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1、第三章 炔烃和二烯烃习题及解答一、命名下列化合物答案:1.(Z ,E)-2,4-己二烯; 2. 1-戊烯-4-炔; 3. 4-乙基-4-庚烯-2-炔; 4. 2,2,5-三甲基-3-己炔; 51,3-己二烯-5-炔,6. 5-庚烯-1,3-二炔; 7. (E)-2-甲基-3-辛烯-5-炔; 8. 3-乙基-1-辛烯-6-炔9. (Z,Z)-2,4-庚二烯; 10. 3,5-二甲基-4-己烯-1-炔二、写出下列化合物的结构1. 丙烯基乙炔; 2. 环戊基乙炔; 3.(E)-2-庚烯-4-炔; 4. 3-乙基-4-己烯-1-炔5(Z)-3-甲基-4-乙基-1,3-己二烯-1-炔; 61-己烯-5-
2、炔; 7(Z ,E)-6-甲基-2,5-辛二烯;83-甲基-3-戊烯-1-炔;9甲基异丙基乙炔;103-戊烯-1-炔答案:三、完成下列反应式答案:四、用化学方法鉴别下列化合物 1(A) 己烷 (B) 1-己炔 (C) 2-己炔 答:加入溴水不褪色的为(A),余下两者加入Ag(NH3)2+溶液有白色沉淀生成的为(B),另者为(C)。2(A) 1-戊炔 (B) 1-戊烯 (C) 正戊烷 答:加入KMnO4溶液不褪色的为(C),余下两者加入Ag(NH3)2+溶液有白色沉淀生成的为(A),另者为(B)。3(A) 1-戊炔 (B) 2-戊炔 (C) 1,3-戊二烯 答:加入Ag(NH3)2+溶液有白色沉
3、淀生成的为(A),余下两者加入顺丁烯二酸酐有白色沉淀生成的为(C),另者为(B)。4(A) 甲苯 (B) 苯乙烯 (C) 苯乙炔答:加入溴水不褪色的为(A),余下两者加入Ag(NH3)2+溶液有白色沉淀生成的为(C),另者为(B)。5(A) 环己烯 (B) 1,1-二甲基环丙烷 (C) 1,3-环己二烯答:加入KMnO4溶液不褪色的为(B),余下两者加入顺丁烯二酸酐有白色沉淀生成的为(C),另者为(A)。6(A) 2-丁烯 (B) 1-丁炔 (C) 乙基环丙烷答:加入KMnO4溶液不褪色的为(C),余下两者加入Ag(NH3)2+溶液有白色沉淀生成的为(B),另者为(A)。五、下列分子中存在哪些
4、类型的共轭?答案:(1)-共轭,p-共轭,-p超共轭; (2)-共轭,p-共轭;(3)p-共轭; (4)-p超共轭,p-共轭。六、合成题1以乙烯及其它有机试剂为原料合成: 2以乙炔、丙烯为原料合成: , 3以1,3-丁二烯,丙烯,乙炔等为原料合成:, 4由乙炔和丙烯为原料合成正戊醛(CH3(CH2)3CHO) 5由为原料合成:6以不多于四个碳原子的烃为原料合成:七、推结构1C4H9Br(A)与KOH的醇溶液共热生成烯烃C4H8 (B),它与溴反应得到C4H8Br (C),用KNH2使(C)转变为气体C4H6(D),将(D)通过Cu2Cl2氨溶液时生成沉淀。给出化合物(A)(D)结构。 (A)
5、CH3CH2CH2CH2Br;(B) CH3CH2CH=CH2;(C) CH3CH2CHBrCH2Br; (D) 2一个分子式为C8H12的碳氢化合物,能使KMnO4水溶液和溴的四氯化碳溶液褪色,与亚铜氨溶液反应生成红棕色沉淀,与硫酸汞的稀硫酸溶液反应得出一个羰基化合物,臭氧化反应后,用水处理得环己甲酸。请写出该化合物得结构,并用反应式表示各步反应。 ;3分子式为C7H10的某开链烃(A),可发生下列反应:(A)经催化加氢可生成3-乙基戊烷;(A)与AgNO3/NH3溶液溶液反应可产生白色沉淀;(A)在Pd/BaSO4作用下吸收1mol H2生成化合物(B);(B)可以与顺丁烯二酸酐反应生成化
6、合物(C)。试推测(A)、(B)和(C)的构造式。 ; ; 4某化合物(A)的分子式为C5H8,在液NH3中与NaNH2作用后再与1-溴丙烷作用,生成分子式为C8H14的化合物(B),用KMnO4氧化(B)得分子式为C4H8O2的两种不同酸(C)和(D),(A)在HgSO4存在下与稀H2SO4作用可得到酮(E)C5H10O,试写出(A)(E)的构造式。 ; ; 5化合物(A)与(B),相对分子质量均为54,含碳88.8,含氢11.1%,都能使溴的四氯化碳溶液褪色,(A)与Ag(NH3)2+溶液产生沉淀,(A) 经KMnO4热溶液氧化得CO2和CH3CH2COOH;(B)不与银氨溶液反应,用热KMnO4溶液氧化得CO2和HOOCCOOH 。写出(A)与(B)的构造式及有关反应式。 6化合物 (A) 分子式为C10H14,在Pd催化下加氢可吸收3mol H2得到1-甲基-4-异丙基环己烷。(A) 经臭氧化、还原性水解得到等物质量的羰基化合物:HCHO、CH3COCH2CHO、CH3COCOCH2CHO,试推测化合物 (A) 的结构。 7某烃C3H6(A)在低温时与氯作用生成C3H6Cl2(B),在高温时则生成C3H5Cl (C),使(C)与碘化乙基镁作用
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