2012新课标同步导学化学（人教版）（课件）：选修5第2章第三节_卤代烃

1、第三节卤代烃第三节卤代烃 三氯甲烷，俗名氯仿，是一种麻醉剂；四氯化碳在工业上常用作溶剂和萃取剂，也是三氯甲烷，俗名氯仿，是一种麻醉剂；四氯化碳在工业上常用作溶剂和萃取剂，也是一种常用的灭火剂；氯乙烯可用作合成聚氯乙烯塑料，这些物质都是卤代烃。一种常用的灭火剂；氯乙烯可用作合成聚氯乙烯塑料，这些物质都是卤代烃。你知道卤代烃都具有怎样的性质吗？你知道卤代烃都具有怎样的性质吗？1认识溴乙烷的结构特点和主要化学性质。认识溴乙烷的结构特点和主要化学性质。2了解卤代烃所发生化学反应的反应类型和反应规律。了解卤代烃所发生化学反应的反应类型和反应规律。3培养逻辑思维能力与进行科学探究的能力。培养逻辑思维能力与

2、进行科学探究的能力。1定义定义烃分子中的氢原子被烃分子中的氢原子被 取代后生成的化合物，官能团是取代后生成的化合物，官能团是。卤素原子卤素原子卤素原子卤素原子2分类分类3物理性质物理性质(1)状态：常温下，大多数卤代烃为状态：常温下，大多数卤代烃为或或 。(2)溶解性：卤代烃都溶解性：卤代烃都 溶于水，可溶于大多数有机溶剂，某些卤代烃本身就是很好溶于水，可溶于大多数有机溶剂，某些卤代烃本身就是很好的有机溶剂。的有机溶剂。4化学性质化学性质卤代烃的反应活性较强，原因是卤素原子卤代烃的反应活性较强，原因是卤素原子 的能力较强，使共用电子对的能力较强，使共用电子对偏移，偏移，CX键具有较强的键具有较

3、强的 。液体液体固体固体不不吸引电子吸引电子极性极性卤代烃中卤素原子的检验卤代烃中卤素原子的检验卤代烃分子中虽然含有卤素原子，但卤代烃分子中虽然含有卤素原子，但CX键在加热时，一般不易断裂，在水溶液中不键在加热时，一般不易断裂，在水溶液中不电离，无电离，无X(卤素离子卤素离子)存在，所以向卤代烃中直接加入存在，所以向卤代烃中直接加入AgNO3溶液，得不到卤化溶液，得不到卤化银银(AgCl、AgBr、AgI)的沉淀。检验卤代烃的卤素，一般是先将其转化成卤素离的沉淀。检验卤代烃的卤素，一般是先将其转化成卤素离子，再进行检验。具体实验原理和检验方法如下：子，再进行检验。具体实验原理和检验方法如下：2

4、实验操作实验操作(1)取少量卤代烃加入试管中；取少量卤代烃加入试管中；(2)加入加入NaOH溶液；溶液；(3)加热加热(加热是为了加快水解速率加热是为了加快水解速率)；(4)冷却；冷却；(5)加入稀加入稀HNO3酸化酸化(加入稀加入稀HNO3酸化，一是为了中和过量的酸化，一是为了中和过量的NaOH，防止，防止NaOH与与AgNO3反应干扰实验；二是检验生成的沉淀是否溶于稀反应干扰实验；二是检验生成的沉淀是否溶于稀HNO3)；1下列各组物质能用分液漏斗分离的是下列各组物质能用分液漏斗分离的是(双选双选)()A苯和甲苯苯和甲苯B溴和溴苯溴和溴苯C溴乙烷和水溴乙烷和水 D硝基苯和水硝基苯和水解析：解

