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1、1第三章 有机化合物章节小结2有机化合物有机化合物碳元素碳元素氢、氧氢、氧碳和氢碳和氢注意:含有碳元素的化合物是有机物注意:含有碳元素的化合物是有机物, ,但但COCO、COCO2 2、H H2 2COCO3 3及碳酸及碳酸盐等盐等, ,其结构、性质与无机物相似其结构、性质与无机物相似, ,因此属于无机物。因此属于无机物。3表示方法 以乙烷为例含 义可获得的信息应 用分子式C2H6用元素符号和数字表示物质分子的实际组成物质分子的元素组成研究物质组成最简式(实验式)CH3用元素符号和数字表示物质的最简整数比组成物质元素原子的最简组成初步获取物质组成信息电子式用“”或“”表示原子最外层电子的成键情
2、况物质分子的元素组成、成键情况表示化学键的形成、离子型或共价型化合物4表示方法 以乙烷为例含 义可获得的信息应 用结构式“”表示一对共用电子,表示分子中原子的结合或排列顺序物质分子的元素组成、原子的结合或排列情况化学键类型、化学变化中化学键的断裂、形成等,不适于表达复杂物质的结构结构简式CH3CH3去掉结构式中的“”,合并同一碳原子上的相同原子(团),并用右下标数字表示其相同个数物质分子的元素组成、原子的结合或排列情况某些化学键的类型、原子团信息等,可表达较复杂物质的结构棍模型小球表示原子,短棍表示价键物质分子的元素组成、原子的结合或排列情况,空间结构信息化学键类型及空间结构等信息,不适于表达
3、复杂物质的结构例模型用大小不同的球体表示原子的连接方式物质分子的元素组成、原子的结合或排列情况化学键类型及空间结构等信息,不适于表达复杂物质的结构续表5甲烷CHCH4 4分子式本身就是最简式,空间结构为正四面体。6乙烯的组成与结构乙烯的组成与结构: :(1)(1)乙烯组成的表示方法乙烯组成的表示方法: :(2)(2)空间构型空间构型: :乙烯为乙烯为_结构结构,2,2个碳原子和个碳原子和4 4个氢原子个氢原子_。C C2 2H H4 4CHCH2 2CHCH2 2平面平面共平面共平面注:最简式:CH7苯苯1.1.苯的分子结构苯的分子结构: :(1)(1)组成与结构组成与结构: :分子式分子式结
4、构式结构式结构简式结构简式分子模型分子模型_或或_C C6 6H H6 68(2)(2)结构特点结构特点: :苯分子为苯分子为_结构结构, ,分子中分子中6 6个碳原子和个碳原子和6 6个氢原子个氢原子共平面。共平面。6 6个碳碳键个碳碳键_,_,是一种介于是一种介于_和和_之间的独特之间的独特的键。的键。平面正六边形平面正六边形完全相同完全相同单键单键双键双键9乙醇乙醇分子模型分子模型分子分子式式结构式结构式结构简结构简式式球棍模型球棍模型比例模型比例模型_ _或或_C C2 2H H6 6O OCHCH3 3CHCH2 2OHOHC C2 2H H5 5OHOH10乙酸乙酸组成和结构组成和
5、结构: :C C2 2H H4 4O O2 2COOHCOOHCHCH3 3COOHCOOH最简式:CH2O11糖类糖的分类:1.糖类物质是多羟基醛或酮,据此可分为醛糖和酮糖。2.糖还可根据结构单元数目多少分为:单糖,双糖,多糖葡萄糖:单糖,醛糖,分子式 :C C6 6H H1212O O6 6 醛糖:葡萄糖 ,麦芽糖;酮糖:果糖 ;单糖:葡萄糖,果糖 半乳糖 ;双糖:蔗糖,乳糖 麦芽糖 ;多糖:淀粉,纤维素12官能团官能团概念1.烃的衍生物:烃分子中的氢原子被其他_所取代而生成的一系列化合物。2.官能团:决定有机物_的原子或原子团。原子或原子团化学特性烃的衍烃的衍生物生物CHCH3 3ClC
