化学：3-1醇酚-1ppt课件

1、第一节第一节 醇醇 酚酚第三章第三章 烃的含氧衍生物烃的含氧衍生物 据我国据我国记载，早在周朝就有酿酒和记载，早在周朝就有酿酒和制醋作坊，可见人类制造和运用有机物有很长制醋作坊，可见人类制造和运用有机物有很长的历史。的历史。 从构造上看，酒、醋、苹果酸、柠檬酸等从构造上看，酒、醋、苹果酸、柠檬酸等有机物，可以看作是烃分子里的氢原子被含有有机物，可以看作是烃分子里的氢原子被含有氧原子的原子团取代而衍生成的，它们被称为氧原子的原子团取代而衍生成的，它们被称为烃的含氧衍生物。烃的含氧衍生物。 烃的含氧衍生物种类很多，可分为醇、酚、烃的含氧衍生物种类很多，可分为醇、酚、醛、羧酸和酯等。烃的含氧衍生物的

2、性质由所含醛、羧酸和酯等。烃的含氧衍生物的性质由所含官能团决议。利用有机物的性质，可以合成具有官能团决议。利用有机物的性质，可以合成具有特定性质而自然界并不存在的有机物，以满足我特定性质而自然界并不存在的有机物，以满足我们的需求。们的需求。 烃分子中的氢原子可以被羟基烃分子中的氢原子可以被羟基OH取取代而衍生出含羟基化合物。代而衍生出含羟基化合物。 羟基与烃基或苯环侧链上的碳原子相连的羟基与烃基或苯环侧链上的碳原子相连的化合物称为醇；羟基与苯环直接相连而构成的化合物称为醇；羟基与苯环直接相连而构成的化合物称为酚。化合物称为酚。CH3CH2OHCH3CHCH3OH乙醇乙醇2丙醇丙醇OH苯酚苯酚O

3、HCH3邻甲基苯酚邻甲基苯酚饱和一元醇的命名饱和一元醇的命名2编号1选主链3写称号选最长碳链，且含选最长碳链，且含OH从离从离OH最近的一端起编最近的一端起编取代基位置取代基位置 取代基称号取代基称号 羟基位置羟基位置 母母体称号羟基位置用阿拉伯数字表示；羟基体称号羟基位置用阿拉伯数字表示；羟基的个数用的个数用“二、二、“三等表示。三等表示。资料卡片CH2OH苯甲醇苯甲醇CH2OHCH2OH乙二醇乙二醇CH2OHCH2OHCHOH1，2，3丙三醇丙三醇或甘油、丙三醇或甘油、丙三醇CH3CH2CHCH3OHCH3CHCOHCH3CH2CH3CH3练习写出以下醇的称号CH3CHCH2OHCH32甲

4、基甲基1丙醇丙醇2丁醇丁醇2，3二甲基二甲基3戊醇戊醇一、醇一、醇1醇的分类醇的分类1根据羟基所连烃基的种类根据羟基所连烃基的种类 脂肪醇脂环醇芳香醇饱和不饱和CH3CH2OHCH2=CHCH2OHOHCH2OH2 根据醇分子构造中羟基的数目，醇可分为一根据醇分子构造中羟基的数目，醇可分为一元醇、二元醇、三元醇元醇、二元醇、三元醇 CH3CH2CH2OH丙醇（一元醇）CH2-OHCH2OH乙二醇（二元醇）CH2-OHCH-OHCH2OH丙三醇（三元醇） 乙二醇和丙三醇都是无色、黏稠、有甜味的液乙二醇和丙三醇都是无色、黏稠、有甜味的液体，都易溶于水和乙醇，是重要的化工原料。体，都易溶于水和乙醇，

5、是重要的化工原料。饱和一元醇通式：饱和一元醇通式：CnH2n+1OH或或CnH2n+2O 乙二醇可用于汽车作防冻剂，丙三醇可用于配乙二醇可用于汽车作防冻剂，丙三醇可用于配制化装品。制化装品。科目一考试 km1.jsyst/ 2019年科目一模拟考试题科目二考试 km2.jsyst 2019年科目二考试技巧、考试内容、考试视频思索与交流结论：相对分子质量相近的醇和烷烃相比，醇的沸结论：相对分子质量相近的醇和烷烃相比，醇的沸点远远高于烷烃。点远远高于烷烃。缘由：由于醇分子中羟基的氧原子与另一醇分子羟缘由：由于醇分子中羟基的氧原子与另一醇分子羟基的氢原子间存在着相互吸引作用，这种吸引作用基的氢原子间