5、析：A、B项中两种物质均能够互溶，而项中两种物质均能够互溶，而C、D项中的有机物都不溶于水，出现分项中的有机物都不溶于水，出现分层，因此能用分液漏斗分离，故正确答案为层，因此能用分液漏斗分离，故正确答案为CD。答案：答案：CD1物理性质物理性质颜色颜色状态状态沸点沸点密度密度溶解性溶解性38.4 较低较低 溶于水，溶于水， 溶于多种有机溶剂溶于多种有机溶剂无色无色 液体液体比水大比水大 难难易易2.分子结构分子结构3化学性质化学性质(1)取代反应取代反应(水解反应水解反应)条件：条件：、 。反应方程式：反应方程式： NaOH水溶液水溶液加热加热(2)消去反应消去反应定义：有机化合物在一定条件下

6、，从一个分子中定义：有机化合物在一定条件下，从一个分子中 (如如H2O、HX等等)，而生成含，而生成含 化合物的反应。化合物的反应。卤代烃的消去反应卤代烃的消去反应a条件：条件：、 。b反应方程式：反应方程式：(以溴乙烷为例以溴乙烷为例) 。脱去脱去一个或几个小分子一个或几个小分子不饱和键不饱和键NaOH醇溶液醇溶液加热加热卤代烃的消去反应与水解反应的区别卤代烃的消去反应与水解反应的区别卤代烃的化学性质较活泼，这是由于卤素原子卤代烃的化学性质较活泼，这是由于卤素原子(官能团官能团)的作用。卤素原子结合电子的的作用。卤素原子结合电子的能力比碳原子强，当它与碳原子形成碳卤键时，共用电子对偏向卤素原

7、子，故碳能力比碳原子强，当它与碳原子形成碳卤键时，共用电子对偏向卤素原子，故碳卤键的极性较强，在其他试剂作用下，碳卤键很容易断裂而发生化学反应。卤键的极性较强，在其他试剂作用下，碳卤键很容易断裂而发生化学反应。消去反应消去反应水解反应水解反应反应条件反应条件NaOH醇溶液、加热醇溶液、加热NaOH水溶液、加热水溶液、加热实质实质失去失去HX分子，形成不饱和键分子，形成不饱和键X被被OH取代取代键的变化键的变化CX与与CH断裂形成断裂形成C=C或或CC与与HXCX断裂断裂形成形成COH键键(1)有两个相邻碳原子，且碳原子上均带有氢原子时，发生消去反应可能生成不同有两个相邻碳原子，且碳原子上均带有

8、氢原子时，发生消去反应可能生成不同的产物。例如：的产物。例如：2要制得较纯净的溴乙烷，最好的方法是要制得较纯净的溴乙烷，最好的方法是()A乙烷与溴发生取代反应乙烷与溴发生取代反应B乙烯与溴化氢发生加成反应乙烯与溴化氢发生加成反应C乙烯与溴发生加成反应乙烯与溴发生加成反应D乙炔与溴化氢发生加成反应乙炔与溴化氢发生加成反应解析：解析：乙烷与溴发生取代反应会得到很多乙烷的溴代产物，所以纯度很低；乙烯与乙烷与溴发生取代反应会得到很多乙烷的溴代产物，所以纯度很低；乙烯与溴发生加成反应，乙炔与溴化氢发生加成反应均不能得到溴乙烷，只有乙烯与溴溴发生加成反应，乙炔与溴化氢发生加成反应均不能得到溴乙烷，只有乙烯

9、与溴化氢发生加成反应，才能得到较纯净的溴乙烷，故正确答案为化氢发生加成反应，才能得到较纯净的溴乙烷，故正确答案为B。答案：答案：B1卤代烃的用途卤代烃的用途、灭火剂、灭火剂、麻醉剂、合成有机物。、麻醉剂、合成有机物。2卤代烃的危害卤代烃的危害氟氯代烷氟氯代烷造成造成“ ”的罪魁祸首。的罪魁祸首。制冷剂制冷剂溶剂溶剂臭氧空洞臭氧空洞3下列关于某些社会热点问题的说法中，不正确的是下列关于某些社会热点问题的说法中，不正确的是()A光化学烟雾的产生与碳氢化合物、氮氧化物的排放有关光化学烟雾的产生与碳氢化合物、氮氧化物的排放有关B禁止使用含铅汽油是为了提高汽油的燃烧效率禁止使用含铅汽油是为了提高汽油的燃

