电位差计的使用与

1、共价键的形成及其属性共价键的形成及其属性有机化合物的结构有机化合物的结构【必须掌握的内容必须掌握的内容】 1. 有机化合物及有机化学。有机化合物及有机化学。 2. 有机化合物构造式的表示方法。有机化合物构造式的表示方法。 3. 共价键的形成共价键的形成价键法（价键法（sp3、sp2 sp杂化、杂化、键与键与键）和分子轨道法。键）和分子轨道法。 4. 共价键的基本属性及诱导效应。共价键的基本属性及诱导效应。 5. 共价键的断键方式及有机反应中间体。共价键的断键方式及有机反应中间体。 6. 有机化合物的酸碱概念。有机化合物的酸碱概念。 共价键的形成及共价键的属性、诱导效应。共价键的形成及共价键的属

2、性、诱导效应。 【本章重点【本章重点】 第一章第一章 绪绪 论论有机化合物与有机化学有机化合物与有机化学 1、有机化合物：、有机化合物：烃及其衍生物烃及其衍生物(烃：碳氢化合物烃：碳氢化合物) 2、有机化学：、有机化学：研究有机化合物研究有机化合物来源、制备、结构、性能、应用来源、制备、结构、性能、应用及其变化规律及其变化规律的科学。的科学。 3.有机化合物的研究对象有机化合物的研究对象 有机化学是从有机化学是从分子水平分子水平上研究物质世界最丰富多彩的部分上研究物质世界最丰富多彩的部分 有有机化合物。机化合物。简单有机小分子化合物简单有机小分子化合物（组成、价键、结构、性质、鉴定、反应、（组

3、成、价键、结构、性质、鉴定、反应、合成）合成）复杂有机化合物复杂有机化合物（结构、鉴定、合成）（结构、鉴定、合成） 大分子大分子化合物化合物（ 结构、鉴定、合成、相互作用）结构、鉴定、合成、相互作用） 超分子超分子（分子识别、分子识别、分子组装、功能）分子组装、功能）三项内容：三项内容：分离、结构、反应和合成分离、结构、反应和合成 分离分离 从自然界或反应产物通过蒸馏、结晶、吸附、萃取、升华等从自然界或反应产物通过蒸馏、结晶、吸附、萃取、升华等操作孤立出单一纯净的有机物。操作孤立出单一纯净的有机物。结构结构 对分离出的有机物进行化学和物理行为的了解，阐明对分离出的有机物进行化学和物理行为的了解

4、，阐明 其结其结构和特性。构和特性。反应和合成反应和合成 从某一有机化合物从某一有机化合物(原料原料)经过一系列反应转化成一经过一系列反应转化成一已知的或新的有机化合物已知的或新的有机化合物(产物产物)。4 4、有机化学的产生和发展、有机化学的产生和发展 有机化学作为一门学科诞生于：有机化学作为一门学科诞生于：1919世纪初世纪初有有生机生机之物之物 碳化合物碳化合物 碳氢化合物。碳氢化合物。十八世纪前，利用天然有机物。十八世纪前，利用天然有机物。 我国古代对天然有机物的利用：植物染料、酿酒、制醋、中草药（神农本草我国古代对天然有机物的利用：植物染料、酿酒、制醋、中草药（神农本草经，汉末）、造

5、纸（汉朝）经，汉末）、造纸（汉朝） 其他国家，如古代印度、巴比伦、埃及、希腊和罗马也都在染色、酿酒对天其他国家，如古代印度、巴比伦、埃及、希腊和罗马也都在染色、酿酒对天然有机物进行了利用。埃及人用靛蓝和茜素作木乃伊裹布的染料，古犹太人祈祷然有机物进行了利用。埃及人用靛蓝和茜素作木乃伊裹布的染料，古犹太人祈祷者披巾上的蓝色是从一种地中海鱼中提取出来的。者披巾上的蓝色是从一种地中海鱼中提取出来的。 十八世纪，分离天然有机物。十八世纪，分离天然有机物。 瑞典化学家舍勒（瑞典化学家舍勒（ScheeleScheele，K.WK.W）酒石酒石+ +硫酸硫酸酒石酸晶体（酒石酸晶体（17701770年，第一篇

