（山东专用）高考化学一轮复习 专题十六 认识有机化合物烃课件-人教版高三全册化学课件

1、专题十六认识有机化合物 烃高考化学高考化学 (山东专用)五年高考A A组山东省卷、课标组山东省卷、课标卷题组卷题组考点一认识有机化合物考点一认识有机化合物1.(2018课标,11,6分)环之间共用一个碳原子的化合物称为螺环化合物,螺2.2戊烷( )是最简单的一种。下列关于该化合物的说法错误的是()A.与环戊烯互为同分异构体B.二氯代物超过两种C.所有碳原子均处同一平面D.生成1 mol C5H12至少需要2 mol H2 答案答案C由结构可知螺2.2戊烷的分子式为C5H8,环戊烯( )的分子式也是C5H8,故二者互为同分异构体,A项正确;螺2.2戊烷的二氯代物有如下三种: 、 ,B项正确;螺2

2、.2戊烷中所有碳原子均形成四条单键,故所有碳原子不在同一平面上,C项错误;由C5H8 C5H12可知,生成1 mol C5H12参加反应的氢气至少为2 mol,D项正确。2.(2017课标,9,6分)化合物(b)、(d)、 (p)的分子式均为C6H6,下列说法正确的是()A.b的同分异构体只有d和p两种B.b、d、p的二氯代物均只有三种C.b、d、p均可与酸性高锰酸钾溶液反应D.b、d、p中只有b的所有原子处于同一平面答案答案D苯(C6H6)的同分异构体有很多种,如分子内有两个碳碳三键的链状烃,分子内有两个碳碳双键和一个碳碳三键的链状烃等,A项错误;苯(b)的二氯代物有邻、间、对三种,d的二氯

3、代物有六种:,p的二氯代物有三种:,B项错误;苯(b)中的碳碳键是介于碳碳单键和碳碳双键之间的独特的键,p分子中的碳原子均为饱和碳原子,二者都不能与酸性高锰酸钾溶液反应,而d分子中有碳碳双键,能够与酸性高锰酸钾溶液反应,C项错误;苯(b)分子为平面正六边形,d、p分子内都有饱和碳原子,所有原子不可能共平面,D项正确。3.(2011山东理综,11,4分)下列与有机物结构、性质相关的叙述错误的是()A.乙酸分子中含有羧基,可与NaHCO3溶液反应生成CO2B.蛋白质和油脂都属于高分子化合物,一定条件下都能水解C.甲烷和氯气反应生成一氯甲烷与苯和硝酸反应生成硝基苯的反应类型相同D.苯不能使溴的四氯化

4、碳溶液褪色,说明苯分子中没有与乙烯分子中类似的碳碳双键答案答案B油脂能水解,但属于有机小分子化合物。4.(2013山东理综,10,4分)莽草酸可用于合成药物达菲,其结构简式如图,下列关于莽草酸的说法正确的是()A.分子式为C7H6O5B.分子中含有2种官能团C.可发生加成和取代反应D.在水溶液中羧基和羟基均能电离出H+ 答案答案C由莽草酸的结构简式可推出其分子式为C7H10O5,A项错误;其含有的官能团是碳碳双键、羧基、羟基,碳碳双键可发生加成反应,羟基和羧基可发生取代反应,B项错误,C项正确;在水溶液中羧基能电离出H+,羟基不能电离出H+,D项错误。5.(2012山东理综,33,8分)合成P

5、(一种抗氧剂)的路线如下:A(C4H10O)B(C4H8)DE(C15H22O3) P(C19H30O3)已知:+R2CCH2(R为烷基);A和F互为同分异构体,A分子中有三个甲基,F分子中只有一个甲基。(1)AB的反应类型为 。B经催化加氢生成G(C4H10),G的化学名称是 。(2)A与浓HBr溶液一起共热生成H,H的结构简式为 。(3)实验室中检验C可选择下列试剂中的 。a.盐酸 b.FeCl3溶液c.NaHCO3溶液d.浓溴水(4)P与足量NaOH溶液反应的化学反应方程式为 (有机物用结构简式表示)。答案答案(1)消去反应2-甲基丙烷(或异丁烷)(2)(3)b、d(4)(配平不作要求)

6、解析解析(1)结合已知信息及B与C反应产物的结构可知:A、B的碳架结构为 ,C为苯酚。从A、B分子式的差异及反应条件可知AB的反应类型为消去反应;B的结构简式为 ，结合已知信息可知A、F的结构简式分别为 C、H3CH2CH2CH2OH。B经催化加氢生成 (G),故G的化学名称为2-甲基丙烷或异丁烷。(2)与浓HBr溶液共热发生取代反应,生成的H的结构简式为(3)苯酚与FeCl3溶液、浓溴水反应都有特征现象,所以检验苯酚或酚类物质可用FeCl3溶液或浓溴水。(4)由转化关系可知E的结构简式为,E与F发生酯化反应生成P,P的结构简式为。考点二烃考点二烃6.(2019课标,8,6分)关于化合物2-苯

7、基丙烯( ),下列说法正确的是()A.不能使稀高锰酸钾溶液褪色B.可以发生加成聚合反应C.分子中所有原子共平面D.易溶于水及甲苯答案答案B本题涉及的考点是烃的结构和性质,考查了学生对烃的物理性质、化学性质,分子空间构型的辨认、整合能力,体现了运用熟悉的模型对未知物质的性质进行推理的证据推理与模型认知的学科核心素养。A项,分子中含有碳碳双键,能使稀高锰酸钾溶液褪色,故错误;B项,分子中含有碳碳双键,可以发生加成聚合反应,故正确;C项,分子中含有甲基,该部分的空间构型为四面体,则分子中所有原子不可能共平面,故错误;D项,烃类物质难溶于水,故错误。规律总结规律总结 能使酸性高锰酸钾溶液褪色的官能团和

