同分异构体专题训练含答案解析

1、同分异构体专题训练【知识准备】一S基本概念和知识要点1 .同分异构现象：化合物具有相同分子式，但具有不同结构式的现象。具有同分异构现象的化合物互称为同分异构体。2?中学有机化学中主要涉及的同分异构现象有（1）碳架异构（2）位置（官能团位置）异构（3）类别异构（又 称官能团异构）。【例 11 有下列各组物质:（DNH ICNO 与 C0（NH2）2CUSO< ? 3H20 与 CuSO< ? 5H20 H,SiO,与 Si（OH）<CHjCr （电0） <Cl2 Cl? 2比0与Cr八sCllCb讥0比0与D20淀粉与纤维素 乜与）CH3 HCH? CH3其中两者互为同分

2、异构体的组是素异形体（单质间）、同位素（原子间）、CHJ-C-CH2-C-CHA 与 CHj-C-CHa-C-H CH3 CH3 CHJ生3 简析同分异构现象不只是存在于有机物中，它广泛存在于化合物中。同时，学习中还要从概念上辨析同 同系物（有机物间），甚至同二物质（的不同表达形式）。答案?D【讲练互动】二、判断书写和综合考查（一）官能团由少到多，突出有序书写和方法迁移【例2】液晶是一种新型材料。 MBBA是一种研究得较多的液晶化合物。它可以看作是由醛A和胺B去水缩合的产物。NYA> CH2CH2CH2CHJ (MBBA)(醛A)CH3CH2CH2CH(胺B)对位上有一 GHgCH 3C

3、H2CH2CH的苯胺可能有4种异构体，它们是(CH3) 2CHC（2）醛A的异构体甚多，其中属于酯类化合物且结构式中有苯环的异构体就有6种.它们是：、一、o简析（1）烷炷同分异构体（碇架异构）的有序书写方法为：主链由长到短，支链由整到散，位置由边到心 , 排列由对到邻到间？它是同分异构体书写的基础。 此外，记忆常见烷基的同分异构体数目： 甲基1种、乙基1种. 丙基（一 C:屁）2种、丁基（一 C （HJ4种，对同分异构体数目的判断有很大便利。（ 2）对于痊的衍生物 的足氢原同分异构体的书写也要特别强调借用碳架异构方法.结合官能团特点有序书写，借助“碳四价原则”补子完成结构简式。止匕外，审题时还

4、要注意条件的限制。CH3?答案？ C% CH2 CH-<OHAH2 CH3 - CB 卜皿：CH3夕O夕。 H C-O-CH2-ACH3zOOCH3 (2) CH3 C H-C-OCH* H-C-O H-C- 0-AQ>-CH 3CH3【例31某有机物的结构简式为0,它的同分异构体中属于芳香醇的共有页脚Q）来快速判断苯基外的基团是饱和，再按照书写方法有序书写即可。A. 3种B. 4种简析本题可先借助不饱和度（C. 5种D. 6种选择题也可用（为轻基的位置，？?为一 CH,的位置）来判断答案C【例4】红色基B （2-氨基-5-硝基苯甲目迷）的结构简式如图，它主要用于棉纤维织物的染色，

5、也用于制一些有机颜料，若分子式与红色基B相同，且氨基（一氏氏）与硝基（- 70J）直接连在苯环上弁呈对位时的同分异构体数目（包括红色基 B）为（）A. 2 种 B. 4 种 C. 6 种 D. 10 种简析芳香醇、芳香后区、酚可形成类别异构，常按类别异构一碳架异构一位置异构顺序书写，也可按照碳架异构一位置异构一类别异构的顺序书写，不管按哪种方法书写都必须防止漏写和重写。本题的10种结构 为芳香日迷2种、芳香醇2种、酚6种（见下面的示意图）。NH2N%网111CU2OH1）卜、/-CA好逾、1TTNOjNQNQ答案D组成通式可能的类别组成通式可能的类别CnH2n> n 2 3烯连环烷姓Cn

