《有机化学》课程教学大纲

1、有机化学课程教学大纲课程编码：03170030课程名称：有机化学(Organic Chemistry)学分：4学分总 学 时：63学时理论学时：23学时实验学时：20学时先修课程：基础化学或无机化学适应专业：临床医学五年制教 材： 1. 陆阳、刘俊义 有机化学（第8版）北京:人民卫生出版社，2013； 2. 曾明、周建波、胡小建 化学实验教程 北京：北京大学医学出版社，2014。参考书目： 1.有机化学，吕以仙主编，第7版，人民卫生出版社 2008 2.有机化学，倪沛洲主编，第1版，人民卫生出版社，2007 3.有机化学，汪小兰主编，第4版，高等教育出版社，2005一、课程在培养方案中的地位、

2、目的和任务有机化学是临床医学等专业学生的一门重要的基础课，其任务是通过本科程的学习，使学生掌握本专业所必须的有机化学基本理论、基本知识和基本技能，以便为后续有关课程的学习，以及毕业后进一步深造或进行科学研究奠定一定的有机化学基础。二、课程基本要求（一）基本理论与基本知识： 1. 掌握各类有机化合物命名的一般规则；有机化合物的异构现象（碳链、位置及官能团异构、构象、顺反及对映异构）； 2. 掌握重要的有机化学反应：取代、加成、氧化、酯化、酰化、脱羧、偶联等反应。 3. 熟悉电子效应（诱导与共轭）及共振理论，能基本理解结构与性质的关系。 4. 熟悉杂环、糖类的结构、名称和化学性质。 5. 了解自由

3、基取代、亲电取代、亲核取代、亲电加成及亲核加成反应机理。（二）基本技能： 1. 掌握蒸馏、重结晶、萃取和熔点测定等基本操作技能。 2. 熟悉醇、酚、醛、酮、羧酸、糖类、胺类等重要有机化合物的性质以及一般未知物鉴定的 基本步骤。 3. 了解简单有机化合物制备、分离提纯和鉴定的基本方法。三、学时安排教学学时为63学时，讲授理论学时为43，实验学时为20学时，理论与实验比值约为2：1。具体安排如下：授课内容总学时理论学时实验学时备注第一章 绪论413基本技能实验第二章 立体化学633第四章 烷烃和环烷烃 44第五章 烯烃和炔烃44第六章 芳香烃33第七章 卤代烃33第八章 醇、硫醇、酚33第九章 醚

4、22第十章 醛和酮44第十一章 羧酸和取代羧酸633第十二章 羧酸衍生物725第十三章 胺和生物碱633第14章 杂环化合物和 维生素22第十五章 脂类22第十六章 糖类633第十七章 氨基酸、多肽和蛋白质11总计634320四、考核 考核方式：平时成绩、实验成绩和期末考试成绩构成：其中小测验占6%，课堂情况、理论考勤占6%，实验成绩占18%，期末考试成绩占70% 五、课程基本内容第一章 绪论目的要求1了解：（1）研究有机化合物的步骤和方法；（2）成键分子轨道及必须满足的三原则，反键分子轨道。（3）共振式和共振杂化态的概念。有机化学与医学的关系。2熟悉：Lewis酸碱理论，八隅体结构，简化路易

5、斯结构式。有机化合物的分类。 3掌握：（1）碳的sp3、sp2、sp杂化轨道。（2）共价键的属性与分子的极性。（3）共价键的断裂方式与有机反应类型。讲课时数 1学时教学内容1有机物与有机化学概念，有机物的性质特点；经典共价键理论和现代共价键理论；杂化轨道和共价键的属性；有机化合物的分类和有机反应类型。2分子的极性和分子间的作用力；有机酸碱理论；分子轨道和共振结构简介。3简介确定有机化合物结构的一般步骤和方法。教学方法 讲授法教学手段 多媒体课件，模型, 黑板板书。第二章 立体化学目的要求1 了解：（1）手性分子的形成和生物作用。（2）不含手性碳的手性化合物，外消旋体的拆分。2熟悉：（1）左旋、

6、右旋、比旋光度的含义及表达符号。（2）Fischer投影式的书写要点，链状手性分子的D/L和R/S构型标记法。3掌握：（1）手性、手性分子、非手性分子、手性碳、对称面的含义及相互关系。（2）对映体、非对映体、内消旋体和外消旋体的定义、判据及它们之间的区别。讲课时数 3学时教学内容1手性，手性分子和对映体，对称面和非手性分子，判断对映体的方法。非对映体和内消旋体。无手性碳原子的对映异构现象。2Fischer投影式的书写要点，D/L和R/S构型标记法。3偏振光和旋光性物质，旋光度和比旋光度。手性分子的形成和手性分子的生物作用。外消旋体的拆分。教学方法 讲授法、观察法、讨论法教学手段 模型，多媒体课

