萜类第二组褚鹏

1、萜类是什么？ 说实话 ，我也不知道。看到这个题目我一脸蒙B ，于是乎我各种百度。各种看书。然而并没有什么卵用。 应该就是从这种东西中提 取出来的萜类 萜类所属现代词，指的是具有(C5H8)n通式以及其含氧和不同饱和程度的衍生物,可以看成是由异戊二烯或异戊烷以各种方式连结而成的一类天然化合物。某些某些动物的激素、维生素等也属于萜类化合物。动物的激素、维生素等也属于萜类化合物。萜类的化学结构和生物活性萜类化合物主要以，单萜，倍半萜，二萜，二倍萜为主。三萜和四萜种类和数量较少 详情请看p129萜类的兄弟姐妹 爸爸妈妈一）单萜链状单萜类：罗勒烯、香叶醇、柠檬醛、香茅醇单环单萜类：苎烯、薄荷醇双环单萜类

2、：松节油、樟脑、龙脑（冰片）（二）倍半萜类 1、金合欢醇：链状 2、大牻牛儿酮、愈创木薁：环状（三）二萜类 1、植物醇： 链状二萜类 2、维生素A：单环二萜类（四）三萜类 1、角鲨烯：链状三萜类 2、甘草次酸：五环三萜类（五）四萜类 - 胡萝卜素 -胡萝卜素-胡萝卜素（共轭多烯长链的四萜类化合物萜类的物理属性特点特点：骨架庞杂、种类繁多、数量巨大、骨架庞杂、种类繁多、数量巨大、结构千变结构千变 万化、生物活性广泛。万化、生物活性广泛。 化学结构特点化学结构特点：大多具有异戊二烯：大多具有异戊二烯 结构片断，其骨结构片断，其骨 架以架以5 5个碳为基本单位。个碳为基本单位。统计什么都是浮云据不完

3、全统计，萜类化合物在有花植物据不完全统计，萜类化合物在有花植物9494个目中个目中均有存在。均有存在。 单萜：主要存在于唇形目、菊目、云香目、红瑞木单萜：主要存在于唇形目、菊目、云香目、红瑞木 目、木兰目中；目、木兰目中；倍半萜：主要存在于木兰目、倍半萜：主要存在于木兰目、牻牻牛儿目、云香目、牛儿目、云香目、 唇形目中；唇形目中； 二萜：主要存在于无患子目、二萜：主要存在于无患子目、牻牻牛儿目中；牛儿目中； 三萜：主要存在于毛莨目、石竹目、山茶目、玄参三萜：主要存在于毛莨目、石竹目、山茶目、玄参 目、报春花目中目、报春花目中 。具体就长这个样这些化合物中，有为人们所熟悉的成分，这些化合物中，有

4、为人们所熟悉的成分，如橡胶和薄荷醇；也有用做药物的成分，如橡胶和薄荷醇；也有用做药物的成分，如青蒿素、紫杉醇；而有的则是甜味剂，如青蒿素、紫杉醇；而有的则是甜味剂，如甜菊如甜菊苷苷。 单萜的作用单萜类化合物的含氧衍生物往往有较高的沸单萜类化合物的含氧衍生物往往有较高的沸 点（点（220230220230 C C），在常温下多为芳香性液），在常温下多为芳香性液 体，具有芳香开窍、疏通理气等多种活性，体，具有芳香开窍、疏通理气等多种活性， 是食品、医药、化妆品工业的重要原料。有些是食品、医药、化妆品工业的重要原料。有些 单萜类化合物以苷的形式存在，水溶性很强，单萜类化合物以苷的形式存在，水溶性很强

5、， 不具挥发性，不能随水蒸气蒸馏出来。不具挥发性，不能随水蒸气蒸馏出来。链状单萜链状单萜是由两个异戊二烯单位连接构成链状单萜是由两个异戊二烯单位连接构成的链状化合物，主要有两种的链状化合物，主要有两种月桂烯和月桂烯和罗勒烯，其含氧衍生物重要的如罗勒烯，其含氧衍生物重要的如牻牻牛儿醇牛儿醇（香叶醇）、橙花醇、香茅醇和柠檬醛等，（香叶醇）、橙花醇、香茅醇和柠檬醛等，是香精油的主要成分是香精油的主要成分。香叶醇与橙花醇是一对顺反异构体，香叶香叶醇与橙花醇是一对顺反异构体，香叶醇存在于多种香精油中，具有显著的玫瑰醇存在于多种香精油中，具有显著的玫瑰香气。橙花醇是它的顺型异构体，香气比香气。橙花醇是它的

