活性亚甲基化合物α-位C-酰化_第1页
活性亚甲基化合物α-位C-酰化_第2页
活性亚甲基化合物α-位C-酰化_第3页
全文预览已结束

下载本文档

版权说明：本文档由用户提供并上传，收益归属内容提供方，若内容存在侵权，请进行举报或认领

文档简介

1、活性亚甲基化合物-位C-酰化 本次课标题:活性亚甲基化合物-位C-酰化 授课班级上课时间周 月 日 第 节上课地点周 月 日 第 节授课内容1. 酰化剂特点2. 反应的影响因素3. 反应的应用教学目标能力目标知识目标素质目标催化剂特点酯化反应的影响因素反应的应用安全意识、环保意识、团队合作精神、严格遵重点难点催化剂的特点酰化反应的影响因素反应的应用采取视频录像及实训室现场教学的方法。参考资料药物合成过程及操作技术校本教材药物合成技术 李丽娟 化学工业出版社化学制药技术综合实训 于淑萍 化学工业出版社教学环境理实一体化教室教学方法1本课程为职业技术课程，既包含合成反应的基本原理又包括专业技能训练

2、。技能训练又有小试开发相关技能，也包含车间岗位的顶岗实习。2本课程教学突出“教、学、做”一体化，即在动手实践中，学会基本技能和关键的控制技术。课后反思教学内容备 注活性亚甲基化合物-位C-酰化活性亚甲基上的氢原子具有一定的酸性，在强碱作用下，可以在活性亚甲基的碳原子上引入酰基，得到-二酮、-酮酸酯等类化合物。其过程如下：式中X、Y为吸电子取代基，如：COR、COOR、CN、NO2等。由于产物中含有三个活性基团，很容易分解其中的一个或两个而实现官能团之间的转化。因此，本反应在药物合成中的应用十分广泛。（1）反应条件 活性亚甲基的C-酰化比C-烃化难，所以常用强碱（如NaOR、NaH、NaNH2等

3、）作催化剂，还可用镁在乙醇中（加少量的CCl4为活化剂）与活性亚甲基化合物反应，生成乙氧基镁盐EtOMg+CH(COOEt)2。它在苯、乙醚等溶剂中有较好的溶解度，并能顺利地与酰化剂反应。 常用酰氯与酸酐为酰化试剂，羧酸、酰基咪唑等也有应用。反应中为避免酰化剂被溶剂所分解，常用乙醚、四氢呋喃、DMF、DMSO等惰性溶剂。（2）应用 利用此反应在活性亚甲基上引入酰基，再经适当的转化，可以制备-二酮、-酮酸酯、结构特殊的酮等类化合物。如乙酰乙酸乙酯与酰氯作用得二酰基取代的乙酸酯，如果将此二酸酯在水溶液中加热回流，可选择性地脱去乙氧羰基，得1，3-二酮；如果在氯化铵水溶液中反应，则可使含碳少的酰基（通常是乙酰基）被选择性地脱去，得-酮酸酯。利用这个方法，可由丙二酸酯制备-酰基取代的丙二酸酯，这类化合物在酸性条件下不稳定，加热易脱羧。利用此性质，可以制备用其他方法不易制得的酮类化合物。还可以用羧酸在氰代磷酸二乙酯

人人文库> 全部分类> 教育资料 > 辅导培训

温馨提示

  • 1. 本站所有资源如无特殊说明，都需要本地电脑安装OFFICE2007和PDF阅读器。图纸软件为CAD,CAXA,PROE,UG,SolidWorks等.压缩文件请下载最新的WinRAR软件解压。
  • 2. 本站的文档不包含任何第三方提供的附件图纸等，如果需要附件，请联系上传者。文件的所有权益归上传用户所有。
  • 3. 本站RAR压缩包中若带图纸，网页内容里面会有图纸预览，若没有图纸预览就没有图纸。
  • 4. 未经权益所有人同意不得将文件中的内容挪作商业或盈利用途。
  • 5. 人人文库网仅提供信息存储空间，仅对用户上传内容的表现方式做保护处理，对用户上传分享的文档内容本身不做任何修改或编辑，并不能对任何下载内容负责。
  • 6. 下载文件中如有侵权或不适当内容，请与我们联系，我们立即纠正。
  • 7. 本站不保证下载资源的准确性、安全性和完整性, 同时也不承担用户因使用这些下载资源对自己和他人造成任何形式的伤害或损失。

最新文档

评论

0/150

提交评论