“手性”教学设计(选修3)

1、“手性”教学设计一教材分析“手性”位于高中化学人教版选修3 第二章第三节分子的性质 。在这一节当中，教科书通过图示简单介绍了手性分子的概念，以及手性分子在生命科学和生产手性药物方面的应用，并没有提出太高的要求。然而，从一方面来看，“手性”不仅仅出现在本节当中，在必修二第九章常见的有机物及其应用同分异构体学习中有初步涉及CHFClBr 手性同分异构现象， 在选修 5有机化学基础第四章第 2 节糖类亦有出现并且涉及手性分子的结构。因此，本小节对“手性”的学习，应对教材进行适当补充，学习手性分子的结构特点，体现从结构角度学习有机物性质的有机化学学习模式，使学生对“手性”有更本质的认识；从另一方面来看

2、，通过手性的学习应使学生认识到“手性”对生命科学的重要意义，在学习过程中体会科学探究的魅力，并从手性的科学史中体会化学哲学思想。二学情分析1 知能储备“手性” 是一种同分异构现象， 高二学生通过之前必修二第9 章常见的有机物及其应用的学习已经初步了解了同分异构体知识，为“手性”的学习奠定了一定的理论基础；并且已经具备一定的动手操作能力以及空间想象能力。2 学习方式喜欢从生活周边熟悉的事物或现象入手学习新知， 喜欢自己动手操作， 在自己动手过程中得到认知和体验。3认知方式学生缺乏对知识进行主动的探究和建构。三设计思路关于手性分子的内容教材中尽管先后在选修3 和选修 5 中两次出现， 但每次都只有

3、短短的几行， 相信也不会成为高考的热点，但当我深入其中时才发现这其中竟然有如此深奥的哲学思想， 在教学中最美的，最深刻的东西往往由于我们本身认识的缺失而随手弃之，而对那些乏味的题海却乐此不疲，这是一个值得纠正的现象。对于教材中科学家相关史料的使用，我们往往局限于对科学家忘我科学精神的介绍，以此来感染、 熏陶学生。但我们发现，只介绍科学家如何废寝忘食，如何通宵达旦在教学中的作用是非常肤浅的，作为高年级的学生，他们更渴望了解科学家看待问题的视角、分析问题的方法、 解决问题的灵感以及处理问题的智慧。我们在处理教材的这些科学史料时，要善于发现其中蕴含的美，用欣赏敬佩的眼光去看这些史料，然后引导学生来发

4、现这些美。教学环节第一板块：平凡中发现不平凡之美学生活动手性概念巴斯德实验第二板块：对称世界的不对称之美一个手性碳原子判断两个及多个手性碳原子手性分子的无机手性分子方法一般手性分子第三板块：天使与魔鬼之间“反应停” 事件教训与启示手性药物生产设计意图通过学生组建模型自主构建手性异构体和手性分子的概念， 并通过“巴斯德实验”首次发现并手工分离出手性异构体的科学史话使学生感受到 “从简单平凡中发现不平凡之美”的哲学思想通过模型的讲解，使学生了解手性异构体的两个基本条件：镜像对称和不能重叠，从而感受到 “对称世界的不对称之美”，并且从最特殊的含有一个手性碳原子的分子为起点，层层深入，归纳出手性分子的

5、一般判断方法，实现从特殊到一般，现象到本质的飞跃。讲解“反应停”事件发生的原因，使学生从中得到启示，认识到手性药物既能造福人类，也能给人类带来灾难。“手性美”是把“双刃剑”只有我们重视手性的研究和正确利用，才能使其成为拯救人类的“天使”，而不是危害人间的“魔鬼”。进而提出怎样才能正确的生产手性药物，造福人类。四教学目标知识与技能：1 了解手性异构体与手性分子的概念和结构特点2 初步学会判断手性分子3. 了解手性分子在生命科学和生产手性药物方面的应用过程与方法：1 通过制作模型，自主构建手性异构体和手性分子的概念2 通过模型拆分和组合， 发现手性异构体和手性分子的结构特点， 认识手性分子的本质情