6、存在着相互吸引作用，这种吸引作用叫氢键。叫氢键。 甲醇、乙醇、丙醇均可与水以恣意比例混溶，甲醇、乙醇、丙醇均可与水以恣意比例混溶，这是由于甲醇、乙醇、丙醇与水构成了氢键。这是由于甲醇、乙醇、丙醇与水构成了氢键。学与问 乙二醇的沸点高于乙醇，乙二醇的沸点高于乙醇，1，2，3丙三醇的丙三醇的沸点高于沸点高于1，2丙二醇，丙二醇， 1，2丙二醇的沸点高丙二醇的沸点高于于1丙醇，其缘由是：由于羟基数目增多，使得丙醇，其缘由是：由于羟基数目增多，使得分子间构成的氢键增多加强。分子间构成的氢键增多加强。 思索与交流 处置反响釜中金属钠的最平安、合理的方法是处置反响釜中金属钠的最平安、合理的方法是第第3种方

7、案，向反响釜中渐渐参与乙醇，由于种方案，向反响釜中渐渐参与乙醇，由于乙醇与金属钠的反响比水与钠的反响缓和，热效应乙醇与金属钠的反响比水与钠的反响缓和，热效应小，因此是比较平安，可行的处置方法。小，因此是比较平安，可行的处置方法。 2. 乙醇的构造乙醇的构造 从乙烷分子中的从乙烷分子中的1 个个 H 原 子 被原 子 被 O H羟基取代衍变成羟基取代衍变成乙醇乙醇分子式分子式构造式构造式构造简式构造简式官能团官能团C2H6OHCCOH HHHHCH3CH2OH或或C2H5OH OH羟基羟基3. 乙醇的物理性质乙醇的物理性质1无色、透明、有特殊香味的液体；无色、透明、有特殊香味的液体；2沸点沸点7

8、8；3易挥发；易挥发；4密度比水小；密度比水小；5能跟水以恣意比互溶；能跟水以恣意比互溶；6能溶解多种无机物和有机物。能溶解多种无机物和有机物。4. 乙醇的化学性质乙醇的化学性质1与金属钠反响取代反响与金属钠反响取代反响2CH3CH2OH+2Na2CH3CH2ONa+H22消去反响消去反响脱去脱去OH和与和与OH相邻的碳原子上的相邻的碳原子上的1个个H断键位置:浓硫酸的作用：催化剂和脱水剂浓硫酸的作用：催化剂和脱水剂制乙烯实验安装制乙烯实验安装为何使液体温度迅为何使液体温度迅速升到速升到170？酒精与浓硫酸酒精与浓硫酸体积比为何体积比为何 要要为为1 3？放入几片碎放入几片碎瓷片作用是瓷片作用

9、是什么？什么？ 用排水集用排水集气法搜集气法搜集 浓硫酸的作浓硫酸的作用是什么？用是什么？温度计的温度计的位置？位置？混合液颜色如何混合液颜色如何变化？为什么？变化？为什么？有何杂质气体？有何杂质气体？如何除去？如何除去？1. 1. 放入几片碎瓷片作用是什么？放入几片碎瓷片作用是什么？ 防止暴沸防止暴沸 2. 2. 浓硫酸的作用是什么？浓硫酸的作用是什么？催化剂和脱水剂催化剂和脱水剂3. 3. 酒精与浓硫酸体积比为何要为酒精与浓硫酸体积比为何要为1313？由于浓硫酸是催化剂和脱水剂，为了保证有足够由于浓硫酸是催化剂和脱水剂，为了保证有足够的脱水性，硫酸要用的脱水性，硫酸要用98%98%的浓硫酸

