合成高分子化合物基本方法

1、合成高分子化合物基本方法 选修选修5 第五章第五章 进入合成有机高分子化合物的时代进入合成有机高分子化合物的时代 第一节第一节 合成高分子化合物的基本方法合成高分子化合物的基本方法我们见过的高分子化合物有哪些？我们见过的高分子化合物有哪些？它们与普通小分子有何不同？它们与普通小分子有何不同？天然高分子：淀粉、纤维素和蛋白质、天然橡胶等。天然高分子：淀粉、纤维素和蛋白质、天然橡胶等。 合成高分子：合成高分子： 塑料、合成纤维、合成橡胶等塑料、合成纤维、合成橡胶等 聚乙烯聚乙烯(PE)(PE)产品产品 保鲜膜保鲜膜吹塑成型的聚乙烯薄膜吹塑成型的聚乙烯薄膜无毒，化学稳定性好，适合做食品和药物的包无毒

2、，化学稳定性好，适合做食品和药物的包装材料装材料单体单体: CH2=CH2聚氯乙烯（聚氯乙烯（PVCPVC）化学稳定性好，耐酸碱腐蚀。化学稳定性好，耐酸碱腐蚀。单体单体: CH2=CHCl聚苯乙烯聚苯乙烯单体：单体：CH2=CHC6H5聚甲基丙烯酸甲酯聚甲基丙烯酸甲酯 （有机玻璃）（有机玻璃）单体：单体：CH2=CCH3COOCH3酚醛树脂苯酚苯酚、甲、甲醛醛聚四氟乙烯塑料聚四氟乙烯塑料单体：单体：CF2CF2ABS塑料塑料单体：丁二烯、丙烯腈、苯乙烯单体：丁二烯、丙烯腈、苯乙烯涤纶涤纶尼龙尼龙纺纶纤维织成纺纶纤维织成的防弹衣的防弹衣腈纶腈纶橡橡胶胶产产品品高分子化合物定义、分类和特点高分子化

3、合物定义、分类和特点2 2、分类：、分类：天然高分子天然高分子淀粉、纤维素、蛋白质、天然橡胶淀粉、纤维素、蛋白质、天然橡胶合成高分子合成高分子聚乙烯、聚氯乙烯聚乙烯、聚氯乙烯1 1，定义定义小分子：相对分子质量通常不上千，有明确的数值，通常称为低分子化合物，简小分子：相对分子质量通常不上千，有明确的数值，通常称为低分子化合物，简称小分子；如：烃、醇、醛、羧酸、酯、葡萄糖、蔗糖等称小分子；如：烃、醇、醛、羧酸、酯、葡萄糖、蔗糖等高分子：相对分子质量达几万甚至几千万，是平均值。通常称为高分子化合物，高分子：相对分子质量达几万甚至几千万，是平均值。通常称为高分子化合物，简称高分子，又称聚合物；如：淀

4、粉、纤维素、蛋白质、聚乙烯、聚氯乙烯等简称高分子，又称聚合物；如：淀粉、纤维素、蛋白质、聚乙烯、聚氯乙烯等3.高分子化合物的结构特点高分子化合物的结构特点（1 1）高分子化合物通常结构并不复杂，往往由简单的）高分子化合物通常结构并不复杂，往往由简单的结构单元重复连接而成；结构单元重复连接而成；如聚乙烯如聚乙烯中：中：（A A）CHCH2 2CHCH2 2叫聚乙烯的结构单元（或链叫聚乙烯的结构单元（或链节）；节）；（B B）n n表示每个高分子化合物中链节的重复次数，表示每个高分子化合物中链节的重复次数，叫聚合度；叫聚合度；n n越大，相对分子质量越大；越大，相对分子质量越大；（C C）合成小分

5、子的物质叫单体。如乙烯是聚乙烯）合成小分子的物质叫单体。如乙烯是聚乙烯的单体。的单体。CH2 CH2n（2）根据结构中链节连接方式分）根据结构中链节连接方式分类，可以有线型结构和体型结构，类，可以有线型结构和体型结构，线性结构又可分为带支链和不带线性结构又可分为带支链和不带支链的结构。支链的结构。高分子化合物为什么是混合物？ 单体聚合生成高分子时我们不能保证每个高聚物都是由相同数量的单体构成的(即n不同),因此,我们认为有机高分子都是一系列n不同的同系物组成的混合物合成高分子化合物的基本方法合成高分子化合物的基本方法由含有不饱和键的化合物分子以加成反应的方式结合由含有不饱和键的化合物分子以加成

