有机物性质总

1、本文由谧月paradise贡献doc文档可能在WAP端浏览体验不佳。建议您优先选择TXT，或下载源文件到本机查看。各类有机物的化学性质第1页共19页【复习】甲烷的化学性质：1 稳定性：通常情况下，甲烷的化学性质比较稳定，跟强酸、强碱不反应。2 不能使酸性高锰酸钾溶液褪色一一不与强氧化剂反应，3 不能使溴水褪色（既不发生取代反应，也不发生加成反应）。4取代反应一一卤代反应： CH4 +C12 光CH3C1 + HC1 CH3C1 +C12 光（12+C12 光CHC13 + HC1 CHC13 +C12 光CC14 + H '渐褪去2 试管内液面逐渐上升3 试管壁上有油状液滴生成5 氧化

2、反应： 纯净的甲烷可在空气中安静的燃烧，火焰为明亮的蓝色，无黑烟；生成CH4 +2 0 2点燃 CO2 + 2H2O 不纯的甲烷点燃会发生爆炸，所以点燃前必须检验纯度。 高温加热分解：在隔绝空气，加热到1 0 0 0 C以上可分解 2CH4 高温3H2+咼温H（C2H2） （乙炔）2CH4 C （炭黑）+2H2 迅速冷却各类有机物的化学性质第2页共19页一烷烃的化学性质：1 稳定性： 通常情况下，烷烃的化学性质稳定，与高锰酸钾等强氧化剂不发生反应，不能与强酸和强碱溶液反应。（不使酸性高锰酸钾溶液褪色）2 卤代反应：（光照条件，与卤素单质发生取代反应）（1） C3H8与氯气反应，生成一氯代物的有

3、关方程式： CH3CH2CH3 +C12 光 CH3CH2CH氯丙烷） + HC1 CH3CH2CH3 +C12 光 CH3CHC1CH3（2氯【C2H6 与氯气反应，生成二氯代物的有关方程式： CH3CH3 +C12 光 CH3CH+ HC1 CH3CH2C1 +C12 光CH3CHC12（1，1二氯乙烷） + H光 CH2C1CH2C1（1，2二氯乙烷） + HC1【说明】1. 光照条件，卤素单质 溴在光照条件下反应，不使溴水褪色）2. 己烷与溴水混合后，振荡静置，分层，上 层为橙色，下层水层为无色 3. aH aX2 3 .燃烧：CnH2n + 2+3n +10 2 点燃 nCO2 +（

4、n+1）H2O24.分解（热解）反应（裂化）（煤和石油的分解反应）C16H34 加热C8H18+C8H16C8H18 加热C4H10+ C4H8 C4H10 加热C2H6 +C2CH4 + C3H6 附：热裂化和催化裂化： 热裂化：直接加热裂化 催化裂化：催化剂裂化（质量高） 裂解：用石油和石油产品作原料，采用比裂化更高的温度，使具有长链 的分子的烃断裂为各种短链的气态烃和少量的液态烃的方法，叫做石油的裂解。各类有机物的化学性质第3页共19页【复习】乙烯的化学性质：1 .加成反应：） 与溴水加成：CH2=CH2 + B r2 > CH2BrCH2Br（1，2二溴乙烷（无色液体）（2） 与

5、卤化氢加成：CH2=：2+ HC1 催化剂 CH3CH2C1 （氯乙烷） （3） 与水加成：CH2=CH2 + H酒精的制备方法） （4） 与氢气加成：CH2=CH2 + H2 催化剂 CH3CH3【总纟 烯的加成反应说明了乙烯的双键的不饱和性 2 .氧化反应：（1） 常温被酸性高锰酸钾溶液氧化 （2） 乙烯的燃烧：C2H4 +3 0 22 CO2 + 2H2O 3. 聚合反应：CH2CH2n点燃催化剂CH3CH2O H （乙醇）各类有机物的化学性质page 2第4页 共19页 二烯烃的化学性质：（以丙烯为例）1 加成反应： 与溴水加成（使溴:CH2=CH CH3 + Br2 CH2CH CH

6、3（1,2二溴丙烷Br 与氢气的加成： CH2=CHCH3 + H2 催化剂 CH CH CH 323 高温高压 与氢卤酸加成： CH2=CHCH3 + Br【说明】马氏（马可夫尼可夫）规则（扎堆原则）： 水等试剂加成时， 氢原子加在双键两端含氢多的碳原子上。多的碳原子上。 与水加成：CH2CH CH31 OH 2 易被氧化： 现象同乙烯。燃烧通式：CnH223 .加聚反应： nCH2 催化剂高温高压水褪色）BrHBrCH3CH CH3（2溴不对称的烯烃与卤化氢、即氢原子总是加在含氢CH3CH CH3（2丙醇）+ H2O 催化剂（1） 能使酸性高锰酸钾溶液褪色 （2） 在空气中易燃烧, n +