6、lCHCH2 2CHCH2 2CHCH3 3CHCH2 2OHOH官能团官能团的名称的名称_羟基羟基_ _所含官所含官能团能团-Cl-ClNONO2 2OHOH氯原子硝基碳碳双键13一 卤素:1.取代反应CH3ClCl2CH2Cl2HCl(1)CH4Cl2CH3ClHCl;Br2HBrFeBr3CHCH2 2CHCH2 2+Br+Br2 2CHCH2 2CHCH2 2+HCl CH+HCl CH3 3CHCH2 2ClCl催化剂催化剂 (1)CH4Cl2CH3ClHCl;(1)CH4Cl214H2OHONO2浓 H2SO4CHCH2 2CHCH2 2+Br+Br2 2nCH2=CHCl-CH2
7、CHCln- 催化剂CH2CH2+HCl CH3CH2Cl15CHCH2 2CHCH2 2+H+H2 2 CH CH3 3CHCH3 3催化剂催化剂催化剂催化剂CHCH2 2CHCH2 2+H+H2 2O CHO CH3 3CHCH2 2OHOH5CH2=CH2+12KMnO4+18H2SO410CO2+12MnSO4+28H2O+6K2SO416OHOH2CH3CH2OH2Na2CH3CH2ONaH25C2H5OH + 4KMnO4 + 6H2SO4 = 5CH3COOH + 4MnSO4 + 11H2O + 2K2SO4 CH3CH2OH+HBr CH3CH2Br+H2O 17五 羧基CO
8、OH1.弱酸性电离方程式:_。性质:乙酸是_酸,具有酸的通性:CH3COOH CH3COO-+H+一元弱CH3COOHNaOH CH3COONaH2O2CH3COOHNa2O 2CH3COONaH2O2CH3COOHNa2CO3 2CH3COONaCO2H2OCH3COOH+NaHCO3 CH3COONa+H2O+CO2与酸碱指示剂作用:能使紫色石蕊试液_。显红色182.酯化反应反应方程式 : CH3COOH C2H5OHH2O CH3COOC2H52CH3COOH2Na 2CH3COONaH23. 3.取代反应取代反应19CH2OH(CHOH)4CHO+H2 CH2OH(CHOH)4CH2O
9、H(己六醇)催化剂3.与新制Cu(OH)2反应:CH2OH(CHOH)4CHO+2Cu(OH)2+NaOH CH2OH(CHOH)4COONa+Cu2O+3H2O 4.氧化反应 2CHCHO+O2CHCOOH207.脂基概念:羧酸分子羧基中的_被OR取代后的产物,简写为RCOOR,结构简式:_,官能团为_。OHCH3COOCH2CH3+H2O稀硫酸CH3COOCH2CH3+NaOH CH3COONa+CH3CH2OHCH3COOH+CH3CH2OH21化学性质CH42O2CO22H2On2n 22223n 1C HOnCO(n 1)HO2点燃点燃 C2H4+3O2 2CO2+2H2O点燃 Cn
10、H2n+ nCO2+nH2O点燃 23nO2点燃点燃 2C2C6 6H H6 6+15O+15O2 2 12CO 12CO2 2+6H+6H2 2O O2C2H5COOH + 5O2 4CO2 + 6H2O C6H12O6(s)+6O2(g) 6CO2(g)+6H2O(l)22CH2CH2+Br2CH2CH2+H2 CH3CH3催化剂催化剂CH2CH2+HCl CH3CH2Cl催化剂CH2CH2+H2O CH3CH2OHCH2OH(CHOH)4CHO+H2 CH2OH(CHOH)4CH2OH(己六醇)催化剂3H2NiCH2OH(CHOH)4CHO+H2 CH2OH(CHOH)4CH2OH(己六
