选修5第一章_认识有机化合物

1、第一章有机化合物第一节第一节 有机化合物的分类有机化合物的分类第一章第一章 认识有机化合物认识有机化合物2022年年3月月12日星期六日星期六（简称简称有机物）：有机物）：例如例如:(1)碳的氧化物碳的氧化物(CO,CO2)， (2)碳酸及其盐碳酸及其盐(H2CO3,Na2CO3,NaHCO3） (3)氰化物氰化物(HCN、NaCN), (4)硫氰化物（硫氰化物（KSCN）, (5)简单的碳化物（简单的碳化物（SiC）等。）等。 (6)金属碳化物金属碳化物 （ CaC2 ）等）等 *(7)氰酸盐氰酸盐（ NH4CNO ）等）等，尽管含有碳，但它们的组，尽管含有碳，但它们的组成和结构更象无机物，

2、所以将它们成和结构更象无机物，所以将它们看作无机物看作无机物2.有机物组成元素：有机物组成元素： 都含有都含有C C、多数的含有、多数的含有H，其次含有，其次含有O.N.P.S卤素卤素等等课堂练习课堂练习下列物质属于有机物的是下列物质属于有机物的是_，属于烃的是属于烃的是_ H2S (B) C2H2 (C) CH3Cl (D) C2H5OH (E) CH4 (F) HCN (G) 金刚石金刚石 (H)CH3COOH (I) CO2 (J) C2H4(B) (E) (J)(B) (C) (D)(E) (H) (J)1. 1. 烃：只含碳氢烃：只含碳氢两种元素。两种元素。 如烷烃、烯烃、炔烃、芳香

3、如烷烃、烯烃、炔烃、芳香烃烃2.2.烃的衍生物：烃的衍生物：烃分子中的氢原子被其他原子烃分子中的氢原子被其他原子或原子团所或原子团所取代取代而生成的一系列化合物而生成的一系列化合物 如醇、醛、羧酸、酯、卤代烃如醇、醛、羧酸、酯、卤代烃( (一一).).按按组成元素组成元素分：分：CH3CH2CH2CH3CH3CH2CH2CH2OHOH( (二二).).按结构分：按结构分：练习：按碳的骨架分类按碳的骨架分类：1、正丁烷、正丁烷 2、正丁醇、正丁醇CH3CH2CH2CH3CH3CH2CH2CH2OHCH3CH2CH=CH2CH3CHCH2OHCH35、环戊烷、环戊烷 6、 环己醇环己醇OH链状化合

4、物链状化合物_。环状化合物环状化合物_，1、2、3、4435、6OH 5、环戊烷、环戊烷 6、环辛炔、环辛炔 7、环己醇、环己醇 8、苯、苯 9、萘、萘 环状化合物环状化合物_，5-9其中其中_为环状化合物中的脂环化合物为环状化合物中的脂环化合物5、6、7链状化合物链状化合物_。其中其中_为环状化合物中的芳香化合物为环状化合物中的芳香化合物8、9无无含有苯环的化合物含有苯环的化合物含有苯环的烃。含有苯环的烃。有一个苯环，环上侧链全为烷烃基有一个苯环，环上侧链全为烷烃基的芳香烃。的芳香烃。ABCOHCH= CH2CH3CH3COOHOHCOOHCCH3CH3CH3CH3CH3OH1、4、5、6、

5、7、8、104、5、8、108、10官能团官能团： 决定化合物特殊性质的原子或原子团决定化合物特殊性质的原子或原子团。官能团官能团: : 基基: :区别区别根根( (离子离子):):OH（羟基）与（羟基）与OH-的区别的区别OH（羟基）（羟基） OH-（氢氧根）（氢氧根）电子式电子式电性电性存在存在电中性电中性带一个单位负电荷带一个单位负电荷有机化合物有机化合物无机化合物无机化合物碳碳双键碳碳双键碳碳叁键碳碳叁键苯环不是苯环不是官能团官能团卤素原子卤素原子(醇或酚醇或酚)羟基羟基醛基醛基酮酮(羰羰)基基识记：识记：CCC CXOH C HOC O(R)(R)C OHOC ORO常见官能团常见官

6、能团C O C羧基羧基酯基酯基醚键醚键代表物代表物官能团官能团CCCC饱和烃饱和烃不饱和烃不饱和烃烃烃类别类别烷烃烷烃环烷烃环烷烃烯烃烯烃炔烃炔烃CH2=CH2CHCHCH4芳香烃芳香烃类别类别代表物代表物官能团名称官能团名称名称名称结构简式结构简式烃烃的的衍衍生生物物卤代烃卤代烃溴乙烷溴乙烷C2H5BrBr溴原子溴原子醇醇乙醇乙醇C2H5OHOH羟基羟基醛醛乙醛乙醛CH3CHOCHO醛基醛基酸酸乙酸乙酸CH3COOHCOOH羧基羧基酯酯乙酸乙酯乙酸乙酯 CH3COOC2H5COOR酯基酯基醚醚甲醚甲醚CH3OCH3醚键醚键酮酮丙酮丙酮羰基羰基酚酚苯酚苯酚OH酚羟基酚羟基C O COHCOCH