6、论文）年，第一篇论文）柠檬柠檬柠檬酸（柠檬酸（17841784年）年）苹果苹果苹果酸（苹果酸（17851785年）年）酸牛奶酸牛奶乳酸（乳酸（17801780年）年）五倍子五倍子五倍子酸（五倍子酸（1786）焦性没食子酸。焦性没食子酸。其他人的工作：其他人的工作：尿尿尿素（尿素（1773年）年）马尿马尿马尿酸（马尿酸（1829）脂肪脂肪胆固醇（胆固醇（1815年）年）鸦片鸦片吗啡（吗啡（18051805年）年）植物中植物中生物碱、金鸡钠碱、辛可宁（生物碱、金鸡钠碱、辛可宁（18201820年）年） 16751675年年 法国勒梅里（法国勒梅里（N.LemeryN.Lemery）法国化学家）法国

7、化学家首次首次提出提出 有机化合物有机化合物18061806年年 瑞典瑞典 贝齐里乌斯贝齐里乌斯（J.BerzeliusJ.Berzelius）首次引用有机化）首次引用有机化提出了有机化学的概念提出了有机化学的概念 提出提出生命力学说生命力学说 1828年年 德国化学家德国化学家 FWohler (魏勒魏勒) 由由无机物氰酸氨无机物氰酸氨合成出有机物尿素合成出有机物尿素。NH4OCN(NH3)2CO Wohler给瑞典化学家JBerzelius的信中这样写到： 我应当告诉您的是：我制造出尿素，而且不求助于肾或动物我应当告诉您的是：我制造出尿素，而且不求助于肾或动物无论是人或犬。无论是人或犬。

8、1845年，柯尔伯年，柯尔伯(H.kolber) 制得醋酸；用碳、硫磺、氯制得醋酸；用碳、硫磺、氯气和水为原料。实现了气和水为原料。实现了从单质到有机物的完全合成从单质到有机物的完全合成 生命力学说逐渐被抛弃生命力学说逐渐被抛弃1854年柏赛罗年柏赛罗(M.berthelot) 合成了油脂、合成了油脂、1861年布特列洛年布特列洛夫合成了糖类。夫合成了糖类。有机元素分析方法有机元素分析方法 有机化合物均含有：碳和氢有机化合物均含有：碳和氢v1781年年 法国法国 拉瓦锡拉瓦锡（A.Lavoisier）1830年年 德国德国 李比希李比希（J.Liebiy） v19世纪中期进入了煤焦油合成时代世

9、纪中期进入了煤焦油合成时代v20世纪世纪40年代至今年代至今 石油和天然气合成时代，石油和天然气合成时代，v合成了许多复杂的有机化合物合成了许多复杂的有机化合物v有机物可来源于生物体也可由无机物转化而来。有机物可来源于生物体也可由无机物转化而来。v 迄今已知的化合物超过迄今已知的化合物超过20002000万万( (主要通过人工合成主要通过人工合成 ) )，其中绝大多数是，其中绝大多数是有机化合物。有机化合物。 v在有机分析和合成发展的同时，有机结构理论得到在有机分析和合成发展的同时，有机结构理论得到了迅速的发展和完善。了迅速的发展和完善。v18571857年凯库勒和库帕各自独立提出年凯库勒和库

10、帕各自独立提出有机化合物中有机化合物中碳原子都是四价碳原子都是四价的，的，相互结合成碳链相互结合成碳链v18611861年布特列洛夫提出了年布特列洛夫提出了化学结构化学结构，结构决定性质，性质可推出结构，结构决定性质，性质可推出结构v18651865年凯库勒提出了年凯库勒提出了苯的构造式苯的构造式。v18741874年范特霍夫和勒贝尔分别提出了年范特霍夫和勒贝尔分别提出了碳的四面体结构碳的四面体结构，建立了分子的立，建立了分子的立体概念，说明了旋光异构现象。体概念，说明了旋光异构现象。v1885年拜尔提出了年拜尔提出了张力学说张力学说，至此，有机结构理论基本建立起来。，至此，有机结构理论基本建

