人工合成有机化合物

1、1. 1. 定义定义: : 利用简单、易得的原料，通利用简单、易得的原料，通过有机反应，生成具有特定结构过有机反应，生成具有特定结构和功能的有机化合物的过程。和功能的有机化合物的过程。一、简单有机物的合成一、简单有机物的合成2 2. . 意意 义义 可以制备天然有机物可以制备天然有机物, ,以弥补自然资源以弥补自然资源的不足的不足; ; 可以对天然有机物进行局部的结构改造可以对天然有机物进行局部的结构改造和修饰和修饰, ,使其性能更加完美使其性能更加完美 可以合成具有特定性质的、自然界并不可以合成具有特定性质的、自然界并不存在的有机物存在的有机物, ,以满足人类的特殊需要以满足人类的特殊需要依

2、据乙酸乙酯的分子结构特点依据乙酸乙酯的分子结构特点,运用已学的有机化学知识运用已学的有机化学知识,推测怎样推测怎样从乙烯合成乙酸乙酯从乙烯合成乙酸乙酯,写出在此过程写出在此过程中发生的化学方程式中发生的化学方程式:交流与讨论一乙酸乙酯乙酸乙酯乙醇乙醇乙酸乙酸乙烯乙烯乙醛乙醛乙醇乙醇逆合成法（即逆推法）逆合成法（即逆推法）产物产物反应物反应物原料原料乙烯乙烯乙烯乙烯(CH2=CH2)乙酸乙酯乙酸乙酯(CH3COOCH2CH3)催化剂催化剂催化剂催化剂H2O乙醇乙醇(CH3CH2OH)乙醛乙醛(CH3CHO)催化剂催化剂O2乙酸乙酸(CH3COOH)催化剂催化剂O2由乙烯合成乙酸乙酯由乙烯合成乙酸

3、乙酯 CH2=CH2+H2O CH3CH2OH 催化剂催化剂2CH3CH2OH+O2 2CH3CHO +2H2O 催化剂催化剂2CH3CHO+O2 2CH3COOH 催化剂催化剂CH3COOH+CH3CH2OH CH3COOCH2CH3+H2O 催化剂催化剂 乙烯乙烯(CH2=CH2)乙酸乙酯乙酸乙酯(CH3COOCH2CH3)催化剂催化剂催化剂催化剂 O2催化剂催化剂 H2O乙醇乙醇(CH3CH2OH)乙醛乙醛(CH3CHO)乙酸乙酸(CH3COOH)催化剂催化剂催化剂催化剂O2O2 目前在工业生产中，乙酸一般是由乙烯合目前在工业生产中，乙酸一般是由乙烯合成乙醛，然后乙醛在催化剂作用下被氧化

4、得到成乙醛，然后乙醛在催化剂作用下被氧化得到的。的。乙酸的工业制法乙酸的工业制法乙烯直接氧化为醋酸乙烯直接氧化为醋酸乙烯直接氧化醋酸的一步气相工艺由日本昭和电工株乙烯直接氧化醋酸的一步气相工艺由日本昭和电工株式会社开发成功，已于式会社开发成功，已于1997年在日本大分建成一套年在日本大分建成一套10万吨万吨年醋酸装置。年醋酸装置。乙烯乙烯(CH2=CH2)催化剂催化剂 O2催化剂催化剂 H2O乙醇乙醇(CH3CH2OH)乙醛乙醛(CH3CHO)乙酸乙酸(CH3COOH)催化剂催化剂催化剂催化剂O2O2乙酸乙酯乙酸乙酯(CH3COOCH2CH3)催化剂催化剂催化剂 O2以上三种合成路线，从理以上

5、三种合成路线，从理论上看都能在一定反应条件下论上看都能在一定反应条件下实现。实现。在实际生产中，还要在实际生产中，还要综合综合考虑原料来源、反应物利用率、考虑原料来源、反应物利用率、反应速率、设备和技术条件、反应速率、设备和技术条件、是否有污染物排放，生产成本是否有污染物排放，生产成本等问题等问题来选择最佳合成路线。来选择最佳合成路线。课堂练习1请用化学方程式表示以食盐、水、请用化学方程式表示以食盐、水、乙炔合成聚氯乙烯各步反应的化学方乙炔合成聚氯乙烯各步反应的化学方程式。程式。2NaCl2H2O2NaOHCl2H2 Cl2H22HCl CH2=CHClCH CH + HCl 催化剂催化剂nC

6、H2=CHCl加温、加压加温、加压催化剂催化剂 CH2 CH Cln课堂小结（1）要合成一种物质，通常采用）要合成一种物质，通常采用“逆合成逆合成法法”来寻找原料，设计可能的合成路来寻找原料，设计可能的合成路线。线。 （2）在实际生产中，要综合考虑原料来源、）在实际生产中，要综合考虑原料来源、反应物的利用率（原子利用率）、反反应物的利用率（原子利用率）、反应速率、设备和技术条件、污染、生应速率、设备和技术条件、污染、生产成本等问题产成本等问题 有机物合成的一般方法有机物合成的一般方法 交流与讨论二 CH CH3 3CHCH2 2ClCl可以由乙烷、乙可以由乙烷、乙烯、乙炔分别反应制得。试设烯、