7、3CH3CO醇醇: :酚酚: :1 1共同点：共同点：OHOHCH2OHCH32 23 3小结：有机化合物的分类方法：小结：有机化合物的分类方法：有机化合物的分类有机化合物的分类按碳的按碳的骨架分骨架分类类链状化合物链状化合物环状化合物环状化合物脂环化合物脂环化合物芳香化合物芳香化合物按官能按官能团分类团分类烃烃烷烃、烷烃、烯烃烯烃炔烃、炔烃、芳香烃芳香烃烃的衍生物烃的衍生物卤代烃、卤代烃、醇醇酚、酚、醚醚醛、醛、酮酮羧酸、羧酸、酯酯1 1、根据根据碳的骨架碳的骨架，尝试对下列物质进行分类。，尝试对下列物质进行分类。 (1) CH3CH3 (2)CH2=CH2 (3)CH= CH (4) (5

8、) (6) CH3Cl (7)CH3CH2OH (8) (9) (10) CH3COOH(11)CH3CHO (12)CH3COOC2H5 (13) CH2OHOH有机化合物链状化合物链状化合物环状化合物环状化合物(1)(2)(3)(6)(7)(10)(11)(12) (1)(2)(3)(6)(7)(10)(11)(12) 脂环化合物脂环化合物芳香化合物芳香化合物(4) (4) (13)(13)(5)(8)(9)(5)(8)(9)练习练习2、下列物质有多个官能团、下列物质有多个官能团可以看作醇类的是可以看作醇类的是酚类的是酚类的是羧酸类的是羧酸类的是酯类的是酯类的是BDABCBCDE第二节有机

9、化合物的结构特点第二节有机化合物的结构特点第一章第一章 认识有机化合物认识有机化合物有机化合物的特点之一就是：而仅由氧和氢构成的化合物只有两种：H2O和H2O2仅由碳和氢构成的化合物就超过几百万种！由碳元素所形成的化合物种类非常多！也就是有机化合物的种类非常多！种类繁多3000万多种！一、有机化合物中碳原子的成键特点1、碳原子的结构特点碳原子最外层有4个电子，既不易失去又不易获得电子。碳原子通过共价键（共用电子对）与其他原子(H、O等)形成共价化合物。例如：甲烷分子（CH4）2、碳原子的成键特点碳原子不仅能与H或其他原子形成4个共价键,碳原子之间也能相互以共价键结合。(1)成键种类：碳原子之间

10、可以形成单键、双键、叁键;(2)连接方式：多个碳原子可以相互结合成链状，也可以结合成环状。4、有机物分子普遍存在同分异构现象。（这是有机物种类繁多的主要原因）有机化合物的种类繁多原因1、碳原子不仅能与H或其他原子形成4个共价键,碳原子之间也能相互以共价键结合。2、碳原子之间可以形成单键、双键、叁键;3、多个碳原子可以相互结合成链状，也可以结合成环状。阅读课本阅读课本P10页资料卡片页资料卡片-结构式、结构简式、键线式结构式、结构简式、键线式 例例1下面是常用的有机物的表示方法下面是常用的有机物的表示方法上述表示方法中属于结构简式的为：上述表示方法中属于结构简式的为：_；属于结构式的；属于结构式

11、的为：为：_；属于键线式的为；属于键线式的为_；属于比例模型的；属于比例模型的为：为：_；属于球棍模型的为；属于球棍模型的为_。二、有机物分子结构的表示方法种类种类表示方法表示方法示例示例应用范围应用范围分子式分子式用元素符号表示用元素符号表示物质的分子组成物质的分子组成CH4、C2H4多用于研究多用于研究物质的组成物质的组成实验实验式式(最简式最简式)表示物质组成的表示物质组成的各元素原子的最各元素原子的最简整数比简整数比乙烯的实验式为乙烯的实验式为CH2，乙酸的实，乙酸的实验式为验式为CH2O有共同组成有共同组成的物质的物质1、常用化学用语种类种类表示方法表示方法示例示例应用范围应用范围