11、立起来。v20世纪初建立了价键理论世纪初建立了价键理论。 v 20世纪世纪30年代建立了量子化学理论：年代建立了量子化学理论：化学键的化学键的微观本质微观本质 诱导效应诱导效应 、共轭效应、及共振论、共轭效应、及共振论v 20世纪世纪60年代将现代物理方法用到测定分子结年代将现代物理方法用到测定分子结构上构上，确定了许多复杂有机化合物的结构：糖、蛋，确定了许多复杂有机化合物的结构：糖、蛋白质、氨基酸、胆甾醇、血红素、叶绿素等白质、氨基酸、胆甾醇、血红素、叶绿素等v有机化学的各有机化学的各分支学科分支学科形成形成 v药物化学、香料化学、染料化学、农药化学、环境化学、有药物化学、香料化学、染料化学

12、、农药化学、环境化学、有机新材料化学机新材料化学等学科。等学科。v19011998年，诺贝尔化学奖共年，诺贝尔化学奖共90项，其中有机化学方面的项，其中有机化学方面的v 化学奖化学奖55项，占化学奖项，占化学奖61%。 当今世界有机化学：当今世界有机化学：1 1、很多复杂的分子结构被阐明，其中很多具有强烈的生理作用，为其他学科、很多复杂的分子结构被阐明，其中很多具有强烈的生理作用，为其他学科提出了大量研究课题提出了大量研究课题2 2、合成与天然物完全相同的分子、合成与天然物完全相同的分子3 3、对天然分子进行改性、对天然分子进行改性4 4、用计算机进行有机合成的设计工作、用计算机进行有机合成的

13、设计工作当代有机化学发展的一个重要趋势：与生命科学的结合。当代有机化学发展的一个重要趋势：与生命科学的结合。 19801980年年(DNA) 1997(DNA) 1997年年(ATP)(ATP)与生命科学有关的化学诺贝尔奖与生命科学有关的化学诺贝尔奖八项；八项； 1 1、有机化学以其价键理论、构象理论、各种反应及其反应机理成为现代生物、有机化学以其价键理论、构象理论、各种反应及其反应机理成为现代生物化学和化学生物学的理论基础；化学和化学生物学的理论基础；2 2、对蛋白质、氨基酸的分离、提取，开创了研究生命物质的新时代。、对蛋白质、氨基酸的分离、提取，开创了研究生命物质的新时代。 3 3、有机化

14、学特别是生物有机化学参与研究项目：有机化学特别是生物有机化学参与研究项目：研究信息分子和受体识别的研究信息分子和受体识别的机制机制; ;4 4、发现自然界中分子进化和生物合成的基本规律、发现自然界中分子进化和生物合成的基本规律; 5、作用于新的生物靶点的新一代治疗药物的前期基础研究作用于新的生物靶点的新一代治疗药物的前期基础研究;6 6、发展提供结构多样性分子的组合化学、发展提供结构多样性分子的组合化学;7 7、对于复杂生物体系进行静态和动态分析的新技术。、对于复杂生物体系进行静态和动态分析的新技术。 有机化学中，有机合成占有独特的核心地位。有机化学中，有机合成占有独特的核心地位。 1989年

15、美国年美国Harvard大学大学kishi教授等完成教授等完成海葵毒素海葵毒素(palytoxin)的全的全合成。合成。21世纪，要实现世纪，要实现“理想的理想的”合成法。强调合成法。强调实用、环境友好、资源可实用、环境友好、资源可持续利用。持续利用。简单原料、条件温和，经过简单步骤，快速、高选择性、高效地转简单原料、条件温和，经过简单步骤，快速、高选择性、高效地转化为目标分子。化为目标分子。 绿色合成绿色合成 有机新材料有机新材料(分子材料分子材料)化学。化学。1. 1、化学结构种类多；化学结构种类多；2. 2、 能够有目的地改变功能分子的结构，进行功能组合和集成；能够有目的地改变功能分子的

