化学与生活糖ppt课件

1、第一章第一章 糖类的化学糖类的化学糖类的概念和分类单糖的构型、构造、构象自然界存在的重要单糖及其衍生物寡糖多糖多糖代表物糖复合物一、糖类的构造与功能一、糖类的构造与功能最初，糖类化合物用Cn(H2O)m表示，统称碳水化合物。 鼠李糖及岩藻糖C6H12O5)、脱氧核糖C5H10O4)定义：定义： 糖类是多羟基的醛或多羟基酮及其缩聚物和某些衍生物的总称。糖类的生物学意义：糖类的生物学意义：1.是一切生物体维持生命活动所需能是一切生物体维持生命活动所需能量的主要来源；量的主要来源；2.是生物体合成其它化合物的根本原料；是生物体合成其它化合物的根本原料；2.充任构造性物质；充任构造性物质；4.糖链是高

2、密度的信息载体，是参与糖链是高密度的信息载体，是参与神经活动的根本物质；神经活动的根本物质；5.糖类是细胞膜上受体分子的重要糖类是细胞膜上受体分子的重要组成成分，是细胞识别和信息传送等功能的参与者。组成成分，是细胞识别和信息传送等功能的参与者。糖的分类：糖类化合物单糖寡糖多糖：不能水解的最简单糖类，是多羟基的醛或酮的衍生物醛糖或酮糖。如：核糖、脱氧核糖，葡萄糖、果糖。：有210个分子单糖缩合而成，水解后产生单糖。如：蔗糖、麦芽糖和乳糖 。：由多分子单糖或其衍生物所组成，水解后产生原来的单糖或其衍生物。如：淀粉、糖原、纤维素、琼脂、果胶。同多糖同多糖杂多糖杂多糖糖缀合物糖缀合物二、单糖的构型、构

3、造、构象二、单糖的构型、构造、构象单糖有D-及L-两种异构体。凡在实际上可由D-甘油醛衍生出来的单糖皆为D-型糖。单糖具有旋光性： D= 100tDtcL葡萄糖的构造葡萄糖的构造多羟基醛的开环方式CHOHCOHHOCHHCOHHCOHCH2OH半缩醛吡喃糖OCH2OHOHOHOHOH15呋喃糖OCH2OHHO-CHOHOHOH14OCH2OHOHOHOH15OHOCH2OHHO-CHOHOH14OH葡萄糖的构象船式椅式OCH2OHHOHOOHOHOCH2OHHOHOOHOHOCH2OHOHOHOHOH三、自然界存在的重要单糖及其三、自然界存在的重要单糖及其 衍生物衍生物单糖的重要衍生物：糖醇：

4、较稳定，有甜味。甘露醇、山梨醇糖醇：较稳定，有甜味。甘露醇、山梨醇糖醛酸：由单糖的伯醇基氧化而得。葡萄糖醛酸、半乳糖醛酸糖醛酸：由单糖的伯醇基氧化而得。葡萄糖醛酸、半乳糖醛酸氨基糖：糖中的羟基为氨基所取代。氨基糖：糖中的羟基为氨基所取代。D-氨基葡萄糖氨基葡萄糖糖苷：单糖的半缩醛上羟基与非糖物质醇、酚等的羟基糖苷：单糖的半缩醛上羟基与非糖物质醇、酚等的羟基构成的缩醛。洋地黄苷、皂角苷构成的缩醛。洋地黄苷、皂角苷糖的相对甜度100%) 蔗糖：蔗糖：100 D-果糖：果糖：115-175 -D-果糖：果糖：60 -D-果糖：果糖：180 D-葡萄糖：葡萄糖：64-74 -D-葡萄糖：葡萄糖：74

5、-D-葡萄糖：葡萄糖：48 -D-半乳糖：半乳糖：32 -D-半乳糖：半乳糖：21 L-鼠李糖：鼠李糖：32 -L-鼠李糖：鼠李糖：40 -L-鼠李糖：鼠李糖：100 -D-甘露糖：甘露糖：32 -D-甘露糖：苦味甘露糖：苦味 -D-麦芽糖：麦芽糖：30 -D-乳糖：乳糖：10 -D-乳糖：乳糖：32 蜜三糖：蜜三糖：23 D-木糖：木糖：40葡萄糖在食品工业中的运用 葡萄糖的甜度仅次于果糖和蔗糖，是重要的甜味剂葡萄糖的甜度仅次于果糖和蔗糖，是重要的甜味剂之一；之一； 无水无水一一D一葡萄糖晶体具有较强的吸湿性，可以作一葡萄糖晶体具有较强的吸湿性，可以作为吸水剂用于香料工业；为吸水剂用于香料工