12、电子式电子式用用“”或或“”号号表示原子最外层电表示原子最外层电子的成键情况子的成键情况多用于表示多用于表示离子型、共离子型、共价型的物质价型的物质结构式结构式用短线表示共用电用短线表示共用电子对，用子对，用“”(单单键键)、“=”(双键双键)或或“”“”(三键三键)将所有将所有原子连接起来原子连接起来研究有机研究有机物的性质物的性质表示有机表示有机反应反应种种类类表示方法表示方法示例示例应用应用范围范围结结构构简简式式表示单键的表示单键的“”可以省略，将与可以省略，将与碳原子相连的其他原子写在其旁边，碳原子相连的其他原子写在其旁边，在右下角注明其个数在右下角注明其个数 表示碳碳双键、碳碳三键

13、的表示碳碳双键、碳碳三键的“=”、“”“”不能省略不能省略 醛基醛基( )、羧基、羧基( )可简化成可简化成 CHO、COOHCH2=CH2 CH3CH2OH CH3COOH同同“结结构式构式”种类种类表示方法表示方法示例示例应用范围应用范围键线键线式式进一步省去碳、氢进一步省去碳、氢的元素符号，只要求的元素符号，只要求表示出碳碳键以及与表示出碳碳键以及与碳原子相连的基团碳原子相连的基团式中的每个拐点和式中的每个拐点和终点均表示一个碳原终点均表示一个碳原子，每个碳原子都形子，每个碳原子都形成四个共价键，不足成四个共价键，不足的用氢原子补足的用氢原子补足CH3CH=CHCH3可表示为可表示为表示

14、复杂表示复杂有机物的有机物的结构结构种类种类表示方法表示方法示例示例应用范围应用范围球棍球棍模型模型小球表示原子，小球表示原子，短棍表示价键短棍表示价键表示分子的空间表示分子的空间结构结构(立体形状立体形状)比例比例模型模型用不同体积的用不同体积的球表示不同的球表示不同的原子原子表示分子中各原表示分子中各原子的相对大小和子的相对大小和结合顺序结合顺序【判断判断】下列各物质是否是同分异构体？下列各物质是否是同分异构体？属于何种异构？CH3 CH- CH CH- CH3 3和和 CHCH3 3 CH CH2 2CHCH2 2 CH CH3 3 CH3 CH3CH=CHCH2CH3和CH3CH2CH

15、 = CHCH3CH3CH2CHO和和 CH3COCH3 CH3COOH和和 HCOOCH3 官能团异构官能团异构碳链异构碳链异构位置异构位置异构官能团异构官能团异构下列各组物质中，哪些属于同分异构体，是同分异构下列各组物质中，哪些属于同分异构体，是同分异构体的属于何种异构？体的属于何种异构？ H2NCH2COOH 和 H3C-CH2NO2 CH3COOH和 HCOOCH3 CH3CH2CHO和 CH3COCH3 CH3CH2CH2OH 和 CH3CH2OCH3 深海鱼油分子中有_个碳原子_个氢原子_个氧原子，分子式为_22322C22H32O2返回2 2、常见典型分子的空间构型、常见典型分子

16、的空间构型CCCC键可以旋转，而键可以旋转，而C CC C键、键、C CC C键不能旋转键不能旋转返回CHCCCCHCHCCCCH2 2CHCH3 3判断下列有机物共线、共面【阅读课本阅读课本P9P9】如果组成物质的分子式相同，形成的分如果组成物质的分子式相同，形成的分子结构是否相同呢？子结构是否相同呢？物质名称物质名称 正戊烷正戊烷异戊烷异戊烷新戊烷新戊烷相同点相同点不同点不同点分子组成相同，链状结构分子组成相同，链状结构结构不同，出现带有支链结构结构不同，出现带有支链结构三、有机化合物的同分异构现象三、有机化合物的同分异构现象1.概念概念 同分异构现象同分异构现象: 化合物化合物具有相同的

17、分子式，但具有具有相同的分子式，但具有不同的结构不同的结构现象现象同分异构体：同分异构体：具有同分异构体现象的化合物具有同分异构体现象的化合物互称互称为为 同分异构体。同分异构体。练习：见资料练习：见资料阅读课本阅读课本P10页页2. 2. 同分同分异构体分类异构体分类碳链异构碳链异构位置异构位置异构官能团异构官能团异构碳链骨架碳链骨架不同引起的异构不同引起的异构 官能团的位置不同官能团的位置不同引起的异构引起的异构官能团不同官能团不同引起的异构引起的异构同分异构体的书写规律同分异构体的书写规律: : 3. 同分异构体的书写同分异构体的书写练习：写出练习：写出C6H14的同分异构体的同分异构体

18、写出写出C5H10属于属于烯烃类烯烃类的同分异构体的同分异构体 主链由长到短主链由长到短, , 支链由整到散支链由整到散, , 位置由心到边位置由心到边, , 排布对邻间。排布对邻间。判类别（官能团）、画骨架（碳链长短）、标位置（官能团位置）讨论讨论：以下烷烃有几种一氯代物？以下烷烃有几种一氯代物？CH3CH3 CH3CH2CH3 CH3CHCH3CH3CH3CH2CH2CH2CH3 CH3CH2CHCH3CH3CH3CCH3CH3CH3CH3CH2CH2CH3等效氢的确定方法等效氢的确定方法：处在同一个碳原子上的氢等效。处在同一个碳原子上的氢等效。连在同一个碳上的相同取代基相应位置上的氢等效