6、感态度与价值观：1 学生自主动手制作模型，发展学习化学的兴趣，感受到学习的乐趣2 发现“巴斯德与手性”实验之美，体会化学哲学思想，感受化学世界的魅力3. 了解“手性”是一把“双刃剑”，感受其在生产药物上的巨大意义，并树立强烈的社会责任感。五教学重难点重点： 手性异构体和手性分子的概念及结构特点；判断手性分子的方法难点： 手性异构体和手性分子的结构特点以及如何判断手性分子六教法学法1 教学方法根据 “手性” 这一节抽象特点， 采用直观教学 （借助模型组合和拆分） ，即“边讲、边演示、边归纳”的探究教学法。充分运用有机物实物模型和电脑多媒体辅助，让学生动手拆分组合模型，通过边做边思考，产生从感性到

7、理性的飞跃，继而对手性异构体和手性分子的概念和结构特点有直观的认识，再演示归纳出规律，与学生达成共识。真正掌握方法和要点，最后进行练习巩固难点。2 学习方法学生积极动脑、动手、动口，充分的进行探究和讨论、交流；体现以学生为主体、教师为主导的教学特点。七教学用具球棍模型、镜子、多媒体课件八教学过程第一板块：平凡中发现不平凡之美【引入】俗话说得好， “爱美之心人皆有之” ，所以有事没事大家都喜欢照个镜子，刚刚我还看到几个同学从活动桌上的镜子里偷看了自己几眼。镜子好啊，能让我们在镜子里看到另一个自己，那么不知道大家有没有想过：镜子里的“自己”真的跟实实在在的我们一模一样吗？【学生活动】今天我们也来学

8、学刘谦变个魔术，让镜子中的分子“走出”镜子，看看它的“真身”跟实际存在的分子是否真的一模一样。【制作模型】 每个小组的活动桌上有一个组装好的 CHFClBr 分子模型， 把分子模型放到镜子面前，能在镜子中看到其镜像，动手制作镜像中看到的模型。【问题讨论】 互为镜像的两个CHFClBr 分子模型都已经实实在在的摆在眼前了，你认为这两个分子是同一种分子？还是不同的两种分子？【学生观察】同一种分子& 两种不同的分子【动手演示】两个分子互为镜像，分子式相同，原子组成和排列也相同；请大家尝试一下让这两个分子在三维空间上重合。【得出结论】发现无论如何两个分子都不能重合，学生自己体会到这是两种不同的

9、分子；这两种分子严格说来属于分子式相同而结构不同的同分异构体，化学上叫做对映异构体。【概念】就像我们的双手，左手和右手互为镜像，但却在三维空间里不能重叠，所以对映异构体也称手性异构体；有手性异构体的分子叫做手性分子，比如我们活动桌上的两个CHFClBr 分子，其中任何一个分子都是手性分子。【设问】观察活动桌上的这对手性异构体，它们原子相互连接的次序有没有不同？原子在空间的排列方向呢？【学生观察】原子相互连接次序相同；在空间排列方向不同【引导】就像我们的左手和右手，五指的排列次序没有不同，但是在空间上的排列方向却是相反地，这就是造成“手性”的根本原因，也就是手性异构体的根本特征。【过渡设问】在人

10、类历史上， “手性”到底是怎么被发现的呢？【科学史话】 1848 年，法国生物学家巴斯德在研究酒石酸盐时，用放大镜仔细观察其晶体结构，发现有两种互为镜像的晶体，并小心翼翼地用镊子从酒石酸盐中分离出这两种旋光性质不同的晶体。这是人类首次发现分子的不对称性并成功地通过手工拆分出手性异构体。这一发现也奠定了现代有机立体化学的基础。【引导设问】 2003 年，由美国科学家发起的，全球化学家投票评选的“化学史上十项最美的实验”中，该实验被选为十项之首。为什么这个实验被评为“历史上最美的化学实验”呢？你觉得它美在哪里？【学生甲】美在他的耐心，美在他用最简单的方法，得出了最不简单的结论。【学生乙】这是人类历

