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1、复旦大学研究生入学考试2005有机化学试题一、请给出符合题意的选项(每小题2分,本题共10分)1 下列化合物中,何者不具备芳香性2. 下列化合物中没有对映异构体的是3. 由DNA水解得到的糖类分子是a. D核糖 b. L-核糖c.2'脱氧D核糖 d. 2脱氧L核糖4. 顺1,2二甲基环己烷的一个稳定构象是5.适用于区分醛糖与酮糖的试剂是a. 稀硝酸 b. Br2/H2O c.Fehling试剂 d. Tollens试剂二完成下列反应,写出反应的主要产物,如有必要,请正确地表示产物的立体化学特征(每小题3分,本题共45分)。三、请按要求设计下列目标化合物的合成路线(其他必需的有机,无机试
2、剂任选)。(每小题7分,共35分)四、对下列转变提出合理的反应机理(每小题7分,共35分)。五结构确定和波谱解析(本题共20分)某研究生合成得到了一化合物,其可能结构如下所示,请根据下列测试数据确定具体是哪一个,并对所有核磁数据进行归属。1HNMR(270Hz, CDCl3/TMS): d 1.21(t, J 7.8Hz, 3H), 1.29(t, J 7.0Hz, 3H), 2.50(q, J 7.8Hz, 2H), 4.20(q, J 7.0Hz, 2H), 5.70(d, J 12.6Hz, 1H), 8.30(d, J 12.6Hz, 1H); 13CNMR (67.5Hz, CDCl3/TMS) d 8.60, 14.3, 27.2, 60.4, 105.6, 149.3, 166.0, 170.2; HRMS(EI) Calcd FOR C8H12O4M+ 172.0736, found 172.0747.六扼要回答:根据操作条件的不同,你
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