19、。连在同一个碳上的相同取代基相应位置上的氢等效。 处于结构中对称位置中的氢等效。处于结构中对称位置中的氢等效。4. 卤代产物数目的确定卤代产物数目的确定第三节第三节 有机化合物的命名有机化合物的命名新课标人教版高中化学选修新课标人教版高中化学选修5第一章第一章 认识有机化合物认识有机化合物 烃分子失去一个或几个氢原子后所剩余的烃分子失去一个或几个氢原子后所剩余的部分叫做烃基。部分叫做烃基。甲 基：CH3乙 基：CH2CH3 或C2H5 常见的烃基CH2CH2CH3CH3CHCH3正丙基：异丙基：一、烷烃的命名(b).碳原子数在十个以上，就用数字来命名； （1）习惯命名法(a).碳原子数在十个以

20、下，用天干来命名； 根据分子中所含碳原子的数目来命名 即C原子数目为1 10个的 烷烃其对应的 名称分别为：甲烷、乙烷、丙烷、丁烷、戊烷、己烷、庚烷、辛烷、壬烷、癸烷 如：如：C C原子数目为原子数目为11 11 、1515、1717、2020、100100等的烷等的烷烃其对应烃其对应 的名称分别为：的名称分别为：十一烷、十五烷、十七烷、十一烷、十五烷、十七烷、二十烷、一百烷；二十烷、一百烷；（2）系统命名法：）系统命名法：步骤：找出支链主、支链合并确定支链确定支链的名称的名称甲基：甲基：CH3-乙基：乙基：CH3CH2-确定支链确定支链的位置的位置注意：支链的组成为：注意：支链的组成为：“位

21、置编号位置编号-名称名称”原则：支链在前，主链在后。 在主链上以靠在主链上以靠近支链最近的一端近支链最近的一端为起点进行编号为起点进行编号找出最长的C C链，根据C C原子的数目，按照习惯命名法进行命名为“某烷”C CC CC CC CC CC CC CC CC CC CCHCH3 3CHCH2 2CHCH3 3CHCHC CCHCH3 3CHCH3 3CHCH2 2CHCH2 2CHCH3 3找主链的方法：1、改写成、改写成C骨架；骨架；2、注意十字路口和三岔路口；、注意十字路口和三岔路口；C C3、通过观察找出能使、通过观察找出能使“路径路径”最长的方向最长的方向C CC CC CCHCH

22、3 3CHCH2 2CHCH3 3CHCHC CCHCH3 3CHCH3 3CHCH2 2CHCH2 2CHCH3 31 12 23 34 45 56 67 7C CC CC CC CC CC CC CC CC CC C1、离支链最近的一端开始编号1 12 23 34 45 56 67 7C CC CC CC CC CC CC CC CC CC C2、按照“位置编号-名称”的格式写出支链如： 3甲基4甲基定支链的方法CHCH3 3CHCH3 3CHCHCHCH2 2CHCH3 3主、支链合并的原则主、支链合并的原则支链在前，主链在后； 当有多个支链时，简单的在前，复杂的在后，支链间用“”连接；

23、 当支链相同时，要合并，位置的序号之间用“ ，”隔开，名称之前标明支链的个数；CHCH3 3CHCH2 2CHCH3 3CHCHCHCHCHCH3 3CHCH2 2CHCH2 2CHCH3 3CHCH2 2CHCH3 3CHCH2 2CHCH3 3CHCHC CCHCH3 3CHCH3 3CHCH2 2CHCH2 2CHCH3 32 2甲基丁烷甲基丁烷4 4甲基甲基3 3 乙基庚烷乙基庚烷3 3，4 4，4 4三甲基庚烷三甲基庚烷CHCH3 3CHCHCHCH2 2CHCH3 3CHCHCHCH3 3CHCH3 3CHCHCHCH3 3CHCH3 3CHCHCHCH2 2CHCH2 2CHCH

24、3 3CHCHCHCH3 3CHCH2 2CHCH3 3CHCH3 3CHCHCHCH2 2CHCH3 3CHCHCHCH3 3CHCH2 2C C2 2HH5 5 练习：练习： 2,3,5 2,3,5三甲基己烷三甲基己烷3 3甲基甲基 4 4乙基己烷乙基己烷3,53,5二甲基庚烷二甲基庚烷CHCH3 3CHCHCHCH2 2CHCH3 3CHCHCHCH3 3CHCH3 3CHCHCHCH3 3CHCH2 2 练习：练习：CHCHCHCH3 3CHCH3 3CHCH2 2CHCH2 2CHCH2 2CHCH3 3CHCH3 3CHCHCHCH3 3CHCH2 2CHCH2 2CHCH2 2C