7、 3n O2 点燃nCO2 + nH2OCH2CHn I 各类有机物的化学性质 第5页CH3 聚丙烯共19页二烯烃的化学性质：1.加成反应：CH2 =CHCH=:CH2 +2Br2 CHCHCH2 IIII Br BrBr Br 1,2,3,4四溴丁烷CH2= =r2>CH2CHCHCH2（1,4 加成）为主 IIBr Br或者：12 丁烯CH2一CH CH一CH2 +Br2CH2= =CHCHCH21,2IBrBr 3,4二溴一1丁烯 2.氧化反应：二烯烃也能使酸性高锰酸钾溶液和溴水溶液退色。3 .加聚反应：CH2一CH CH一CH2一CH CH3催化剂高温高压CH2CHCHCH2 n

8、各类有机物的化学性质第6页共19页四.乙炔的化学性质：1 .加成反应： 与溴水反应：CH CH = =CH（1,2二溴乙烯）I I Br Br CH = =CH +,2四溴乙烷）I I | | Br Br Br Br 与 H2CH + Br2Br2 BrCH 反应：CHCH催化剂->CH2 =一CH2加热催化剂CH3CH3加热 催化剂CH2CH 三CH +2H2与氯化氢反应：CH 三CH+ HC1C1氯乙烯附：nCH2 CHC1与水反应：CH三 CH +H2O催化剂-CH3CHO 加热催化剂 加热CH2 CHC12 .氧化反应：使酸性高锰酸钾溶液褪色燃烧：2C2H2+5O2 点燃CO2

9、+ 2H2O 【现象】纯净的乙炔在空气中安静燃烧，有明亮的火焰，大冒黑烟。各类有机物的化学性质第7页共19页五.炔烃的化学性质：1 .加成反应： 与 Br2 反应： CH 三 C CH3 + : 2 CH3CBr CHBr CH3C 三 CH + 2Br2CH3CBr2C:CH 三 CCH3 + H2催化剂 CH3CH=CH2 加热 催化剂 CH3CH2CH3 加热 催化剂 = =CC1CH3 加热 催化剂 CH2=COH CH3CH3CO CH3（丙酮） 加CH3C 三 CH +2H2与氯化氢反应：page 4CH 三 C CH3 + HC1 与水反应： CH 三 C CH3 + H2O2

10、.易被氧化：能使酸性高锰酸钾溶液褪色 在空气中易燃烧，现象同乙烯。 燃 烧通式：CnH2n 2+3n 1 O2 点燃nCO2 + (n 1) H2O 2六.脂肪烃的来源和应用： 七.苯的化学性质：易取代，难加成，难氧化。1 .取代反应： 苯与卤素的取代反应：苯与液溴反应生成溴苯苯的硝化反应：苯与硝酸反应生成硝基苯2 .苯的加成反应：与氢气加成： +3H2催化剂加热3 .苯的氧化：不使酸性高锰酸钾溶液褪色在空气中燃烧：2C6H6 + 15O2点燃 12CO2+ 6H2O 【总结】苯的化学性质：易取代，难加成，难氧化。各类有机物的化学性质第8页共19页八.苯的同系物的化学性质：1 .取代反应： 与

11、卤素的取代反应：+C12 Fe 或( )+ HC1 邻氯甲苯 对氯甲苯 (无)(2氯甲苯)(4氯甲苯) 侧链取代： 一CH3+C12光照CH2C1 + HC1氯代苯甲烷 苯代一氯甲烷 说明条件不同，发生取代反应的位置不同，产物不 同。 与硝酸的硝化反应：+ 3H2O 2,4,6三硝基甲苯 总结由于存在侧链，侧链对苯环产生影响，使 得苯环上的氢原子更容易被取代。2 .加成反应：+3H2催化剂加热3 .氧化反应： 可以使酸性高锰酸钾溶液褪色被氧化的部分是与苯环相连 的碳原子上： 带一个侧链的苯的同系物，无论侧链有多大，被酸性高锰酸钾溶液氧 化后都产生 苯甲酸，多余的碳原子被氧化为二氧化碳。 若苯环