11、史上第一次成功地人工分离手性异构体，不仅仅具有划时代的意义，而且还很艺术，体现着简单与美的完美结合。【学生丙】他发现了不对称之美，是是人类对自然界中对称性的研究的一个里程碑。【化学思想】仁者见仁，智者见智啊，非常好！这个实验之所以美，在于实验者巴斯德的耐心、在于它发现了不对称之美、在于简单与艺术的完美结合等等。在我看来呢，它最大的美在于 巴斯德于简单平凡中关注到了常人忽略的细节， 最终得出了不简单不平凡的结论。在日常生活中， 那些最深刻的东西往往由于我们本身认识的缺失而随手弃之，还是那句老话，“生活中不是缺少美，而是缺少发现的眼睛。”在我们化学的研究发现中亦是如此。第二板块：对称世界的不对称之

12、美【过渡设问】像最最普通的照镜子，当我们摒弃那些想当然，动手操作，就会发现原来互为镜像的分子并不是完全一模一样的。那么是不是所有互为镜像的分子都不是同一种分子呢？【学生活动】用H 原子取代CHFClBr 两分子中的F 原子，得到两个CH 2ClBr 分子模型【引导设问】 这两个分子依然互为镜像，那么它们是同一种分子呢？还是两种不同的分子？【演示观察】尝试让这两个分子在三维空间上重合，发现两分子可以重合【得出结论】这两个CH2 ClBr 分子是同一种分子；互为镜像的分子可以是两种不同的分子，也可以是同一种分子。【设问】为什么两个互为镜像对称的CHFClBr在空间不能重合，而两个互为镜像对称的CH

13、 2ClBr 在空间却可以重合？【思考讨论】主要原因在于CH2ClBr 中有两个完全一样的氢原子，这两个氢原子是没有差别的，因此可以通过旋转一定的角度使两者重合。【设问】你认为要想使两个分子不能重合，必须要满足什么条件？【交流讨论】碳原子上要连有四个不同的原子。【得出结论】我们把这种连有四个不同的原子或原子团的碳原子叫做手性碳原子，记作*C ；有机物中凡是与双键或叁键连接的碳原子都不是手性碳原子。【过渡设问】刚刚我们探究的CHFClBr 和 CH2ClBr 都是只含有单个碳原子的简单分子，化学中还有很多含有两个碳或者更多碳的分子，是否分子中只要有手性碳原子就一定是手性分子呢？【学生活动】活动桌

14、上有两个（如下图所示）互为镜像的分子A 和 B 模型，尝试让这两个分子在三维空间上重合【动手操作】分子A 和 B 在三维空间上重合，两分子是同一种分子，不具有手性【设问】这种分子中有没有手性碳原子？【学生观察】每个分子中都有两个手性碳原子CH 3CH3CH 3CH 3HHHHHHHH【得出结论】可见，当分子中只有一个手性碳原子，分子一定具有手性；当分子中有两个或多个手性碳原子，分子不一定有手性。【过渡设问】任意给出一个分子，可能含有碳原子，也可能不含有碳原子；可能含有一个碳原子，也可能含有两个或多个碳原子。我们要怎么来判断这个分子是否具有手性呢？【引导思考】请大家回忆原来我们学过的极性键与极性