11、醇)催化剂233.取代反应CH3ClCl2CH2Cl2HClCH4Cl2CH3ClHCl;Br2HBrFeBr32CH3CH2OH2Na2CH3CH2ONaH22CH3COOH2Na 2CH3COONaH2CH3CH2OH+HBr CH3CH2Br+H2O H2OHONO2浓 H2SO4注:卤素的取代可按照溴的取代进行书写,自己练习。24nCH2=CHCl-CH2CHCln- 25反应实质:酸脱去羟基,醇脱去氢原子。即:羧基脱去羟基,而羟基脱去羟基上的氢,羧基上的碳和羟基上的氧相连得脂基。2627C12H22O11+H2O (麦芽糖 ) 催化剂 2C6H12O6(葡萄糖) CH3COOCH2C
12、H3+NaOH CH3COONa+CH3CH2OHCH3COOCH2CH3+H2O稀硫酸CH3COOH+CH3CH2OH 28注:脂肪水解产物为甘油和脂肪酸29 CH3CH2OH CH2=CH2+H2O 浓硫酸C6H12O6 2C2H5OH+2CO2酒化酶30同系物的判断方法同系物的判断方法1.1.判断标准判断标准“同类不同碳同类不同碳”: :同系物与同分异构体2 2. .组成特点组成特点: :(1)(1)同系物必须结构相似同系物必须结构相似, ,即组成元素相同即组成元素相同, ,官能团种类、个数与连接方式相官能团种类、个数与连接方式相同同; ;(2)(2)分子组成通式相同分子组成通式相同;
13、;(3)(3)同系物相对分子质量相差同系物相对分子质量相差1414或或1414的整数倍的整数倍。313.3.判断规律判断规律: :(1)(1)一差一差: :分子组成差一个或若干个分子组成差一个或若干个CHCH2 2; ;(2)(2)二同二同: :同通式同通式, ,同结构同结构; ;(3)(3)三注意三注意: :必为同一类物质必为同一类物质; ;结构相似结构相似( (有相似的原子连接方式或相同的官能团种类和数有相似的原子连接方式或相同的官能团种类和数目目););同系物的化学性质相似但不完全相同同系物的化学性质相似但不完全相同, ,如烷烃均能发生取代反如烷烃均能发生取代反应应, ,均能燃烧但燃烧的
14、现象不完全相同。均能燃烧但燃烧的现象不完全相同。32自我体会:甲烷与乙烷为同系物,乙烯与丙烯为同系物,而环丙烷与乙烯不为同系物。互为同系物的两种化合物的最简式不一定相同。互为同系物的两种化合物的最简式不一定相同。例如例如CHCH4 4与与CHCH3 3CHCH3 3互为同系物互为同系物, ,但但CHCH3 3CHCH3 3的的33同分异构体的判断及书写同分异构体的判断及书写同分异构体的判断标准同分异构体的判断标准“一同一异一同一异”: :(1)(1)判断标准的判断标准的“一同一同”, ,即分子式相同。可理解如下即分子式相同。可理解如下: :分子式相同一定具有相同的组成元素分子式相同一定具有相同
15、的组成元素, ,一定具有相同的相一定具有相同的相对分子质量对分子质量, ,且分子式相同各元素的质量分数一定分别相同且分子式相同各元素的质量分数一定分别相同, ,三点缺一不可,反之则不正确三点缺一不可,反之则不正确(2)(2)判断标准的判断标准的“一异一异”, ,即结构不同。可理解如下即结构不同。可理解如下: :原子或原子团的连接顺序不同原子或原子团的连接顺序不同; ;原子的空间排列不同。原子的空间排列不同。34“等效氢等效氢”的三条原则是的三条原则是: :(1)(1)分子中同一个碳原子上连接的氢原子等效。如分子中同一个碳原子上连接的氢原子等效。如CHCH4 4分子中的分子中的4 4个氢原子是等
