苏教版高二化学专题复习---有机物

1、-教版高二化学专题复习-有机物教学目标：掌握有机物间的性质及相互转化关系；有机化学反响类型及特征教学重点、难点：重点：有机物间的性质及相互转化关系难点：有机化学反响类型及特征。知识分析：一有机物的性质及相互转化关系：说明：1、官能团决定了有机物的构造与性质，研究有机物的性质，就是分析有机物官能团的性质，具有一样官能团的有机物具有相似的化学性质，具有多个官能团的有机物同时具有各个官能团的特性。2、有机物之间的相互转化关系，实际上就是官能团之间的转化，可通过取代、加成、消去、水解、氧化和复原等实现官能团之间的转化。如烯烃加成可得到卤代烃或醇，卤代烃和醇的消去可得到不饱和有机化合物等。3、理解和掌握

2、有机物性质时，一定要从构造上分析，如：醇羟基能发生取代、消去、氧化、酯化等反响。4、烯烃可直接水化生成醇，也可以直接氧化生成醛，而炔烃则可以与水化合生成醛，如乙烯水化法制取乙醇，乙烯氧化法和乙炔水化法制取乙醛等。5、能够连续氧化的有机物有烯烃和醇，其中醇发生氧化反响的条件是与羟基相连的碳原子必须有氢存在，而连续氧化时醇羟基必须连在1号位，氧化时先氧化成醛再氧化成酸。6、既能被氧化又能被复原的物质一般为醛，醛被复原为醇，而被氧化为酸。醛具有较强的复原性，能被新配制的银氨溶液、氢氧化铜悬浊液等所氧化生成相应的羧酸，可利用醛的这一性质鉴别醛基的存在。7、能发生消去反响的物质是卤代烃和醇，发生消去反响

3、的条件是：与官能团所连碳原子相邻碳原子上有氢存在，发生消去反响后生成不饱和双键或叁键。8、卤代烃在氢氧化钠水溶液中发生水解反响，而在氢氧化钠醇溶液中则发生消去反响；酯可以在酸性条件下水解，也可以在碱性条件下水解，但产物不完全一样，水解程度也不一样。9、醇羟基、酚羟基以及羧酸羟基性质比较：醇羟基显中性，能与活泼金属反响，但不与氢氧化钠和碳酸盐等反响；酚羟基显弱酸性，其酸性比碳酸的酸性弱，可与活泼金属和氢氧化钠反响，也可与碳酸盐反响，但无气体放出；羧酸羟基显酸性，低碳原子的酸性比碳酸强，可与活泼金属和氢氧化钠反响，也可与碳酸盐、碳酸氢盐等反响放出二氧化碳气体。可利用这些性质判断有机物构造中羟基的类

4、别和个数。10、苯酚俗称石炭酸，可与浓溴水发生取代反响生成三溴苯酚白色沉淀，也可和浓硝酸发生取代反响生成三硝基苯酚，还能和三氯化铁作用显紫色，利用这一性质可检验苯酚或三氯化铁的存在。二有机化学反响：有机化学反响种类较多，一般分为取代反响、消去反响、加成反响、氧化反响、复原反响、聚合反响等。这其中有些反响还包含了许多反响。说明：1、取代反响是指有机物分子中的原子或原子团被其他原子或原子团所代替的反响，其产物一般为两种物质，能发生取代反响的物质有：烷烃、苯及其同系物、卤代烃、醇、羧酸和酯等，有时在题目中也会出现一些反响，符合取代反响的特征，也应归纳为取代反响。2、加成反响：有机物分子中不饱和的碳原

5、子跟其他原子或原子团结合生成新的物质的反响，能发生加成反响的官能团有：碳碳双键、碳碳叁键、碳氧双键等，可以加成的物质有：H2、*2、H*、H2O和H等，极性分子和不对称烯烃发生加成反响时，应遵循马氏规则，即带负电荷局部总是加在含氢较少的碳原子上。在信息题中，往往还考虑醛与醛之间的加成反响生成羟醛类物质。3、消去反响：有机物分子在一定条件下从一个分子中脱去一个或几个小分子物质如：H*、H2O等生成不饱和双键或叁键，如卤代烃和醇。4、氧化反响和复原反响：在有机物反响中，有机物加氧去氢的反响是氧化反响，有机物加氢去氧的反响是复原反响氧化反响如：有机物的燃烧；烯、炔等含双键、叁键等不饱和键的物质被酸性