16、结构，进行功能组合和集成； 3 3、能够在分子层次上组装功能分子，调控材料的性能。、能够在分子层次上组装功能分子，调控材料的性能。当前研究的热点领域：当前研究的热点领域：1. 1. 具有潜在光、电、磁等功能的有机分子的合成和组装具有潜在光、电、磁等功能的有机分子的合成和组装2. 2. 分子材料中的电子、能量转移和一些快速反应过程的研究；分子材料中的电子、能量转移和一些快速反应过程的研究；3. 3. 研究分子结构、排列方式与材料性能的关系，发展新的分子组装的方法，探研究分子结构、排列方式与材料性能的关系，发展新的分子组装的方法，探讨产生特殊光电磁现象的机制；讨产生特殊光电磁现象的机制；探索新型分

17、子材料在光电子学和微电子学中的应用探索新型分子材料在光电子学和微电子学中的应用 我国的有机化学：我国的有机化学： 我国古代对天然有机物的利用：植物染料、酿酒、制醋、中我国古代对天然有机物的利用：植物染料、酿酒、制醋、中草药（神农本草经，汉末）、造纸（汉朝）草药（神农本草经，汉末）、造纸（汉朝） 1965年，我国在世界上第一次合成了具有生命活性的蛋白年，我国在世界上第一次合成了具有生命活性的蛋白质质结晶牛胰岛素，突破了一般有机物和生物高分子的界限结晶牛胰岛素，突破了一般有机物和生物高分子的界限 1981年，我国又完成了酵母丙氨酸转移核糖核酸的人工合年，我国又完成了酵母丙氨酸转移核糖核酸的人工合成

18、，为探索人类的生命奥秘及防止疾病迈出了可喜的一步。成，为探索人类的生命奥秘及防止疾病迈出了可喜的一步。 5 5、有机化学的重要性、有机化学的重要性有机化学是许多现代科学技术的基础有机化学是许多现代科学技术的基础生命科学（生物化学，分子生物学等）生命科学（生物化学，分子生物学等）医药学（药物化学，病理学，生化分析等）医药学（药物化学，病理学，生化分析等）农业（农业化学，农用化学品等）农业（农业化学，农用化学品等）石油（石油化工等）石油（石油化工等）材料科学（高分子化学，功能材料等）材料科学（高分子化学，功能材料等）食品（食品化学，营养学，添加剂等）食品（食品化学，营养学，添加剂等）日用化工（染料

19、，涂料，化装品等日用化工（染料，涂料，化装品等）7 7、教学参考书、教学参考书：1、基础有机化学基础有机化学（第二版），邢其毅等编，高教出版社（第二版），邢其毅等编，高教出版社2、基础有机化学习题解答与解题示例基础有机化学习题解答与解题示例 邢其毅等编，北邢其毅等编，北京大学出版社京大学出版社3 3、有机化学有机化学（第二版），郓魁宏主编，高等教育出版社（第二版），郓魁宏主编，高等教育出版社4、有机化学学习及解题指导有机化学学习及解题指导,华北、东北九所高等师范院华北、东北九所高等师范院校合编，科学教育出版社出版校合编，科学教育出版社出版5、有机化学提要、例题和习题有机化学提要、例题和习题,王

20、永梅、王桂林主编，天王永梅、王桂林主编，天津大学出版社出版津大学出版社出版6、有机化学有机化学（第三版），曾昭琼主编，高等教育出版社（第三版），曾昭琼主编，高等教育出版社有机化合物的特点有机化合物的特点 有机化合物的特点通常可用五个字概括：有机化合物的特点通常可用五个字概括：“多、燃、多、燃、低、难、慢低、难、慢”。 1 1组成和结构之特点组成和结构之特点 有机化合物种类繁有机化合物种类繁多多、数目庞大（已知有七百多万种、且、数目庞大（已知有七百多万种、且还在不但增加）还在不但增加）但组成元素少但组成元素少 （C， H， O， N ，P， S， X等）等）原因：原因： 1） C原子自身相互结合