7、件，黑板板书。第四章 烷烃和环烷烃目的要求1了解：烃及其分类，链状烷烃的物理性质规律。2熟悉：（1）脂环烃的命名；（2）三元、四元环的开环加成；（3）环己烷的椅式构象，以及取代环己烷的优势构象一般规律。3掌握：（1）烷烃的命名，碳链异构，伯、仲、叔、季碳原子的判断，伯、仲、叔氢原子的判断；（2）乙烷与正丁烷的构象；（3）卤代自由基反应机理；（4）伯、仲、叔氢的反应活性，伯、仲、叔碳自由基的相对稳定性。讲课时数4学时教学内容1烷烃的结构，烷烃的构造异构和命名，烷烃的构象异构，烷烃的物理性质。2烷烃的化学性质：稳定性，卤代反应，自由基反应机理，各级氢的反应活性，各级碳自由基的相对稳定性。3环烷烃的

8、命名，环烷烃的结构与稳定性，环烷烃的性质（三元、四元环的开环加成），环己烷的典型构象，取代环己烷的优势构象。教学方法 讲授法、讨论法教学手段 多媒体课件，模型，黑板板书。第五章 烯烃和炔烃目的要求1掌握：烯烃的命名，顺反异构产生条件和构型标记，键的特征。诱导效应和1了解：（1）烯烃、炔烃的物理性质；（2）烯烃的聚合反应和医用高分子材料；（3）共轭效应。2熟悉：（1）共轭二烯烃的结构和亲电加成反应规律(1,2-加成和1,4-加成)；（2）炔烃的结构，炔烃的加成反应；（3）炔氢的酸性和炔淦的生成；（4）乙烯基和烯丙基的结构，烯炔的命名。3掌握：（1）烯烃的命名，顺反异构产生条件和构型标记，键的特征

9、；（2）诱导效应；（3）烯烃的亲电加成反应(加卤素、卤化氢、硫酸、水)，催化加氢，马氏规则及理论解释；（4）烯烃与HBr加成的过氧化物效应；烯烃的氧化(被KMnO4和臭氧氧化)。 讲课时数4学时教学内容1烯烃的命名，烯烃的结构特征：键的特征。烯烃的命名和异构现象：顺反异构产生条件和构型标记。诱导效应和共轭效应(-，P-)的基本概念。2烯烃的化学性质：亲电加成反应(加卤素、卤化氢、硫酸、加水)，马氏规则及理论解释；烯烃的催化加氢；烯烃的自由基加成反应（与HBr加成的过氧化物效应）；烯烃被KMnO4和臭氧氧化。3共轭二烯烃的结构和亲电加成反应规律（1,2-加成和1,4-加成）。4炔烃的结构，异构现

10、象和命名；炔烃的酸性，加成反应(催化加氢、卤素、卤化氢、加水)，氧化反应。教学方法 讲授法教学手段 多媒体课件，模型，黑板板书。第六章 芳香烃目的要求1了解：（1）苯及同系物的物理性质；（2）苯的定位效应的解释；（3）重要的非苯芳香烃。致癌稠环芳烃。2熟悉：（1）亲电取代反应机理；（2）萘、蒽、菲的结构及编号规律；（3）萘的亲电取代反应和加成反应；（4）判断芳香性的4n+2规则；（5）苯、苯基和苄基的结构。3掌握：（1）苯的结构特征(从杂化轨道理论和分子轨道理论理解)。（2）亲电取代反应(卤代、硝化、磺化)，定位规律。（3）苯环侧链的取代及氧化。讲课时数 3学时教学内容1苯的结构特征(从杂化轨

11、道理论和分子轨道理论理解)，苯同系物的命名和物理性质。2苯及同系物的化学性质：亲电取代反应(卤代、硝化、磺化、烷基化和酰基化)，苯环侧链的取代及氧化。亲电取代反应机理，苯环亲电取代反应的定位效应(两类定位基、活性及其应用)。3稠环芳香烃萘、蒽、菲的结构及命名。萘的亲电取反应和加成反应，判断芳香性的休克尔（4n+2）规则。重要的非苯芳香烃。致癌稠环芳烃。教学方法 讲授法、观察法。教学手段 多媒体课件，黑板板书。 第七章 卤代烃目的要求1. 了解：（1）卤代烃的物理性质；（2）亲核取代反应的影响因素（烷基、亲核试剂、卤素和溶剂）；（3）消除与取代的竞争（烷基结构、试剂、溶剂和温度影响的一般规律）；