6、KMnO4等强氧化剂氧化；烯烃、醇、醛的催化氧化、烷烃的催化氧化生成酸等都属于有机物的氧化反响而含有不饱和键的有机物与氢气的加成反响都可以看成是复原反响5、聚合反响：聚合反响也可以分为两类，其主要特点是通过小分子物质间的相互作用，生成有机高分子化合物，按照其反响特征及产物类型可分为：加聚反响和缩聚反响加聚反响：相对分子质量较小的化合物通过加成反响互相结合成高分子化合物，其产物中只有高聚物，无其他小分子物质，但生成的高聚物由于n值不同，所以一般为混合物，加聚反响的单体一般为烯烃、炔烃二烯烃、醛等含有不饱和双键或叁键的物质缩聚反响是单体间生成高分子化合物，同时还生成小分子物质，这种反响的特点是生成

7、的链节的组成与单体的组成略有不同，常见的缩聚反响有：生成聚酯的酯缩聚、生成蛋白质的肽缩聚、酚醛缩聚等6、显色反响：*些有机物跟*些试剂作用而产生特征颜色，如：苯酚遇三氯化铁溶液显紫色；淀粉与碘显蓝色；*些蛋白质遇浓硝酸显黄色等7、裂化：多碳原子的烷烃在高温或催化剂存在的条件下可以把相对分子质量大，沸点高的烃断裂成相对分子质量小，沸点低的烃，从而提高汽油的产量和质量三有机合成路线的推导：一般有三种方法：一是“直推法；二是“反推法；三是“直推法和“逆推法相结合的方法。比较常用的是“逆推法。说明：1、有机合成是运用有机物之间的相互转化关系，通过有机化学反响，结合不同的有机物质的特征性质来分析判断有机

8、物质的组成构造和性质，从而合成我们所需要的物质的一种题型，解答有机合成题的方法有：一是“直推法；二是“反推法；三是“直推法和“逆推法相结合的方法。比较常用的是“逆推法。2、“直推法采用正向思维方法，从原料入手，找出合成所需要的直接和间接的中间产物，逐步推向目标合成有机物。由“根底原料“中间产物“中间产物“目标生成物3、柯里于1964年首先提出“逆推法合成思想。所谓“逆推法就是采取从产物逆推出原料，设计合理的合成路线的方法。根本原则是：“目标生成物“中间产物“中间产物“根底原料4、运用逆推法合成时，要根据合成路线中各步反响的利用率计算总产率。多步递进反响的总产率等于各步反响的利用率的乘积。有机合

9、成路线设计的一般程序：观察目标分子的构造：目标分子的骨架特征，以及官能团的种类和位置。由目标分子逆推出原料分子，并由目标分子碳骨架的构建、官能团的引入或转化设计合成路线。以绿色合成为指导思想，原子经济性为原则，对不同的合成路线进展优选。【典型例题】例1、用丙醛(CH3CH2CHO)制取聚丙烯 CH2CH(CH3)n的过程中发生的反响类型为取代消去加聚缩聚氧化复原A、 B、 C、 D、解析：此题考察的是各种有机物之间的相互转化关系，官能团的引入与消去。醛基复原也可称为与氢气加成可得到醇羟基，醇羟基在一定条件下发生消去反响可生成烯烃，烯烃发生加聚反响生成聚丙烯。则形成过程中可能用到的反响类型有：加

10、成复原、消去、加聚等反响类型。答案：C例2、分子式为C3H6O3的物质有多种同分异构体，请写出符合以下要求的各种同分异构体的构造简式。说明：不考虑同一碳原子上连两个羟基；乙炔、苯等分子中同类原子化学环境一样，丙烷、丁烷等分子中同类原子化学环境有两种。1甲分子中没有甲基，且1 mol甲与足量金属Na反响生成1mol H2，假设甲还能与NaHCO3溶液反响，则甲的构造简式为；假设甲还能发生银镜反响，则甲的构造简式为。2乙分子中所有同类原子的化学环境一样，且不与金属Na反响，则乙构造简式为：。3丙分子中碳与氧分别有两种化学环境，氢的化学环境一样，且丙与金属Na不反响，则丙的构造简式为。解析：此题考察

11、的是有机物同分异构体的书写与判断，同分异构体分子式一样而构造不同，因此，在解题时要围绕构造不同加以分析。1问中1 mol甲与足量金属Na反响生成1mol H2，说明有两个羟基醇羟基或羧酸羟基，又因为甲还能与NaHCO3溶液反响，故，原构造中含有一个醇羟基和一个羧酸羟基，则构造简式为：CH2(OH)CH2COOH；假设甲能发生银镜反响，则说明甲中含有醛基，则其构造简式为：CH2(OH)CH(OH)CHO。2乙分子中所有同类原子的化学环境一样，且不与金属Na反响，说明乙分子中碳原子和氢原子都是等效的，且没有羟基的存在。具有对称性。故构造为：3丙分子中碳与氧分别有两种化学环境，氢的化学环境一样，说明