10、烧效率C臭氧空洞的形成与氟氯烃或氮氧化物泄漏到大气中有关臭氧空洞的形成与氟氯烃或氮氧化物泄漏到大气中有关D甲醛是某些劣质装饰板材释放的常见污染物之一甲醛是某些劣质装饰板材释放的常见污染物之一解析：解析：碳氢化合物、氮氧化物的排放可能造成光化学烟雾；臭氧空洞的形成与氟氯碳氢化合物、氮氧化物的排放可能造成光化学烟雾；臭氧空洞的形成与氟氯烃或氮氧化物泄漏到大气中有关，因为氟氯烃产生的氯原子对臭氧的分解起催化烃或氮氧化物泄漏到大气中有关，因为氟氯烃产生的氯原子对臭氧的分解起催化作用；甲醛呈气态，是某些劣质装饰板材释放的常见污染物之一；而禁止使用含作用；甲醛呈气态，是某些劣质装饰板材释放的常见污染物之一

11、；而禁止使用含铅汽油是为了减少环境污染。故正确答案为铅汽油是为了减少环境污染。故正确答案为B。答案：答案：B (2011新余高二检测新余高二检测)下列物质既能发生消去反应，又能发生水解反应的是下列物质既能发生消去反应，又能发生水解反应的是()A一氯甲烷一氯甲烷 B2甲基甲基1溴丙烷溴丙烷C2,2二甲基二甲基1氯丙烷氯丙烷 D2,2,4,4四甲基四甲基3氯戊烷氯戊烷思路指引：思路指引：解答本题应注意以下两点：解答本题应注意以下两点：(1)明确卤代烃发生消去反应，水解反应的条件。明确卤代烃发生消去反应，水解反应的条件。(2)明确卤代烃发生消去反应的规律。明确卤代烃发生消去反应的规律。题给四种有机物

12、的结构简式依次为题给四种有机物的结构简式依次为CH3Cl、四种卤代烃都可发生水解反应，但四种卤代烃都可发生水解反应，但A项无相邻碳原子，项无相邻碳原子，C、D项与卤素相连的碳原子项与卤素相连的碳原子的相邻碳原子上没有氢原子，故的相邻碳原子上没有氢原子，故A、C、D项不能发生消去反应。项不能发生消去反应。答案：答案：B 消去反应消去反应1消去反应的实质：从分子中相邻的两个碳原子上脱去一个卤化氢分子，从而形消去反应的实质：从分子中相邻的两个碳原子上脱去一个卤化氢分子，从而形成不饱和化合物。成不饱和化合物。(3)有两个相邻碳原子，且碳原子上均带有氢原子时，发生消去反应可能生成不同有两个相邻碳原子，且

13、碳原子上均带有氢原子时，发生消去反应可能生成不同的产物。例如：的产物。例如：1某卤代烷烃某卤代烷烃C5H11Cl发生消去反应时，可以得到两种烯烃，则该卤代烷烃的结构简发生消去反应时，可以得到两种烯烃，则该卤代烷烃的结构简式可能为式可能为(双选双选)()答案：答案：CD(2011南京高二检测南京高二检测)在实验室里鉴定氯酸钾晶体和在实验室里鉴定氯酸钾晶体和1氯丙烷中的氯元素，现设计氯丙烷中的氯元素，现设计了下列实验操作程序：滴加了下列实验操作程序：滴加AgNO3溶液；加入溶液；加入NaOH溶液；加热；加入溶液；加热；加入MnO2固体；加蒸馏水过滤后取滤液；过滤后取滤渣；用稀固体；加蒸馏水过滤后取