21、能力强原子自身相互结合能力强2) 结合的方式多种多样（单键、双键、三键、链状、环状）结合的方式多种多样（单键、双键、三键、链状、环状）3) 同分异构现象同分异构现象 （构造异构、构型异构、构象异构）普遍（构造异构、构型异构、构象异构）普遍例如，例如，C2H6O就可以代表乙醇和甲醚两种不同的化合物就可以代表乙醇和甲醚两种不同的化合物 2、性质上的特点性质上的特点A、 物理性质方面特点物理性质方面特点 1) 挥发性大，熔点、沸点挥发性大，熔点、沸点低低2) 水溶性差水溶性差 （大多不容或（大多不容或难难溶于水，易溶于有机溶剂溶于水，易溶于有机溶剂B B、化学性质方面的特点、化学性质方面的特点1)

22、易易燃燃烧烧2) 热稳定性差，易受热分解（许多化合物在热稳定性差，易受热分解（许多化合物在200300度度就分解）就分解）3) 反应速度反应速度慢慢4) 反应复杂，副反应多反应复杂，副反应多 共价键的形成及其属性共价键的形成及其属性一、共价键的形成一、共价键的形成 共价键的成键条件共价键的成键条件； 共价键的饱和性共价键的饱和性； 共价键的方向性共价键的方向性。+1 s1 s分子轨道氢 分 子2 p1 s+2 p1 s+1 s2 p 1价键理论：价键理论： 2、杂化轨道理论、杂化轨道理论sp3、 sp2、 sp 杂化杂化 （1）不同杂化方式的轨道形状、）不同杂化方式的轨道形状、s 成分的多寡及

23、成分的多寡及不同杂化碳原子的电负性是不同的。不同杂化碳原子的电负性是不同的。着重强调两个问题：着重强调两个问题：sspsp2sp3p电负性： （2） 键与键与 键的差异：键的差异： 键键 键键存在的情况存在的情况1、可以单独存在。、可以单独存在。2、存在于任何共价键中。存在于任何共价键中。 1、必须与、必须与 键共存。键共存。2、仅存在于不饱和键中。仅存在于不饱和键中。 键的形成情键的形成情况况成键轨道沿轴向在直线上成键轨道沿轴向在直线上相互重叠。相互重叠。 成键轨道对称轴平行，从侧成键轨道对称轴平行，从侧面重叠。面重叠。 电子云的分电子云的分布情况布情况1、 电子云集中于两原子电子云集中于两

24、原子核的连核的连线上，呈圆柱形分线上，呈圆柱形分布。布。2 2、 键有一个对称轴，键有一个对称轴，轴上电子轴上电子云密度最大。云密度最大。 1、 电子云分布在电子云分布在 键所键所在平面在平面的上下两方，呈块状的上下两方，呈块状分布分布。 2、只有对称面，对称面上、只有对称面，对称面上的电子的电子云密度最小（云密度最小（=0）键的性质键的性质1、键能较大。键能较大。2 2、键的旋转：以键的旋转：以 键连接键连接的两原的两原子可相对的自由旋子可相对的自由旋转。转。 3 3、键的可极化度：较小。、键的可极化度：较小。1 1、键能较小。、键能较小。 2 2、键的旋转：以键的旋转：以 键连接键连接的两

25、原的两原子不能自由旋转。子不能自由旋转。3 3、键的可极化度：较大。、键的可极化度：较大。3、分子轨道理论、分子轨道理论简介简介 * 要点要点*轨道轨道电子电子轨道轨道电子电子实例：实例：1、乙烯乙烯2、1，3-丁二烯丁二烯3、苯苯二、共价键的属性二、共价键的属性1 1、键长：键长：以共价键键合的两个原子核间的距离为键长。以共价键键合的两个原子核间的距离为键长。 2 2、键角：键角：同一原子上的两个共价键之间的夹角。同一原子上的两个共价键之间的夹角。 3 3、键能：键能：气态时原子气态时原子A A和原子和原子B B结合成结合成1 1molAmolA-B-B双原子分子双原子分子（气态）所放出的能

