波谱分析课件-莽草酸

1、莽草酸莽草酸中文名称： 莽草酸英文名：Shikimic AcidCAS NO. 138-59-0138-59-0化学式：3,4,5-三羟基-1-环己烯-1-羧酸分子式： C7H10O5分子量 ：174.15没有强氧化性白色精细粉末,易溶于水，在水中的溶解度为18g/100ml，难溶于氯仿、苯和石油醚。熔点185191 ，沸点：400.5旋光度-180，气味：辛酸。相对密度:1.64水中溶解度:180 g/L1、 摩尔折射率：38.142、 摩尔体积（cm3/mol）：100.93、 等张比容（90.2K）：331.74、 表面张力（3.0 dyne/cm）：116.65、 极化率（0.5 10

2、-24cm3）：15.12危险品标志：危险品标志：易燃莽草酸分子结构中有三个羟基、一个羧基、一个双键，具有手性异构体。它可以成酯，也可以成盐。莽草酸是合成生物体内、新陈代谢化合物的中间体，也是合成许多生物碱、芳香氨基酸与吲哚衍生物、手性药物（如抗病毒药）的原料。莽草酸存在于木兰科植物八角(Illicium verum Hook.f.)的干燥成熟果实。八角为生长在湿润、温暖半阴环境中的常绿乔木，高可至20米。主要分布于中国大陆南方。树皮灰色至红褐色椭圆形全缘单叶，披针形生长，叶为革质，短柄，长6-12厘米，宽2-5厘米，上表面可见透明油点。春秋季开花。花单生于叶腋部。有3片黄绿色萼片;6-9片花

3、被，呈粉红至深红色。秋季至第二年春季结果。聚合果呈星状的八角形，长1-2厘米，宽3-5厘米，高165ppm，属于羰基和叠烯区：分子结构中，如存在叠峰，除叠烯中有高值信号峰外，叠烯两端碳在双键区域还应有信号峰，两种峰同时存在才说明叠烯存在;200 ppm的信号，只能属于醛、酮类化合物;160-180ppm的信号峰，则归属于酸、酯、酸酐等类化合物的羰基。 (2)中值区90-160ppm(一般情况为100-150ppm)烯、芳环、除叠烯中央碳原子外的其他SP2杂化碳原子、碳氮三键碳原子都在这个区域出峰。 (3)低 值区100ppm，主要脂肪链碳原子区： 不与氧、氮、氟等杂原子相连的饱和的值小于55p

4、pm;炔碳原子值在 70-100ppm，这是不饱和碳原子的特例。核磁共振草莽酸分子草莽酸分子:C7H10O5不饱和度：U=1+7+1/2(0-10)=3由图可知碳谱中出现七种峰所以无对称性共七种化学状态草莽酸分子草莽酸分子:C7H10O5不饱和度：U=1+7+1/2(0-10)=3(有一个C=0，C=C,一个环)六组峰说明氢的化学环境有六种！由于溶液是DMS0-d6。将自由氢有掩蔽作用如左下角图有六种不同环境的氢。核磁共振注意事项1)杂质：杂质的来源:溶剂:含杂质或重结晶的溶剂。未分离的化合物2)单键带有双键性质时产生不等质子3)互相变异构现象的存在。如乙酰丙酮中酮式与烯醇式的互变异构信号的同

5、时存在。4)手性碳原子的存在导致不等价质子的存在。5)受阻旋转:单键不能自由旋转时，会产生不等价质子。6)加重水在测定共振谱时，由于各种活泼氢交换速度不同产生的异常现象。7)各向异性效应的影响。质谱质谱分析是一种测量离子质荷比（质量-电荷比）的分析方法，其基本原JosephJohnThomsonJoseph John Thomson是使试样中各组分在离子源中发生电离，生成不同荷质比的带电荷的离子，经加速电场的作用，形成离子束，进入质量分析器。在质量分析器中，再利用电场和磁场使发生相反的速度色散，将它们分别聚焦而得到质谱图，从而确定其质量。第一台质谱仪是英国科学家弗朗西斯阿斯顿于1919年制成的

6、。阿斯顿用这台装置发现了多种元素同位素，研究了53个非放射性元素，发现了天然存在的287种核素中的212种，第一次证明原子质量亏损。他为此荣获1922年诺贝尔化学奖。质谱质谱技术是一种鉴定技术，在有机分子的鉴定方面发挥非常重要的作用。它能快速而极为准确地测定生物大分子的分子量，使蛋白质组研究从蛋白质鉴定深入到高级结构研究以及各种蛋白质之间的相互作用研究。质谱-OH易和外来的氢结合脱水生成M-18峰环稀裂解生成共轭双烯此处应为CH2=CH-CH=CH+ 生成M-53峰烯烃中烯烃中烯丙基型裂解是烯丙基型裂解是主要的裂解方式主要的裂解方式CH2=CH-C+H2生成生成M-41峰峰+m-97剩下部分变成HO+=CH2-CH=O+H生成M-