6、业； 葡萄糖的水溶液有较高的浸透压，能抑制微生物的葡萄糖的水溶液有较高的浸透压，能抑制微生物的生长，可作食品防腐剂。生长，可作食品防腐剂。 在食品工业中还可以利用葡萄糖受热分解后产生有在食品工业中还可以利用葡萄糖受热分解后产生有色物质这一特性来制备食品着色剂焦糖。焦糖不仅色物质这一特性来制备食品着色剂焦糖。焦糖不仅有颜色，而且有特殊风味，常用在烘烤面包、糕点有颜色，而且有特殊风味，常用在烘烤面包、糕点等。等。 葡萄糖还常用于临床，如作为能源直接注入人体，葡萄糖还常用于临床，如作为能源直接注入人体，以补充病人所需的能量。以补充病人所需的能量。 最近的实验阐明，葡萄糖的水溶液对新生儿还有镇最近的实

7、验阐明，葡萄糖的水溶液对新生儿还有镇痛作用。痛作用。四、寡糖四、寡糖寡糖是少数单糖210个 缩合的聚合物。自然界中最常见的寡糖是双糖。麦芽糖、蔗糖、乳糖、纤维二糖麦芽糖麦芽糖1存在：各种谷物发芽的种子中含有麦芽存在：各种谷物发芽的种子中含有麦芽糖，淀粉水解后大多也得到麦芽糖。糖，淀粉水解后大多也得到麦芽糖。2构造：麦芽糖为两分子葡萄糖失水缩合构造：麦芽糖为两分子葡萄糖失水缩合而成的，其衔接方式是：一分子葡萄糖而成的，其衔接方式是：一分子葡萄糖半缩醛羟基与另一个葡萄糖半缩醛羟基与另一个葡萄糖C4位上的羟位上的羟基发生缩合，生成基发生缩合，生成1，4糖苷键。糖苷键。麦芽糖的构造OCH2OHOHOH

8、OHOOHOHOHCH2OHO半缩醛羟基半缩醛羟基1，4糖苷键糖苷键葡萄糖葡萄糖葡萄糖葡萄糖3.麦芽糖的性质：麦芽糖的性质： 麦芽糖分子中存在一个半缩醛羟基，可麦芽糖分子中存在一个半缩醛羟基，可转变成自在羟基醛式麦芽糖，因此转变成自在羟基醛式麦芽糖，因此有复原性，也能与苯阱作用成脎。麦芽有复原性，也能与苯阱作用成脎。麦芽糖有旋光性和变旋性，糖有旋光性和变旋性，D20=。 假设两个葡萄糖分子以假设两个葡萄糖分子以1，4糖苷键糖苷键衔接，所生成的二糖称为纤维二糖，它衔接，所生成的二糖称为纤维二糖，它是纤维素的水解产物。是纤维素的水解产物。复原性 单糖含有游离醛基，因此具有复原性。 1单糖可以在OH

9、-溶液中使两价的Cu2+复原成Cu+而沉淀，这是定性定量测定糖的根底之一费林氏定糖法。 2在H+条件下，醛基、羟基都能被氧化，但氧化的条件不同，氧化产物不同。氧化可以从醛基开场，也可以从羟基开场，醛基和羟基还可以同时被氧化，最后产物都是酸。假设用弱氧化剂如溴水，那么醛基被氧化成糖酸；假设用强氧化剂如浓硝酸，那么糖分子的醛基与另一端的醇羟基同时被氧化，生成糖二酸；有时只需伯醇基被氧化，生成糖醛酸。加合性 醛基和酮基都能与苯阱起加协作用，最后得到结晶的糖脎。够型不同的糖类所产生的糖脎的晶型与熔点都不一样，利用此反响作为糖的种类的鉴别反响。HCOH2NNHC6H5HCNNHC6H5+HCCONNHC

10、6H5CNNHCNHC6C6H5H5NH葡萄糖苯阱葡萄糖苯腙苯阱葡萄糖酮苯腙苯阱葡萄糖脎蔗糖蔗糖 1存在：蔗糖广泛地存在于植物体内，存在：蔗糖广泛地存在于植物体内，尤以甘蔗和甜菜中含量最高。尤以甘蔗和甜菜中含量最高。 2构造：蔗糖由一分子葡萄糖和一分子构造：蔗糖由一分子葡萄糖和一分子果糖脱水缩合而成，即果糖脱水缩合而成，即葡萄糖吡喃葡萄糖吡喃型型C1上的羟基与上的羟基与果糖呋喃型果糖呋喃型C2上的羟基相互作用称为上的羟基相互作用称为1，2糖苷糖苷键构成的。键构成的。蔗糖的构造OCH2OHOHOHOHOHOOHOCH2OHCH2OH 1，2糖苷键糖苷键葡萄糖葡萄糖果糖果糖3蔗糖的性质蔗糖的性质