25、 CCHCH3 3CHCH3 3CHCHCHCH2 2CHCH3 3CHCH3 3CHCHCHCH3 3CHCH2 2CHCH3 3CHCH2 2CHCHCHCH2 2CHCH3 33,33,3二甲基二甲基7 7 乙基乙基5 5异丙基癸烷异丙基癸烷3,53,5二甲基二甲基3 3乙基庚烷乙基庚烷2,52,5二甲基二甲基3 3 乙基己烷乙基己烷练习:命名下列烷烃CH3CHCH2CHCH3 CH3 CH3CH3CH2CHCH2CH2CH3 CH3CH3CH2CHCHCH2CH3 CH3 CH2CH3CH3CH2CHCHCH3 CH3 C2H5CH3CH2CHCCH3 CH3 CH3CH3CH3CH2

26、CH2CHCH2CH3 CH3 CH CH3下列命名中正确的是（ ）A、3甲基丁烷 B、3异丙基己烷C、2，2，4，4四甲基辛烷D、1，1，3三甲基戊烷。 烯烯(炔炔)烃的命名是在烷烃命名的基础上，围绕碳碳双烃的命名是在烷烃命名的基础上，围绕碳碳双(三三)键进行命名的。具体过程如下。键进行命名的。具体过程如下。二、烯二、烯(炔炔)烃的命名烃的命名 1选主链选主链 将含碳碳双键将含碳碳双键(或碳碳三键或碳碳三键)的最长碳链作为主链，的最长碳链作为主链，并按主链中所含碳原子数称为并按主链中所含碳原子数称为“某烯某烯”(或或“某炔某炔”)(虚线框虚线框内为主链内为主链)。 从距离双键从距离双键(或三

27、键或三键)最近最近的一端给主链上的碳原子的一端给主链上的碳原子依次编号，使双键依次编号，使双键(或三键或三键)碳原子的编号为最小。碳原子的编号为最小。 2编序号编序号 先用大写数字；先用大写数字；“二、三二、三”在烯在烯(或炔或炔)的名称前表的名称前表示双键示双键(或三键或三键)的个数，然后在的个数，然后在“某烯某烯”(或或“某炔某炔”)前面用前面用阿拉伯数字表示出双键阿拉伯数字表示出双键(或三键或三键)的位置的位置用双键用双键(或三键或三键)碳碳原子的最小编号表示原子的最小编号表示，最后在前面写出取代基的名称、，最后在前面写出取代基的名称、个数和位置。个数和位置。 3写名称写名称 例例2(1

28、)有机物有机物 的系统命名的系统命名是是_，将其在催化剂存在下完全氢化，将其在催化剂存在下完全氢化，所得烷烃的系统命名是所得烷烃的系统命名是_。 (2)有机物有机物 的的系统系统命名是命名是_，将其在催化剂存在下完全，将其在催化剂存在下完全氢化，所得烷烃的系统命名是氢化，所得烷烃的系统命名是_。3-甲基甲基- -1-丁烯丁烯2-甲基丁烷甲基丁烷5,6 -二甲基二甲基 -3-乙基乙基- -1-庚炔庚炔2,3 -二甲基二甲基-5 -乙基庚烷乙基庚烷练习1:命名下列烯烃或炔烃CH3CHCH2C = CH2 CH3 CH3CH3CH = CCH2CH3 CH3CH2 =CHCHCHCH3 CH3 C2

29、H5 (1) (1)苯的一元取代物：苯的一元取代物： 将苯环作为母体，苯环侧链的烷基作为取代基，称为将苯环作为母体，苯环侧链的烷基作为取代基，称为“ “苯苯” ”，例如：例如： 为甲苯，为甲苯， 为乙苯，为乙苯， 为正丙苯，为正丙苯， 为异丙苯。为异丙苯。 1 1习惯命名法习惯命名法 三、苯的同系物的命名三、苯的同系物的命名 当有两个取代基时，取代基在苯环上的位置有邻、间、当有两个取代基时，取代基在苯环上的位置有邻、间、对三种，所以取代基的位置可用邻、间、对来表示。如对三种，所以取代基的位置可用邻、间、对来表示。如 为邻二甲苯，为邻二甲苯， 为间二甲苯，为间二甲苯， 为对二甲苯。为对二甲苯。