14、滤液；过滤后取滤渣；用稀HNO3酸化。酸化。(1)鉴定氯酸钾晶体中氯元素的操作步骤是鉴定氯酸钾晶体中氯元素的操作步骤是_(填序号填序号)。(2)鉴定鉴定1氯丙烷中氯元素的操作步骤是氯丙烷中氯元素的操作步骤是_(填序号填序号)。要鉴定样品中是否含有氯元素；通常先将样品中的氯元素转化为要鉴定样品中是否含有氯元素；通常先将样品中的氯元素转化为Cl，再使，再使Cl转化转化为为AgCl沉淀，利用沉淀的颜色和不溶于稀沉淀，利用沉淀的颜色和不溶于稀HNO3的性质来判断氯元素的存在。的性质来判断氯元素的存在。(1)鉴定氯酸钾晶体中的氯元素，可先转化成氯化钾，再利用硝酸酸化的鉴定氯酸钾晶体中的氯元素，可先转化成

15、氯化钾，再利用硝酸酸化的AgNO3溶液溶液来检验来检验Cl。(2)鉴定鉴定1氯丙烷中的氯元素，必须先将氯丙烷中的氯元素，必须先将1氯丙烷中的氯原子通过水氯丙烷中的氯原子通过水解或消去反应变为氯离子，再滴入解或消去反应变为氯离子，再滴入AgNO3溶液来检验。即先取少量溶液来检验。即先取少量1氯丙烷加入氯丙烷加入NaOH的水溶液，使其水解后，再加入稀的水溶液，使其水解后，再加入稀HNO3，然后加入，然后加入AgNO3溶液，观察沉淀溶液，观察沉淀的颜色来判断是否是氯元素。其实验的关键是在加入的颜色来判断是否是氯元素。其实验的关键是在加入AgNO3溶液之前，应加入稀溶液之前，应加入稀HNO3酸化，以中

16、和过量的酸化，以中和过量的NaOH溶液，防止溶液，防止NaOH与与AgNO3溶液反应生成的沉淀溶液反应生成的沉淀对实验的观察产生干扰。对实验的观察产生干扰。答案：答案：(1)(2)此类题目易忽视两个方面而出现错误，一是忽视卤素在化合物中的存在形式。氯酸钾此类题目易忽视两个方面而出现错误，一是忽视卤素在化合物中的存在形式。氯酸钾和和1氯丙烷中的氯元素都不是氯丙烷中的氯元素都不是Cl的形式，故检验前都应先使其转化为的形式，故检验前都应先使其转化为Cl。二是。二是卤代烃在碱性条件下水解后没有将其转化成酸性条件而加入卤代烃在碱性条件下水解后没有将其转化成酸性条件而加入AgNO3溶液，导致出溶液，导致出

17、现错误。现错误。2要检验溴乙烷中的溴元素，正确的实验方法是要检验溴乙烷中的溴元素，正确的实验方法是()A加入氯水振荡，观察水层是否有棕红色出现加入氯水振荡，观察水层是否有棕红色出现B滴入滴入AgNO3溶液，再加入稀盐酸呈酸性，观察有无浅黄色沉淀生成溶液，再加入稀盐酸呈酸性，观察有无浅黄色沉淀生成C加入加入NaOH溶液共热，然后加入稀硝酸呈酸性，再滴入溶液共热，然后加入稀硝酸呈酸性，再滴入AgNO3溶液，观察有无浅溶液，观察有无浅黄色沉淀出现黄色沉淀出现D加入加入NaOH溶液共热，冷却后加入溶液共热，冷却后加入AgNO3溶液，观察有无浅黄色沉淀生成溶液，观察有无浅黄色沉淀生成解析：解析：A、B选

18、项所加的氯水和选项所加的氯水和AgNO3溶液不能与溴乙烷反应，而溶液不能与溴乙烷反应，而D选项加选项加NaOH溶溶液加热，发生水解后溶液呈碱性，直接加液加热，发生水解后溶液呈碱性，直接加AgNO3溶液会生成溶液会生成Ag2O沉淀而干扰实验。沉淀而干扰实验。C选项用硝酸中和过量的碱，再加选项用硝酸中和过量的碱，再加AgNO3溶液，如有浅黄色沉淀出现，则能证明溶液，如有浅黄色沉淀出现，则能证明含有溴元素，是正确的，故正确答案为含有溴元素，是正确的，故正确答案为C。答案：答案：C(创新应用题创新应用题)卤代烃分子里的卤原子与活泼金属阳离子结合，发生下列反应卤代烃分子里的卤原子与活泼金属阳离子结合，发