7、乙炔分别反应制得。试设计可能的合成路线，并比较哪计可能的合成路线，并比较哪种方案更好。种方案更好。Cl2CH3CH3 CH3CH2Cl光照光照CH2=CH2 CH3CH2ClHCl催化剂催化剂CHCHCH2=CH2CH3CH2ClH2催化剂催化剂HCl催化剂催化剂CHCHCH2=CHClH2催化剂催化剂HCl催化剂催化剂CH3CH2Cl或或问题解决 若有甲酸（若有甲酸（HCOOHHCOOH）、乙酸）、乙酸（CHCH3 3COOHCOOH）、甲醇（）、甲醇（CHCH3 3OHOH）和乙）和乙醇（醇（CHCH3 3CHCH2 2OHOH）在一定条件下在同）在一定条件下在同一体系内反应发生酯化反应。

8、则一体系内反应发生酯化反应。则理论上可以生成几种酯？其中哪理论上可以生成几种酯？其中哪些是同分异构体？些是同分异构体？甲酸甲酯（甲酸甲酯（HCOOCHHCOOCH3 3）甲酸乙酯（甲酸乙酯（HCOOCHHCOOCH2 2CHCH3 3）乙酸甲酯（乙酸甲酯（CHCH3 3COOCHCOOCH3 3）乙酸乙酯（乙酸乙酯（CHCH3 3COOCHCOOCH2 2CHCH3 3）同分异构体：同分异构体：HCOOCHHCOOCH2 2CHCH3 3和和CHCH3 3COOCHCOOCH3 3C C3 3H H6 6O O2 2创造新的有机分子是有机化创造新的有机分子是有机化学的重要课题。发现并选择利用学

9、的重要课题。发现并选择利用有机化学反应，把反应物转化为有机化学反应，把反应物转化为具有特定组成结构的生成物，是具有特定组成结构的生成物，是合成有机物的关键。合成有机物的关键。在有机合成中还要注意避免在有机合成中还要注意避免产生对环境有危害的污染物，降产生对环境有危害的污染物，降低能量消耗，提高原子利用率。低能量消耗，提高原子利用率。在在“绿色化学工艺绿色化学工艺”中，理想状况中，理想状况是反应物中的原子全部转化成欲制得是反应物中的原子全部转化成欲制得的产物，即原子利用率为的产物，即原子利用率为100%，在用在用CHCCH3合成合成CH2=C(CH3)COOCH3的过程中，欲使原子的利用率达到最

10、的过程中，欲使原子的利用率达到最高，还需的反应物是高，还需的反应物是A、CO和和CH3OH； B、CO和和H2O；C、CO2和和H2； D、CH3OH和和H2课堂练习2课堂练习课堂练习3以下反应最符合绿色化学原以下反应最符合绿色化学原子经济性要求的是子经济性要求的是:A乙烯聚合为聚乙烯高分子材料乙烯聚合为聚乙烯高分子材料B甲烷与氯气制备一氯甲烷甲烷与氯气制备一氯甲烷C以铜和浓硝酸为原料生产硝酸铜以铜和浓硝酸为原料生产硝酸铜D用用SiO2制备高纯硅制备高纯硅课堂练习课堂练习4 有机物有机物A A的化学式为的化学式为C C4 4H H8 8O O2 2，A A与有机物与有机物B B、C C、D D

11、、E E有如下关系：有如下关系：A稀硫酸溶液稀硫酸溶液B氧化氧化D氧化氧化EB BAE试写出这些有机物的结构简式：试写出这些有机物的结构简式：作业：课本作业：课本P81第第4题题二、有机高分子的合成二、有机高分子的合成蔗糖蔗糖（式量（式量342）硬脂酸甘油酯硬脂酸甘油酯（式量（式量890）小分子小分子淀粉淀粉（式量：几万至几十万）（式量：几万至几十万）蛋白质蛋白质（式量：几万至几百万）（式量：几万至几百万）核蛋白核蛋白（式量：几千万）（式量：几千万）高分子高分子又称聚合物或高聚物又称聚合物或高聚物你知道吗你知道吗? 1.在我们的学习和生活用品中哪些在我们的学习和生活用品中哪些是由有机高分子材料

12、制成的是由有机高分子材料制成的? 2.我国航天员穿的航天服使了高强我国航天员穿的航天服使了高强度、高韧性的特种尼龙。你还知道度、高韧性的特种尼龙。你还知道哪些尼龙制品吗？哪些尼龙制品吗？我们在日常生活中遇到过的有机高分子化合物有哪些？ 有机高分子 天然高分子：淀粉、纤维素和蛋白质等合成高分子：合成纤维、塑料、合成橡胶 （1）天然有机高分子材料）天然有机高分子材料棉棉花、羊毛、木材和草类（天然纤维）花、羊毛、木材和草类（天然纤维）和天然橡胶等。和天然橡胶等。 （2）合成有机高分子材料）合成有机高分子材料塑塑料、合成纤维和合成橡胶料、合成纤维和合成橡胶三大类三大类及涂及涂料、黏合剂等料、黏合剂等。