6、反应的方式结合成高分子化合物的反应叫加成聚合反应；简称加聚反成高分子化合物的反应叫加成聚合反应；简称加聚反应。应。一、加聚反应一、加聚反应nCH2 CH2催化剂催化剂 CH2 CH2 n 聚乙烯催化剂催化剂CH2 CH2nCH2 CH2n 聚苯乙烯反应部位？反应本质？是否可以用一个通式来表示这些反应呢？反应部位？反应本质？是否可以用一个通式来表示这些反应呢？ CCX MY Nn催化剂催化剂 CC nY NX M加聚反应类型 含一个碳碳双键的单体的加聚。如聚乙烯 含共轭双键的单体的加聚。 不同烯烃的共聚 含碳氧双键的单体的加聚 含碳碳三键的单体的加聚nCH2=CHCH=CH2CH2CH=CHCH

7、2n 催化剂催化剂nCH2 CH2+ nCH CH2CH3CH2CHCHCH2nCH3催化剂催化剂P.100 思考与交流思考与交流 单体名称单体名称单体的结构简式单体的结构简式聚合物聚合物乙烯乙烯CH2=CH2丙烯丙烯CH2=CHCH3氯乙烯氯乙烯CH2=CHCl丙烯腈丙烯腈CH2=CHCN丙烯酸丙烯酸CH2=CHCOOH醋酸乙烯酯醋酸乙烯酯CH3COOCH=CH2丁二烯丁二烯CH2=CHCH=CH2乙炔乙炔CHCH-CH2-CH2-n-CH2-CH-n CH3-CH2-CH-n Cl-CH2-CH-n CN-CH2-CH-n COOH-CH2-CH-n OCOCH3-CH=CH-n -CH2

8、CH=CHCH2-n有何特征？有何特征？你知道下面两个聚合物由何种单体聚合而成的吗？你知道下面两个聚合物由何种单体聚合而成的吗？ CH2=CHCl （1 1）凡链节的主碳链为两个碳原子，其单体必为一）凡链节的主碳链为两个碳原子，其单体必为一种。将链节的两个半键闭合即为单体。种。将链节的两个半键闭合即为单体。加聚反应生成高聚物的单体的判断加聚反应生成高聚物的单体的判断（2 2）凡链节中主碳链为）凡链节中主碳链为4 4个碳原子，无碳碳双键结构个碳原子，无碳碳双键结构，其单体必为两种，从主链中间断开后，再分别将两个，其单体必为两种，从主链中间断开后，再分别将两个半键闭合即得单体。半键闭合即得单体。（

9、3)3)凡链节中主碳链为凡链节中主碳链为4 4个碳原子，含有碳碳双键结构个碳原子，含有碳碳双键结构，单体为一种，属二烯烃：，单体为一种，属二烯烃：规律规律 : “见双键、四个见双键、四个C；无双键、两个；无双键、两个C”划线断划线断开，双键变单键，单键变双键；开，双键变单键，单键变双键；.【例例1】人造象牙中，主要成分的结构是人造象牙中，主要成分的结构是 它是通过加聚反应制得的，则它是通过加聚反应制得的，则 合成人造象牙的单体是（合成人造象牙的单体是（ ） A. (CH3)2O B. HCHO C.CH3CHO D.CH3OCH3【例例2】有机玻璃（聚丙烯酸甲酯）的结构简式可用有机玻璃（聚丙烯

10、酸甲酯）的结构简式可用下式下式表示。设聚合度表示。设聚合度n为为3000。回答下列问题：（。回答下列问题：（1）指出有机玻璃的单体和链节；（）指出有机玻璃的单体和链节；（2）求有机玻璃的）求有机玻璃的相对分子质量；相对分子质量；B丙烯酸甲酯丙烯酸甲酯丙烯酸甲酯的分子量丙烯酸甲酯的分子量3000【例例3 3】聚四氟乙烯可以作为不粘锅的内衬，其链聚四氟乙烯可以作为不粘锅的内衬，其链节是（节是（ ） A.A. B. C. D.B【例例4 4】下列单体中，在一定条件下能发生加聚下列单体中，在一定条件下能发生加聚反应生成反应生成的是（的是（ ） B. C. CH3CH=CH2 和CH2=CH2 D. C

11、H3CH=CH22AC请同学们写出下列反应的化学方程式，并说明断成键请同学们写出下列反应的化学方程式，并说明断成键的特点的特点 1、乙酸与乙醇酯化反应、乙酸与乙醇酯化反应 2、两个甘氨酸分子形成二肽、两个甘氨酸分子形成二肽聚酯聚酯该反应与加聚反应不同，在生成聚合物的同时，还伴有小分该反应与加聚反应不同，在生成聚合物的同时，还伴有小分子副产物（如：子副产物（如：H2O等）的生成。这类反应我们称之为等）的生成。这类反应我们称之为“缩聚缩聚反应反应”。三、缩合聚合反应三、缩合聚合反应 1、概念：概念：有机小分子单体间反应生成高分子化合物，同有机小分子单体间反应生成高分子化合物，同时产生小分子副产物的