19、生下列反应(X表示卤原子表示卤原子)：(1)A的分子式是的分子式是_，B的结构简式是的结构简式是_，E的结构简式是的结构简式是_。(2)BD的化学方程式是的化学方程式是_。(3)CF的化学方程式是的化学方程式是_。在烃分子中引入卤素原子的方法在烃分子中引入卤素原子的方法卤素原子的引入是改变分子性能的第一步反应，在有机合成和有机推断中起着桥梁作卤素原子的引入是改变分子性能的第一步反应，在有机合成和有机推断中起着桥梁作用。用。在烃分子中引入卤素原子有以下两种途径：在烃分子中引入卤素原子有以下两种途径：1烃与卤素单质的取代反应烃与卤素单质的取代反应2不饱和烃与卤素单质、卤化氢等的加成反应不饱和烃与卤

20、素单质、卤化氢等的加成反应3有机物有机物CH3CH=CHCl能发生的反应有能发生的反应有()取代反应加成反应消去反应使溴水褪色取代反应加成反应消去反应使溴水褪色使酸性使酸性KMnO4溶液褪色与溶液褪色与AgNO3溶液反应生成白色沉淀聚合反应溶液反应生成白色沉淀聚合反应A以上反应均可发生以上反应均可发生 B只有不能发生只有不能发生C只有不能发生只有不能发生 D只有不能发生只有不能发生答案：答案：C 解析：解析：卤代烃是卤素原子取代了烃分子中的氢原子，卤代烃中含有碳、氢和卤素原卤代烃是卤素原子取代了烃分子中的氢原子，卤代烃中含有碳、氢和卤素原子，也可不含氢原子，但不能含有其他元素的原子。子，也可不

21、含氢原子，但不能含有其他元素的原子。答案：答案：D2下列物质分别与下列物质分别与NaOH的醇溶液共热后，能发生消去反应，且生成的有机物不的醇溶液共热后，能发生消去反应，且生成的有机物不存在同分异构体的是存在同分异构体的是()答案：答案：B 3为了检验某氯代烃中的氯元素，现进行如下操作。其中合理的是为了检验某氯代烃中的氯元素，现进行如下操作。其中合理的是()A取氯代烃少许，加入取氯代烃少许，加入AgNO3溶液溶液B取氯代烃少许与取氯代烃少许与NaOH水溶液共热，然后加入水溶液共热，然后加入AgNO3溶液溶液C取氯代烃少许与取氯代烃少许与NaOH水溶液共热后，加入稀硝酸酸化，再加入水溶液共热后，加

22、入稀硝酸酸化，再加入AgNO3溶液溶液D取氯代烃少许与取氯代烃少许与NaOH乙醇溶液共热后，加入稀硝酸酸化，再加入乙醇溶液共热后，加入稀硝酸酸化，再加入AgNO3溶液溶液解析：解析：检验卤代烃中是否含有氯元素时，由于卤代烃中的氯元素并非检验卤代烃中是否含有氯元素时，由于卤代烃中的氯元素并非Cl，故应加，故应加入入NaOH溶液或溶液或NaOH的醇溶液，并加热，先使卤代烃水解或发生消去反应，产生的醇溶液，并加热，先使卤代烃水解或发生消去反应，产生Cl，然后加入稀，然后加入稀HNO3酸化，再加酸化，再加AgNO3溶液，根据产生白色沉淀确定卤代烃中溶液，根据产生白色沉淀确定卤代烃中含有氯元素。先加含有氯元素。先加HNO3酸化，是为了防止酸化，是为了防止NaOH与与AgNO3反应生成反应生成AgOH，再转，再转化为化为Ag2O褐色沉淀干扰检验；褐色沉淀干扰检验；D项有的氯代烃不能发生消去反应，故不选。项有的氯代烃不能发生消去反应，故不选。答案：答案：C4以溴乙烷制取以溴乙烷制取1,2二溴乙烷，下列转化方案中最好的是二溴乙烷，下列转化方案中最好的是()解析：