15、分子有什么样的关系【回忆知识】有极性键的分子，若结构不对称就是极性分子；若结构对称则不是极性分子。【过渡设问】手性碳与手性分子的关系就有点像极性键与极性分子的关系，想想刚刚在尝试使两个分子重合的时候，你是怎么来尝试的？怎样的分子才能重合？【操作思考】要判断是不是手性分子，关键还要看该分子有无对称因素（对称轴、对称面、对称中心）。有些分子即使有手性碳原子， 但如果分子是对称的， 则该分子不是手性分子。【得出结论】一般具有对称因素（对称面或对称中心）的分子，是非手性分子。若分子中有碳原子：分子中只有一个手性碳原子，该分子是手性分子；分子中含有多个手性碳原子，该分子不一定是手性分子。2001 年，三

16、位科学家用手性催化【手性之美】手性异构体呈镜像对称，但手性分子却没有对称因素，本身就是不对称的；这种看似矛盾的对称问题，却恰恰体现了我们这个对称世界中的不对称之美！第三板块：天使与魔鬼之间【过渡引入】 像自然界中的很多看似对称却彰显手性的现象， 无处不蕴含着天然的不对称之美。有句话说 “美丽是危险的” ，当我们欣赏美的同时却没有多加注意做出防备， 悲剧就会悄然来临。“手性之美”也是如此。【历史悲剧】手性分子在生命科学和生产手性药物方面有广泛的应用。如图所示的分子，是由一家德国制药厂在 1957 年 10 月 1 日上市的高效镇静剂， 中文药名为 “反应停”，它能使失眠者美美地睡个好觉，能迅速止

17、痛并能够减轻孕妇的妊娠反应。然而，不久就发现世界各地相继出现了一些畸形儿。后被科学家证实， 是孕妇服用了这种药物导致的。随后的药物化学研究证实，在这种药物中，只有下图左边的分子才有这种毒副作用，而右边的分子却没有这种毒副作用。【教训启示】人类从这一药物史上的悲剧中吸取教训，不久各国纷纷规定，今后凡生产手性药物，必须把手性异构体分离开，只出售能治病的那种手性异构体的药物。【交流讨论】 可见，“手性美” 是一把锋利的 “双刃剑”，如果利用得好， 它就是造福人类的 “天使”；一旦忽视或利用不当，它就是危害人类生命的“魔鬼” 。“天使”和“魔鬼”只在一念之差，就看我们人类如何去把握好这个“度” 。像“

18、反应停”事件，我们人类为之付出了巨大的代价。【医药困难】 正是有了 60 年代的这个教训， 所以现在的药物在研制成功后， 都要经过严格的生物活性和毒性试验， 以避免其中所含的另一种手性分子对人体的危害。 在化学合成中，这两种分子出现的比例是相等的，所以对于医药公司来说，他们每生产一公斤药物，还要费尽周折，把另一半分离出来。如果无法为它们找到使用价值的话，它们就只能是废物。在环境保护法规日益严厉的时代，这些废品也不能被随意处置，考虑到可能对公众健康产生的危害，这些工业垃圾的处理也是一笔不小的开支。怎么办呢？医药公司急切地寻找一种方法来解决这个问题。【手性催化剂】现在，这个令人头痛的问题已经得到了

19、解决。剂催化合成手性分子， 这种方法被称为 “不对称催化合成” 。这个方法可以广泛地应用于制药、香精和甜味剂等化学行业，给工业生产一下子带来了巨大的好处，这项研究也获得了 2001 年度的诺贝尔化学奖。【手性合成】在合成药物过程中，可以只得到一种或者主要只得到一种手性分子，不得到或者基本上不得到它的手性异构分子，这种独特的合成方法就是手性合成。如下图所示：手性催化剂在催化手性分子合成时，可以比作握手，催化剂像迎宾主人伸出右手，而被催化合成的手性分子像客人，总是伸出右手去握手。【前景展望】随着化学科技的飞速发展，人类对药物的要求也越来越高，手性合成也就成了当代化学的热点之一， 成为 21 世纪化学研究的重要领域。 这些领域等待着你们这一代的参与，等待着更好的发展。【课堂总结】“手性”