6、HAfiO 9饱和一兀醛.酮、烯醇等CnHjji-zt n24CJimzO. n 二 2块烧二烯连环烯理 饱和一兀醇与醛CJijnOjt n2CnHwiN。nM2饱和一兀竣酸、酯.坯基醛等 硝基化合物氨基酸CnH2n-?0? n 二 7芳香醉.芳香膜、酚G(H皿单糖间或二糖间等附录：常见的有机物类别异构有：【例5对于化学式为的二元醇，其主链为4个碳原子的同分异构体有（）A. 4种B. 5种 C. 6种 D. 7种简析对于多官能团的同分异构体的书写常采用“定一动一”的方法保证不漏不重。当然本题还要注意官能团对碳链的特殊要求（注：当前试题隐形条件日趋增多），用碳架分析如下（其中数字表示在此条件下另

7、一轻基位置）。CxIc c c c扁乩答案D【例61据报道，2002年10月26日俄罗斯特种部队在解救人质时，除使用了非致命武器芬太奴外，还作 用了一种麻醉作用比吗啡强100倍的氟烷，已知氟烷的化学式为 QHClBrFj,则沸点不同的上述氟烷有A. 3种B. 4种C. 5种D. 6种简析本题除了“定一动一”的方法外，若采用换元法"可简化思维过程，即 C.HCIBrE可看作C2F6被H、一 C1、一 Br取代的产物，请你参照例 答案B5继续往下分析。【练习11烷基取代苯可以被酸性KMMh溶液氧化生成O"C00H,但若烷基R中直接与苯环连接的碳原子上没有CH键，则不容易被氧化得

8、到现有分子式是5弘的一烷基取代苯，已知它可以被氧化成为 O-00011的异构体共7种，其中的3种是：OCH2CH2CH2CH Eh 0WCH2c叱些扣CH咖。请写出其他4种的结构简式：。【练习2】在GHA中N原子以三个单键与其它原子相连接，它具有的同分异构体数目为（）A. 2种B. 3种C. 4种D. 5种【练习31主链上有4个碳原子的某种烷疼，有两种同分异构体，含有相同碳原子数且主链也有4个碳原 子的单烯痊的同分异构体有（）儿5种B. 4种C. 3种D, 2种【练习4】已知GHuOH有8种同分异构体，则分子式为 CsHicO的醛有种，分子式为 GH2的竣酸有种，分 子式为CHG的酯有种。D.

9、 6种C和E都不能发生银镜反应。A的结构可能有 A. 2种B. 3种C. 4种【练习6】某芳香族有机物的分子式为 CP2,它的分子（除苯环外不含其他环）中不可能有（）A.两个轻基B. 一个醛基C.两个醛基D. 一个竣基【练习7 （1）乙酸苯甲酯对花香和果香的香韵具有提升作用，故常用于化妆品工业和食品工业。乙酸苯甲 酯有很多同分异构体，含有酯基和一取代苯结构的同分异构体有五个，其中两个的结构简式分别是下图的A、B: 00（乙酸苯甲请写出另外三个同分异构体的结构简式：（2）香豆素是广泛存在于植物中的一类芳香族化合物，大多具有光敏性，有的还具有抗菌和消炎作用。在COOHOCH3<b>详见

10、2006卷,中间产物（B）有多种同分异构体，其中一类同分异构体是苯的二取代物，且水解后生成的产物之一能发生银镜反应。这类同分异构体共有【练习8 2000年，国家药品监督管理局发布通告暂停使用和销售含苯丙一CH-CHCHj醇胺的药品制剂。苯丙醇胺（英文缩写为PPA）结构简式如右图：I I 3CHCH CH,H NH 2其中一代表苯基。苯丙醇胺是一种一取代苯，取代基是 OH NH2 。（l） PPA的分子式是：（2）它的取代基中有两个官能团，名称是将一、ILN . H0一在碳链上的位置作变换,kCH CH CHj基（请填写汉字）。可以写出多种同分异构体，其中5种的结构简式是：OH NH 2-CHC

11、H2CHjNH,力 CH?CH；CH2OHOH NH,<!> CH CH 2 CH2OHNH<i> CH CHCH 3NH2 OH请写出另外4种同分异构体的结构简式（不要写出一 0H和一 NH2连在同一个碳原子上的异构体；写出多于4种的要扣分）（二）空间结构由线到面到体，突出空间想象和融会贯通【例7】某化合物的分子式为 GHnCl,分析数据表明：分子中有两个一 CH,两个一 CH?一、一个一 $H一和一 个一 C1,它的可能的结构有（）种（本题不考虑对映异构体）A. 2B. 3C, 4D, 5简析对于指定取代基的同分异构体的书写，常用“先难后易"（即先定四价、