26、量。（气态）所放出的能量。 4 4、键的极性和键矩键的极性和键矩 三、三、诱导效应：诱导效应： 由于成键原子由于成键原子电负性不同电负性不同所引起的，所引起的，电子云电子云沿键链沿键链（包括（包括键和键和键）键）按按一定方向移动的效应一定方向移动的效应，或者说是键，或者说是键的极性通过键链依次诱导传递的效应，称为诱导效应的极性通过键链依次诱导传递的效应，称为诱导效应（Inductive effectsInductive effects），通常用），通常用“I I”表示。表示。 从下面几组数据中找找规律从下面几组数据中找找规律： (CH3)3CCOOHCH3CH2COOHCH3COOHHCOOH

27、pKa5.504.844.763.77 + I 效应：效应：(CH3)3C ( (CH3)2CH CH3CH2 CH3CXCHCY+II效应效应标 准ICH2COOHBrCH2COOHClCH2COOHFCH2COOHpKa3.182.902.862.59 - -I 效应：效应：F ClCl BrBr I ICH3COOHClCH2COOHCl2CHCOOHCl3CCOOHpKa4.762.861.360.63 取代羧酸的酸性与在烃基同一位置上引入取代羧酸的酸性与在烃基同一位置上引入- -I基团的数目有关，基团的数目有关，数目越多，酸性越强。数目越多，酸性越强。 CH3CH2CH2COOHCl

28、CH2CH2CH2COOHCH3CHClCH2COOHCH3CH2CHClCOOHpKa4.824.524.062.80 取代羧酸的酸性与取代羧酸的酸性与- -I基团离羧基的距离有关，距离越远，影响基团离羧基的距离有关，距离越远，影响越小。越小。 吸电子诱导效应（吸电子诱导效应（- - I）：）： 供电子诱导效应（供电子诱导效应（+ I）：）：HOCOO(CH3)3C(CH3)2CHCH3CH2CH3NR3+NO2SO2RCNSO2ArCOOHFClBrIOArCOORORCORSHOH=CCRC6H5CH=CH2H 原子或基团的吸电子能力顺序如下：原子或基团的吸电子能力顺序如下： 有机化学反

29、应的类型和试剂的分类有机化学反应的类型和试剂的分类一、共价键的断裂方式：一、共价键的断裂方式： 均裂：均裂：成键的一对电子平均分给两个原子或原子成键的一对电子平均分给两个原子或原子团。均裂生成的团。均裂生成的带单电子的原子或原子团带单电子的原子或原子团称为称为自由基自由基，或游离基。或游离基。自由基不带电荷，呈电中性。有很高的化学活性。自由基不带电荷，呈电中性。有很高的化学活性。 自由基反应：自由基反应：通过共价键的通过共价键的均裂均裂而进行的反应。而进行的反应。 自由基反应一般在自由基反应一般在光或热光或热的作用下进行。的作用下进行。 2、异裂：异裂：成键的一对电子保留在一个原子或原子团成键

30、的一对电子保留在一个原子或原子团上。上。异裂生成了异裂生成了正离子正离子或或负离子负离子。有机化合物异裂生。有机化合物异裂生成成碳正离子（碳正离子（R+R+）或或碳负离子（碳负离子（R-R-）。离子型反应：离子型反应：通过共价键的通过共价键的异裂异裂而进行的反应。离子型而进行的反应。离子型反应一般在反应一般在酸、碱等极性试剂酸、碱等极性试剂的作用下进行。它又分为的作用下进行。它又分为亲核反应亲核反应和和亲电反应。亲电反应。二、有机中间体二、有机中间体自由基自由基碳正离子（碳正离子（R+R+）碳负离子（碳负离子（R-R-）。C+CH3CH3CH3C.HHH(CH3)3C+的结构sp2sp3H3C

