安息香的辅酶合成

1、安息香的辅幅合成一、实验目的1 .学习安息香辅酶合成的制备原理和方法。进一步掌握回流、冷凝、抽滤等基本操作。2 .了解酶催化的特点。二、实验原理安息香又称苯偶姻、二苯乙醇酮、2-羟基-2-苯基苯乙酮或2-羟基-1,2-二苯基乙酮等，分子式为C4H2Q,相对分子质量212.24。能与浓硫酸作用生成联苯酰，它可作为药物和润湿剂的原料，还可用作生产聚酯的催化剂。本实验通过维生素B1在6075c催化新蒸苯甲醛制得安息香，反应式为：三、主要试剂及产物的物理常数名称分子量性状相对密度熔点/C沸点/溶解性水醇醴安息香212.24无色或白色晶体，白色或黄色棱柱体结晶。1.31137344(102.4kPa)不

2、溶于冷水，微溶于热水溶于乙醇微溶于乙醴苯甲醛106.12纯品为无色液体，工业品为无色至淡黄色液体，有苦杏仁气味。1.04-26179.62(1.33kPa)微溶于水溶于乙醇溶与乙醴维生素B1300.81白色结晶，盐酸盐为白色结晶性粉末，易潮解，245250微溶于乙醇不溶于乙醴后苦味，在碱性条件下易分解变质溶于水乙醇46.07无色（纯酒精），有特殊香味的气味，易。易燃，能与形成。0.78945-114.378.4溶于水溶于甲醇溶于乙醴氢氧化钠40.01易吸收中的水分和。半数致死量（小鼠,腹腔）40mg/kg。有性。其水溶液后涩味和滑腻感。2.130318.41390极易溶于水溶于乙醇不溶于乙醴四

3、、主要试剂规格及用量名称规格用量摩尔数苯甲醛化学纯7.42g(7mL)0.07mol维生素B化学纯1.26g乙醇化学纯10mL沸石蒸储水3.5mL10%R氧化钠溶液化学纯3.5mL冷水35mL活性炭少量五、实验装置主要仪器：圆底烧瓶、试管、冷凝管、烧杯、抽滤装置、玻璃棒等。反应图装置六、实验步骤与现象记录序号步骤现象备注1将1.26g维生素B、3.5mL蒸储水和10mL乙醇加入50mL圆底烧瓶中，在冰水中冷却。2取3.5mL10瓶氧化钠溶液十-个试管，置于冰浴中冷却。3将氢氧化钠溶液在10min内滴加到维生素Bi中，并不断震荡。一开始在将氢氧化钠溶液滴入混合液中时，局部会变黄，一摇就变为无色，

4、然后溶液颜色逐渐变黄。添加后，得调节PH为9-10o4去掉冰水浴，加入7mL新蒸的苯甲醛，装上回流冷凝管，加几粒沸石，水浴温热1.5ho加热过程中颜色逐渐加深，最后变为橘黄色。水浴温度得保持在6075C。5将反应混合物冷至室温，析出浅黄色晶体，将烧瓶置于冰浴中冷却结晶，可用玻璃棒摩擦瓶壁，抽滤，用35mL冷水洗涤结晶。冷至室温时，不断析出浅黄色晶体。若出现油层，重新加热使其变成均相，再慢慢冷却结晶。6粗产品用95叱醇重结晶。若产物为黄色，可加入少量活性炭，产品为白色针状结晶，产量约3go在加入乙醇重结晶时，在冷却至室温的过程中，不断有白色针状晶体析出，在冰浴中冷却时有大量针状晶体析出。七、实验

5、结果和数据处理实验产物为白色针状结晶，产量为5.3gm理论=0.07+2X212.24=7.43g,其中m实际=5.3g。那么：产率=m（头）100%23100%71.33%m（理论）7.43八、讨论1 .任何一个反应的进行程度都与这个反应本身有关系，因为此次实验反应本身就是一个可逆反应，所以不可能达到百分百转化。2 .苯甲醛放置过久的话，经常会被氧化成苯甲酸，因此，使用前最好用碳酸氢钠溶液进行洗涤，然后减压蒸储进行纯化，避光保存。3 .辅酶的用量越多，安息香的产量也会越高，因此我们必须得注意辅酶制备的过程，必须要让维生素B与乙醇的混合溶液、氢氧化钠溶液冷足够，且在滴加氢氧化钠溶液时不应该太快。（参考：张国升，程俊.安息香缩合反应的改进【J】.安徽中医学院学报.2003.22（6）:46-47）4 .在冷却结晶橘红色溶液的时候不可能将产物完全结晶出来。5 .在用冷水洗涤结晶物时，我