟基蒽醌的分离1、 PH梯度萃取法2、吸附硅胶色谱（三）蒽醌苷类与蒽醌衍生物苷元的分离极性不同，在有机溶剂中的溶解度不同。（四）蒽醌苷类的分离主要应用层析法，一般用溶