有机合成方法专题复习

1、有机合成方法专题复习一、“三步”破解新信息推断类试题新信息通常指题目中提示的或者已知的有机化学方程式等。破解有机化学新信息题通常分三步：1 .读信息：题目给出教材以外的化学反应原理，需要审题时阅读新信息， 即读懂新信息。2 .挖信息：在阅读的基础上，分析新信息所给的化学反应方程式中，反应条件、反应物 断裂化学键类型及产物形成化学键类型、有机反应类型等，掌握反应的实质，并在实际解题中做到灵活运用。3 .用信息：在上述两步的基础上， 利用有机反应原理解决题目设置的问题， 这一步是关 键。一般题目给出的“新信息”都会用到， 根据框图中的“条件”提示， 判断需要用哪些新 信息。二、“四招”突破有机合成

2、题1 .全面获取有效信息题干中、转化关系图中有关物质的组成、结构、转化路径均是解决问题必不可少的信息，在审题阶段必须弄清楚。2 .确定官能团的变化有机合成题目一般会给出产物、反应物或某些中间产物的结构等，在解题过程中应抓住 这些信息，对比物质转化中官能团的种类变化、位置变化等，掌握其反应实质。3 .熟练掌握经典合成线路在中学化学中有两种基本的转化路径，如：(1) 一元合成路线：RCH = CH2f 卤代煌-一元醇-一元醛-一元竣酸-酯；(2)二元合成路线：RCH = CH2f二卤代煌-二元醇-二元醛-二元竣酸-酯(链酯、环酯、聚酯)(R代表煌基或H原子)。在合成某一种产物时，可能会存在多种不同

3、的方法和途径，应当在节省原料、产率高的 前提下，选择最合理、最简单的方法和途径。4 .规范表述即应按照题目要求的方式将分析结果表达出来，力求避免书写官能团名称时出现错别字、书写物质结构简式时出现碳原子成键数目不为4等情况，确保答题正确。三、知识网络水解酯化卤代烧R X醇R-OH氧化还原醛R-CHO氧化竣酸RCOOH酯化水解酯RCOOR水解四、有机推断题的突破口1.牢记特殊反应条件与反应类型的关系NaOH水溶液，加热：卤代燃水解反应生成醇(醛、竣酸) ，酯类的水解反应。NaOH醇溶液，加热：卤代燃的消去反应，生成不饱和燃。浓硫酸，加热：醇的消去反应，酯化反应，苯环的硝化、磺化，纤维素的水解等。

4、滨水或澳的CC14溶液：烯煌或快煌的加成、酚的取代反应。O2/Cu或Ag,加热：醇催化氧化为醛或酮。新制Cu(OH)2悬浊液或银氨溶液：醛氧化成竣酸。 必须控制170 c的反应必是制乙烯的反应；必须在沸水浴中用浓盐酸作催化剂的反应，必为制酚醛树脂的反应。2.根据有机反应的特殊现象推断有机物的官能团使滨水褪色，则表示有机物分子中可能含有碳碳双键、碳碳三键或醛基或酚羟基。使酸性KMnO4溶液褪色，则该物质中可能含有碳碳双键、碳碳三键、醛基、酚羟基、醇羟基或苯的同系物。遇FeCl 3溶液显紫色或加入浓澳水出现白色沉淀，表示该物质分子中含有酚羟基。 加入新制Cu(OH)2悬浊液并加热，有醇红色沉淀生成

5、 (或加入银氨溶液并水浴加热有银镜出现），说明该物质中含有一CHO。 加入金属钠，有 H2产生，表示该物质分子中可能有OH或COOH。与Na2CO3或NaHCO3反应放出CO2气体，表示该物质分子中含有 COOH。 遇浓硝酸变黄，可推知该物质是含有苯环结构的蛋白质；遇I2水变蓝，该物质为淀粉。力口 NaOH,再加硝酸酸化的 AgNO3产生白（浅黄、黄）色沉淀，则是含有Cl（Br、I）的卤代烧 有水果香味的物质是酯；芳香族化合物中含苯环。能与强酸反应又能与强碱反应的有机物是蛋白质和氨基酸。3 .弄清官能团转化时，断键和成键的特点取代反应的特点是：“有上有下或断一、下一、上一”（断了一个化学键，下

6、来一个原子或原子团，上去一个原子或原子团 ）。加成反应的特点是：“只上不下或断一加二，从哪里断从哪里加”。消去反应的特点是“只下不上”，不饱和度增加。4 .根据特征数字推断官能团某有机物与醋酸反应，相对分子质量增加42,则分子中含有一个OH;增加84,则含有两个一 OH。原因是一OH转变为一OOCCH3。 某有机物在催化剂作用下被氧气氧化，若相对分子质量增加16,则表明有机物分子内有一个CHO变为COOH ;若增加32,则表明有机物分子内有两个 CHO变为COOH。 若有机物与C12反应，若有机物的相对分子质量增加71,则说明有机物分子内含有一个碳碳双键；若增加142,则说明有机物分子内含有二