12、反应时产生小分子副产物的反应（如：（如：H H2 2O O等）等） ，叫缩合聚合，叫缩合聚合反应；简称缩聚反应。（酯化、成肽反应；简称缩聚反应。（酯化、成肽） 2 2、缩聚反应方程式的书写：、缩聚反应方程式的书写： （1）缩聚物结构式要在方括号外侧写出链节余下的端基原）缩聚物结构式要在方括号外侧写出链节余下的端基原子或原子团。（这与加聚物不同，而加聚物的端基不确定，子或原子团。（这与加聚物不同，而加聚物的端基不确定，通常用横线通常用横线“”表示。）表示。）缩聚反应的特点：缩聚反应的特点： 1、缩聚反应的单体往往是具有双官能团（如、缩聚反应的单体往往是具有双官能团（如OH、COOH、NH2、X及

13、活泼氢原子等）或多官能团的小分子；及活泼氢原子等）或多官能团的小分子； 2、缩聚反应生成聚合物的同时，还有小分子副产物（如、缩聚反应生成聚合物的同时，还有小分子副产物（如H2O、NH3、HCl等）生成；等）生成； 3、所得聚合物链节的化学组成与单体的化学组成不同；、所得聚合物链节的化学组成与单体的化学组成不同； 4、缩聚物结构式要在方括号外侧写出链节余下的端基原子或原子、缩聚物结构式要在方括号外侧写出链节余下的端基原子或原子团（这与加聚物不同，而加聚物的端基不确定，通常用横线团（这与加聚物不同，而加聚物的端基不确定，通常用横线“”表示表示。）。） 加聚反应的特点：加聚反应的特点：单体含不饱和键

14、：单体含不饱和键：没有副产物生成；没有副产物生成；链节和单体的组成相同链节和单体的组成相同(聚合物相对分子质量为单体相对分子质量聚合物相对分子质量为单体相对分子质量的整数倍的整数倍)。 由一种单体由一种单体 n mol n mol 单体中含单体中含COOHCOOH官能团（或官能团（或OHOH）的物）的物质的量为：质的量为：n moln mol， 而在反应中，有一个端基（而在反应中，有一个端基（COOHCOOH）是没有参与反应的，故生成水的物质的）是没有参与反应的，故生成水的物质的量为：（量为：（n-1n-1） molmol聚聚6羟基己酸羟基己酸3 3、缩聚反应类型、缩聚反应类型羟基与羧基的缩聚

15、，形成酯羟基与羧基的缩聚，形成酯基基 酯化缩聚酯化缩聚由两种单体：由两种单体： n mol 和和进行缩聚反应，进行缩聚反应，n mol 单体含单体含COOHCOOH的物质的量为的物质的量为2 n mol2 n mol，而在反应中，而在反应中，有一个端基（，有一个端基（COOHCOOH）是没有参与反应的，故生成）是没有参与反应的，故生成水的物质的量为：（水的物质的量为：（2n-12n-1） molmol。n mol羟基与羧基的缩聚，形成酯羟基与羧基的缩聚，形成酯基基 酯化缩聚酯化缩聚O+(n-1) 由一种单体由一种单体由两种单体：由两种单体：氨基与羧基的缩聚，形成肽键氨基与羧基的缩聚，形成肽键

16、成肽缩聚成肽缩聚请写出下列缩聚反应的化学方程式：请写出下列缩聚反应的化学方程式：nH2N（CH2）6NH2 nHOOC（CH2）4COOHnHOCH2CH2OHnHOOC COOH 催化剂催化剂催化剂催化剂nHOCHCOOHCH3催化剂催化剂nH2NCHCOOHCH3催化剂催化剂OCH2CH2OOC COn2n-1H2O OCHCO n nH2OCH3 HN（CH2）6NHOC（CH2）4CO n 2nH2O HNCHCO n nH2OCH3缩聚反应官能团：双官能团缩聚反应官能团：双官能团OH COOH NH2 聚酯类聚酯类聚酰胺类聚酰胺类你能看出下列聚你能看出下列聚合物是由什么单合物是由什么单体缩聚而成呢？体缩聚而成呢？ 三、由缩聚反应生成高聚物的单体的判断三、由缩聚反应生成高聚物的单体的判断从酯基中间断开，在羰基上加羟基，在氧原子上加氢从酯基中间断开，在羰基上加羟基，在氧原子上加氢原子得到羧酸和醇。原子得到羧酸和醇。如已知涤纶树脂