8、结构:碳碳双键;碳碳三键;羟基(与羟基相连的碳上有氢原子);醛基;。对比突破对比突破 烃类物质(碳氢化合物)的物理性质可以联系生活中常见的烃加以记忆。这样不难记住烃均难溶于水,且密度通常比水小的物理性质。7.(2016课标,9,6分)下列关于有机化合物的说法正确的是()A.2-甲基丁烷也称为异丁烷B.由乙烯生成乙醇属于加成反应C.C4H9Cl有3种同分异构体D.油脂和蛋白质都属于高分子化合物答案答案BA项,异丁烷为2-甲基丙烷;B项,乙烯和水通过加成反应可制得乙醇;C项,C4H9Cl的同分异构体有4种;D项,油脂不属于高分子化合物。知识拓展知识拓展烷基异构:C3H7 2种,C4H9 4种,C5

9、H118种。8.(2012山东理综,10,4分)下列与有机物的结构、性质有关的叙述正确的是()A.苯、油脂均不能使酸性KMnO4溶液褪色B.甲烷和Cl2的反应与乙烯和Br2的反应属于同一类型的反应C.葡萄糖、果糖的分子式均为C6H12O6,二者互为同分异构体D.乙醇、乙酸均能与Na反应放出H2,二者分子中官能团相同答案答案CA项,油脂中不饱和高级脂肪酸提供的烃基里含有的碳碳不饱和键,能使酸性KMnO4溶液褪色;B项,甲烷和Cl2的反应为取代反应,乙烯和Br2的反应为加成反应;D项,乙醇和乙酸分子中的官能团分别为羟基和羧基。9.(2017课标,36,15分)化合物H是一种有机光电材料中间体。实验

10、室由芳香化合物A制备H的一种合成路线如下:已知:RCHO+CH3CHO RCH CHCHO+H2O+ 回答下列问题:(1)A的化学名称是 。(2)由C生成D和E生成F的反应类型分别是 、 。(3)E的结构简式为 。(4)G为甲苯的同分异构体,由F生成H的化学方程式为 。(5)芳香化合物X是F的同分异构体,X能与饱和碳酸氢钠溶液反应放出CO2,其核磁共振氢谱显示有4种不同化学环境的氢,峰面积比为6 2 1 1。写出2种符合要求的X的结构简式 。(6)写出用环戊烷和2-丁炔为原料制备化合物的合成路线 (其他试剂任选)。答案答案(1)苯甲醛(2)加成反应取代反应(3)(4)(5)、中的2种(6) 解

11、析解析(1)A与CH3CHO发生已知信息的反应生成烯醛B(),可知A为苯甲醛()。(2)C为,分析C、D的分子式可知D比C多了两个Br原子,说明CD为加成反应,D为;DE为卤代烃的消去反应,生成的E为;EF为酯化反应,F为。(4)G为甲苯的同分异构体,由F生成H为碳碳三键和碳碳双键的加成反应,根据H的结构推出G为, 由F生成H的化学方程式为+。(5)X是F的同分异构体,能与饱和碳酸氢钠溶液反应放出CO2,说明分子内含有羧基,核磁共振氢谱有4种不同化学环境的氢,峰面积比为6 2 1 1,则其结构简式为、。(6)根据已知信息可知环戊烷需要先转化为环戊烯,需经过取代和消去反应,然后与2-丁炔加成,最

12、后再与Br2加成。B B组课标卷、其他自主命题省组课标卷、其他自主命题省( (区、市区、市) )卷题组卷题组考点一认识有机化合物考点一认识有机化合物1.(2019上海选考,6,2分)所有原子处于同一平面的是()A. B.C.D. 答案答案DA项,CCl4与CH4结构相似,为四面体结构,错误;B项,为平面结构,但四个CH3为四面体结构,错误;C项,苯环为平面结构,但CH3为四面体结构,错误;D项,为平面结构,为直线形结构,故所有原子处于同一平面,正确。2.(2019课标,13,6分)分子式为C4H8BrCl的有机物共有(不含立体异构)()A.8种B.10种C.12种D.14种答案答案C本题涉及的

13、知识点是同分异构体数目的判断;通过碳架结构和官能团位置变化,考查学生整合化学信息的能力;从分子水平上认识物质的结构,体现了宏观辨识与微观探析的学科核心素养。C4H8BrCl为饱和卤代烃,其碳架结构有两种,通过固定氯原子,移动溴原子,写出如下12种结构: 方法诠释方法诠释 烷烃二取代同分异构体数目的判断方法:先确定碳架结构数目,然后按“定一移一”法判断。3.(2015课标,11,6分)分子式为C5H10O2并能与饱和NaHCO3溶液反应放出气体的有机物有(不含立体异构)()A.3种B.4种C.5种D.6种答案答案B能与NaHCO3反应放出气体说明该有机物为羧酸,其结构简式可能为CH3CH2CH2

14、CH2COOH、,共4种。解题关键解题关键可把C5H10O2改写为C4H9COOH,C4H9有4种异构。4.(2016上海单科,1,2分)轴烯是一类独特的星形环烃。三元轴烯()与苯 ()A.均为芳香烃B.互为同素异形体C.互为同系物D.互为同分异构体答案答案D三元轴烯与苯的分子式均为C6H6,二者结构不同,故互为同分异构体。5.(2019浙江4月选考,29,4分)由C、H、O三种元素组成的链状有机化合物X,只含有羟基和羧基两种官能团,且羟基数目大于羧基数目。称取2.04 g纯净的X,与足量金属钠充分反应,生成672 mL氢气(标准状况)。请确定摩尔质量最小的X分子中羟基、羧基数目及该X的相对分

15、子质量(要求写出简要推理过程)。答案答案 n(H2)=0.03 mol,设X中羟基和羧基的总数为m个(m2),则n(X)= mol,M(X)=34m gmol-1,m=4,M(X)=136 gmol-1,含有3个羟基和1个羧基,相对分子质量为136。0.03 2m0.06m2.040.06m解析解析见答案易错警示易错警示本题极易错误考虑当含有2个羟基和1个羧基即m=3时,M(X)=343 gmol-1=102 gmol-1,得到X最小的相对分子质量为102。因同一碳原子上不能同时连接两个OH且OH不能连在不饱和碳原子上,因此含有2个羟基和1个羧基的稳定的且相对分子质量最小的链状有机物应为CH2