7、个碳碳双键或一个碳碳叁键。5 .以特征的产物为突破口来推断碳架结构和官能团的位置或整酸就化成阴分子中金有一C此0H蹲分子中畲有一CH-OH缸化成融 醇的氧化产物与结构的关系不能催化氧化人 < ,氐 *分子中含有一C一0H由消去反应的产物可确定“一 OH ”或“一X”的位置。由取代产物的种类或氢原子环境可确定碳架结构。有机物取代产物越少或相同环境的氢原子数越多，说明此有机物结构的对称性越高，因此可由取代产物的种类或氢原子环境联想到此有机物碳架结构的对称性而快速进行解题。 由加氢后的碳架结构可确定碳碳双键或碳碳三键的位置。 由有机物发生酯化反应能生成环酯或高聚酯，可确定该有机物是含羟基的竣酸

8、；根据酯的结构，可确定一 OH与一COOH的相对位置。6 .熟记常见有机物的性质物质结构简式特性或特征反应甲烷CH4与氯气在光照下发生取代反应乙烯CH2=CH2加成反应：使滨水褪色加聚反应氧化反应：使酸性 KMnO 4溶液褪色苯O加成反应取代反应：与澳（澳化铁作催化剂），与硝酸（浓硫酸催化）乙醇CH3CH2OH与钠反应放出H2氧化反应：催化氧化变乙醛，被酸性KMnO 4氧化成乙酸酯化反应：与酸反应生成酯乙酸CH3COOH弱酸性，但酸性比碳酸强酯化反应：与醇反应生成酯乙酸乙酯CH3COOCH2CH3可发生水解反应，在碱性条件下水解彻底油脂R1COOCII2 k2cooch RjCOOCIU可发生

9、水解反应，在碱性条件下水解彻底，被称为皂化反应淀粉(C6H 10O5)n遇碘父监色在稀酸催化下，最终水解成葡萄糖葡萄糖在酒化酶的作用下，生成乙醇和CO2蛋白质含有肽键水解反应生成氨基酸两性 变性颜色反应灼烧产生特殊气味7 .分子式及C原子个数分子通式及同分异构体分子通式可能的同分异构体CnH2n+2烷烧CnH2n单烯燃 环烷煌CnH 2n-2二烯煌 快煌 环烯煌CnH2n+2O醇烷基醒CnH2n-6O酚芳香醇 芳香醒CnH2nO醛酮 烯醇 环醇 环醍CnH2nO2竣酸酯 羟基醛 羟基酮CnH2nO3羟基酸（乳酸） 已知1mol有机物中C、H、O各元素的百分含量，可确定其化学式。 已知有机物的质

10、量，燃烧后生成CO2、H2O的量及有机物的相对分子质量，确定化学式。 已知有机物化学式中 C原子个数，则可确定反应物中 C原子个数（明确通过何种反应得到的）。8 .从有机物的物理特征突破有机物中各类代表物的颜色、状态、气味、溶解性、密度、熔沸点等往往各有特点，平时留心归纳，可能由此找到解题突破口。 例如常温下为气体的燃的含氧衍生物只有甲醛一种。物理性质相应物质常温常汴为气态的物质14个碳原子的烧，新戊烷、CH3CI、HCHO密度最小的气态后机物CH4易溶于水的有机物碳原子个数较少的醇、醛、竣酸难溶于水的有机物卤代燃、硝基化合物、醛、酯难溶于水且密度小于水的有机物所有的嫌和酯、苯难溶于水且密度大

11、于水的有机物多卤代煌（如 CC14）、硝基苯有果香味的有机物低碳酯无味：甲烷、乙快稍有气味：乙烯特殊气味：苯及其同系物、苯酚刺激性气味：醛、竣酸香味：乙醇、酯苦杏仁气味：硝基苯9 .高聚物、单体的判断规律（1）加聚反应： 链节中全部以单键结合，则单体必为乙烯类。 链节中以单、双键结合，则单体必为1,3一丁二烯类。链节为开环加聚得到，则单体为链节成环。(2)缩聚反应： 链节中含酚羟基的结构，则单体为酚和醛。 链节中含酯基，则单体为二元竣酸、二元醇或羟基酸。 链节中含肽键，则单体为氨基酸。10.物质的特殊结构：利用物质结构某一方面的特殊性，来确定这种物质的存在。共面CH4：正四面体，只能 3原子共

12、平面CH2=CH2、HCHO、苯环所有原子均共平面 共线：H C-CH四原子共直线，当然四原子也共平面等效氢及取代种数CH4 CH3CH3 C (CH3)4、 (CH3)3C C (CH3)3这四种物质的一卤代物均只有一种。季戊四醇：C (CH2OH) 4特殊结构乙二醇：HO-CH2-CH2-OH - OHC-CHO - HOOC - COOH (乙二酸又称草酸)丙三醇：HO-CH2-CH (OH) - CH2- OH乙酸：CH3COOH羟基醛：HO-CH2-CHO过氧乙酸：CH3-COOOH孚L酸：CH3-CH (OH) - COOH丙酮酸：CH3COCOOH阿司匹林：油酸甘油酯的氢化Cm H33co DC H*Cl? H35C D qch3C17