12、上有两个侧链，被 氧化后产生两个羧基，而且位置与原取代基的位置相同。+3O苯甲酸KMnO 4 (H +)+ H2O各类有机物的化学性质第9页共19页+6O CH3 KMnO 4 (H +)KMnO 4 (H +)+ CO2 +2H2O COOH + 2H2OCH3 HOOC 例如：甲苯、二甲苯都可以使酸性 KMnO4 溶液褪色由于苯环对侧链的影响 。苯的同系物的燃烧：CnH2n6 +3n 3 O2 点燃nCO2 + (n 3)H2O2总结苯的同系物的化学性质有的与苯相同，有的不同 这是侧链对苯环影响 的结果。 与苯相同的：易取代 发生卤代反应、硝化反应、磺化反应等 难加成一 与氢气、氯气等 可

13、以燃烧 与苯不同的： 常温带侧链的苯不发生加成反应，但是能 被氧化被酸性高锰酸钾溶液氧化。(使酸性高锰酸钾溶液褪色)由于有苯环的存在，使得烷烃基易被氧化 苯的同系物比苯更容易发生取代反应一一由于侧链对苯环的影响。 十.乙醇的化学性质：1.与活泼金属的反应：2CH3CH2OH + 2Na 2 CH3CH2ONa + H2t （离子化合物，可以溶于水）说明 说明乙醇分子的 O H键比较容易断裂。 说明乙醇中的氢原子比水中的氢原子活泼性差。 除了钠可以与乙醇反应外，比较活泼的金属，如 K、Mg、Al等也能与乙醇反应， 把羟基中的氢原子置换出来。 反应类型：置换反应。（不属于取代反应）（不是原子之间的

14、反应） 2 .取代反应（与 HX 卤化氢的反应） ： 2NaBr + H2SO4（1：1）= 2Na 2HBr（酸雾） 或 NaBr +H2SO4（1：1）= NaHSO4 + HBrCH3CH2OH + HBr浓硫酸CH3CH2Br + H2O 加热（液态）（气态）说明发生此反应时，C O键断裂。浓硫酸起脱水剂、催化剂的作用。 反应类型：取代反应。3 .氧化反应：燃烧：C2H6O +3O2 点燃2CO2 + 3H2O（溴乙烷）各类有机物的化学性质第10页共19页催化氧化：2CH3CH2OH + O2Cu或Ag 2CH3CHO + 2H2O 加热（乙醛）注意有机反应中失氢的反应也叫做氧化反应。

15、得氢的反应也叫做还原反应。 铜作为催化剂，但是参加反应。 使酸性高锰酸钾褪色，生成乙醛。4 .消去反应： 分子内脱水： CH3CH2OH 分子间脱水： CH3CH2OH + HOC 浓硫酸 CH3CH2OCH2CH3 140度 浓硫酸 CH2=CH2f+ H2O+ H 2O说明乙醇分子内含有羟基（内因），由于温度（外因）不同，脱水的方式不同，产物不同。 较高温度（17 0C）分子内脱水，较低温度（140C）分子间脱水。 十一.醇的化学性质：1 .与活泼金属发生置换反应：2CH3CH2CH2OH + 2Na 2CH3CH ONa + H2T 丙醇钠 2CH3CHCH3 + 2Na 2CH3CHC

16、H3 + H2f OH 卤化氢发生取代反应： CH3CH2CH2OH + HC1浓硫酸CH3CH2CH2C1+ H2O1 氯丙烷 CH3CHOHCH3 + HC1浓硫酸 CH3CHC1CH3+ H2O2 氯丙烷3 .氧化反应：燃烧：CnH2n + 2O +3n O2 点燃 nCO2 +（n+1）H2O2使酸性高锰酸钾溶液褪色，生成醛或酮 催化氧化：2CH3CH2CH2OH + O2 Cu 2CH3CH2CHO +2H2O 加热丙醛 2CH3CHOHCH3 + O2Cu 2CH3COCH3 +2H2O 加热各类有机物的化学性质第11页共19页丙酮 总结伯醇（RCH2O H）氧化成醛，仲醇（RR&

17、#39;CHO H）氧化成酮，叔醇（RR' COH）不发生氧化反 应 4 .消去反应分子内脱水： CH3CH2CH2OH CH3CHOHCH浓硫酸 CH2=CHCH3 + H2O 170度 浓硫酸 CH2=CHC丙烯 5 .分子间脱水：2CH3CH2CH2OH浓硫酸 CH3CH2CH2OCH2CH2CH3 + H2O 140度丙醚 2CH3CHOHCH3浓硫酸 （CH3）2CH O CH（CH3）2 + H2O 140 度异丙醚 十二.乙醛的化学性质：1 .加成反应：CH3CHO + H2二乙醇催化剂CH3CH2OH 加热氧化乙醛还原氢气一CHO +氢气官能团变化：一CH2OH2 .氧