16、(OH)CH(OH)COOH,其相对分子质量为106102,因此m不可能等于3。6.(2019课标,36,15分)环氧树脂因其具有良好的机械性能、绝缘性能以及与各种材料的粘结性能,已广泛应用于涂料和胶黏剂等领域。下面是制备一种新型环氧树脂G的合成路线:已知以下信息:回答下列问题:(1)A 是一种烯烃,化学名称为 ,C中官能团的名称为 、 。(2)由B生成C的反应类型为 。(3)由C生成D的反应方程式为 。(4)E的结构简式为 。(5)E的二氯代物有多种同分异构体,请写出其中能同时满足以下条件的芳香化合物的结构简式 、 。能发生银镜反应;核磁共振氢谱有三组峰,且峰面积比为3 2 1。(6)假设化

17、合物D、F和NaOH恰好完全反应生成1 mol单一聚合度的G,若生成的NaCl和H2O的总质量为765 g,则G的n值理论上应等于 。答案答案(1)丙烯氯原子羟基(2)加成反应(3) (4)(5) (6)8解析解析本题涉及的知识点有有机物结构与性质、反应类型判断、特定结构同分异构体数目判断、聚合度计算等。通过有机合成信息,考查学生接收、整合化学信息的能力。从分子水平认识物质的组成、结构、性质和变化,体现宏观辨识与微观探析的学科核心素养。(1)根据题意可知A是一种烯烃,则A为丙烯。(2)通过比较A、B、C的分子式和合成路线中的反应条件,可知AB、BC分别发生了取代反应、加成反应,A、B、C的结构

18、简式分别为CH3CHCH2、ClCH2CH(或 )。(3)对比C、D的结构简式可知,C通过分子内取代反应生成D。(4)利用信息,由F逆推可知E的结构简式为。(5)能发生银镜反应,则含有醛基;核磁共振氢谱有三组峰,且峰面积比为3 2 1,说明结构中存在甲基(CH3),且分子结构高度对称,则可能的结构有两种:、。(6)由信息可知,当有1 mol D参与反应时,生成NaCl和H2O的总质量为76.5 g。因此当生成的NaCl和H2O的总质量为765 g时,有10 mol D参与了信息中的反应,再根据聚合物G两侧端基的结构以及信息,可推出G的n值为8。审题指导审题指导 推断有机物结构应合理利用反应条件

19、、分子式差异和已知有机物的结构简式,采用正推法、逆推法,确定相关有机物的结构。7.(2016课标,38,15分)氰基丙烯酸酯在碱性条件下能快速聚合为,从而具有胶黏性。某种氰基丙烯酸酯(G)的合成路线如下:已知:A的相对分子质量为58,氧元素质量分数为0.276,核磁共振氢谱显示为单峰回答下列问题:(1)A的化学名称为 。(2)B的结构简式为 ,其核磁共振氢谱显示为 组峰,峰面积比为 。(3)由C生成D的反应类型为 。(4)由D生成E的化学方程式为 。(5)G中的官能团有 、 、 。(填官能团名称)(6)G的同分异构体中,与G具有相同官能团且能发生银镜反应的共有 种。(不含立体异构)答案答案(1

20、5分)(1)丙酮(2)26 1(3)取代反应(4)+NaOH+NaCl(5)碳碳双键酯基氰基(6)8解析解析(1)A分子中的氧原子个数为1,则=36,故A的分子式为C3H6O;A的核磁共振氢谱显示为单峰,说明分子中存在对称的两个CH3,所以A的结构简式为,化学名称为丙酮。(2)根据已知信息可知和HCN可以发生加成反应生成(B),B的核磁共振氢谱显示为2组峰,峰面积比为6 1。(3)B的分子式为C4H7NO,C比B少2个H、1个O,说明BC是消去反应,则C的结构简式为。CD应是发生取代反应生成。(5)由合成路线图可推知G为,其分子中含有三种官能团,分别是碳碳双键、酯基和氰基。(6)符合条件的G的

21、同分异构体中含有碳碳双键、氰基、酯基,且为甲酸酯,其结构简式为58 0.2761658 1612、。考点二烃考点二烃8.(2019浙江4月选考,8,2分)下列说法不正确的是()A.液氯可以储存在钢瓶中B.天然气的主要成分是甲烷的水合物C.天然石英和水晶的主要成分都是二氧化硅D.硫元素在自然界的存在形式有硫单质、硫化物和硫酸盐等答案答案B天然气的主要成分是甲烷。解题思路解题思路 本题各选项间无关联,四个选项分别涉及四个专题,应逐项分析,迁移相关知识作出正误判断。9.(2019上海选考,7,2分)已知有一种烃的结构类似自行车,简称“自行车烃”,如下图所示,下列关于它的叙述正确的是()A.易溶于水

22、B.可以发生取代反应C.其密度大于水的密度D.与环己烷互为同系物答案答案BA项,烃难溶于水,错误;B项,烃可以与卤素单质发生取代反应,正确;C项,烃的密度小于水的密度,错误;D项,“自行车烃”与环己烷结构不相似,不互为同系物,错误。10.(2019课标,8,6分)下列化合物的分子中,所有原子可能共平面的是()A.甲苯B.乙烷C.丙炔D.1,3-丁二烯答案答案D本题涉及有机物分子中原子共面知识,通过对分子模型的认知,考查了分析和解决问题的能力,对物质的组成、结构的分析,体现了证据推理与模型认知的学科核心素养。在有机物分子中,因CH4为正四面体结构,在分子结构中若有CH3、存在,则所有的原子不可能

23、共面,A、B、C项错误; 平面M1和平面M2共用一个碳碳单键,所有的原子可能共面,D项正确。命题指导命题指导 熟悉常见简单有机小分子CH4、CH2 CH2、的结构。11.(2018课标,9,6分)实验室中用如图所示的装置进行甲烷与氯气在光照下反应的实验。光照下反应一段时间后,下列装置示意图中能正确反映实验现象的是() 答案答案DCH4与Cl2反应生成CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3、CCl4、HCl,其中CH3Cl、HCl为气体,CH2Cl2、CHCl3、CCl4均为油状液体;Cl2为黄绿色气体,CH3Cl、HCl均为无色气体,HCl易溶于饱和食盐水,反应后气体总体积减小,试管内液面上升,