12、（4）重要的卤代烃：氟氯代烃、聚氯乙烯、甲状腺素。2熟悉：（1）亲核取代反应机制；（2）格氏试剂的生成及其与CO2的加成。3掌握：（1）伯、仲、叔卤代烷的结构，卤代烃的分类和命名；（2）卤代烷的亲核取代反应（SN1、SN2的特点）；（3）消除反应及Saytzeff规则。（4）乙烯型、烯丙型、孤立型卤代烯烃的取代活性及鉴别方法；讲课时数 3学时教学内容1卤代烃的分类和命名，卤代烃的物理性质。2卤代烃的化学性质：卤代烷的亲核取代反应（被-OH，-CN，-NH2，-OR等取代），亲核取代反应机制（SN1、SN2的特点）及影响因素（烷基、亲核试剂、卤素和溶剂）；卤代烷的消除反应及Saytzeff规则。

13、3不饱和卤代烃的取代反应及取代活性：乙烯型、烯丙型、孤立型卤代烯烃的取代活性及鉴别方法。卤代烷与金属镁反应：grignard试剂的生成及与CO2的反应。4. 重要的卤代烃：氟氯代烃、聚氯乙烯、甲状腺素。教学方法 讲授法教学手段 模型，多媒体课件，黑板板书。第八章 醇、硫醇、酚目的要求1了解：（1）正碳离子的重排；（2）二甲亚砜的结构和性能；（3）醌的结构特征。2熟悉：（1）硫醇、酚的物理性质；（2）苄醇、苦味酸的结构、lysol的组成；（3）甲醇、乙醇的功能与毒性。（4）醇、酚的俗名3掌握：（1）醇的物理性质；（2）醇、硫醇、酚的结构与命名；（3）醇、硫醇、酚化学性质。 讲课时数3学时教学内容

14、1醇的结构、分类和命名，伯、仲、叔醇的结构特征。醇的物理性质。醇的化学性质：与Na反应，与无机含氧酸成酯，脱水成烯，醇的氧化。2硫醇的结构和命名，硫醇的化学性质：弱酸性、与重金属作用、氧化成二硫化物。3酚的结构、分类和命名，酚的物理性质，酚的化学性质（酸性、氧化、亲电取代，成醚，成酯）。酚与FeCl3显色。教学方法 讲授法教学手段 多媒体课件，黑板板书。第九章 醚目的要求1了解：环氧化物的开环反应机制。2熟悉：（1）乙醚的特性与过氧化；（2）醚的一般物理性质； （3）冠醚的结构和功能。3. 掌握：（1）醚的结构和命名；（2）醚的化学性质：质子化成盐，醚键断裂，与HX作用。（3）环氧化合物的结构

15、和命名，三元环氧化物的开环产物。讲课时数 2学时教学内容1醚的结构、分类和命名，醚的物理性质，醚的化学性质：质子化成盐，醚键断裂：与HX作用，过氧化物的生成。2环氧化合物的结构和命名，三元环氧化物的开环反应（酸催化和碱催化）。3冠醚的结构与功能。教学方法 讲授法教学手段 多媒体课件，黑板板书。第十章 醛和酮目的要求1了解：（1）亲核加成反应机理；（2）酮式和烯醇式的互变异构；（3）重要的醛酮与醌类。2熟悉：（1）醛酮的物理性质；（2）还原反应：催化氢化，被LiAlH4、 NaBH4还原和Clemmensen还原。3掌握：（1）醛酮的结构和命名；（2）亲核加成反应：加HCN、ROH或RSH（半缩

16、醛、缩醛、缩酮的生成），加格氏试剂及氨的衍生物；（3）-碳及其氢的反应：醇醛缩合、卤仿的生成；（4）氧化反应：被Tollens试剂、Fehling试剂氧化。讲课时数 4学时教学内容1醛酮的分类、结构和命名。醛酮的物理性质。2醛酮的化学性质：亲核加成反应（加HCN、加醇和水，加格氏试剂及氨的衍生物）；-碳及其氢的反应：醇醛缩合、酮式和烯醇式的互变异构、卤仿的生成。氧化反应和还原反应：被Tollens试剂、Fehling试剂氧化；催化加氢，被硼氢化钠和氢化铝锂还原。3一般介绍重要的醛酮与醌类。教学方法 讲授法教学手段 多媒体课件，黑板板书。第十一章 羧酸和取代羧酸目的要求1. 了解：（1）芳香酸的

