阿司匹林的合成(

1、 课题课题2【创设情景】：【创设情景】：展示几幅唯美的柳树图片，引展示几幅唯美的柳树图片，引出有关出有关“阿司匹林阿司匹林”古老的故事。古老的故事。【化学史话】：【化学史话】：阿斯匹林的发展史及其药理作用阿斯匹林的发展史及其药理作用 1800年，人们才从柳树皮中提炼出了具有解年，人们才从柳树皮中提炼出了具有解热镇痛作用的有效成分热镇痛作用的有效成分水杨酸水杨酸 酸的通性酸的通性酚的性质，如：与氯化铁溶液的显酚的性质，如：与氯化铁溶液的显色、与羧酸（酸酐）的酯化等。色、与羧酸（酸酐）的酯化等。 1898年，德国化学家霍夫曼用水杨酸与醋年，德国化学家霍夫曼用水杨酸与醋酐反应，合成了乙酰水杨酸酐反应

2、，合成了乙酰水杨酸 1899年，德国拜仁药厂正式生产这种药品，年，德国拜仁药厂正式生产这种药品，取商品名为取商品名为aspirin 阿斯匹林的药理作用阿斯匹林的药理作用 阿司匹林为解镇痛药，用于治疗伤风、感阿司匹林为解镇痛药，用于治疗伤风、感冒、头痛、发烧、神经痛、关节痛及风湿冒、头痛、发烧、神经痛、关节痛及风湿病等。近年来，又证明它具有抑制血小板病等。近年来，又证明它具有抑制血小板凝聚的作用，其治疗范围又进一步扩大到凝聚的作用，其治疗范围又进一步扩大到预防血栓形成，治疗心血管疾患。预防血栓形成，治疗心血管疾患。【展示样品】：【展示样品】： 阿司匹林肠溶片使用说明书（部分）阿司匹林肠溶片使用说

3、明书（部分） 药品名称药品名称通用名称：阿司匹林肠溶片通用名称：阿司匹林肠溶片汉语拼音：汉语拼音：asipilin changrong pian英文名称：英文名称：aspirin enteric-coated tablets结构式结构式: 分子式分子式:c9h8o4分子量分子量:180.16药物组成药物组成本品每片含主要成分阿司匹林本品每片含主要成分阿司匹林0.3克。辅料为克。辅料为 。性状性状本品为本品为 色肠溶包衣片，除去包衣后显白色。色肠溶包衣片，除去包衣后显白色。作用类别作用类别、药理作用药理作用、适应症适应症 同片剂。同片剂。用法与用量用法与用量 整片吞服整片吞服 成人成人 一次一次

4、1片，若发热或疼痛持片，若发热或疼痛持续不缓解，间隔续不缓解，间隔4-6小时重复用药一次。小时重复用药一次。24小时内不超过小时内不超过4片。儿童用量请咨询医师或药师。片。儿童用量请咨询医师或药师。注意事项注意事项、药物相互作用药物相互作用同片剂。同片剂。不良反应不良反应认识阿斯匹林的组成与结构：认识阿斯匹林的组成与结构： 阿司匹林的分子式、官能团名称。阿司匹林的分子式、官能团名称。 c9h8o4 羧基、酯基羧基、酯基分析阿斯匹林的重要化学性质：分析阿斯匹林的重要化学性质： 分析合成阿斯匹林的原料：分析合成阿斯匹林的原料： 水杨酸（来源于天然植物）、水杨酸（来源于天然植物）、乙酸（提示：实验中

5、实际是用乙酸酐代乙酸（提示：实验中实际是用乙酸酐代替乙酸）替乙酸）水解水解酸性酸性 分析合成阿斯匹林所需要的条件：分析合成阿斯匹林所需要的条件： 浓硫酸（作催化剂）浓硫酸（作催化剂）加热（加热（8590 ，水浴加热法），水浴加热法）设计合成阿斯匹林的方案：设计合成阿斯匹林的方案：1主反应是：主反应是：2副反应是副反应是 3乙酰水杨酸不溶于冷水，如何获得粗产乙酰水杨酸不溶于冷水，如何获得粗产品？品？ （冰水溶解、过滤。）（冰水溶解、过滤。） 4粗产品中主要含有哪些杂质？粗产品中主要含有哪些杂质？ （水杨酸聚合物、水杨酸）（水杨酸聚合物、水杨酸） 5副产物聚合物能溶于副产物聚合物能溶于nahco3

6、溶液吗？溶液吗？（不能）（不能） 能用能用nahco3溶液除去副产物聚合物吗？溶液除去副产物聚合物吗？（可以。因为乙酰水杨酸中含羧基，能与（可以。因为乙酰水杨酸中含羧基，能与nahco3 溶液反应生成可溶性盐。）溶液反应生成可溶性盐。） 如何操作？如何操作？（加（加nahco3 溶液、搅拌、过滤、洗涤；滤液溶液、搅拌、过滤、洗涤；滤液中加足量盐酸、冷却结晶、过滤、洗涤。）中加足量盐酸、冷却结晶、过滤、洗涤。）c o o hooc h3+ nahco3c o o n aooc h3+ h2o + co2 6水杨酸可以在各步纯化过程和产物的重水杨酸可以在各步纯化过程和产物的重结晶过程中被除去，如何

7、检验水杨酸已被结晶过程中被除去，如何检验水杨酸已被除尽？除尽？（取乙酰水杨酸晶体少许，溶解，向其（取乙酰水杨酸晶体少许，溶解，向其中滴加两滴中滴加两滴1%的氯化铁溶液，观察颜色。）的氯化铁溶液，观察颜色。） 具体方案及步骤：具体方案及步骤：1）2g水杨酸水杨酸5ml乙酸酐乙酸酐5滴浓硫酸，振摇滴浓硫酸，振摇溶解溶解2）8590 水浴加热水浴加热510min，冷却，冷却3）加水）加水50ml析出晶体，抽滤，洗涤得粗品。析出晶体，抽滤，洗涤得粗品。4）粗品加）粗品加25ml饱和碳酸氢钠，搅拌至无饱和碳酸氢钠，搅拌至无co2放出放出5）布氏漏斗过滤，用水冲洗）布氏漏斗过滤，用水冲洗6） 15ml4moll1 10mlh2o滤