11、蔗糖具右旋性，比旋光度为蔗糖具右旋性，比旋光度为+66.5； 蔗糖受稀酸或转化酶作用时，可以水解成等量的葡蔗糖受稀酸或转化酶作用时，可以水解成等量的葡萄糖及果糖的混合物；果糖的萄糖及果糖的混合物；果糖的 左旋性比旋光度左旋性比旋光度-92.4比葡萄糖的右旋性比旋光度比葡萄糖的右旋性比旋光度+52.5强，强，因此蔗糖水解后所得的等量的葡萄糖和果糖的混合因此蔗糖水解后所得的等量的葡萄糖和果糖的混合物具有左旋光性。物具有左旋光性。 在水解过程中蔗糖这种由右旋变为左旋的过程，称在水解过程中蔗糖这种由右旋变为左旋的过程，称为转化，转化作用所生成的等量葡萄糖和果糖的混为转化，转化作用所生成的等量葡萄糖和果

12、糖的混合物叫转化糖。合物叫转化糖。 葡萄糖与果糖结合成蔗糖后其醛基与酮基都完全丧葡萄糖与果糖结合成蔗糖后其醛基与酮基都完全丧失，因此蔗糖没有复原性，不能生成糖脎，也没有失，因此蔗糖没有复原性，不能生成糖脎，也没有变旋性。变旋性。乳糖乳糖 1存在：主要存在于各种动物的乳汁中。人存在：主要存在于各种动物的乳汁中。人乳含乳糖乳含乳糖6-7%，牛乳、羊乳含，牛乳、羊乳含4-5%。 2构造：乳糖是一分子葡萄糖与一分子半乳构造：乳糖是一分子葡萄糖与一分子半乳糖缩合而成的。其衔接方式为半乳糖糖缩合而成的。其衔接方式为半乳糖C1上的半上的半缩醛羟基与葡萄糖缩醛羟基与葡萄糖C4上的羟基以上的羟基以方式衔接。方式

13、衔接。 3性质：不易溶于水，不太甜。从构造上看，性质：不易溶于水，不太甜。从构造上看，乳糖分子中葡萄糖残基的半缩醛羟基仍存在，乳糖分子中葡萄糖残基的半缩醛羟基仍存在，因此具有复原性，能生成糖脎；水解后产生葡因此具有复原性，能生成糖脎；水解后产生葡萄糖与半乳糖。乳糖有旋光及变旋作用，萄糖与半乳糖。乳糖有旋光及变旋作用， D20=+55.4。乳糖的构造OCH2OHOHOHOHOOHOCH2OHOHOH 1,4糖苷键糖苷键葡萄糖葡萄糖半乳糖半乳糖半缩醛羟基半缩醛羟基纤维二糖五、多糖五、多糖多糖是由多个单糖基以糖苷键相连而构成的高聚物。多糖没有复原性和变旋景象，无甜味，大多不溶于水。多糖的构造包括单糖

14、的组成、糖苷键的类型、单糖的陈列顺序3个根本构造要素。多糖的功能：1.贮藏和构造支持物质。2.抗原性荚膜多糖。3.抗凝血作用肝素。4.为细胞间粘合剂透明质酸。5.携带生物信息糖链。六、多糖代表物六、多糖代表物一淀粉与糖原一淀粉与糖原天然淀粉由直链淀粉以-(1,4)糖苷键衔接与支链淀粉分支点为-(1,6)糖苷键组成。淀粉与碘的呈色反响与淀粉糖苷链的长度有关：链长小于6个葡萄糖基，不能呈色。链长为20个葡萄糖基，呈红色。链长大于60个葡萄糖基，呈蓝色。糖原又称动物淀粉，与支链淀粉类似，与碘反响呈红紫色。支链淀粉支链淀粉某些食物中淀粉的含量某些食物中淀粉的含量 葛粉：葛粉：94；薯蓣：；薯蓣：31；

15、马铃薯：；马铃薯：20.3； 木薯粉：木薯粉：25；大麦、紫草：；大麦、紫草：84； 粗燕麦片：粗燕麦片：73；稻子：；稻子：87；豌豆：；豌豆：66； 玉米：玉米：63；车前草：；车前草：27；小麦：；小麦：63； 红蚕豆：红蚕豆：42；大豆粉：；大豆粉：12；小扁豆：；小扁豆：51； 甜马铃薯：甜马铃薯：12。淀粉的消化 哺乳动物有两种哺乳动物有两种-淀粉酶，即唾液淀粉酶和淀粉酶，即唾液淀粉酶和胰淀粉酶，使淀粉分解成葡萄糖、麦芽糖、胰淀粉酶，使淀粉分解成葡萄糖、麦芽糖、异麦芽糖及麦芽寡糖等，小肠粘膜内的多种异麦芽糖及麦芽寡糖等，小肠粘膜内的多种糖酶分别作用于不同的二糖和寡糖，使它们糖酶分别

