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1、 第七章第七章 稠环芳烃稠环芳烃 一、萘一、萘 1.萘的结构萘的结构 平面结构,所有的碳原子都是sp2杂化的,是大键体系。12345678 萘的一元取代物只有两种,二元取代物两取代基相同时有10种,不同时有14种。2萘及衍生物的命名萘及衍生物的命名BrBrCH3SO3HC2H5C2H51,6-二乙基萘二乙基萘 ; 4-甲基甲基-1-萘磺酸萘磺酸 1-溴萘溴萘 2-溴萘溴萘-溴萘溴萘 -溴萘溴萘3 3萘的性质萘的性质 (1) (1) 取代反应取代反应 萘的取代反应较易发生在位。卤化 + HClClFeCl3Cl2+ 硝化 160 80+浓H2SO4SO3HSO3H磺化 NO23060混酸 (2)
2、还原反应还原反应 萘比苯易加成,在不同的条件下,可发生部分或全部加氢。H2,NiH2,Ni加热,加压加热,加压1,4-二氢萘 十氢化萘 (3)氧化反应氧化反应 萘比苯易氧化OO1015 CrO3,CH3COOHOOO400500V2O5 (1) 环上有邻对位定位基环上有邻对位定位基 由于邻对位定位基的致活作用,取代发生在同环同环,并且第二个基团进入这个定位基的邻对位中的邻对位中的位位。 例如:混酸NO2CH3CH3混酸NO2CH3CH3 (2) 环上有间位定位基环上有间位定位基 由于间位定位基的致钝作用,取代主要发生在异环异环的位位。如:NO2混酸NO2NO2+ NO2NO2 二、其它稠环芳烃二、其它稠环芳烃123456789
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