16、效的。个氢原子是等效的。(2)(2)同一个碳原子上所连接的甲基上的氢原子等效。如新戊同一个碳原子上所连接的甲基上的氢原子等效。如新戊烷烷 , ,其四个甲基等效其四个甲基等效, ,各甲基上的氢原子完全等效各甲基上的氢原子完全等效, ,也就是说新戊烷分子中的也就是说新戊烷分子中的1212个氢原子是等效的。个氢原子是等效的。35(3)(3)分子中处于镜面对称位置分子中处于镜面对称位置( (相当于平面镜成像时相当于平面镜成像时, ,物与像的物与像的关系关系) )上的上的氢原子氢原子是等效的。如是等效的。如 分子中的分子中的1818个个氢原子是等效的。氢原子是等效的。36取代反应取代反应置换反应置换反应
17、定定义义有机物分子内的某些原子有机物分子内的某些原子或原子团被其他原子或原或原子团被其他原子或原子团所替代的反应子团所替代的反应一种单质和一种化合物反应一种单质和一种化合物反应生成另一种单质和另一种化生成另一种单质和另一种化合物的反应合物的反应反反应应特特点点(1)(1)反应物反应物: :有机物与单质有机物与单质或化合物或化合物(2)(2)生成物生成物: :不一定有单质不一定有单质(3)(3)很多反应进行不完全很多反应进行不完全, ,速率慢速率慢(4)(4)产物不唯一产物不唯一(1)(1)反应物反应物: :一种单质和一种一种单质和一种化合物化合物(2)(2)生成物生成物: :新的单质和新的新的
18、单质和新的化合物化合物(3)(3)一般能进行完全一般能进行完全, ,速率快速率快(4)(4)产物唯一产物唯一37取代反应取代反应置换反应置换反应反反应应条条件件反应受催化剂、反应受催化剂、温度、光照的影温度、光照的影响响水溶液中置换遵循水溶液中置换遵循“以强制弱以强制弱”的原的原则则实实例例CHCH4 4+X+X2 2 CH CH3 3X(X(一卤代一卤代物物)+HX)+HXZnZnH H2 2SOSO4 4=ZnSO=ZnSO4 4H H2 238特征反应:1.火甲烷:淡蓝色火焰;但淡蓝色火焰不一定是甲烷,乙烯:火焰明亮,伴有黑烟,有光有烟苯:发出明亮并带有浓烟的火焰,注意是浓烟蛋白质:有烧
19、焦的羽毛的味道注意:火焰的特征反应可以作为鉴别物质的方法39不与酸性高锰酸钾或重铬酸钾反应:甲烷 烷烃 苯 乙酸 403.利用水溶性:(1)特点:大多数有机物难溶于水,如烷烃、烯烃、苯、酯等,而乙酸、乙醇易溶于水。(2)应用:用水鉴别乙酸与乙酸乙酯,乙醇与己烷,乙醇与油脂等。4.利用密度大小:(1)特点:烃、酯(包括油脂)都比水的密度小,溴苯、硝基苯和四氯化碳等比水的密度大。(2)应用:用水鉴别苯和溴苯。415.与钠的取代反应羟基和羧基都可以以一比一的个数比进行取代反应,即参加反应羟基或羧基有机物分子为Mmol,而与足量的钠反应,消耗的钠的物质的量为Nmol,当N/M=X,当X=1时说明有机物分子中有一个羟基或羧基,当X=2的时候则有两个羟基或羧基,依次类推。自己理解并结合题计算。42物质物质试剂与方法试剂与方法现象现象饱和烃与不饱和烃与不饱和烃饱和烃加入溴水或酸性加入溴水或酸性KMnOKMnO4 4溶液溶液褪色的是不饱和烃褪色的是不饱和烃羧酸羧酸加入新制加入新制Cu(OH)Cu(OH)2 2蓝色絮状沉淀溶解蓝色絮状沉淀溶解NaHCONaHCO3 3溶液溶液产生无色气泡产生无色气泡葡萄糖
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