24、故D正确。知识拓展知识拓展 不能在强光或阳光直射的环境中进行CH4与Cl2反应的实验。归纳总结归纳总结 CH4+Cl2CH3Cl+HCl、CH3Cl+Cl2CH2Cl2+HCl、CH2Cl2+Cl2CHCl3+HCl、CHCl3+Cl2CCl4+HCl,四个反应均为取代反应。12.(2016课标,8,6分)下列说法错误的是()A.乙烷室温下能与浓盐酸发生取代反应B.乙烯可以用作生产食品包装材料的原料C.乙醇室温下在水中的溶解度大于溴乙烷D.乙酸与甲酸甲酯互为同分异构体答案答案A乙烷在室温下不能与浓盐酸发生取代反应,故错误。思路分析思路分析烷烃在光照条件下能与Cl2、溴蒸气发生取代反应,烯烃与H

25、Cl在一定条件下能发生加成反应,二者与浓盐酸在室温下均不反应。知识拓展知识拓展有机物中常见的“亲水基团”有OH、COOH、NH2,含有“亲水基团”越多,一般越易溶于水;“憎水基团”有烃基、卤原子、NO2、酯基等,含有“憎水基团”越多,一般越难溶于水。13.(2016课标,10,6分)已知异丙苯的结构简式如下,下列说法错误的是()A.异丙苯的分子式为C9H12B.异丙苯的沸点比苯高C.异丙苯中碳原子可能都处于同一平面D.异丙苯和苯为同系物答案答案C与苯环直接相连的碳原子所连的原子呈四面体形,因此异丙苯中所有碳原子不可能共平面,错误。知识拓展知识拓展有机物空间构型的基础知识:CH4、C2H4、C2

26、H2、C6H6的空间构型、键角等一定要牢记并会灵活应用。14.(2016课标,8,6分)下列各组中的物质均能发生加成反应的是()A.乙烯和乙醇B.苯和氯乙烯C.乙酸和溴乙烷D.丙烯和丙烷答案答案B 乙醇、溴乙烷、丙烷中均不含碳碳双键或三键,不能发生加成反应,A、C、D均不正确。氯乙烯的结构简式为CH2 CHCl,含有碳碳双键,能发生加成反应;苯在一定条件下也可与H2发生加成反应,故B项正确。知识拓展知识拓展能发生加成反应的官能团或物质有:、含苯环的物质等。15.(2017课标,10,6分)下列由实验得出的结论正确的是() 实验结论A.将乙烯通入溴的四氯化碳溶液,溶液最终变为无色透明生成的1,2

27、-二溴乙烷无色、可溶于四氯化碳B.乙醇和水都可与金属钠反应产生可燃性气体乙醇分子中的氢与水分子中的氢具有相同的活性C.用乙酸浸泡水壶中的水垢,可将其清除乙酸的酸性小于碳酸的酸性D.甲烷与氯气在光照下反应后的混合气体能使湿润的石蕊试纸变红生成的氯甲烷具有酸性答案答案ACH2CH2+Br2,Br2被消耗,生成无色的1,2-二溴乙烷,1,2-二溴乙烷可溶于四氯化碳,A正确;金属钠可与乙醇和水反应产生可燃性气体,但没有说明产生气体的快慢,故不能证明乙醇分子中的氢和水分子中的氢具有相同的活性,B不正确;2CH3COOH+CaCO3Ca(CH3COO)2+H2O+CO2,该反应说明乙酸的酸性强于碳酸,C不

28、正确;CH4+Cl2CH3Cl+HCl,HCl能使湿润的石蕊试纸变红,D不正确。知识拓展知识拓展 OH中氢原子的活性HOHCH3CH2OH16.(2017北京理综,9,6分)我国在CO2催化加氢制取汽油方面取得突破性进展,CO2转化过程示意图如下:下列说法不正确的是()A.反应的产物中含有水B.反应中只有碳碳键形成C.汽油主要是C5C11的烃类混合物D.图中a的名称是2-甲基丁烷答案答案B反应中既有碳碳键的形成,又有碳氢键的形成。思路梳理思路梳理 仔细观察示意图,挖掘出潜在的信息。图示上面反映的是转化过程信息,图示下面反映的是反应物和产物信息。17.(2017海南单科,8,4分)下列叙述正确的

29、是()A.酒越陈越香与酯化反应有关B.乙烷、丙烷和丁烷都没有同分异构体C.乙烯和聚氯乙烯都能使溴的四氯化碳溶液褪色D.甲烷与足量氯气在光照下反应可生成难溶于水的油状液体答案答案AD丁烷有正丁烷、异丁烷两种结构,B项错误;聚氯乙烯中无碳碳双键,不能发生加成反应,不能使溴的四氯化碳溶液褪色,C项错误。18.(2016北京理综,9,6分)在一定条件下,甲苯可生成二甲苯混合物和苯。有关物质的沸点、熔点如下:下列说法不正确的是()A.该反应属于取代反应B.甲苯的沸点高于144 C.用蒸馏的方法可将苯从反应所得产物中首先分离出来D.从二甲苯混合物中,用冷却结晶的方法可将对二甲苯分离出来 对二甲苯邻二甲苯间

30、二甲苯苯沸点点/13-25-476答案答案BB项,甲苯的沸点应比苯的高,比对二甲苯的低。D项,由于对二甲苯的熔点最高,冷却时对二甲苯先结晶析出。19.(2019天津理综,8,18分)我国化学家首次实现了膦催化的(3+2)环加成反应,并依据该反应,发展了一条合成中草药活性成分茅苍术醇的有效路线。已知(3+2)环加成反应:回答下列问题:(1)茅苍术醇的分子式为 ,所含官能团名称为 ,分子中手性碳原子(连有四个不同的原子或原子团)的数目为 。(2)化合物B的核磁共振氢谱中有 个吸收峰;其满足以下条件的同分异构体(不考虑手性异构)数目为 。分子中含有碳碳三键和乙酯基(COOC

