正溴丁烷的制备

1、实验报告课程名称合成化学实验名称正溴丁烷的制备二级学院化学化工学院专业化学姓名汪建红实验次数2实验日期：月日验条件：室温相对湿度%大气压mmHg一、实验目的1、学习以浓硫酸、溴化钠、和正丁醇制备1-溴丁烷的原理和方法；2、学习带有带吸收有害气体装置的回流操作和固体干燥液体的操作；3、掌握分液漏斗的使用方法及注意事项；4、掌握固体干燥液体有机化合物的方法。二、实验原理1、卤代烃的用途：用来制备腈、胺、醚、醛、酮、羧酸、酯等的重要中间体。2、卤代烃的制备方法（ 1）烷烃的自由基卤化和烯烃与氢卤酸的亲电加成（产生的异构体的混合物难以分离）(2)相应醇亲核取代， 叔醇则因消除反应较快，不能用此法； 芳

2、烃（芳环）则可利用Lewis酸催化与卤素反应。本实验就利用此方法。3、反应活性：叔醇 >仲醇 >伯醇，叔醇（消除生成烯烃的反应进行较快，因此一般不用此法），仲醇易发生重排，一般伯醇较适合；HI>HBr>HCl ，本实验用 HBr （可用溴化钠与浓硫酸代替）但对分子质量较大的溴化物因高浓度盐降低了醇在反应介质中的溶解度，可通过醇与干燥溴化氢气体在无溶剂条件下加热制备，通过三溴化磷与醇作用制备）。4、反应方程式主反应： NaBr + H 2 SO4 HBr + NaHSO 4n C 4 H 9OH HBrH 2SO4nC 4 H 9 Br H 2O副反应：CH 3 CH 2

3、CH2 CH 2OHH2SO4CH 3CH 2CHCH 2H 2O2n C4H 9OHH2 SO4(n C4 H 9 )2 O H 2 O浓硫酸在反应中的作用是反应物、催化剂和脱水剂。三、仪器与试剂供参考仪器：圆底烧瓶，温度计(250 ) ，直型水冷凝管，蒸馏头，尾接管，锥形瓶，酒精灯，铁架台，分液漏斗试样：正丁醇(A.R) ， 溴化钠 (A.R) ，浓硫酸，饱和碳酸氢钠溶液，无水氯化钙(A.R) 。四、药品及物理常数药品名称分子量熔点 ( )沸点 ( )密度水溶解度 (g/100ml)/(g/cm 3)正丁醇74.12-88.9117.250.8098微溶于水溴化钠102.89浓硫酸1.84

4、易溶于水正溴丁烷137.03-112101.61.270-1.277难溶于水，易溶于醇和醚五、实验装置图回流装置蒸馏装置六、实验步骤1、100ml 圆底烧瓶中加入 10ml 水和 12ml 浓硫酸（按照先后顺序， ），混匀，等温度降下来（可用水冲外壁） ，加入 7.5ml 正丁醇， 10g 溴化钠（顺序不能错，否则会有大量副产物有毒气体等产生） ，加 12 粒沸石，混匀，微沸回流0.5h，得到的混合物（正丁醇，正溴丁烷，丁烯，丁醚，溴单质，二氧化硫，亚硫酸钠等）。2、粗蒸，蒸出有机相。蒸完的标志（有几层消失，流出液是否澄清，如果怀疑，可用小试管接几滴，加少量水看是否分层），得到正丁醇，正溴丁烷

5、，丁醚，丁烯，水，少量硫酸等，3、洗涤先用 10ml 水洗涤，分液后；用5ml 浓硫酸洗涤，分液；用10ml 水洗涤有机相，分液；用饱和碳酸氢钠洗涤到弱碱性，分液；10ml 洗涤有机相，分液，留下有机相。4、干燥将洗涤好的有机相转入干燥的锥形瓶中，带上塞子，加入无水氯化钙干燥至少10min。供参考干燥剂足够的标准？5、量体积回收，打扫卫生。七、注意事项1、加浓硫酸时，必须慢慢加入并充分振荡烧瓶，使其与水均匀混合，以免在加热时因局部酸过浓引起有机物碳化等副反应。2、加热不能太快，要控制好温度，微沸状态即可，避免副产物过多。3、本实验酯的干燥用无水氯化钙，通常只少干燥半个小时以上，最好放置过夜，但

6、在本实验中，为了节省时间，可放置15 分钟左右，由于干燥不完全，可能前馏分多些。八、数据及现象记录1 、加入的溴化钠、正丁醇及浓硫酸的量2 、反应过程中的现象3 、洗涤过程中的现象4 、最后产品体积九、问题讨论十、思考题1、本实验中浓硫酸的作用是什么？硫酸的用量和浓度过大或过小有什么不好？答： 反应物、催化剂。过大时，反应生成大量的HBr 跑出，且易将溴离子氧化为溴单质；过小时，反应不完全；过小时反应不能进行，或反应不充分。2、反应后的粗产物中含有哪些杂质？各步洗涤的目的何在？答：可能含有杂质为：n-C4H 9OH ， (n-C 4H 9)2O，HBr ，n-C 4H9Br ， H2O，丁烯，

7、二氧化硫，溴单质各步洗涤目的：水洗除HBr 、大部分 n-C 4H 9OH，二氧化硫，溴单质等易溶于水的杂质浓硫酸洗去 (n-C 4H9 )2O ，丁烯，余下的n-C4H9OH 再用水洗除大部分H 2SO4用NaHCO 3 洗除余下的 H2 SO4最后用水洗除NaHSO 4 与过量的 NaHCO 3 等残留物。3、用分液漏斗洗涤产物时，正溴丁烷时而在上层，时而在下层，如不知道产物的密度时，可用什么简便的方法加以判别？答：从分液漏斗中分别取一点上层液或放出一点下层液于一盛水试管中，看是否有分层及油珠出现来判断，若上层有则在上层，反之相反。4、为什么用饱和碳酸氢钠溶液洗涤前要先用水洗涤一遍？答：先用水洗， 可以除去一部分硫酸，防止用碳酸氢钠洗时，碳酸氢钠与硫酸反应生成大量二氧化碳气体，使分液漏斗中压力过大，导致活塞蹦出， 再用饱和碳酸氢钠溶液洗可进一步除去硫酸，洗涤振摇过程要注意放气。5、用分液漏斗洗涤产物时，为