实验10环己酮的制备

1、酒泉职业技术学院工科化学实验技术学习领域教案NO：10班 级09石化1、2、3、应化1班周 次11时 间2010.5.10-5.17节 次3复习提问1、用铬酸氧化法环己酮的制备实验，为什么要严格控制反应温在6065之间，温度过高或过低有什么不好？学习情境环己酮的制备课程内容1.通过氧化反应制备环己酮2.普通蒸馏装置的安装与操作方法。课时3学习目标1.学习铬酸氧化法制环己酮的原理和方法。进一步了解醇和酮之间的联系和区别；2.了解盐析效应在分离有机化合物中的应用；主要内容（*重点、难点）教学设计与组织重点：掌握铬酸的配制及环己酮的制备方法。难点：熟悉醇的氧化、盐析原理，掌握蒸馏及减压过滤操作技。关

2、键点：温度的控制。仪器：真空泵、漏斗、抽滤瓶、布氏漏斗、酒精灯、滤纸、铁架台、铁圈、火柴、烧杯、球形冷凝管、圆底烧瓶、分液漏斗药品: 重铬酸钠(Na2Cr2O7·2H2O) ； 环己醇；浓硫酸 ；无水硫酸镁 ；饱和食盐水；草酸主要内容：一、实验原理二、实验步骤【教学设计】第一部分：组织教学和复习上次课主要内容 （时间：5分钟）第二部分：讲解新内容。一、实验原理【步骤一】仪器安装、检验（一）铬酸的配制（二）溶液的反应（时间：200分钟）【步骤二】结果处理 计算回收率（时间：10分钟）教学地点教学仪器设备逸夫教学楼化学实验室投影仪，教学计算机实验仪器教学及参考资料练习与习题1.王秋长,赵

3、鸿喜,张守民,李一峻编.基础化学实验.北京:科学出版社,2003.3一、思考题1. 环己醇用铬酸氧化得到环己酮，用高锰酸钾氧化则得己二酸，为什么？2 / 72.罗志刚主编.基础化学实验技术.广州:华南理工大学出版社,2002.83.陈同云主编.工科化学实验.北京:化学工业出版社,2003.74.王尊本主编.综合化学实验.北京:科学出版社,2003.85.周志高,初玉霞主编.有机化学实验.化学工业出版社,2005.42盐析的作用是什么？3.能否用铬酸氧化法把2-丁醇和2-甲基-2-丙醇区别开来？说明原因，并写出有关反应式。二、完成实验报告课后分析及小结教研室主任签名累计课时环己酮的制备一、教学要

4、求：学习铬酸氧化法制环己酮的原理和方法。进一步了解醇和酮之间的联系和区别。二、预习内容：1.实验原理2.抽虑操作3.盐析三、实验原理：实验室制备脂肪或脂环醛酮，最常用的方法是将伯醇和仲醇用铬酸氧化。铬酸是重要的铬酸盐和4050硫酸的混合物。仲醇用铬酸氧化是制备酮的最常用的方法。酮对氧化剂比较稳定，不易进一步氧化。铬酸氧化醇是一个放热反应，必须严格控制反应的温度，以免反应过于激烈。环己酮主要用于合成尼龙-6或尼龙-66，还广泛用作溶剂，它尤其因对许多高聚物（如树脂、橡胶、涂料）的溶解性能优异而得到广泛的应用。在皮革工业中还用作脱脂剂和洗涤剂。四、仪器与药品 仪器： 250ml圆底烧瓶、温度计、蒸

5、馏装置、分液漏斗。药品： 浓硫酸、环己醇、重铬酸钠、草酸、食盐、无水碳酸钠。四、实验步骤：1.铬酸溶液的配制  在250mL烧杯中加入30mL水和5.5g重铬酸钠，搅拌使之全部溶解。然后在搅拌下慢慢加入4.5mL浓硫酸，将所得橙红色溶液冷却至30以下备用。2. 氧化反应  图1 普通蒸馏装置 在250mL圆底烧瓶中加入5.5mL环己醇，然后取此铬酸溶液lml加入圆底烧瓶中，充分振摇，这时可观察到反应温度上升和反应液由橙红色变为墨绿色，表明氧化反应已经发生。继续向圆底烧瓶中滴加剩余的重铬酸钠（或重铬酸钾）溶液，同时不断振摇烧瓶，控制滴加速度，保持烧瓶内反应液温度在6