12、三价基团，再上二价基团，最后补一价基团）来突破。本题先写出如下碳架，后补上一价基团，在此过程中要充分注意结构的等效/对称性，示意图中？为一 C1位置，另外2个价键连接一 CH"I 一 CH2-CH-CH2 -I一 CH-CH Q-CH2 一答案C【例81已知甲苯的一氯代物有 4种，则甲苯与氢气完全加成后的产物的一氯化物应该具有的种类数是0A. 2种B. 4种C. 5种D. 7种简析本题除了要充分利用的对称 /等效性，还要注意甲苯加氢后与甲基相连的碳上也有氢原子，也能被 C1 取代。答案C【例9】（1）已知化合物BNH6 （硼氮苯）与GHf,（苯）的分子结构相似（如左下图），则硼氮苯的

13、二氯取代物BNHCL的同分异构体的数目为（）（2）已知化合物ACC.Si JU与立方烷（GHJ的分子结构相似（如右下图），则 GSiHn的二氯代物的同分异构 体 数目为A. 3B. 4C, 5D, 6H HYH H HHIB N/NIQH H简析将平面结构的“定一动一”同分异构体书写方法迁移到立体结构。答案（1） B （2） B【例10】金刚烷（CwHQ是一种重要的脂环烷坯，它可以看作是4个等同的成的空间结构，若已知一氯金刚烷有2种结构，则二氯金刚烷的种类有（）A. 4 种 B. 6 种 C? 8 种 D. 10 种简析根据“一氯金刚烷有 2种结构S利用对称/等效性理解“可 个等同的六元环组成

14、的空间结构”（空间结构要求比较高），通 动一”的基本方法解决非常规试题。分析示意图如下（一C1位置）：答案B六元环组看作是4、一k “ 过 JE 一为另一【练习9】有两种不同的原子团一 X、-Y.若同时分别取代甲苯苯环上的两个氢原子，生成的同分异体的数目是A. 10 种B. 9种C. 6种D. 4种【练习10已知A为 CH),其苯环上的二澳代物有种，苯环上的四谟代物有种。【练习11已知1.2,3 一三苯基环丙烷的3个苯基可分布在环丙烷环平面的上下，因此有如下2个异构体。中环用键妊示，c、H1M子都末画 出据此，可判断1.2.3,4,5五氯环戊烷(假定五个碳原子在同一平面上)的异构体数是()A.

15、 4 B. 5 C? 6 D. 7【练习12下面是苯和一组稠环芳香婕的结构式弁四苯弁五苯(1)写出化合物、的分子式？(D(2)这组化合物的分子式通式是 CH (请以含m的表示式填在横线上，沪 1.2.3,)由于取代基的位置不同，产生的异构现象，称为官能团位置异构。一氯弁五苯有(填数字)个异构体，二氯葱有(填数字)个异构体？八氯葱有(填数字)个异构体。【练习13在烷疼分子中的基团：一 CH: g -CH2- >、彳 中的碳原子数目分别用 m、应、r)3、mCH? CH? CHsCHl C H-CH-C-CH S-CH 3表示。例如：在CH3分子中，n) = 6, n2=L血=2, n( =

16、 l。试根据不同烷痊的组成结构，分析烷理(除甲烷外)各原子的关系。(1)烷痊分子中氢原子数n。与m、也、m、m之间的关系是(2)四种碳原子数的关系为 m =(3)若分子中m=n3=n.= l,则该分子的结构简式可能为四星烷、五星烷【练习14已知COQHJF呈正八面体结构，若其中有两个矶分子分别被比0取代，所形成的Co(NH.),(H 20)2 3t的几何异构体种数有()种(不考虑光学异构)A. 2种B. 3种C. 4种D. 6种【练习15】近年来，化学家们合成了如下图所示的一系列的星烷，如三星烷(1)六星烷的化学式为，这一系列的星烷 (选填：是或不是)互为同系物 (2)与三星烷互为同分异构体的

17、芳香痊有种。(3)一氯四星烷的结构简式有，二谟三星烷有种。(三)新信息逐渐渗透引入，培养自学和综合应用的能力【例11】烯烧、一氧化碳和氢气在催化剂作用下生成醛的反应，称为炭基合成，也叫烯坯的醛化反应。由乙烯制丙醛的反应为：CHKH +CO也置世骂CHQLCHO。由化学式为CH的烯密进行醛化反应，得到的醛的 同分异构体可能有()A. 2种B. 3种C. 4种D. 5种简析本题可不必试写，抓住由题给信息可知CH的醛化反应后可得 C,Hg-CH0, 丁基有4种。答案C【例12】2002年诺贝尔化学奖表彰的是在“看清”生物大分子真面目方面的科技成果，一项是美国科学家 约翰?芬恩与日本科学家田中耕一 “