10、，酒精要用无的浓硫酸，酒精要用无水酒精，酒精与浓硫酸体积比以水酒精，酒精与浓硫酸体积比以1313为宜。为宜。4. 4. 温度计的位置？温度计的位置？温度计感温泡要置于反响物的温度计感温泡要置于反响物的中央位置由于需求丈量的是反响物的温度。中央位置由于需求丈量的是反响物的温度。5. 5. 为何使液体温度迅速升到为何使液体温度迅速升到170170？由于无水酒精和浓硫酸混合物在由于无水酒精和浓硫酸混合物在170170的温度下的温度下主要生成乙烯和水，而在主要生成乙烯和水，而在140140时乙醇将以另一时乙醇将以另一种方式脱水，即分子间脱水，生成乙醚。种方式脱水，即分子间脱水，生成乙醚。6. 6. 混

11、合液颜色如何变化？为什么？混合液颜色如何变化？为什么？烧瓶中的液体逐渐变黑。由于浓硫酸有多种特性。烧瓶中的液体逐渐变黑。由于浓硫酸有多种特性。在加热的条件下，无水酒精和浓硫酸混合物的反在加热的条件下，无水酒精和浓硫酸混合物的反响除可生成乙烯等物质以外，浓硫酸还能将无水响除可生成乙烯等物质以外，浓硫酸还能将无水酒精氧化生成碳的单质等多种物质，碳的单质使酒精氧化生成碳的单质等多种物质，碳的单质使烧瓶内的液体带上了黑色。烧瓶内的液体带上了黑色。7. 7. 有何杂质气体？如何除去？有何杂质气体？如何除去？由于无水酒精和浓硫酸发生的氧化复原反响，反由于无水酒精和浓硫酸发生的氧化复原反响，反响制得的乙烯中

12、往往混有响制得的乙烯中往往混有H2OH2O、CO2CO2、SO2SO2等气体。等气体。可将气体经过碱石灰。可将气体经过碱石灰。8 8、为何可用排水集气法搜集？、为何可用排水集气法搜集？由于乙烯难溶于水，密度比空气密度略小。由于乙烯难溶于水，密度比空气密度略小。学与问学与问CH3CH2OHCH3CH2Br反响条件反响条件化学键的断裂化学键的断裂化学键的生成化学键的生成反响产物反响产物NaOH、乙醇溶液、乙醇溶液、加热加热CBr、CHCO、CHC=CC=CCH2=CH2、HBrCH2=CH2、H2O浓硫酸、加热到浓硫酸、加热到170 3取代反响取代反响C2H5OH + HBr C2H5Br + H

13、2O4氧化反响氧化反响2CH3CH2OH+O2 2CH3CHO+2H2O催化剂催化剂 有机物分子中参与氧原子或失去氢原子有机物分子中参与氧原子或失去氢原子的反响叫做氧化反响。的反响叫做氧化反响。CH3CH2OHCH3CHOCH3COOH氧化氧化氧化氧化乙醇乙醇乙醛乙醛乙酸乙酸反应反应 断键位置断键位置分子间脱水与HX反响与金属反响(酯化反响)消去反响催化氧化熄灭二、酚二、酚1. 定义：羟基跟苯环直接相连的化合物。定义：羟基跟苯环直接相连的化合物。2. 构造：构造：苯环和羟基会相互影响，将决议苯酚的化学性质苯环和羟基会相互影响，将决议苯酚的化学性质OH3. 物理性质物理性质 无色晶体；具有特殊气

14、味；常温下难溶无色晶体；具有特殊气味；常温下难溶于水，易溶于乙醇等有机溶剂。于水，易溶于乙醇等有机溶剂。650C以上时，以上时，能与水混溶能与水混溶 ；有毒，可用酒精洗涤。；有毒，可用酒精洗涤。医院常用的医院常用的“来苏水消毒剂便是苯酚钠盐的稀溶液。来苏水消毒剂便是苯酚钠盐的稀溶液。 放置时间长的苯酚往往是粉红放置时间长的苯酚往往是粉红色，由于空气中的氧气就能使色，由于空气中的氧气就能使苯酚渐渐地氧化成对苯酚渐渐地氧化成对- -苯醌。苯醌。小资料小资料实验现象（1）向盛有少量苯酚晶体的试管中加入2mL蒸馏水，振荡试管（2）向试管中逐滴加入5%的NaOH溶液，并振荡试管（3）再向试管中加入稀盐酸