18、化反应： 银镜反应： 离子方程式： Ag+ + NH3H2O = = AgOHj+ AgOH + 2NH3H2O 一 Ag(NH3)2 + OH + 2H2OCH3CHO +2Ag(NH3)2 + 2OH 水浴加热 CH3COO+ NH4+ 2AgJ + 3NH3 +H 2O 化学方程式： AgNO3 + NH3H2O =AgOHj+ NH4NO3 A g(NH3)2OH + 2H2O CH3CHO + 2Ag(NH3)2OH 水浴加热 CH3 cH2O与新制氢氧化铜反应：各类有机物的化学性质第12页共19页Cu2+ 2OH一 Cu(OH)2CH3CHO + 2Cu(OH)2 加热 CH3CO

19、OH + Cu2Oj + 2H2O ( H3CHO + O2 催化剂 2CH3COOH 使酸性高锰酸钾溶液退色。 乙醛的燃烧(剧烈 氧化)： 2C2H4O +5O2 点燃4CO2 +4H2O' 小结l.Ag(N与 KMnO4、K2Cr2O7、HNO3、溴水这些强氧化剂比较，属于弱氧 化剂。而弱氧化剂都 能使醛基氧化，自然说明乙醛易被氧化，即乙醛还原性强。2银镜反应与生成红色Cu2O 的反应，系醛基的特征反应，可以用来检验醛基。3乙醛加氢还原成乙醇，说 明乙醛有氧化性；乙醛去氢氧化成乙酸，说明乙醛有还原性。4反应规律：CH3CH2OH氧化 CH3CHO 氧化 CH3COOH 还原3 .加

20、聚反应：十三.醛类的性质：1 .还原成相应的醇2 .易氧化成对应的酸(检验法)3.加聚反应：3 .缩聚反应：总结转化规律：R CH2OH氧化 RCHO 氧化 RCOOH 还原5 .燃烧通式：CnH2nO +3n 1 O2 点燃nCO2t+ nH2O 2十四：甲醛的化学性质：1 .氧化反应： (还原性)： 银镜反应： 各类有机物的化学性质第13页共19页与适量的银氨溶液反应，生成甲酸铵。 化学方程式：2Ag(NH3)2OH + HCHO 水浴热 浴加热+ NH4+ + 3NH3 + H2O与过量的银氨溶液反应，生成碳酸。 化学方程式: 4AgJ+ (NH4)2CO3+ 6NH32NH4+ CO3

21、2 + 4AgJ +4Ag(NH3)2OH + HCHO 水浴加+ 2H2O 离子方程式：4Ag(NH3) 6NH3 +加热2AgJ+HCOONH4+3NH3 + H2O 离子方程式：2Ag(NH3)2-+ HCHO水浴加热2AgJ+ HCOOpage 7page #2H2O 与新制氢氧化铜反应：2Cu(OH)2 + HCHO 加热 Cu2Oj+H2O 4Cu(OH)2 + HCHO 加热 2Cu2Oj+ CO2T+ 5H2O 讲解甲page #生成甲酸（也叫蚁酸，因而甲醛也叫蚁醛） 两个氢都被氧化生成碳酸，由于碳酸不稳定, 反应： HCHO + H2Ni CH3OH 加热如果氧化剂过量，有可

22、能使分子中的因而分解产生水和二氧化碳。2 还原3 .加聚反应： nHCHO CH2On（n 最少为 1 0 0 0 ） 多聚甲醛 低越容易发生加聚反应。4 .甲醛与苯酚的反应一一生成酚醛树脂：注意用盐酸催化，产物发粉色；用氨水催化，产物发黄；若溶液酸碱性适当，则为白色。或写为：nC6H5OH + nHCHO催化剂C6H5OHCH2 n 加热+ nH2O各类有机物的化学性质第14页共19页十五.乙酸的化学性质：1 .酸之通性： 使石蕊变红 与金属反应： Mg +2CH3COOH (CH3COO)2 Mg + H2f Mg + 2CH3COOH 与碱性氧化物反应： CuO + 2CH3COOH (