16、作用于不同的二糖和寡糖，使它们彻底水解成单糖。彻底水解成单糖。 唾液唾液-淀粉酶能被氯离子激活，在最适淀粉酶能被氯离子激活，在最适pH为为6.9时，时，对对-14-糖苷键具有专注性，能将淀粉分解成糖苷键具有专注性，能将淀粉分解成糊精，由于食物在口腔中停留的时间较短，淀粉不糊精，由于食物在口腔中停留的时间较短，淀粉不能被完全分解。能被完全分解。 唾液唾液-淀粉酶在胃中继续起作用，直到食糜中渗进淀粉酶在胃中继续起作用，直到食糜中渗进盐酸使之失活为止。此时约有盐酸使之失活为止。此时约有50-60%的淀粉已被分的淀粉已被分解。解。 胰液中的胰液中的-淀粉酶，催化淀粉的进一步水解，产生淀粉酶，催化淀粉的

17、进一步水解，产生寡糖和寡糖和-极限糊精。极限糊精。 肠液中的另一种淀粉酶，水解肠液中的另一种淀粉酶，水解-极限糊精分子的极限糊精分子的1，6-糖苷键及糖苷键及1，4-糖苷键，把糊精分解成麦芽糖。麦糖苷键，把糊精分解成麦芽糖。麦芽糖又被麦芽糖酶水解成葡萄糖，最后全部低聚糖芽糖又被麦芽糖酶水解成葡萄糖，最后全部低聚糖包括双糖都被水解成单糖。包括双糖都被水解成单糖。 食物中的淀粉和糖经过消化系统后，约食物中的淀粉和糖经过消化系统后，约98%被消化。被消化。二纤维素与半纤维素二纤维素与半纤维素纤维素是自然界最丰富的有机化合物，是一种线性的由D-吡喃葡萄糖基借-(1,4)糖苷键衔接的没有分支的同多糖。微

18、晶束相当结实。半纤维素是指除纤维素以外的全部糖类果胶质与淀粉除外。三壳多糖几丁质三壳多糖几丁质由N-乙酰-D-氨基葡萄糖以-(1,4)糖苷键缩合成的同多糖。比较巩固，为甲壳动物等的机构资料。纤维素的构造特点纤维素的构造特点 纤维素是由许多纤维素是由许多D葡萄糖分子脱水缩合葡萄糖分子脱水缩合而成的，分子量约为而成的，分子量约为5万至万至40万甚至更大。万甚至更大。葡萄糖分子借葡萄糖分子借1，4糖苷键衔接。糖苷键衔接。 构造类似于直链淀粉，不分枝，构造类似于直链淀粉，不分枝， 纤维素的分纤维素的分子是一条螺旋状的长链，由子是一条螺旋状的长链，由100200条这样条这样的彼此平行的长链经过氢键结合成

19、纤维束。的彼此平行的长链经过氢键结合成纤维束。 氢键是纤维素分子的羟基与纤维素所吸附的氢键是纤维素分子的羟基与纤维素所吸附的水分子构成的。纤维素的化学稳定性和机械水分子构成的。纤维素的化学稳定性和机械性能取决于这种纤维束的构造。性能取决于这种纤维束的构造。纤维素的性质纤维素的性质 在大部分普遍溶剂中极难溶解。在大部分普遍溶剂中极难溶解。 能与酸生成酯。假设将纤维素参与浓硝酸和能与酸生成酯。假设将纤维素参与浓硝酸和浓硫酸的消化剂中，由于所用酸的浓度和消浓硫酸的消化剂中，由于所用酸的浓度和消化的时间不同，可以将其中的三个羟基逐渐化的时间不同，可以将其中的三个羟基逐渐酯化。酯化。C6H7O2OH3n + n HNO3 C6H7O2OH2O-NO2n + n H2O 纤维素一硝酸酯纤维素一硝酸酯 C6H7O2OH3n + 2 n HNO3 C6H7O2OHO-NO22n + 2n H2O 纤维素二硝酸酯纤维素二硝酸酯C6H7O2OH3n + 3 n HNO3 C6H7O2O-NO23n + 3n H2O 纤维素三硝酸酯纤维素三硝酸酯 某些常见食物中纤维的含量某些常见食物中纤维的含量 g/100g食物食物苹果浆：苹果浆：1