17、酸性；（2）酯化反应机理。2熟悉：（1）羧酸的物理性质；（2）乳酸、苹果酸、柠檬酸、水杨酸、丙酮酸、草酰乙酸、草酰基的结构。3掌握：（1）羧酸的结构和命名；（2）羧酸的化学性质：酸性与成盐，羧酸衍生物的生成，乙二酸、丙二酸的脱羧；（3）羟基酸的命名。羟基酸的特殊性质：酸性、氧化、醇酸的脱水；（4）酮酸的性质：酸性、-酮酸的脱羧。讲课时数 3学时教学内容1羧酸的分类、结构和命名。羧酸的物理性质。2羧酸的化学性质：酸性与成盐（电子效应对酸性的影响）。羧酸衍生物的生成：成酰卤、成酸酐、成酯、成酰胺（反应活性差别）。乙二酸、丙二酸的脱羧。3羟基酸的命名，特殊性质：酸性、氧化、醇酸的脱水（羟基位置的不同

18、，其脱水方式不同）。酮酸命名，酮酸的性质：酸性、-酮酸的脱羧，酮体的组成及功能。教学方法 讲授法教学手段 多媒体课件，黑板板书。第十二章 羧酸衍生物目的要求1. 了解：（1）酰基的亲核取代反应机理。酰胺的结构、性质和用途；（2）胍的结构、强碱性。丙二酰脲的结构和互变异构。2熟悉：（1）酰卤、酸酐、酯和酰胺的物理性质（与羧酸比较）。（2）尿素的性质：弱碱性、水解、与亚硝酸反应、缩二脲的生成与缩二脲反应。3掌握：（1）酰卤、酸酐、酯和酰胺的命名。（2）酰基的亲核取代：水解、醇解和氨解。Claisen酯缩合反应。讲课时数 2学时教学内容1羧酸衍生物酰卤、酸酐、酯和酰胺的命名，羧酸的衍生物物理性质。2

19、羧酸的化学性质，酰基的亲核取代：水解、醇解和氨解及亲核取代反应机理（影响“三解”反应活性的因素）。Claisen酯缩合反应。3碳酸衍生物的性质：尿素弱碱性、水解，与亚硝酸反应，缩二脲的生成与缩二脲反应。胍的结构和强碱性。丙二酰脲的结构和互变异构。教学方法 讲授法教学手段 多媒体课件，黑板板书。第十三章 胺和生物碱目的要求1了解：生物碱的概念及临床应用，吗啡、可待因和海洛因的结构、功能和毒性； 2熟悉：（1）胺的物理性质：氢键，熔、沸点；（2）肾上腺素、乙酰胆碱的结构。3掌握：（1）胺的的结构、分类和命名；（2）胺的化学性质：碱性与成盐，酰化与磺酰化，伯、仲、叔胺与亚硝酸反应；（3）重氮盐的性质

20、：取代与偶联反应。讲课时数 3学时教学内容1胺的分类和命名（伯、仲、叔胺，季铵盐，季胺碱）.胺的结构。胺的化学性质：碱性与成盐（溶剂化、电子效应、空间效应的影响），酰化与磺酰化，伯、仲、叔胺与亚硝酸反应。2. 重氮盐的制备与结构，重氮盐的性质：取代（放氮）与偶联（保留氮）反应， 3生物碱的概念及临床应用，吗啡、可待因和海洛因的结构、功能和毒性。教学方法 讲授法教学手段 多媒体课件，黑板板书。第十四章 杂环化合物和维生素目的要求1了解：尿酸的互变异构，磺胺类药物的基本结构，维生素分类；2熟悉：（1）血红素的基本骨架及功能；（2）咪唑的结构与功能；吡啶衍生物；（3）嘧啶及其衍生物的结构，嘌呤（9H

21、、7H）、腺嘌呤、鸟嘌呤的结构；3掌握：（1）芳香杂环化合物的分类和命名；（2）吡咯的电子结构和性质：酸碱性、亲电取代反应；（3）吡啶的电子结构和性质：水溶性，碱性，亲电取代和亲核取代，氧化与还原。讲课时数 2学时教学内容1. 芳香杂环化合物的分类和命名。芳香六元杂环吡啶的电子结构和性质：水溶性，碱性，亲电取代和亲核取代，氧化与还原。2. 芳香五元杂环的电子结构和性质：酸碱性、亲电取代反应。3吡咯衍生物血红素的基本骨架及功能，咪唑的结构与功能；吡啶衍生物：维生素pp、雷米封的结构与功能。嘧啶及其衍生物（C、U、T）的结构。磺胺类药物的基本结构。4.稠杂环化合物：嘌呤（9H、7H）、腺嘌呤、鸟嘌呤的结构。教学方法 讲授法教学手段 多媒体课件，黑板板书。 第十五章 脂类目的要求1 了解：萜类化合物结构和分类2 熟悉：（1）甘油磷脂、鞘磷脂结构，甾族化合物母核结构；（2）胆固醇和性激素的生理意义。3 掌握：油脂的组成和结构，化学性质（水解与皂化、加成反应、酸败）。讲课时数 2学时教学内容1.油脂