23、CH3COO)2 Cu + H2O - OH 2CH3COO + Cu 2+ + H2O 与碱反应： Cu(OH)2 + 2CH3 ' u + H2O Cu(OH)2 + 2CH3COOH 2CH3COO + Cu 2+都溶解于水(可溶于水的醋酸铅) 与盐反应： Na2CO3 + 2CH3COOH 2CH3C(+ CO2T+ H2O CO32 + 2CH3COOH 2CH3COO + CO2酸性比碳酸强。 + CH3COOH + CH3COOH + CH3COONa+ CH3COO总结 由于受到羰基的影响，O H 键更容易断裂。在水分子的作用下，O H 键断裂， 醋酸发生部分电离： 弱

24、酸性：乙酸 > 碳酸 > 苯酚2 .酯化反应：O II CH3C OH + H18O C2H5 J 3 .不易发生加成反应。 十六.饱和一元羧酸的化学 性质：1 .酸之通性：2 .酯化反应：3 .很难被还原 十七.乙酸乙酯的化学性质：O II浓CH3C18OC2H5+ H2O 硫酸加热各类有机物的化学性质第15页共19页十八.酯类的化学性质：一一水解反应 十九.苯酚的化学性质：1 .与活泼金 属反应： 2+ 2Na 2 苯酚钠 2 .与氢氧化钠反应： + NaOH + CO2 酸性：H2CO3 >3 .取代反应： 卤代反应： +3Br2+ H2O （中和反应） + NCO3

25、（弱酸性）（石炭酸）H2O >乙醇 + H2T （置换反应）J +3HBr硝化反应：+ 3H2O 磺化反应：（略） + H2SO4 加热到15 20度 或： 邻羟基酸 + H2SO4 加热到1100度+ H2O+ H2O对羟基苯磺酸4.显色反应：苯酚遇到氯化铁溶液变为紫色一一可以检验苯酚的 存在。5 .易被氧化变为粉红色。各类有机物的化学性质第16页共19页二十.酚类的化学性质： 1.酸性： 2.取代反应： 3.易被氧化 二十一.卤 代烃的化学性质：1 .取代反应水解反应：上述两反应加起来：总结卤代烃分子里的卤原子还能够被多种原子或原子团所取代。2 .消去反应:例如：CH2CH2+ Na

26、OH H Cl醇CH2=CH2+ NaCl + H2O 加热CH3CHCH2 + NaOH H Br 2溴丙烷 醇 -CH3CH=CH2 + NaBr + H2O 加热 丙烯总结3卤代烃跟强碱（如 NaOH 或 KOH）的醇溶液共热，就脱去卤化氢而生成 烯烃。 卤代烃跟强碱（如 NaOH 或 KOH）的水溶液共热，就发生取代反应生成卤代烃 。 条件不同，虽然都是卤代烃和氢氧化钠加热反应，但是产物不同。总结 4烯烃加成（HC1）-消去反应 卤代烃二十二葡萄糖：1 氧化反应（还原性）： CH2OH（CHOH）4CHO + 2A）2OH微热 CH2OH（CHOH）4COOH + 2AgJ+ H2O

27、+ 4NH3葡萄糖酸 （可以生成葡萄糖酸铵）各类有机物的化学性质第17页共19页 CH2OH（CHOH）4CHO + 2Cu（OH）2加热 CH2OH（CHOH）4COOH + Cu2Oj+ 2H2O2 还原反应（催化加氢）结论葡萄糖在一定条件下能与氢气加成，生成正六己醇 CH2OH（CHOH）4CHO + H2催化剂 CH2OH（CHOH）4CH2OH 加热正己六醇 3 与乙酸反应一一酯化反应：（条件：浓硫酸、加热）5H2O附：与乙酸酐的反应：4遇到新制的氢氧化铜，生成绛蓝色溶液5 发酵反应：葡萄糖发酵，工业制 酒精6 缓慢氧化：C 6 H 12 O（固） 6O（气） 6H 2 O（液） 6CO （气）2 8 0 4 焦 +2只生热，不发光，不写点燃，可医用、食用。结论具有醇和醛的性质： 二十三果糖的化学性质： 果糖分子中虽然没有醛基，但是受到多羟基的影响，使酮基活 动，仍具有还原性，与银氨溶 液或新制氢氧化铜反应，生成两种含碳原子数不同的羟 基酸。1 羟基的性质一一酯化反应：2 多羟基的性质一一能与新制氢氧化铜反应 生成绛蓝色溶液各类有机物的化学性质第18页共19页3 .羰基的性质 还原反应：与氢气加成生成正己六醇 4.氧化反应：可以与银氨溶液反应