6、065之间。若超过此温度时立即在冰水浴中冷却。在圆底挠瓶中插入一支温度计，并继续振摇反应瓶。这时温度徐徐上升，当温度上升到55时，用水浴冷却，并维持反应温度在6065。大约0.5h左右，当温度开始下降时移去冷水浴，室温下放置20分钟左右，其间仍要间歇振摇反应瓶几次，最后反应液呈墨绿色。如果反应液不能完全变成墨绿色，则应加入少量草酸（0.51.0g或甲醇1mL）以还原过量的氧化剂。3. 在反应瓶中加入30mL水，如图1装置仪器(改用锥形瓶作接受器)进行蒸馏，收集约50mL馏出液。这一步蒸馏操作实际上是一种简化了的水蒸气蒸馏。环已酮与水形成沸点为95的恒沸混合物(含环已酮38.4)。应注意馏出液的

7、量不能太多，因为馏出液中含水较多，而环已酮在水中的溶解度较大 (31时为2.4g)；否则,即使利用盐析效应，也有少量环已酮溶于水而损失掉。 4. 把馏出液用食盐水饱和，并将馏出液移至分液漏斗中，静止，分出有机相。水相用15mL乙醚提取一次，将乙醚提取液与有机相合并，用无水硫酸镁干燥。5. 按图1装置仪器，在水浴上蒸出乙醚(在接液管的尾部接一通住水槽或室外的橡皮管，以便把易挥发、易燃的乙醚蒸气通入水槽的下水管内或引出室外)，然后改用空气冷接管和接受器(如图2装置)继续蒸馏，收集150155的馏分，产量34g。(产率66-72%)。纯粹环己酮为无色透明液体，沸点155.7，相对密度d0.9478，

8、折光率1.4507。乙醚的凝固点116.2，沸点34.5，相对密度0.7138（204）。图2 空气冷凝蒸馏装置五、存在的问题与注意事项：1.本实验是一个放热反应，必须严格控制温度。2.本实验使用大量乙醚作溶剂和萃取剂，故在操作时应特别小心，以免出现意外。3.环己酮在31水解度为2.4g /100ml水中。加入粗盐的目的是为了降低溶解度，有利于分层。4.反应容器外要用冰水浴冷却。5.反应完全后反应液呈墨绿色，如果反应液不能完全变成墨绿色，则应加入少量草酸或甲醇以还原过量的氧化剂；6. 加水蒸馏时，水的馏出量不宜过多，否则即使使用盐析，仍不可避免有少量环己酮溶于水中而损失。六、深入讨论：1盐析的

9、作用是什么？答：盐析的作用： 氯化钠是离子子型晶体，溶于水中可增大水的介电常数，使极性小的有机物在水中的溶解度进一步降低，达到萃取分离的目的。2能否用铬酸氧化法把2-丁醇和2-甲基-2-丙醇区别开来？说明原因，并写出有关反应式。答：能用铬酸氧化法把2-丁醇和2-甲基-2-丙醇区别开来。2-丁醇被氧化为2-丁酮，反应液变绿；2-甲基-2-丙醇不被氧化，反应液无颜色变化。3.用铬酸氧化法环己酮的制备实验，为什么要严格控制反应温在5560之间，温度过高或过低有什么不好？答：本反应是一个放热反应，温度高反应过于激烈，不易控制，易冲出，温度过低反应不易进行，导致反应不完全。4. 制备环己酮时，在加重铬酸钾(钠)溶液过程中，为什么要待反应物的橙红色完全消失后，方能加入下一批重铬酸钾(钠)？答：重铬酸钾(钠)的氧