选修5有机合成解析

1、一、选择题(每小题有1个或2个选项符合题意)1有机化合物分子中能引入卤素原子的反应是(C)在空气中燃烧取代反应加成反应加聚反应ABC D2下列叙述错误的是(D)A用金属钠可区分乙醇和乙醚B用高锰酸钾酸性溶液可区分己烷和3己烯C用水可区分苯和溴苯D用新制的银氨溶液可区分甲酸甲酯和乙醛【解析】乙醇中含有羟基，能与金属钠反应生成氢气，乙醚不能与钠反应，可用金属钠区分乙醇和乙醚，故A项正确；己烷不能与高锰酸钾酸性溶液反应，3己烯能被高锰酸钾酸性溶液氧化而使高锰酸钾酸性溶液颜色褪去，所以可用高锰酸钾酸性溶液区分己烷和3己烯，故B项正确；苯和溴苯均不能溶于水，但苯的密度比水小，溴苯的密度比水大，若水中加入

2、苯，则苯在上层，若水中加入溴苯，则溴苯在下层，故可用水区分苯和溴苯，C项正确；甲酸甲酯和乙醛中均含有醛基，均可与新制的银氨溶液发生银镜反应，故不能用新制银氨溶液区分二者，D项错误。【答案】D3某有机化合物X，经过下图变化后可在一定条件下得到乙酸乙酯，则有机物X是(C)AC2H5OH BC2H4CCH3CHO DCH3COOH4有机物，可发生的反应类型有(D)取代加成消去水解酯化中和氧化加聚ABCD除外5以溴乙烷为原料制备1,2二溴乙烷，下列方案中最合理的是(D)ACH3CH2BrCH3CH2OHCH2CH2CH2BrCH2BrBCH3CH2BrCH2BrCH2BrCCH3CH2BrCH2CH2

3、CH2BrCH3CH2BrCH2BrDCH3CH2BrCH2CH2CH2BrCH2Br6A、B、C都是有机化合物，且有如下转化关系：ABC，A的相对分子质量比B大2，C的相对分子质量比B大16，C能与A反应生成酯(C4H8O2)，以下说法正确的是(C)AA是乙炔，B是乙烯BA是乙烯，B是乙烷CA是乙醇，B是乙醛DA是环己烷，B是苯7从原料和环境方面的要求看，绿色化学对生产中的化学反应提出了一个提高原子利用率的要求，即尽可能不采用那些对产品的化学组成来说没有必要的原料。现有下列3种合成苯酚的反应路线：其中符合原子节约要求的生产过程是(C)A只有B只有C只有D8已知卤代烃可以和钠发生反应，如溴乙烷

4、与钠发生反应为2CH3CH2Br2NaCH3CH2CH2CH32NaBr应用这一反应，下列+所给化合物中可以与钠合成环丁烷的是(C)ACH3Br BCH3CH2CH2CH2BrCCH2BrCH2Br DCH3BrCH2CH2Br【解析】由信息可看出，此类反应是在金属钠的作用下，去掉溴原子后的烃基相连后得到有机物，故A、B中的卤代烃只能生在链状烃；而两分子CH2BrCH2Br可以形成环丁烷；一分子CH2BrCH2CH2Br只能生成环丙烷，两分子可以生成环己烷。9由环己醇制取己二酸己二酯，最简单的流程途径顺序正确的是(B)取代反应加成反应氧化反应还原反应消去反应酯化反应中和反应缩聚反应ABC D【

5、解析】该过程的流程为：( AD )A2甲基1,3丁二烯和2丁炔B1,3戊二烯和2丁炔C2,3二甲基1,3戊二烯和乙炔D2,3二甲基1,3丁二烯和丙炔【解析】如果以虚线断裂可得起始原料；如果以虚线断裂可得起始原料，D选项符合，同样分析A选项也符合。11氯乙烯是合成高聚物聚氯乙烯的单体，工业制取氯乙烯需要以下反应：乙炔与氯化氢反应生成氯乙烯；高温煅烧石灰石；电解饱和食盐水；制取乙炔；制取乙烯；合成氯化氢；制取水煤气；制取盐酸；制取电石。则制取氯乙烯的正确操作是(C)ABCD【解析】电解饱和食盐水制得氯气和氢气，两者在一定条件下，生成氯化氢，高温锻烧石灰石制得氧化钙，氧化钙在电炉中与焦炭反应生成电石

6、(碳化钙)，电石与水反应制得乙炔，乙炔与氯化氢反应制得氯乙烯。12对氨基苯甲酸可用甲苯为原料合成，已知苯环上的硝基可被还原为氨基，产物苯胺还原性强，易被氧化，则由甲苯合成对氨基苯甲酸的步骤合理的是(A)A甲苯XY对氨基苯甲酸B甲苯XY对氨基苯甲酸C甲苯XY对氨基苯甲酸D甲苯XY对氨基苯甲酸【解析】由甲苯制取产物时，需发生硝化反应引入硝基，再还原得到氨基，将甲基氧化才得到羧基；但氨基易被氧化，故在硝基被还原前，应先将甲基氧化为羧基，因此，整个合成过程是先进行硝化反应，再将甲基氧化为羧基，最后将硝基还原为氨基。【答案】A13在有机合成中制得的有机物较纯净且易分离，才能在工业生产上有实用价值，据此判

