高中有机化学第三章有机合成练习及答案

1、1.下列说法正确的是（）A.卤代烧的消去反应比水解反应更容易进行B.在漠乙烷中加入过量NaOH溶液充分振荡，然后加入几滴AgNOa溶液，出现黄色沉淀C.消去反应是引入碳碳双键的唯一途径D.在漠乙烷与NaCN、CHaC=CNa的反应中，都是其中的有机基团取代漠原子的位置2.以氯乙烷为原料制取乙二酸（HOOCCOOH）的过程中，要依次经过下列步骤中的（）1与NaOH的水溶液共热与NaOH的醇溶液共热与浓硫酸共热到170C在催化剂存在情况下与氯气反应在Cu或Ag存在的情况下与氧气共热与新制的Cu（OH）2悬浊液共热A.B.C.D.3.已知乙烯醇（CH2=CHOH）不稳定，可自动转化为乙醛。乙二醇在一

2、定条件下发生脱水反应，也有类似现象发生，所得产物的结构简式有人写出下列几种，其中不可能的是（）CH2=CH2CH3CHOHOCH2CH2-O-CH2CH2OHA.B.C.4.下列有机物能发生水解反应生成醇的是（）A.CHaCH2BrB.CH2CI2C.CHCI35.用苯作原料，不能经一步化学反应制得的是（）6.下列反应中，不可能在有机物中引入羟基的是（）7.对羟基苯甲酸丁酯（俗称尼泊金丁酯）可用作防腐剂，对酵母和霉菌有很强的抑制作用，工业上常用对有机合成练习CH2-CH200/D.D.CeHsBrB.环己烷C.苯酚D.苯磺酸A.卤代烧的水解C.醛的氧化B.酯的水解反应D.烯燃与水的加成反应2羟

3、基苯甲酸与丁醇在浓硫酸催化下进行酯化反应而制得。以下是某课题组开发的从廉价、易得的化工原料出发制备对羟基苯甲酸丁酯的合成路线：3已知以下信息：1通常在同一个碳原子上连有两个羟基不稳定，易脱水形成洗基。2D可与银氨溶液反应生成银镜。3F的核磁共振氢谱表明其有两种不同化学环境的氢，且峰面积比为1：1。回答下列问题：(1) A的化学名称为。(2)由B生成C的化学反应方程式为，该反应的类型为。(3) D的结构简式为。(4) F的分子式为。(5) G的结构简式为。(6) E的同分异构体中含有苯环且能发生银镜反应的共有种，其中核磁共振氢谱有三种不同化学环境的氢，且峰面积比为2:2：1的是(写结构简式)。由

4、乙烯和其他无机原料合成环状化合物E的流程如下：水解轲化氧化(1)请在方框内填入合适的化合物的结构简式。(2)写出A水解的化学方程式。氧化剂E高温.高压(GHqci)8.(hr代表光照)H1II稀INa()1J四CH2=CH2典-妃4(3)从有机合成的主要任务角度分析，上述有机合成最突出的特点是59.对氨基苯甲酸可用甲苯为原料合成，已知苯环上的硝基可被还原为氨基,FJHCLHZ厂X（）p%、_N11?,产物苯胺还原性强,甲苯合成对氨基苯甲酸的步骤合理的是（-COOH为间位定位基）（A甲苯够*直冬Y更叫对氨基苯甲酸&甲苯*生*%理些对氨基苯甲酸C甲苯买D.甲苯硝竺X易被氧化,则由XY氧化甲

5、基 Y些对氨基苯甲酸地对氨基苯甲酸610.已知CHsCH3CHCCH20,Zn/HzOO0、IrI、卜列物质中，在。3和Zn/H2O的作用下能生成()IIA.CH3CH2CH=CHCH3B.CH2=CH2C.CH2CCH3CH3D.CH3CcCHsCII3IICllsctl311.已知漠乙烷与停化钠反应后再水解可以得到丙酸：CH3CH2BrNhaCH3CH2CN-CH3CH2COOH产物分子比原化合物分子多了一个碳原子，增长了碳链。请根据以下框图回答问题。图中F分子中含有8个原子组成的环状结构。7此的CCk溶液n稀NaDH溶液nA(C压)一-一B-D一NHCN酸催化.F(1)反应中属于取代反应