30、(2) (2)苯的二元取代物：苯的二元取代物： 当苯环上有两个或两个以上的取代基时，可将苯环当苯环上有两个或两个以上的取代基时，可将苯环上的上的6个碳原子编号，以某个最简单的取代基所在的碳个碳原子编号，以某个最简单的取代基所在的碳原子的位置编为原子的位置编为1号，并按支链的编号和最小的原则给号，并按支链的编号和最小的原则给其他取代基编其他取代基编 号。号。如如 2系统命名法系统命名法1,4-二甲苯二甲苯1,4-二甲基二甲基-2-乙基乙基苯苯1,2-二甲苯二甲苯1,3-二甲苯二甲苯 例例33给下列苯的同系物命名。给下列苯的同系物命名。 的系统名称为的系统名称为_。 的系统名称为的系统名称为_ 解

31、析解析 苯的同系物是以苯环为母体来命名的，对苯环上苯的同系物是以苯环为母体来命名的，对苯环上碳原子的编号是从最简单的支链所在的碳原子开始的，并使碳原子的编号是从最简单的支链所在的碳原子开始的，并使支链的编号和为最小，据此可写出各苯的同系物的名称。支链的编号和为最小，据此可写出各苯的同系物的名称。1,2-1,2-二乙基苯二乙基苯1-1-甲基甲基-3-3-乙基苯乙基苯1,3,5-己三烯己三烯 对甲基苯酚3,5二硝基甲苯第第4节节 研究有机化合物的一般研究有机化合物的一般步骤和方法步骤和方法第一章第一章 认识有机化合物认识有机化合物研究有机化合物要经过以下几个步骤研究有机化合物要经过以下几个步骤:粗

32、粗产产品品分离分离提纯提纯定性定性分析分析定量分析定量分析除除杂杂质质确定确定组成组成元素元素质质量量分分析析测测定定分分子子量量结结构构分分析析实验式或最简式实验式或最简式分子式分子式结构结构式式每一个操作步骤每一个操作步骤是怎样完成的呢是怎样完成的呢?内容复习内容复习分离除杂的基本原则：分离除杂的基本原则：怎样获得一种纯净的有机产品呢？怎样获得一种纯净的有机产品呢？1)来源来源:不增、不减、易分、复原不增、不减、易分、复原2)分离提纯的方法分离提纯的方法天然或人工合成天然或人工合成3)确定分子结构确定分子结构:组成元素组成元素分子组成分子组成分子结构分子结构考考虑虑实验式分子式结构式一、分

33、离提纯一、分离提纯1 1、蒸馏：、蒸馏：利用混合物中各种成分的沸点不同而使其分离利用混合物中各种成分的沸点不同而使其分离的方法。的方法。常用于分离提纯液态有机物；常用于分离提纯液态有机物；条件：条件：有机物热稳定性较强有机物热稳定性较强、含少量杂质、与杂质、含少量杂质、与杂质沸点沸点相差较大相差较大（一般大于（一般大于3030）课本课本P.17P.17实验实验1-11-1工业乙醇的蒸馏工业乙醇的蒸馏含杂含杂工业工业乙醇乙醇95.6%工业工业乙醇乙醇无水乙醇无水乙醇（99.5%以以上）上）蒸馏蒸馏加吸水加吸水剂剂蒸馏蒸馏蒸馏烧瓶冷凝管温度计尾接管冷水热水使用前要检查装置的气密性！使用前要检查装置

34、的气密性！2 2、重结晶：、重结晶： 利用被提纯物质与杂质在同一溶剂中的溶解度不利用被提纯物质与杂质在同一溶剂中的溶解度不同而将其杂质除去的方法。同而将其杂质除去的方法。 关键：选择适当的溶剂。关键：选择适当的溶剂。选择溶剂的条件：选择溶剂的条件：（1）杂质在溶剂中的溶解度很小或很大；（）杂质在溶剂中的溶解度很小或很大；（2）被提）被提纯的有机物在此溶剂中的溶解度受温度的影响较大。纯的有机物在此溶剂中的溶解度受温度的影响较大。 例如：苯甲酸的重结晶例如：苯甲酸的重结晶P.18图图1-8粗产品粗产品热溶解热溶解热过滤热过滤冷却冷却结晶结晶提纯提纯产品产品是不是温度越低是不是温度越低越好？越好？3

35、 3、萃取：、萃取：原理：利用混合物中原理：利用混合物中一种溶质在互不相溶一种溶质在互不相溶的两种溶剂中的溶解性不同的两种溶剂中的溶解性不同，用一种溶剂，用一种溶剂把溶质从它与另一种溶剂组成的溶液中把溶质从它与另一种溶剂组成的溶液中提提取出来取出来的方法。的方法。主要仪器：分液漏斗主要仪器：分液漏斗 操作过程：操作过程：振荡静静置置分液萃取包括：萃取包括： 1）液液液萃取液萃取：是利用有机物在两种互不相溶：是利用有机物在两种互不相溶的溶剂中的溶解性不同，将有机物从一种溶剂的溶剂中的溶解性不同，将有机物从一种溶剂转转移移到另一种溶剂的过程到另一种溶剂的过程。 2）固固液萃取液萃取：是用有机溶剂从

