有机合成路线总结-学案

1、有机合成路线总结有机合成路线包括 官能团的引入、官能团的保护、碳链的增长、碳链的缩短等，它涵盖了有机化学学习的各个方面，是高考化学的重要考点。1 .官能团的引入：包括引入 C=C双键、C三C叁键、卤素（-X）、羟基（-OH）、醛基（-CHO）、竣基 （-COOH）、酯基等。醇的消去，如丙醇的消去：。（1）引入C=C双键卤代煌的消去，如澳乙烷的消去：c焕烧的不完全加成，如乙快与氯化氢加成：。邻二醇的消去，如乙二醇的消去：。（2）引入C-C叁键邻二卤代煌的消去，如二澳乙烷的消去：。邻卤代烯煌的消去，如氯乙烯的消去：。烯煌与 或的加成：。（3）引入卤素（X）苯的取代，如果的澳代：。苯的同系物的取代，

2、如甲苯的氯代：。注意：一般不用烷烧的取代反应来引入卤素原子，因为 。卤代燃的水解，如澳乙烷的水解：。醛的加成，如乙醛的加成:（4）引入羟基（-OH） 烯煌与水的加成，如乙烯的水化：。酯的水解，如乙酸乙酯的水解：。厥基的加成，如丙酮的加成：。（5）引入醛基（-CHO）,如R-CH2OH的氧化：。醛的氧化，如丙醛氧化为丙酸：。（6）引入竣基（-COOH）酯的水解，如的水解：。引入酯基：。2 .有机合成的原则：（1）合成路线中出现的反应要是书本学过的反应，不能使用考纲外的竞赛知识，更不能臆造不存在的反应。值得说明的是，有机合成题中给出的陌生的有机反应，在合成路线中往往要运用。（2）有机合成产物尽可能

3、要有专一选择性，避免产物多样化。（3）有机合成路线的评价可从科学性（不违反科学规律）、安全性（避免高温高压等反应条件， 试剂低毒或无毒）、可行性（操作简单，易于实现），经济性（原料价廉易得，反应能耗低）、环保 性（产物无污染）等五个角度评述。反应试剂r汉前城制r3 .有机合成路线常用的表示方式为：A反悔杀7 b ?条fr目标产物，书写时应注意：(1)尽量选择步骤少的合成路线，高考化学有机合成路线一般为3到5步(2)合成路线中的反应试剂和反应条件要书写明确，不能含糊不清。且书写格式要规范，反应试 剂写在箭头线上方，反应条件写在箭头线下面。(3)合成路线中的有机物的结构简式书写也要规范清晰，易于辨

4、识。(4)若合成路线涉及多条，那就分条书写，不要在一条线上“节外生枝”，显得杂乱无章。(5)有机合成题中给出的陌生的有机反应，在合成路线中往往要运用。总之，有机合成路线的书写要做到 规范，规范，规范 4.有机合成题中常见的陌生反应(信息题)狄尔斯-阿尔德反应(D-A反应):(2)(3)(4)苯环上的烷基化反应(“傅一克”反应)卤代煌与活泼金属作用:(5)(6)(8)(9)AICI3+ R ClR -FHQo2CH3CI + 2Na- CH3-CH3+ 2NaCl。乙快与默基的加成反应(法沃斯基反应)0HC=CH + RI-C-R2nilon R2-C-CECHR1乙快自加成反应:醛、酮与醛、酮

5、与环氧烷与2HC=CH Cud. H2C=CH-CECHNII4CI 上。HCN的加成反应：0Rl-CR2 + HCNRMgX的加成反应：0Rl-CR2 + R3M 日 Hr011RI-C-CNLLIR2OMe-Bi解1Rl-CR 彳JR?OilH* Rl-C-RIR2RMgX的加成反应：+ RMgRr ft- w- RCH;CH;OMgBr醛与醛的缩合反应：0OIIIIRl-C-H + R2-CH5-C-H行OH110OII Rl-CH-CHCII0' A Rl-CHC-CHooIIJJR1-C-H + R2-CH-C-H.O被OH» Rl-CH=C-CH6(10)竣酸与亚

6、硫酰氯(S0C12)的取代反应:0f Rl-X-Q +SO, + HC1JI0II*R1-C-OR2 +HC1O 11 R1-C-0H+ SOC1R1-C-C1+R2-0H注意：有机合成题中常见的陌生反应一般多为碳链增长 的反应，在合成路线中往往要运用。例1.（逆推法分析合成路线，关注官能团的前后变化，熟悉官能团的变化规律）i.i.下面是以环戊烷（。）为原料制备环戊二烯的合成路线，下列说法正确的是（）J；、.'.A.取二烯）A.的结构简式为O-0HB.反应的反应试剂和反应条件是浓 H2,加热C.的反应类型分别为卤代、水解、消去d.环戊二烯与 2以1 ： 1的物质的量之比加成可生成BrB

7、r1.2.根据所学知识设计从2的合成路线。例2.（多个官能团发生变化时，注意官能团变化的先后顺序和某些官能团的保护）2.1.已知乙醇可被酸性高镒酸钾溶液氧化为乙酸。可经三步反应制取HOOCCHCH.COOH _ T,第二步的反应类型是（）D.加成反应I C1A.水解反应B.消去反应C.氧化反应 2.2.写出以CH2=CHCH 2OH为原料制备CH2=CHCOOH的合成路线流程图。例3. （1, 3-丁二烯的1, 4-加成在有机合成中的应用：形成六元环环烯）CH20H的合成路线流程图。3 .写出以CH3CH=CHCH 3和CH2=CHCHO为原料制备例4.（有机信息题中给出的陌生反应，要观察官能

8、团的变化，清楚原子间连接组合的规律）4 .已知丙二酸二乙酯能发生以下反应：CH乂C00C2H旬2 CH3CM（COOC2H5h CHcCH2C（COOC2H5）2 CH 即®CH<H2BrCOOH利用该反应原理，以丙二酸二乙酯、1, 3-丙二醇、乙醇为原料合成 匚尸写出合理的合成路线。变式训练:1 .用有机物甲可制备环己二烯(C1),其反应路线如图所示:CJ,光骐 IP .一 下列有关判断正确的是 A.甲的化学名称是苯N4H,乙酿 一乙)B.乙的结构简式为C.反应为加成反应D.有机物丙既能发生加成反应，又能发生取代反应2 .用丙醛(CH3CH2CHO)制取聚丙烯的过程中发生的反应类型为(取代 消去 加聚 缩聚A. B. C.3 .已知双键上的氢原子很难发生取代反应。氧化还原D.以L1为起始原料，选用必要的无机试剂合成是合成抗病毒药阿昔洛韦的中O4.(2019青浦二模)写出由HOCH 2CH=CHCH 2OH制备HOOCCH=CHCOOH 的合成路线。0o O5 .已知：2H3C-C-OUCEDFyi"化合物间体，请设计合理的合成路线以和为原料合成06 .以乙醇为起始原料可经过不同的途径得