6、的是(填反应代号)。(2)写出结构简式：E,F。12.石油是一种不可再生能源，石油及其产品不仅是重要的燃料，也是重要的工业原料。如图无色气体A为石油裂解的产品之一，气体A与相同条件下一氧化碳的密度相同；B是一种人工合成的高分子化合物；C是农作物秸杆的主要成分，利用C可以得到重要的替代能源E。各有机物相互转化的关系如图所示:0催化剂E 催化剂催化剂(1)写出D的化学式：;F的结构简式：。(2) D在酒化酶的作用下可转化为两种等物质的量的E和X,且X为一种常见的气体，该气体是。(3)写出下列反应的化学方程式：1E+GH:;2ArB:o回浓旧催化剂顷)而银氨溶液.银镜水浴加热眠猊813.环己烯可以通

7、过丁二烯与乙烯发生环化加成反应得到:实验证明，下列反应中反应物分子的环外双键比环内双键更容易被氧化：。现仅以丁二烯为有机原料，无机试剂任选，按下列途径合成甲基环己烷：丁二烯-也囚 M 回当回 M 回 M 甲基环己烷C7H14O请按要求填空：(1) A的结构简式为;B的结构简式为。(2)写出下列反应的化学方程式和反应类型。反应,反应类型;反应,反应类型。14.乙酰水杨酸，又名邻乙酰氧基苯甲酸，是阿司匹林的主要成分。白色晶体或粉末，略有酸味，易溶于乙醇等有机溶剂，微溶于水，是常用的解热镇痛药。下面是某化学小组利用逆推法设计乙酰水杨酸合成路线的过程：查阅资料：通过查阅资料得知：以水杨酸为原料合成乙酰

8、水杨酸的反应为:(也可表示为+9O()/X()HIIE11t)EIl匚(、+CH3(ICHg-、厂II()()01#苛+CH3C(X)H()由苯酚制备水杨酸的途径：NEH0)而CC)/%响笆/Z0.5MPHr()H生JCOONaJC(K)H(2)实际合成路线的设计1观察目标分子乙酰水杨酸的结构。乙酰水杨酸分子中有2个典型的官能团，即、。2由目标分子逆推原料分子并设计合成路线。首先，考虑酯基的引入，由水杨酸与乙酸酎反应制得；然后分头考虑水杨酸和乙酸酎的合成路线。其中，乙酸酎的合成路线为：。根据信息和以前所学知识，水杨酸可以有以下几种不同的合成路线:10(3)优选水杨酸的合成路线以上两种合成路线中

9、较合理的为;理由是有机合成练习答案1.解析严格地说，哪个反应更容易进行，必须结合实际的条件，如果在没有实际条件的情况下，卤代烧的消去反应和水解反应哪个更容易进行，是没法比较的，A错误；在漠乙烷中加入过量NaOH溶液，充分振荡，漠乙烷水解生成乙醇和NaBr，加入几滴AgNO3溶液后确实生成了AgBr沉淀，但由于NaOH溶液是过量的，同时生成AgOH（可以转化成Ag2O,颜色为棕色），我们观察不到浅黄色沉淀，B错误；消去反应是引入碳碳双键的主要途径，但不能认为是唯一的途径，如乙快与氢气按1：1加成可以生成乙烯，C错误；在取代反应中，一般是带相同电荷的相互取代，金属有机化合物中，显然是金属带正电荷，

10、有机基团带负电，漠乙烷中漠带负电，乙基带正电，因此，D是正确的。答案D2.解析采取逆向分析可知，乙二酸乙二醛 r 乙二醇r1,2-二氯乙烷乙烯 r 氯乙烷。然后再逐一分析反应发生的条件，可知C项设计合理。答案C3.解析CH3CIIS分子内脱水可得CH3CHOII()11OUCI13CtL(ClIC1Cfh=CHtlhClK)或IIIOilOilOilfHMf%CICl(二旦_四：),分子间脱水可得oo或/Clk-CThHOCH2CH2OCH2CH2OHo答案A4.解析A项在碱性条件下CH3CH2Br水解的产物是乙醇。B项CH2CI2水解后生成11CH2（OH）2,即在一个碳原子上有两个羟基生成