36、固体物质：是用有机溶剂从固体物质中中溶解溶解出有机物的过程出有机物的过程 。（专用仪器设备）。（专用仪器设备）4、色谱法：阅读、色谱法：阅读P.19 利用吸附剂对不同有机物利用吸附剂对不同有机物吸附作用吸附作用的不同，分的不同，分离、提纯有机物的方法。离、提纯有机物的方法。例如：用粉笔分离色素例如：用粉笔分离色素练习练习1下列每组中各有三对物质，它们都能下列每组中各有三对物质，它们都能用分液漏斗分离的是用分液漏斗分离的是A 乙酸乙酯和水，酒精和水，植物油和水乙酸乙酯和水，酒精和水，植物油和水B 四氯化碳和水，溴苯和水，硝基苯和水四氯化碳和水，溴苯和水，硝基苯和水C 甘油和水，乙酸和水，乙酸和乙

37、醇甘油和水，乙酸和水，乙酸和乙醇D 汽油和水，苯和水，己烷和水汽油和水，苯和水，己烷和水练习练习2可以用分液漏斗分离的一组液体混和可以用分液漏斗分离的一组液体混和物是物是A 溴和四氯化碳溴和四氯化碳 B 苯和溴苯苯和溴苯 C 汽油和苯汽油和苯 D 硝基苯和水硝基苯和水研究有机化合物要经过以下几个步骤研究有机化合物要经过以下几个步骤:粗粗产产品品分离分离提纯提纯定性定性分析分析定量分析定量分析除除杂杂质质确定确定组成组成元素元素质质量量分分析析测测定定分分子子量量结结构构分分析析实验式或最简式实验式或最简式分子式分子式结构结构式式每一个操作步骤每一个操作步骤是怎样完成的呢是怎样完成的呢?确定确定

38、组成组成元素元素德国化学家李比希（德国化学家李比希（1803180318731873） 1832 1832年年和维勒合作提出和维勒合作提出“基团论基团论”：有机化合物由：有机化合物由“基基”组成，这类稳定的组成，这类稳定的“基基”是是有机化合物的基础。有机化合物的基础。 18381838年李比希还提出了年李比希还提出了“基基”的定义的定义 有机化合物有机化合物结构结构的研究的研究结构分析结构分析李比希对李比希对有机化合物结构的研究有什么贡献？有机化合物结构的研究有什么贡献？元素分析方法：李比希法元素分析方法：李比希法现代元素分析法现代元素分析法元素分析仪元素分析仪有机物分子式的确定有机物分子式

39、的确定例：有机物组成元素的确定例：有机物组成元素的确定 5.8g 5.8g某有机物完全燃烧，生成某有机物完全燃烧，生成COCO2 2 13.2g , 13.2g , H H2 2O 5.4g . O 5.4g . 含有哪些元素含有哪些元素? ?g(0.3mol)g(0.3mol)g(0.1mol)g(0.1mol)能否直接确定含有氧能否直接确定含有氧? ?如何确定如何确定? ?能否直接确定该能否直接确定该有机物有机物的分子式的分子式? ?实验式和分子式有何区别实验式和分子式有何区别? ?【讨论讨论】实验式和分子式的区别实验式和分子式的区别实验式实验式：表示化合物分子中所含元素的原子数目表示化合

40、物分子中所含元素的原子数目最简整数最简整数 比比的式子。的式子。分子式：分子式：表示化合物所含元素的原子种类及数目的式子表示化合物所含元素的原子种类及数目的式子, , 表示物质的表示物质的真实组成真实组成。它是用高能电子流等轰击样品分子，使该分子失去电子变成带正它是用高能电子流等轰击样品分子，使该分子失去电子变成带正电荷的分子离子和碎片离子。这些不同离子具有不同的质量，质电荷的分子离子和碎片离子。这些不同离子具有不同的质量，质量不同的离子在磁场作用下达到检测器的量不同的离子在磁场作用下达到检测器的时间有差异时间有差异，其结果被，其结果被记录为质谱图。记录为质谱图。 （1 1）原理：）原理：（2

41、 2）质荷比：）质荷比： 质荷比质荷比=电荷电荷相对分子质量相对分子质量2. 相对分子质量的测定相对分子质量的测定质谱法质谱法荷质比：碎片的相对质量（荷质比：碎片的相对质量（m）和所带电荷（）和所带电荷（e）的比值）的比值测定相对分子质量的方法很多，测定相对分子质量的方法很多，质谱法质谱法是最精确、是最精确、最快捷的方法。最快捷的方法。 （由于分子离子的质荷比越大，达到检测（由于分子离子的质荷比越大，达到检测器需要的时间最长，因此器需要的时间最长，因此谱图中的质荷比最谱图中的质荷比最大的就是未知物的相对分子质量大的就是未知物的相对分子质量）（3 3）判断相对分子质量的方法：）判断相对分子质量的