6、顺型异构体，香气比较温和，更适合制造香料较温和，更适合制造香料倍半萜 萜类的大舅以三分子异戊二烯单位结合组成的含有以三分子异戊二烯单位结合组成的含有1515个碳原子的的聚合体及其衍生物。是植物挥个碳原子的的聚合体及其衍生物。是植物挥 发油高沸程（发油高沸程（250280250280）的主要组分。倍半）的主要组分。倍半萜的骨架类型、数量是萜类化合物中最多的萜的骨架类型、数量是萜类化合物中最多的一类，基本碳架一类，基本碳架200200种以上，至种以上，至19971997年倍半萜年倍半萜的数量达的数量达96159615种。种。萜类二舅 二萜类化合物可以看成是由二萜类化合物可以看成是由4 4分子异戊二

7、烯分子异戊二烯聚合而成分子中含有聚合而成分子中含有2020个个C C原子的天然萜类原子的天然萜类化合物，由于二萜类分子量较大，挥发性化合物，由于二萜类分子量较大，挥发性较差，故大多数不能随水蒸气蒸馏，很少较差，故大多数不能随水蒸气蒸馏，很少在挥发油中发现，个别挥发油中发现的二在挥发油中发现，个别挥发油中发现的二萜成分，也是多在高沸点馏分中。萜成分，也是多在高沸点馏分中。没错我就是三舅 三萜含有含有3030个碳原子，由个碳原子，由6 6个异戊二烯结构单元个异戊二烯结构单元聚合而成的萜类化合物聚合而成的萜类化合物。三萜的结构类型有：链状三萜、四环三萜、三萜的结构类型有：链状三萜、四环三萜、五环三萜

8、五环三萜HO四环四环三萜三萜 我我是三舅他哥是三舅他哥羊毛脂烷型羊毛脂烷型 大戟烷型大戟烷型达玛烷型达玛烷型葫芦素烷型葫芦素烷型原萜烷型原萜烷型楝烷型楝烷型环菠萝蜜烷型（环阿屯烷型）环菠萝蜜烷型（环阿屯烷型）1016134691215181928HHHH2181314202526272930五环五环三萜三萜 我是三舅他弟我是三舅他弟齐墩果烷型齐墩果烷型乌苏烷型乌苏烷型羽扇豆烷型羽扇豆烷型木栓烷木栓烷型型 齐墩果烷齐墩果烷型型羊齿烷型和异羊齿烷型羊齿烷型和异羊齿烷型何帕烷型和异何帕烷型何帕烷型和异何帕烷型其它其它 乌苏乌苏烷型烷型 63 02 92 82 32 42 22 72 62 52 01

9、 81 71 51 31 11 0831HHH2324252627302928221四四萜类化合物萜类化合物你们一定以为我是四舅，错你们一定以为我是四舅，错 我是四姨我是四姨含有含有4040个碳原子的萜类化合物。重要的有个碳原子的萜类化合物。重要的有类胡萝卜素和叶黄素两大类，又叫类胡萝卜素和叶黄素两大类，又叫多烯色多烯色素素。 - -胡萝卜素胡萝卜素R=R=加成反应：含有双键或羰基的化合物，可与某加成反应：含有双键或羰基的化合物，可与某些些 试剂发生加成反应，其产物往往是结晶性的，试剂发生加成反应，其产物往往是结晶性的，可可 供识别分子中不饱和的程度及用于分离纯化。供识别分子中不饱和的程度及用

10、于分离纯化。1.1.双键加成双键加成 与氢卤酸类、亚硝酰氯、顺丁烯二与氢卤酸类、亚硝酰氯、顺丁烯二酸酐加成，或在冰乙酸或乙醚酸酐加成，或在冰乙酸或乙醚- -乙醇的混合液乙醇的混合液中滴加溴与溴加成。中滴加溴与溴加成。 2 2、羰基加成羰基加成 与亚硫酸氢钠、硝基苯肼、吉拉与亚硫酸氢钠、硝基苯肼、吉拉德（一种带有季铵基团的酰肼）加成。德（一种带有季铵基团的酰肼）加成。氧化反应：不同的氧化剂可将萜类氧化成不同的氧化反应：不同的氧化剂可将萜类氧化成不同的氧化产物。常用的氧化剂有臭氧、铬氧化产物。常用的氧化剂有臭氧、铬酐、四乙酸铅、高锰酸钾等。酐、四乙酸铅、高锰酸钾等。脱氢反应脱氢反应 分子重排反应：在萜类化合物中分子重排反应：在萜类化