31、H2CH3)分子中有连续四个碳原子在一条直线上写出其中碳碳三键和乙酯基直接相连的同分异构体的结构简式 。(3)C D的反应类型为 。(4)D E的化学方程式为 ,除E外该反应另一产物的系统命名为 。(5)下列试剂分别与F和G反应,可生成相同环状产物的是 (填序号)。a.Br2b.HBrc.NaOH溶液(6)参考以上合成路线及条件,选择两种链状不饱和酯,通过两步反应合成化合物M,在方框中写出路线流程图(其他试剂任选)。 答案答案(18分)(1)C15H26O碳碳双键、羟基3(2)25和(3)加成反应或还原反应(4)2-甲基-2-丙醇或2-甲基丙-2-醇(5)b(6)解析解析本题考查了有机化合物的

32、组成与结构、烃及烃的含氧衍生物等知识,通过(3+2)环加成反应的信息应用及茅苍术醇合成路线的分析,考查了学生运用化学术语及文字、图表、模型进行表达及分析和解决化学问题的能力。通过有机物的结构简式与性质的分析和应用,体现了宏观辨识与微观探析的学科核心素养。通过中草药活性成分茅苍术醇的合成应用体现了化学的有用性和引导基础教育关注社会发展、科技进步和生产生活的态度。由(3+2)环加成反应的信息,可推知A与B发生环加成反应生成C,C与H2发生加成反应生成D,D与CH3OH在浓H2SO4,加热条件下发生酯交换反应生成E。(1)由题干中茅苍术醇的结构简式和不饱和度,先查出有15个碳原子,计算出有26个氢原

33、子,所以其分子式是C15H26O,所含官能团是碳碳双键、羟基。因为连有四个不同原子或原子团的碳原子为手性碳原子,所以茅苍术醇分子中有3个手性碳原子:。(2)化合物B的结构简式可写成,所以核磁共振氢谱中有两个吸收峰,峰面积比为1 3;满足题设条件的同分异构体有:、;其中碳碳三键和乙酯基直接相连的是和。(3)因为C中五元环上有碳碳双键,而D中没有碳碳双键,所以CD的反应类型为加成反应或还原反应。(4)DE发生了取代反应(酯交换反应),化学方程式为,则另一产物的系统名称为2-甲基-2-丙醇或2-甲基丙-2-醇。(5)F和G互为同分异构体,与HBr发生加成反应时,H原子加在连氢原子多的碳原子上,所以产

34、物相同,故选b。(6)利用(3+2)环加成反应的信息,对M()进行逆推应该有一步加H2消除碳碳双键和环加成反应,故两种链状不饱和酯应该是:与或与CH2 CHCOOCH3,依此和题干信息写出路线流程图。试题评析试题评析 该题难度适中,重点考查了学生利用陌生信息处理实际有机合成问题的能力,试题中连续出现(3+2)环加成反应、手性碳原子、乙酯基、FG重排等新信息。在同分异构体、手性碳原子以及补充路线流程图三个设问中增强了区分度。在同分异构体书写方面,学生容易忽视“连续四个碳原子在一条直线上”这条信息而产生错误。20.(2017课标,36,15分)氟他胺G是一种可用于治疗肿瘤的药物。实验室由芳香烃A制

35、备G的合成路线如下: 回答下列问题:(1)A的结构简式为 。C的化学名称是 。(2)的反应试剂和反应条件分别是 ,该反应的类型是 。(3)的反应方程式为 。吡啶是一种有机碱,其作用是 。(4)G的分子式为 。(5)H是G的同分异构体,其苯环上的取代基与G的相同但位置不同,则H可能的结构有 种。(6)4-甲氧基乙酰苯胺()是重要的精细化工中间体,写出由苯甲醚()制备4-甲氧基乙酰苯胺的合成路线 (其他试剂任选)。答案答案(1)三氟甲苯(2)浓HNO3/浓H2SO4、加热取代反应(3)+HCl吸收反应产生的HCl,提高反应转化率(4)C11H11F3N2O3(5)9(6) 解析解析(1)A为芳香烃

36、,其与Cl2在光照条件下发生侧链上的取代,结合B的分子式可推知A的结构简式为;C的化学名称为三氟甲苯。(2)反应是在C的苯环上引入NO2,反应试剂及条件为浓硝酸/浓硫酸、加热,此反应的类型为取代反应。(3)反应是取代氨基上的氢原子,反应方程式为+HCl;吡啶的作用是吸收反应产生的HCl,提高反应转化率。(4)根据有机物G的结构简式可知,G的分子式为C11H11F3N2O3。(5)当苯环上有三个不同的取代基时,共有10种同分异构体(见下图,三个取代基分别用X、Y、Z表示):、,除去G本身还有9种。(6)完成这一合成需三步:首先在苯环上引入硝基(类似流程中的),然后将硝基还原为氨基(类似流程中的)

37、,最后发生类似流程中的反应。C C组教师专用题组组教师专用题组考点一认识有机化合物考点一认识有机化合物1.(2014课标,8,6分)四联苯的一氯代物有()A.3种B.4种C.5种D.6种答案答案C四联苯中有5种不同化学环境的氢原子,故其一氯代物有5种。2.(2014课标,7,6分)下列化合物中同分异构体数目最少的是 ()A.戊烷B.戊醇C.戊烯D.乙酸乙酯答案答案A 戊烷的同分异构体只有3种(CH3CH2CH2CH2CH3、);戊醇的醇类同分异构体就有8种(CH3CH2CH2CH2CH2OH、),还有醚类同分异构体;戊烯的烯类同分异构体就有5种(CH3CH2CH2CH CH2、CH3CH2CH