12、氢原子呈对称构造，而碳和氧原子则有两种排列方式，三个氧原子有两种排列方式，则必有一种是C=O双键，另一类为碳氧单键。由此可得构造为：答案：1例3、我国第二代采用的是具有绿色环保性能的PETG新材料，PETG新材料可以回收再利用，而且对周边环境不构成任何污染。PETG的构造简式如下：这种材料可采用如以下列图所示的合成路线12RCOORl+R2OHRCOOR2+R1OH(R、R1、R2表示烃基)试答复以下问题：1的反响类型是。2写出I的构造简式：。3合成时应控制的单体的物质的量：n(H)：n(E)：n (D)用m、n表示。4写出反响的化学方程式：5写出同时符合以下两项要求的E的所有同分异构体的构造

13、简式。该同分异构体的苯环上相邻的三个碳原子上都连有取代基。该同分异构体在一定条件下能发生银镜反响和水解反响，遇到FeCl3溶液显紫色。解析：此题属于信息题，和有机合成题。根据题给信息和有机物官能团的性质，官能团的引入和消去合成有机化合物PETG。所包含的反响有取代、加成、酯化、氧化和缩聚反响等。其中属于乙烯和卤素单质、属于苯与氢气的加成反响，属于甲苯侧链上的取代反响，和属于卤代烃在氢氧化钠水溶液作用下的水解反响，属于酯化和缩聚反响，属于聚酯在醇作用下的醇解反响由信息可知，而烃B则是经过氧化反响可得对苯二甲酸，属于氧化反响。而问题5则是有机物的特征性质和同分异构体的考察，含一样碳原子的羧酸和酯以

14、及羟醛类化合物互为同分异构体，而能与FeCl3溶液作用显紫色，则肯定含有酚羟基。由此可得。答案：【模拟试题】1、有机物的正确命名为A、2乙基3，3二甲基4乙基戊烷 B、3，3二甲基4乙基戊烷C、3，3，4三甲基己烷 D、2，3，3三甲基己烷2、以下各选项中两种粒子所含电子数不相等的是A、羟甲基CH2OH和甲氧基CH3OB、亚硝酸HNO2和亚硝酸根NOC、硝基NO2和二氧化氮NO2 D、羟基OH和氢氧根OH3、假设液氨相当于地球上的水，它可满足木星上生物生存的需要，则木星上生物体与地球上生物体葡萄糖的分子构造相当的化合物是A、CH2OH(CHOH)4CHO B、CH2NH2(CHNH2)4CHO

15、C、CH2NH2(CHNH2)4CH=NH D、CH2OH(CHOH)4CH=NH4、一些治感冒的药物含有PPA成分，PPA对感冒有比较好的对症疗效，但也有较大的副作用，2000年11月，我国药监局紧急通知，停顿使用含有PPA成分的感冒药，PPA是盐酸苯丙醇胺pheng propanolamine的缩写，从其名称看，其有机成份的分子构造中肯定不含以下中的A、OH B、COOH C、 D、5、应用纳米新材料能给人民币进展杀菌、消毒。我国纳米专家王雪平创造的“W*P复合纳米材料的主要化学成份是氨基二氯代戊二醛的含硅衍生物，它能保持长期杀菌作用。有鉴于此，35位人大代表联名提交了一份议案，要求加快将

16、此新技术应用到人民币制造中去。假设戊二醛是直链的，请你根据所学的知识推断沸点不同的氨基二氯代戊二醛的同分异构体可能有A、4种 B、5 种 C、6种 D、8种6、有机物A和B，只由C、H、O两种或三种元素组成，一样物质的量的A和B完全燃烧时，消耗氧气的物质的量相等，以下对A、B的判断错误的选项是 A、A与B互为同分异构体 B、A与B的分子组成相差n个“CH2 C、A与B的分子组成相差n个“CO2 D、A与B的分子组成相差n个“H2O7、在由5种基团CH3、OH、CHO、C6H5、COOH两两组成的物质中，能与NaOH反响的有机物有 A、4种 B、5种 C、6种 D、7种8、按反响特征与产物的构造

17、关系，有机反响大致可分为：取代反响、消去反响、加成反响三种，以下反响中属于加成反响的是A、C6H5CH2Cl+Na C6H5CH2+NaCl B、C6H5Li+CO2C6H5COOLiC、CH3CH2CHOH CH3CH2CH()OH D、CH3COOH+C2H5OH CH3COOC2H5H2O9、环丙烷的构造简式可表示为，而环己烷因碳原子在空间排列方式不同，有两种空间异构体(如图)a为船式，b为椅式的构造，当环己烷的不同碳原子上连有两个重氢(D)原子时，包括重氢在六个碳环上位置不同与空间异构在的异构体共有A、6种B、12种 C、16种 D、10种10、最近，媒体报道不法商贩销售“致癌大米，已