18、发明了对生物大分子的质谱分析法”；另一项是瑞士科学家库尔特？维特里希"发明了利用核磁共振技术测定溶液中生物大分子三维结构的方法”。原子核磁共振(PMR)是研究 有机物结构的有力手段之一，在所有研究的化合物分子中，每一结构中的等性氢原子在PMR中都给出了相 应的峰(信号)，谱中峰的强度与结构中的等性 H原子个成正比。例如二乙日迷的结构简式为：CHa-CHa-O-Clfe-CHa,其核磁共振谱(PMR谱)中给出的峰值(信号)有两个，其强度之比为 3: 2,如下图所示：*佻CHaK2OCH/Ba的宦应*矗话神OH(1)结构式为HO弋？的有机物，在PMR谱上观察峰给出的强度之比为；(2)某含

19、氧有机物，它的相对分子质量为 46.0，碳的质量分数为52. 2%,氢的质量分数为13.0%, PMR中只 有一 个信号，请写出其结构简式。(3)实践中可根据PIR谱上观察到氢原子给出的峰值情况，确定有机物的结构。如分子式为CH?的链状有 机物，有PMR谱上峰给出的稳定强度仅有四种，其对应的全部结构，它们分别为：3: 33: 2: 13 :1 : 1 : 1 ?2 : 2 : 1 : 1,请分别推断出可能的结构简式：在测得CHjCHQUU化合物在PMR谱上可观察到二种峰，而测得 CH3CH=CHCHJ时，却得到氢原子给出的信号峰有4个，请结合空间结构解释产生 4个信号峰的原因： (5)现有四种

20、最简式均为 “CM勺有机物(碳原子数不超过10且彼此不同)，在PMR谱上仅观察到一种信 号峰, 试写出这四种有机物的结构简式：O简析虽冠以新信息核磁共振谱 (新课程已涉及)，但“拨开云雾见日月”，抓住题给的''等性H原子”可知 本题(1)(2) (3)考查常见的同分异构体数目判断和书写。 (4)需从“空间结构”暗示信息入手，较高要 求地考查了 烯女至的“几何异构"。(5)"另辟蹊径”，深刻领悟后总结才能顺利解答全部。答案(1)2: 2: 2: 2: 2 或者 1: 1: 1: 1: 1 (2)CHSOCH3(3)CHfOOC 出 CHQLCOOH HCOOC

21、HoCHaCK-O-CHACHO CH bCH (OH) CHO HOCHfFLCHO氐 /H Hv , CH3因为CHlCH二CH-CH?有两种空间结构：CH?"和CH/,每种在PMR谱上给出信号峰有2个，所以共给出信号峰4个CH=CH xiAL V （合理的结构简式土匀给分）注意：空间结构对称，每个碳原子上只连一个氢原子，碳原子数不.超过10且彼此不同【练习18 2005年诺贝尔化学奖被授予“在烯疼复分解反应研究方面作出贡献”的三位科学家。“烯炷复 分解反应”是指在金属铝、钉等催化剂的作用下，碳碳双键断裂弁重新组合的过程。如2分子烯女至RCH=CHR '用上述催化剂作用会

22、生成两种新的烯 RCH=CHR和R 'CH=CHR则分子式为C乩的烯姓中，任取两种发生“复分解反应S生成新烯疼种类最多的一种组合中，其新烯痊的种类为（）A. 5种B? 4种C? 3种D. 2种【练习19已知二氟二氮分子中两个氮原子之间以双键相结合，每个氮原子各连一个氟原子，分子中的四个原子都在一个平面上。由于几何形状的不同，它有两种同分异构体，这种原子排布顺序相同？几何 形状不同的异构体被称作“几何异构”。在下列化合物中存在几何异构现象的有（）FN=NA?/R?FC?N=NCHC=CHCl CHACCA CH2=CHCH2CHCH3CH=CHCH3F F【练习20】在有机物分子中，若某个碳原子连接4个不同的原子或基能由于连接的次序不同而存在异构