38、 CHCH3、),还有5种环烷烃类同分异构体;乙酸乙酯的同分异构体超过3种如CH3CH2CH2COOH、HCOOCH(CH3)2、HCOOCH2CH2CH3、CH3CH2COOCH3等,故题给四种物质中同分异构体数目最少的是戊烷,选A。3.(2013课标,12,6分)分子式为C5H10O2的有机物在酸性条件下可水解为酸和醇,若不考虑立体异构,这些醇和酸重新组合可形成的酯共有()A.15种B.28种C.32种D.40种答案答案D分子式为C5H10O2的酯水解生成的酸有5种,它们是:HCOOH、CH3COOH、CH3CH2COOH、CH3CH2CH2COOH、(CH3)2CHCOOH;生成的醇有8

39、种:CH3OH、CH3CH2OH、CH3CH2CH2OH、(CH3)2CHOH、CH3CH2CH2CH2OH、(CH3)3COH,它们两两结合生成的酯共有58=40种,故D项正确。4.(2013大纲全国,13,6分)某单官能团有机化合物,只含碳、氢、氧三种元素,相对分子质量为58,完全燃烧时产生等物质的量的CO2和H2O。它可能的结构共有(不考虑立体异构)()A.4种B.5种C.6种D.7种答案 B依据有机化合物只含C、H、O三种元素,燃烧生成等物质的量的CO2和H2O,可推知其组成通式为(CH2)xOy,由于相对分子质量为58,可推出有机物分子式为C3H6O;依据分子式并结合题中要求即可写出

40、其同分异构体为CH3CH2CHO、,B项正确。5.(2012海南单科,5,2分)分子式为C10H14的单取代芳烃,其可能的结构有()A.2种B.3种C.4种D.5种答案答案C单取代基为丁基,丁基有4种结构,所以可能的结构有4种。6.(2012课标,12,6分)分析下表中各项的排布规律,按此规律排布第26项应为()A.C7H16B.C7H14O2C.C8H18D.C8H18O12345678910C2H4C2H6C2H6OC2H4O2C3H6C3H8C3H8OC3H6O2C4H8C4H10答案答案C仔细分析表中各项不难发现如下规律:(1)每4种物质为1组;(2)每组4种物质的分子式依次满足CnH

41、2n、CnH2n+2、CnH2n+2O、CnH2nO2(n2)。故第26项应该是第7组的第2种物质,其分子式为C8H18。7.(2013课标,38,15分)查尔酮类化合物G是黄酮类药物的主要合成中间体,其中一种合成路线如下:已知以下信息:芳香烃A的相对分子质量在100110之间,1 mol A充分燃烧可生成72 g水。C不能发生银镜反应。D能发生银镜反应、可溶于饱和Na2CO3溶液、核磁共振氢谱显示其有4种氢。 RCOCH3+RCHO RCOCH CHR回答下列问题:(1)A的化学名称为 。(2)由B生成C的化学方程式为 。(3)E的分子式为 ,由E生成F的反应类型为 。(4)G的结构简式为

42、(不要求立体异构)。(5)D的芳香同分异构体H既能发生银镜反应,又能发生水解反应,H在酸催化下发生水解反应的化学方程式为 。(6)F的同分异构体中,既能发生银镜反应,又能与FeCl3溶液发生显色反应的共有 种,其中核磁共振氢谱为5组峰,且峰面积比为2 2 2 1 1的为 (写结构简式)。答案答案(1)苯乙烯(2)2+O2 2+2H2O(3)C7H5O2Na取代反应(4)(不要求立体异构)(5)+H2O(6)13 解析解析(1)A分子中H原子数为2=8,设A分子式为CnH8,依题意得n,即7.7n8.5,故n=8,A的分子式为C8H8;又因A是芳香烃,故A的结构简式为,名称为苯乙烯。(2)由题给

43、转化条件及C不能发生银镜反应可确定B为,C为,B转化为C的化学方程式为2+O2 2+2H2O。(3)由信息及D的分子式C7H6O2可确定D为,故E为,分子式为C7H5O2Na,结合信息知F为,EF为取代反应。(4)由信息可确定G为。(5)符合题给条件的H的结构简式为7218100812110812,其在酸催化下发生水解反应的化学方程式见答案。(6)符合条件的F的同分异构体有、及苯环上连有OH、CHO、CH3三个不同取代基的10种异构体,共10+3=13种。其中核磁共振氢谱为5组峰,且峰面积比为2 2 2 1 1的为。考点二烃考点二烃8.(2013课标,8,6分)下列叙述中,的是()A.苯与浓硝

44、酸、浓硫酸共热并保持5560 反应生成硝基苯B.苯乙烯在合适条件下催化加氢可生成乙基环己烷C.乙烯与溴的四氯化碳溶液反应生成1,2-二溴乙烷D.甲苯与氯气在光照下反应主要生成2,4-二氯甲苯错误答案答案D甲苯与氯气在光照下反应,氯原子取代甲基上的氢原子,而不是取代苯环上的氢原子,D项错误。9.(2013福建理综,32,13分)已知:为合成某种液晶材料的中间体M,有人提出如下不同的合成途径:(1)常温下,下列物质能与A发生反应的有 (填序号)。a.苯b.Br2/CCl4c.乙酸乙酯d.KMnO4/H+溶液C()(2)M中官能团的名称是 ,由CB的反应类型为 。(3)由A催化加氢生成M的过程中,可

45、能有中间生成物和 (写结构简式)生成。(4)检验B中是否含有C可选用的试剂是 (任写一种名称)。(5)物质B也可由C10H13Cl与NaOH水溶液共热生成,C10H13Cl的结构简式为 。(6)C的一种同分异构体E具有如下特点:a.分子中含OCH2CH3b.苯环上只有两种化学环境不同的氢原子写出E在一定条件下发生加聚反应的化学方程式: 。答案答案(13分)(1)b、d(2)羟基还原反应(或加成反应)(3)(4)银氨溶液(或新制氢氧化铜悬浊液)(5)(6)n 解析解析(1)A中含有,所以能和Br2/CCl4发生加成反应,且能被KMnO4/H+溶液氧化;A中含有CHO,可以被KMnO4/H+溶液氧