31、 的结构CH3CH3HC.(CH3)2CH的结构.三、有机试剂的类型：三、有机试剂的类型：试剂可分为试剂可分为自由基试剂自由基试剂、离子试剂离子试剂。离子试剂又分为离子试剂又分为亲核试剂亲核试剂和和亲电试剂亲电试剂1 1、亲电试剂：、亲电试剂：在反应过程中接受电子或共用电子（这在反应过程中接受电子或共用电子（这些电子原属于另一反应物分子的）的试剂。些电子原属于另一反应物分子的）的试剂。2 2、亲核试剂：、亲核试剂：在反应过程中供给电子的试剂。在反应过程中供给电子的试剂。四、有机反应的基本类型：四、有机反应的基本类型：1 1、按共价键断裂的方式分类：、按共价键断裂的方式分类：1）自由基反应：自由

32、基反应：通过共价键的均裂而进行的反应。通过共价键的均裂而进行的反应。自由基反应一般在光或热的作用下进行。自由基反应一般在光或热的作用下进行。2 2）离子型反应：）离子型反应：通过共价键的异裂而进行的反应。通过共价键的异裂而进行的反应。离子型反应一般在酸、碱等极性试剂的作用下进行。离子型反应一般在酸、碱等极性试剂的作用下进行。它又分为亲核反应和亲电反应。它又分为亲核反应和亲电反应。3 3）周环反应：）周环反应：通过环状过度态而进行的反应。通过环状过度态而进行的反应。亲电反应和亲核反应亲电反应和亲核反应 ：由亲电试剂进攻而发生由亲电试剂进攻而发生的反应为亲电反应。由亲核试剂进攻而发生的的反应为亲电

33、反应。由亲核试剂进攻而发生的反应为亲核反应。反应为亲核反应。自 由 基 反 应周 环 反 应 离 子 型 反 应取 代 反 应 加 成 反 应消 除 反 应重 排 反 应氧 化 还 原 反 应有机化合物的结构有机化合物的结构 分子中原子之间相互连接的顺序叫做分子的分子中原子之间相互连接的顺序叫做分子的构造。构造。 表示分子构造的化学式叫做表示分子构造的化学式叫做构造式。构造式。 无机化合物无机化合物：一个分子式只代表一个化合物，一个分子式只代表一个化合物，如：如：H2SO4 只代表硫酸。只代表硫酸。 有机化合物有机化合物：一个分子式可代表多个化合物，如：一个分子式可代表多个化合物，如：C2H5

34、OH 即代表乙醇又代表甲醚。即代表乙醇又代表甲醚。 有机化合物构造式的表示方法通常有：有机化合物构造式的表示方法通常有： H:C:C:C:C H:H H H HH H H HCCCCHHHHHHHHHHCH3CH2CH2CH3CH3(CH2)2CH3或路易斯构造式短线（或网络）构造式构造简式键线式 较常用的为较常用的为构造简式构造简式和和键线式键线式。如：。如：有机化合物的分有机化合物的分类类一、按碳架分类一、按碳架分类1 1、开链化合物：、开链化合物：碳原子相互结合形成链状碳原子相互结合形成链状2 2、碳环化合物：、碳环化合物：含有碳原子组成的碳环含有碳原子组成的碳环1 1）、脂环化合物）、

35、脂环化合物2 2）、芳香族化合物）、芳香族化合物3 3、杂环化合物：、杂环化合物：是环状化合物，这种环是由碳原子和其是环状化合物，这种环是由碳原子和其他元素的原子共同组成他元素的原子共同组成二、按官能团二、按官能团分类分类官能团：官能团：是指有机化合物分子中是指有机化合物分子中特别能起化学反应特别能起化学反应的一的一些原子或原子团。它常常可以决定化合物的主要性质。些原子或原子团。它常常可以决定化合物的主要性质。 研究有机化合物的一般步骤研究有机化合物的一般步骤1 1、分离提纯：、分离提纯：重结晶、升华法、蒸馏法、色层分析法重结晶、升华法、蒸馏法、色层分析法以及离子交换法等以及离子交换法等2 2