7、断下列有机合成反应在工业上有价值的是(BD)A光照条件下由乙烷制取氯乙烷：CH3CH3Cl2CH3CH2ClHCl【解析】在光照条件下，烃的取代反应产物不唯一；由于苯酚醚不溶于水，故B项中的产物易分离；对甲基苯磺酸是强酸易溶于水，故C的产物难分离；而D产物唯一且原料利用率100%。【答案】BD14化合物丙可由如下反应得到：C4H10OC4H8丙(C4H8Br2)，丙的结构简式不可能是(A)ACH3CH(CH2Br)2 B(CH3)2CBrCH2BrCCH3CH2CHBrCH2Br DCH3(CHBr)2CH3二、非选择题15茉莉花是一首脍炙人口的中国民歌。茉莉花香气的成分有多种，乙酸苯甲酯()

8、是其中的一种，它可以从茉莉花中提取，也可以用乙烯和甲苯为原料进行人工合成。其中一种合成路线如下：回答下列问题：(1)A、B的结构简式为_，_；(2)写出反应的化学方程式_，_；(3)上述反应中属取代反应的有_；(填写序号)(4)反应_(填序号)原子的理论利用率为100%，符合绿色化学的要求。【解析】(1)A物质应该是乙醇在CuO的作用下被催化氧化成乙醛，B物质与卤素单质光照条件下发生取代反应生成卤代烃，在的条件下，卤代烃发生的水解反应生成的苯甲醇知，B中只有一个卤素原子即：；(2)是乙醇的催化氧化，是乙酸与苯甲醇发生的酯化反应；(3)是加成反应，均是氧化反应，是与卤素发生的取代，是卤代烃发生的

9、水解反应，也属于取代，是酯化反应属于取代；(4)原子利用率若是100%，实际找化合反应类型的即可。【答案】(2)CH3CH2OHCuO,CH3CHOCuH2O(3)(4)16A、B、C、D、E、F、G都是链状有机物，它们的转化关系如图所示，D的相对分子质量与E相差42，请回答下列问题：(1)D中含有的官能团是_；D的分子式为_。(2)D的核磁共振氢谱中出现3组峰，请写出D的结构简式_。(3)写出B生成C的化学方程式_。(4)A只含一种官能团，则A的结构简式为_。(5)芳香族化合物H与G互为同分异构体，1mol H与足量氢氧化钠溶液反应消耗2mol NaOH，且H的核磁共振谱中出现5组峰，峰面积

10、之比为12211，写出符合条件的结构简式：_。【解析】根据D既可以与乙酸反应，又可以与乙醇反应，确定D中含有羧基与羟基；D的相对分子质量与E相差42，D与乙酸反应生成E和水，推出D的分子式为C7H10O7。根据D与足量乙醇反应生成F，结合F的分子式可以确定D中含有三个羧基，又D为链状化合物，核磁共振氢谱中出现3组峰，可以确定D的结构简式。再结合A、B、C的相对分子质量逆向推断，可得出它们的结构简式。【答案】(1)羧基、羟基C7H10O717(2010·海南高考节选)AG都是有机化合物，它们的转化关系如下：请回答下列问题：(1)已知：6.0 g化合物E完全燃烧生成8.8 g CO2和3

11、.6 g H2O；E的蒸气与氢气的相对密度为30，则E的分子式为_；(2)A为一取代芳烃，B中含有一个甲基。由B生成C的化学方程式为_；(3)由B生成D、由C生成D的反应条件分别是_、_；(4)由A生成B、由D生成G的反应类型分别是_、_；(5)F存在于栀子香油中，其结构简式为_；(6)在G的同分异构体中，苯环上一硝化的产物只有一种的共有_个，其中核磁共振氢谱有两组峰，且峰面积比为11的是_(填结构简式)。【解析】根据A为一取代芳烃，可知，A为；根据AB的反应条件可知，AB发生的苯环支链上的取代反应，又因B中含有一个甲基，则Cl原子取代的是CH2的H原子，故B的结构简式为；根据反应条件可知，BC是卤代烃的水解，C为醇，结构简式为，D能与溴的CCl4溶液反应生成G，且G中含有2个Br，可知D发生的是加成反应，D中含有不饱和键，BD是卤代烃的消去反应，CD是醇的消去反应，故D的结构简式为，G的结构简式为；C为醇，C与E在浓H2SO4作用下发生反应，E应为羧酸，C与E发生的是酯化反应；E的蒸气与氢气的相对密度为30，则E的相对分子质量为30×260,6.0g化合物E即为0.1mol，完全燃烧生成8.8g CO2(0.2mol)和3.6g H2O(0.2mol)；E的分子式为C2H4Ox，根据其相对分子质量为60，可知x2，故E的分子式为C2H4O2，