46、化为COOH。(2)由题可知C为,CB是由醛转变成醇的过程,即为加成反应或还原反应。(3)A中含有和CHO,都可以和H2发生反应。(4)检验CHO,选用银氨溶液或新制氢氧化铜悬浊液。(5)+NaOH +NaCl。(6)由C的结构简式可知其不饱和度为5,故E分子中除OCH2CH3结构外,还应含有;苯环上只有两种化学环境不同的氢原子,可知苯环上的两个取代基在对位。三年模拟A A组组 20172019 20172019年高考模拟年高考模拟考点基础题考点基础题组组考点一认识有机化合物考点一认识有机化合物1.(2019山东济南期末,2)下列化学用语或模型正确的是()A.乙烯的结构简式:CH2CH2B.甲

47、烷分子的填充(比例)模型:C.羟基的电子式:HD.乙酸的官能团:H+ O答案答案B乙烯的官能团是碳碳双键,在结构简式中不能省略,结构简式为CH2CH2,A项错误;甲烷分子为正四面体结构,C原子在正四面体几何中心,四个H原子在正四面体的四个顶点上,由于C原子半径比H原子大,所以其比例模型为,B项正确;O原子最外层有6个电子,其中一个电子与H原子的电子形成一对共用电子对,因此羟基的电子式为H ,C项错误;乙酸的结构简式为CH3COOH,其官能团为COOH,D项错误。O知识拓展知识拓展 有机物组成和结构的几种表示方法2.(2019山东济南莱芜期末,7)分子式为C5H10O2的酯共有(不考虑立体异构)

48、()A.7种B.8种C.9种D.10种答案答案C采取拆分法判断该酯的种类数:甲酸丁酯有4种(丁基有4种结构)、乙酸丙酯有2种(丙基有2种结构)、丙酸乙酯有1种、丁酸甲酯有2种(丁酸的烃基为丙基,丙基有2种结构)共9种。3.(2019山东威海期末,12)二环1.1.0丁烷()是最简单的桥环化合物,关于该化合物的说法正确的是()A.能使酸性高锰酸钾溶液褪色B.所有碳原子均处于同一平面C.二氯代物有三种D.与1,3-丁二烯互为同分异构体答案答案D二环1.1.0丁烷中的碳原子均为饱和碳原子,不能使酸性高锰酸钾溶液褪色,且所有碳原子不在同一平面,A、B项错误;根据“定一移一”原理,二环1.1.0丁烷的二

49、氯代物有四种,C项错误;二环1.1.0丁烷和1,3-丁二烯的分子式均为C4H6,故二者互为同分异构体,D项正确。考点二烃考点二烃4.(2019山东济南期末,12)从煤的干馏产品之一煤焦油中可分离出蒽(),再经升华提纯得到的高纯度蒽可用作闪烁计数器的闪烁剂。下列关于蒽的说法错误的是( )A.化学式为C14H10B.一定条件下能发生取代、加成、氧化等反应C.具有12种二氯代物D.与菲()互为同分异构体答案答案C根据蒽的结构简式可知其分子式为C14H10,A项正确;含有苯环,具有苯的性质,可发生取代、加成、氧化等反应,B项正确;蒽分子是高度对称结构,如图,关于虚线对称,有三种H原子;二氯代物中,若取

50、代位2个H原子有3种结构;若取代位2个H原子有3种结构;若取代位2个H原子有1种结构;若分别取代、位H原子有4种结构;若分别取代、位H原子有2种结构,若分别取代、位H原子有2种结构,故共有3+3+1+4+2+2=15种,C项错误;蒽与的分子式相同,但结构不同,互为同分异构体,D项正确。5.(2019山东泰安一模,8)化合物的分子式均为C7H8。下列说法正确的是()A.W、M、N均能与溴水发生加成反应B.W、M、N的一氯代物数目相等C.W、M、N分子中的碳原子均共面D.W、M、N均能使酸性KMnO4溶液褪色答案答案D由结构简式可知,W不能和溴水发生加成反应,M、N均能与溴水发生加成反应,A项错误

51、;W的一氯代物数目为4种,M的一氯代物数目为3种,N的一氯代物数目为4种,B项错误;W、N分子中的碳原子均共面,M中的碳原子不能共面,C项错误;W、M、N均能被酸性KMnO4溶液氧化,D项正确。6.(2019山东淄博、滨州一模,36)曲美替尼是一种抑制黑色素瘤的新型抗癌药物,下面是合成曲美替尼中间体G的反应路线:已知:D分子中有2个6元环;。请回答:(1)化合物A的结构简式为 。A生成B的反应类型为 。(2)下列说法不正确的是 。A.B既能表现碱性又能表现酸性B.1 mol C在碱溶液中完全水解最多可以消耗4 mol OH-C.D与POCl3的反应还会生成E的一种同分异构体D.G的分子式为C1

52、6H18O3N4(3)写出CD的化学方程式: 。(4)X是比A多2个碳原子的A的同系物,写出符合下列条件的X可能的结构简式: 。1H-NMR谱显示分子中有3种氢原子;IR谱显示分子中有苯环与NH2相连的结构。(5)流程中使用的DMF即N,N-二甲基甲酰胺,结构简式为,是常用的有机溶剂。设计以甲醇和氨为主要原料制取DMF的合成路线(用流程图表示,其他无机试剂任选)。答案答案(1)取代反应(2)AB(3)+CH2(COOH)2+2H2O(4)、(5) 解析解析甲醇与氨气发生取代反应生成CH3NH2(F),F与E发生取代反应生成,所以有机物E为;根据反应条件,有机物D与POCl3反应生成E,所以有机

53、物D为;有机物C与CH2(COOH)2反应生成有机物D,所以有机物C为;有机物B与发生反应生成有机物C,所以有机物B为,有机物A与醋酸按物质的量之比1 1反应生成有机物B,所以有机物A为。(2)有机物B为,含有氨基,显碱性,不含羧基,不表现酸性,A项错误;1 mol有机物C( )在碱溶液中完全水解最多可以消耗3 mol OH -,B项错误;D与POCl3反应生成 外,还能生成E的一种同分异构体,C项正确;根据有机物G的结构简式可知其分子式为C16H18O3N4,D项正确。(4)有机物A为,X是比A多2个碳原子的A的同系物,X一定是含有两个氨基,且碳原子数为8的有机物,1H-NMR谱显示分子中有