11、。大量事实证明，在分子结构中，若有两个12羟基连在同一个碳原子上，就会脱去水分子形成洗基，如碳酸非常容易脱去一分子水形成CO2。因此CH2C12水解生成CH2(OH)2,脱去水分子后生成甲醛。C项CHC13水解生成CH(OH)3,脱去1分子水后生成甲酸。D项CeH5Br为芳香卤代烧，水解后生成酚。答案A5.解析合成苯酚需要将苯卤代后，再水解共两步，才能制得。答案C6.解析卤代烧水解引入了羟基，RCN水解生成RCOOH,RCHO被氧化生成RCOOH,烯烧如RCH=CHR被氧化后可以生成RCOOH。答案A7.解析(1)由题意知A为甲苯，根据反应的条件和流程分别确定B、C、D、E、F、G的结构。(2

12、)由光照条件知B生成C的反应为甲基的取代反应。13(I(3)由信息知发生取代反应，然后失水生成CIK)(4)E为,在碱性条件下反应生成IACOOXa(5)F在酸性条件下反应生成对羟基苯甲酸。(6)限定条件的同分异构体的书写：有醛基、有苯环、注意苯环的邻、间、对位置。148.解析本题为有机合成推断题，解题的关键是熟练掌握烧和烧的衍生物之间的相互转化,即官能团的相互转化。由已知物乙烯和最后产物E（一种环状酯），按照图示条件进行推导,首先乙烯与漠加成得到1,2-二漠乙烷，再水解得到乙二醇，然后氧化为乙二醛，进而氧化为乙二酸，最后乙二酸与乙二醇发生酯化反应得到乙二酸乙二酯答案(1)A:BrCH2-CH

13、2Br；B:HOCH2-CH2OH;C:OHCCHO;D:HOOCCOOH一一一水_(2)BrCH2-CH2Br+2NaOHHOCH2-CH2OH+2NaBr(3)官能团的相互转化9.解析由甲苯制取产物时， 需发生硝化反应引入硝基，再还原得到氨基，将甲基氧化才得到短基；但氨基易被氧化，故甲基氧化为短基应在硝基还原前， 否则生成的氨基也被氧化， 故先进行硝化反应， 再将甲基氧化为短基， 最后将硝基还原为氨基。另外还要注意一CH3为邻、对位取代定位基；而一COOH为间位取代定位基，所以B选项也不对。答案A10.CH3CH2CHO和CH3CHO两种物质；B选项生成两分子HCHO;C选项生成HCHO和

14、ClCHCh答案（INI苯（2）2HC1取代反应(3)ClGH4O3N题(5)11()-JCIIO(E)。解析由题给信息可知，在所给条件下反应时,变为）COOll(6)13C15)()IIIIIIGG；D选项生成CHKTH和。田一CTH-CHa。答案A11.解析本题主要考查了有机物转化过程中碳链的延长和碳环的生成，延长碳链的方法是先引入一CN,再进行水解；碳环的生成是利用酯化反应。A是丙烯，从参加反应的物质来看，反应是一个加成反应，生成的B是1,2-二漠丙烷；反应是卤代烧的水解反应，生成的D是1,2-丙二醇；结合题给信息可以确定反应是用一CN代替B中的一Br,B中有两个一Br,都应该被取代了，

15、生成的C再经过水解，生成的E是2-甲基丁二酸。Cll3Cl()()cilCll3或匚山一CH3CII(7)()Ull2CII3COOCH141312.解析由题意知A为乙烯，B为聚乙烯，C为纤维素，D为葡萄糖，E为乙醇，F为乙醛，G为乙酸，H为乙酸乙酯。答案(1)C6H12O6CH3CHO(2) CO2浓硫酸,(3) CH3CH2OH+CH3COOHCH3COOCH2CH3+H2OnCH2=CH2催化剂，CH2CH213.解析由合成途径和信息一可推知，A是由两分子丁二烯经下列反应制得的：16解析通过观察，乙酰水杨酸分子中有2个典型的官能团即短基、酯基。根据所学知识逆推，乙酸酎可由乙酸合成，乙酸可由乙醛氧化得到，乙醛可由乙烯氧化得到，而乙烯是种基本的原料。因此乙酸酎的合成路线为:()()IIII一顷舟m一C4T一(I顷，。水杨】而由C的分子式(彳日窿)和第二个信息可知B是A的氧化产物.其结相简式为八eno是B的加成产物.姑构简鼠应为到I),反应为()H：耍得到V/浓电$)4可使C消去0H而得再由I)发生加成及应而得到甲&环己烷己+1侦He.消夫加成反应14.17酸的2种合成路线中：邻甲基苯酚上的甲基氧化为短基时，所用的氧化剂溶液)还会将酚羟基氧化。需要在氧化甲基前将酚羟