42、方法：质荷比最大的就是质荷比最大的就是Mr质谱仪质谱仪1527314546m/e相对丰度乙醇乙醇的质谱图相对丰度相对丰度(RA)以图中最强的离子峰以图中最强的离子峰(基峰基峰)高为高为100，其它峰的峰高则用相对于基峰的百分数表示。其它峰的峰高则用相对于基峰的百分数表示。 29CH3CH2+CH2=OH+CH3CH=OH+CH3CH2OH+100%060%20%503020 质荷比最大的质荷比最大的数据表示未知物数据表示未知物A的相对分子质量。的相对分子质量。100806040200203040502729314546CH3CH2+CH2=OH+CH3CH=OH+CH3CH2OH+质荷比质荷比

43、相对丰度相对丰度/%某有机物某有机物A A的质谱图的质谱图: :乙醇的质谱图乙醇的质谱图最大分子离子的最大分子离子的质荷比越大质荷比越大，达到检测器，达到检测器需要的时间越长需要的时间越长，因此谱，因此谱图中的质荷比最大的就是未知物的相对分子质量。图中的质荷比最大的就是未知物的相对分子质量。例例2002年诺贝尔化学奖获得者的贡献之一是发明年诺贝尔化学奖获得者的贡献之一是发明了对有机物分子进行结构分析的质谱法。其方法是了对有机物分子进行结构分析的质谱法。其方法是让极少量的（让极少量的（109g）化合物通过质谱仪的离子化室）化合物通过质谱仪的离子化室使样品分子大量离子化，少量分子碎裂成更小的离使样

44、品分子大量离子化，少量分子碎裂成更小的离子。如子。如C2H6离子化后可得到离子化后可得到C2H6、C2H5、C2H4，然后测定其质荷比。设，然后测定其质荷比。设H的质荷比为的质荷比为，某，某有机物样品的质荷比如右图所示（假设离子均带一有机物样品的质荷比如右图所示（假设离子均带一个单位正电荷，信号强度与该离子的多少有关），个单位正电荷，信号强度与该离子的多少有关），则该有机物可能是（则该有机物可能是（ ）A 甲醇甲醇 B 甲烷甲烷 C 丙烷丙烷 D 乙烯乙烯B三、分子结构的鉴定三、分子结构的鉴定结构式结构式（确定有机物的官能团）（确定有机物的官能团）分子式分子式2 2、核磁共振氢谱核磁共振氢谱1

45、 1、红外光谱红外光谱测：有机物分子中的化学键或官能团测：有机物分子中的化学键或官能团测：有机物分子中氢原子的种类和数目测：有机物分子中氢原子的种类和数目 现代化学测定有机物结构的方法现代化学测定有机物结构的方法红外光谱的应用原理红外光谱的应用原理 当用红外线照射有机物时，分子中的化当用红外线照射有机物时，分子中的化学键或官能团可发生振动吸收，学键或官能团可发生振动吸收，不同的化学键不同的化学键或官能团吸收频率不同或官能团吸收频率不同，在红外光谱图上将，在红外光谱图上将处处于不同位置于不同位置，从而可以获得分子中含有何种化，从而可以获得分子中含有何种化学键或官能团的信息。学键或官能团的信息。红

46、外光谱仪红外光谱仪核磁共振仪核磁共振仪 2、核磁共振仪的应用原理、核磁共振仪的应用原理 核磁共振中的核指的是氢原子核。氢原子核磁共振中的核指的是氢原子核。氢原子核具有磁性，如用电磁波照射氢原子核，它能核具有磁性，如用电磁波照射氢原子核，它能通过共振吸收电磁波能量，发生跃迁。用核磁通过共振吸收电磁波能量，发生跃迁。用核磁共振仪可以记录到有关信号，共振仪可以记录到有关信号，处于不同化学环处于不同化学环境中的氢原子境中的氢原子因产生因产生共振时吸收的频率不同共振时吸收的频率不同，在谱图上出现的在谱图上出现的位置也不同。且吸收位置也不同。且吸收峰的面积峰的面积与氢原子数成正比与氢原子数成正比。可以推知该有机物分子。可以推知该有机物分子有有几种不同类型的氢原子及它们的数目多少几种不同类型的氢原子及它们的数目多少。核磁共振法核磁共振法（HNMR）作用：测定有机物中作用：测定有机物中H 原子的原子的种类种类信信号号个个数数信号强度信号强度之比之比峰峰面面积积和和