54、3种氢原子,IR谱显示分子中有苯环与NH2相连的结构,满足条件的X的结构简式为、。(5)甲醇氧化为甲醛,接着氧化为甲酸;根据信息,甲醇与氨气反应生成(CH3)2NH,甲酸与(CH3)2NH发生取代反应生成。B B组组2017201920172019年高考模拟年高考模拟专题综合题组专题综合题组时间:30分钟分值:60分一、选择题(每小题6分,共30分)1.(2018山东烟台练习,9)下列说法正确的是()A.丙烯中所有原子共平面B.葡萄糖、花生油和蚕丝一定条件下都能发生水解反应C.乙酸乙酯中的少量乙酸可用饱和Na2CO3溶液除去D.C4H4仅有和两种同分异构体答案答案CCH3CH CH2中甲基上的

55、碳原子为饱和碳原子,所以丙烯分子中所有原子不可能处于同一平面内,A项错误;花生油是油脂,蚕丝的主要成分是蛋白质,它们在一定条件下能够发生水解,葡萄糖是单糖不能水解,B项错误;乙酸能够与饱和碳酸钠溶液反应生成易溶于水的醋酸钠,而乙酸乙酯不溶于水,也不与饱和Na2CO3溶液反应,C项正确;环丁二烯()的分子式也是C4H4,D项错误。2.(2019山东济宁一模,11)1,1-二环丙基乙烯()是重要的医药中间体,下列关于该化合物的说法错误的是()A.所有碳原子可能在同一平面B.能使酸性高锰酸钾溶液褪色C.二氯代物有9种D.生成1 mol C8H18至少需要3 mol H2 答案答案A1,1-二环丙基乙

56、烯()含有“”结构,故所有碳原子不可能在同一平面,A项错误;该物质结构中含有碳碳双键,能使酸性高锰酸钾溶液褪色,B项正确;1,1-二环丙基乙烯的二氯代物有9种,C项正确;1,1-二环丙基乙烯的分子式为C8H12,由1 mol C8H12生成1 mol C8H18至少需要3 mol H2,D项正确。3.(2019山东临沂一模,5)两个碳环共用两个或两个以上碳原子的一类多环脂环烃称为“桥环烃”,下图和是两种简单的桥环烃。下列说法正确的是()A.与2-丁烯互为同分异构体B.和的二氯代物均有4种C.分子中所有碳原子处于同一平面内D.在一定条件下,和均能发生取代反应、氧化反应答案答案D的分子式是C4H6

57、,2-丁烯分子式是C4H8,二者的分子式不同,因此不是同分异构体,A项错误。分子中若2个Cl原子在同一个C原子上,有1种;若2个Cl原子在不同的C原子上,有3种,因此二氯代物有4种;分子式是C6H10,若2个Cl原子在同一个C原子上,有1种;若2个Cl原子在不同的C原子上,有6种,故其二氯代物有7种,B项错误。分子中所有碳原子不可能处于同一平面内,C项错误。和都是环状烷烃,在一定条件下,均能发生取代反应,二者都是烃,因此都可以燃烧,即发生氧化反应,D项正确。4.(2019山东枣庄二模,10)工业合成金刚烷的流程如下图所示。下列说法不正确的是()A.X的分子式为C10H12B.Y与金刚烷互为同分

58、异构体C.环戊二烯分子中所有原子一定共平面D.可用酸性高锰酸钾溶液鉴别X、Y两种物质答案答案C根据X的键线式可知,A项正确;根据键线式可推知,Y和金刚烷的分子式均为C10H16,二者互为同分异构体,B项正确;环戊二烯分子中有一个碳原子为饱和碳原子,故分子中的所有原子不能全部在同一平面内,C项错误;X分子中存在碳碳双键、Y分子中无碳碳不饱和键,故可以用酸性高锰酸钾溶液鉴别二者,D项正确。5.(2019山东聊城二模,11)化合物环丙叉环丙烷()具有特殊结构,倍受化学家关注。下列关于该化合物的说法错误的是()A.与苯互为同分异构体B.二氯代物超过两种C.所有碳原子均处于同一平面D.生成1 mol C

59、6H14至少需要3 mol H2 答案答案A环丙叉环丙烷的分子式为C6H8,A项错误;环丙叉环丙烷的二氯代物有、 、四种,B项正确;环丙叉环丙烷中含有碳碳双键,根据乙烯中与双键碳原子直接相连的原子和双键碳原子处于一个平面上,可知环丙叉环丙烷所有碳原子均处于同一平面上,C项正确;环丙叉环丙烷的分子式为C6H8,由C6H8生成C6H14,至少需要3 mol H2,D项正确。二、非选择题(共30分)6.(2019山东日照一模,36)(15分)衣康酸二甲酯可用于制造润滑油、增稠剂、共聚物乳胶、改性醇酸树脂等。由3-甲基-3-丁烯酸合成衣康酸二甲酯的路线如下所示。回答下列问题:(1)衣康酸二甲酯的结构简

60、式为 。(2)反应的反应类型是 ,反应所需条件为 。(3)衣康酸的分子式为 。(4)B中的含氧官能团的名称是 。(5)反应的化学方程式为 。(6)衣康酸的同分异构体中,含有碳碳双键、与NaHCO3溶液反应产生气体,且能发生银镜反应和水解反应的有 种。(7)的名称为 ,其同分异构体和苯甲醇可合成,将合成路线补充完整(用结构简式表示有机物,用箭头表示转化关系,箭头上注明试剂和反应条件)。答案答案(1)(2)加成反应浓硫酸、加热(或浓硫酸、)(3)C5H6O4(4)羧基、羟基(5)(6)8(7)2,3-二甲基-2-丁烯酸解析解析根据反应、前后的两种有机物的结构简式可知,3-甲基-3-丁烯酸可先与溴发