36、、纯度的检定：、纯度的检定：测定熔点、沸点、相对密度和折射率测定熔点、沸点、相对密度和折射率等等3 3、实验式和分子式的确定：、实验式和分子式的确定：元素定性分析和定量分析元素定性分析和定量分析、测其分子量，确定实验式和分子式。、测其分子量，确定实验式和分子式。4 4、结构式的确定：、结构式的确定： 化学方法化学方法 官能团分析、化学降解及合成官能团分析、化学降解及合成 物理方法物理方法 红外红外(IR)(IR)、紫外、紫外(UV)(UV)、核磁、核磁(NMR)(NMR)、质谱、质谱(MS)(MS)、气液色谱和、气液色谱和X X衍射等。衍射等。 六六. 酸碱概念酸碱概念1. 勃朗斯德勃朗斯德(

37、Brnsted)酸碱质子论酸碱质子论 酸酸是是质子质子的的给予体给予体，碱碱是是质子质子的的接受体接受体酸(A)碱(B) + 质子(H+) HClH+ + Cl- NH3 + H+NH4+ 酸 共轭碱 碱 共轭酸HCl + CH3CH2OCH2CH3CH3CH2OCH2CH3 + Cl-H+ 酸 碱 碱的共轭酸 酸的共轭碱NH4+ + OH-NH3 + H2OHSO4- + NH3NH4+ + SO42-OHNH2+ H3O+OH+NH3+ H2OOHNH2+ OH-O-NH2+ H2O 酸碱酸碱可以带正电荷可以带正电荷或或带负电荷带负电荷或为或为中心分子中心分子, 在一个反应中是在一个反应中

38、是 酸，而在另一个反应中可以是碱。酸，而在另一个反应中可以是碱。平衡主要趋向形成更弱的酸和更弱的碱。平衡主要趋向形成更弱的酸和更弱的碱。HCl(气) + H2OH3O+ + Cl-HOH + NH3NH4+ + OH- 酸碱强度表示：酸碱强度表示：pKa 、pKb 酸或碱越强，其酸或碱越强，其pK值越小值越小（离解常数（离解常数K值越大）。值越大）。酸性越强，解离出质子后的共轭碱的碱性越弱。酸性越强，解离出质子后的共轭碱的碱性越弱。酸性： CH3COOH OH H2O共轭碱的碱性： CH3COO- O- OH-如何判断化合物的酸性强弱？如何判断化合物的酸性强弱？主要取决于化合物主要取决于化合物

39、离解出离解出H+后的负离子稳定性后的负离子稳定性。负离子越稳定负离子越稳定则原来的化合物则原来的化合物酸性越强。酸性越强。HCH3 HNH2 HOH HFpKa 49 34 15.7 3.2负离子稳定性：H3C- H2N- OH- H2CCH2 CH3CH3酸性：酸性：H2O H2S 0,H 0,吸热；吸热；常用符号常用符号 D（A-B）表示。 HHHHHH+ +H H H=+436kJ/molH=+436kJ/mol；D=436kJ/molD=436kJ/molA(A(气气)+B()+B(气气)AB()AB(气气) )ClClClClClCl+ +Cl Cl D =+242kJ/molD =+242kJ/molClCl+Cl+ClCl2 Cl2 H=-242kJ/molH=-242kJ/mol 键能与键的离解能的差异：键能与键的离解能的差异： 双原子分子：双原子分子：键能即是键的离解能。键能即是键的离解能。 多原子分子：多原子分子：键能则泛指分子中几个同类型键的键能则泛指分子中几个同类型键的离解能的平值离解能的平值。12=12+121=12+2=1212能量成键轨道反键轨道“+”与“ ”表示波的位相能量成键轨道反键轨道