13、涤纶尼龙纺纶纤维织成的防弹衣腈纶腈纶1.加聚反应加聚反应定义：定义：含碳碳双键或是叁键的含碳碳双键或是叁键的相对分子质量小的化合物相对分子质量小的化合物相互结合成相对相互结合成相对分子质量大的高分子分子质量大的高分子相互结合相互结合nCH2 CH2催化剂催化剂 CH2 CH2 n 聚乙烯聚乙烯 单烯聚合单烯聚合 1.注注:聚乙烯是以乙烯为单体聚乙烯是以乙烯为单体,经过经过加聚反应而生成的加聚反应而生成的.如食品的保鲜袋如食品的保鲜袋,塑料的饮水杯塑料的饮水杯,所以这些塑料要求是所以这些塑料要求是要无毒无害要无毒无害聚乙烯是纯净物还是混合物聚乙烯是纯净物还是混合物?n值的值的大小是固定不变的吗？

14、大小是固定不变的吗？是混合物，是混合物， n值的大小是可变的值的大小是可变的 聚乙烯(PE)产品 保鲜膜吹塑成型的聚乙烯薄膜无毒，化学稳定性好，生活中用于制造水杯、奶瓶、食物保鲜膜等用品。思考思考2：在我们的日常生活中，还会用到：在我们的日常生活中，还会用到另一类的塑料，如种植蔬菜的大棚所用的塑料另一类的塑料，如种植蔬菜的大棚所用的塑料薄膜的，它们也是有乙烯聚合而成的吗？薄膜的，它们也是有乙烯聚合而成的吗？闻闻这类塑料的气味，会发现，有闻闻这类塑料的气味，会发现，有时会有一股难闻的气味，这是因为这类时会有一股难闻的气味，这是因为这类塑料是聚氯乙烯塑料，所以聚氯乙烯塑塑料是聚氯乙烯塑料，所以聚氯

15、乙烯塑料不能用来盛装食品的料不能用来盛装食品的nCH2 CHCl催化剂催化剂CH2CHCl n 聚氯乙烯聚氯乙烯聚氯乙烯（PVC）化学化学稳定性稳定性好，好，耐酸碱腐蚀耐酸碱腐蚀，使用，使用温度温度不不宜宜超超过过6060，在在低温低温下会下会变硬变硬单体: CH2=CHCl聚苯乙烯(PS)单体：CH2=CHC6H5CH2=CH或用于制造录音磁带盒、灯罩、家用电器外壳、玩具、泡沫塑料等催化剂催化剂CH CH2nCH CH2n聚苯乙烯聚苯乙烯单体单体链节链节聚合度聚合度3.已知用于制造已知用于制造,标本架标本架,录音带外壳录音带外壳,包装用包装用泡沫塑料是聚苯乙烯材料泡沫塑料是聚苯乙烯材料,请写

16、出合成聚苯乙烯请写出合成聚苯乙烯的反应方程式的反应方程式聚苯乙烯(PS)单体：CH2=CHC6H5CH2=CH或用于制造录音磁带盒、用于制造录音磁带盒、灯罩、家用电器外壳、玩灯罩、家用电器外壳、玩具、泡沫塑料等具、泡沫塑料等 人们给聚四氟乙烯冠以人们给聚四氟乙烯冠以“塑料王塑料王”的美的美称。称。 家庭主妇的福音家庭主妇的福音 一种特别的菜锅一种特别的菜锅不粘锅。不粘锅。易清洁的脱排油烟机，人们仅易清洁的脱排油烟机，人们仅仅是在锅的内表面和脱排油烟仅是在锅的内表面和脱排油烟机的外表面多涂了一层氟树脂。机的外表面多涂了一层氟树脂。利用氟树脂优异的热性能、化利用氟树脂优异的热性能、化学性能、易清洁

17、性能和无毒性学性能、易清洁性能和无毒性能，它还有最好的耐化学腐蚀能，它还有最好的耐化学腐蚀和耐老化的性能。和耐老化的性能。 聚四氟乙烯聚四氟乙烯作内衬的不粘锅作内衬的不粘锅缩聚反应缩聚反应定义：定义：相对分子质量小的化合物相对分子质量小的化合物聚合成相对分子质量大的高聚合成相对分子质量大的高分子，同时生成小分子化合物分子，同时生成小分子化合物一定条件一定条件方程式见书本第80页酚醛塑料单体：苯酚、甲醛反应类型反应类型加加 聚聚缩缩 聚聚反应物特征反应物特征 生成物特征生成物特征产物种类产物种类含有不饱和键含有特征官能团聚合物与单体具有相同的组成,主链上一般只有碳原子 聚合物与单体组成有所不同,主链上除有碳原子外还有其他只有聚合物聚合物和