18、验证这种大米中含有黄曲霉毒素AFTB，其分子构造式为如以下列图所示，人体的特殊基因在黄曲霉素的作用下会发生突变，有转变为肝癌的可能。一般条件下跟1mol AFTB起反响的或NaOH的最大量分别是A、6mol；1mol B、5mol；1molC、6mol；2mol D、5mol；2mol11、据最近的美国?农业研究?杂志报道，美国的科学家发现半胱氨酸能增强艾滋病毒感染者的免疫力，对控制艾滋病毒的蔓延有奇效。半胱氨酸的构造简式为，则以下说法错误的选项是A、半胱氨酸，属于a氨基酸B、半胱氨酸是一种两性物质C、两分子半胱氨酸，脱水形成的二肽构造简式为：D、HS可与NaOH溶液反响放出一种碱性气体12、

19、己烯雌酚是一种激素类药物，构造如下。以下有关表达中不正确的选项是A、它易溶于有机溶剂B、可与NaOH和NaHCO3发生反响C、1mol该有机物可以与5mol Br2发生反响D、该有机物分子中，一定有14个碳原子共平面13、我国科学工作者合成了许多构造复杂的天然有机化合物，如叶绿素、血红素、维生素B12等。叶绿素的构造如以下列图。以下有关说法中正确的选项是A、叶绿素属于高分子化合物B、在一定条件下，叶绿素能发生加成、水解、酯化等反响C、叶绿素不属于芳香族化合物D、叶绿素分子中含有两种类型的双键14、将和甘油以一定比例混合，测得混合物含碳51.3%，则氧元素的质量分数是A、40% B、35% C、

20、30% D、无法计算15、I、中学课本中介绍了如下实验：把一端弯成螺旋状的铜丝放在酒精灯外焰加热，待铜丝外表变黑后立即把它插入盛有约2 mL乙醇的试管里，反复操作几次。请你评价假设用上述方法制取乙醛存在哪些缺乏写出两点。II、*课外活动小组利用以下列图装置进展乙醇的催化氧化实验并制取乙醛，图中铁架台等装置已略去，粗黑线表示乳胶管。请填写以下空白：1甲装置常常浸在7080的水浴中，目的是。2实验时，先加热玻璃管乙中的镀银铜丝，约1分钟后鼓入空气，此时铜丝即呈红热状态。假设把酒精灯撤走，控制一定的鼓气速度，铜丝能长时间保持红热直到实验完毕。乙醇的催化氧化反响是_反响填“放热或“吸热，该反响的化学方

21、程式为。控制鼓气速度的方法是，假设鼓气速度过快则会，假设鼓气速度过慢则会。3假设试管丁中用水吸收产物，则要在导管乙、丙之间接上戊装置，其连接方法是填戊装置中导管代号：乙接、_接丙；假设产物不用水吸收而是直接冷却，应将试管丁浸在 _ 中。16、在有机物分子中，假设碳原子连接四个不同的原子或原子团，该碳原子称为不对称碳原子或手性碳原子，以*C表示。具有手性碳原子的有机物具有光学活性。1以下分子中，没有光学活性的是，含有两个手性碳原子的是。A、乳酸CHOHCOOHB、甘油CHOHC、脱氧核糖CHOHCHOHCHOD、核糖CHOHCHOHCHOHCHO2有机物*的构造简式为，假设使*通过化学变化失去光

22、学活性，可能发生的反响类型有。A、酯化 B、水解 C、氧化 D、复原 E、消去3有机物Y分子式为，它有多种同分异构体、其中属于多羟基醛，且分子中只有一个手性碳原子的异构体有数种，请写出它们的构造简式，并标出手性碳原子。_。17、：R苯环上原有的取代基对新导入的取代基进入苯环的位置有显著影响。以下是用苯作原料制备一系列化合物的转化关系图：1A转化为B的化学方程式是_。2图中“苯省略了反响条件，请写出、物质的构造简式：_，_。3B在苯环上的二氯代物有种同分异构体。4有机物的所有原子填“是或“不是在同一平面上。18、在烃的分子构造中，假设每减少2个氢原子，则相当于碳碳间增加一对共用电子对。试答复：1分子式为H2n+2的烃分子中碳碳间共有电子对数为 _。2分子式为H2n6的烃分子中碳碳间共用电子对数为 _ _。3C*可看做是烃减氢后的产物，假设*物质分子中碳碳间的共用电子对数为