15、构成浑浊的液体构成浑浊的液体浑浊的液体变为浑浊的液体变为廓清透明的液体廓清透明的液体廓清透明的液体又廓清透明的液体又变浑浊变浑浊实验实验334. 化学性质化学性质1弱酸性弱酸性苯酚能与碱反响，表达出它的弱酸性。因此，苯酚能与碱反响，表达出它的弱酸性。因此，苯酚俗称石炭酸。苯酚俗称石炭酸。ONa+CO2+H2OOH+NaHCO3阐明：苯酚酸性很弱，比碳酸还弱。阐明：苯酚酸性很弱，比碳酸还弱。2与溴反响与溴反响OH+ 3Br2OHBrBrBr+3HBr可用于苯酚定性检验与定量测定可用于苯酚定性检验与定量测定浓溴水与苯酚在苯环上发生取代反响。这阐明浓溴水与苯酚在苯环上发生取代反响。这阐明羟基对苯环产

16、生了影响，使取代更易进展。羟基对苯环产生了影响，使取代更易进展。溴取代苯环上羟基的邻、对位。与甲苯类似溴取代苯环上羟基的邻、对位。与甲苯类似该反响很灵敏，可用于苯酚的定性检验该反响很灵敏，可用于苯酚的定性检验不能用该反响来分别苯和苯酚不能用该反响来分别苯和苯酚*3苯酚的显色反响苯酚的显色反响遇遇FeCl3溶液显紫色。这一反响可用于检验溶液显紫色。这一反响可用于检验苯酚或苯酚或Fe3+的存在。的存在。苯酚苯反应物反应条件取代苯环上氢原子数反应速率结论原因溴溴 水与苯酚反响水与苯酚反响液溴与纯苯液溴与纯苯不用催化剂不用催化剂FeBr3作催化剂作催化剂一次取代苯环上三个氢原子一次取代苯环上三个氢原子

17、一次取代苯环一次取代苯环上一个氢原子上一个氢原子瞬时完成瞬时完成初始缓慢，后加快初始缓慢，后加快苯酚与溴取代反响比苯容易苯酚与溴取代反响比苯容易酚羟基对苯环影响，使苯环上氢原子变得活泼酚羟基对苯环影响，使苯环上氢原子变得活泼苯酚与苯取代反响的比较苯酚与苯取代反响的比较学与问学与问 苯酚分子中苯环上连有一羟基，由于羟基对苯酚分子中苯环上连有一羟基，由于羟基对苯环的影响，使得苯酚分子中苯环上的氢原子比苯环的影响，使得苯酚分子中苯环上的氢原子比苯分子中的氢原子更活泼，因此苯酚比苯更易发苯分子中的氢原子更活泼，因此苯酚比苯更易发生取代反响。生取代反响。 乙醇分子中乙醇分子中OH与乙基相连，与乙基相连，

18、OH上上H原原子比水分子中子比水分子中H原子还难电离，因此乙醇不显酸性。原子还难电离，因此乙醇不显酸性。而苯酚分子中的而苯酚分子中的OH与苯环相连，受苯环影与苯环相连，受苯环影响，响，OH上上H原子易电离，使苯酚显示一定酸性。原子易电离，使苯酚显示一定酸性。 由此可见：不同的烃基与羟基相连，可以影响物由此可见：不同的烃基与羟基相连，可以影响物质的化学性质。质的化学性质。5. 苯酚的用途苯酚的用途 苯酚是一种重要的化工原料，可用来制造酚苯酚是一种重要的化工原料，可用来制造酚醛塑料俗称电木、合成纤维如锦纶、医醛塑料俗称电木、合成纤维如锦纶、医药、染料、农药等。粗制的苯酚可用于环境消毒。药、染料、农

19、药等。粗制的苯酚可用于环境消毒。纯真的苯酚可配成洗剂和软膏，有杀菌和止痛成纯真的苯酚可配成洗剂和软膏，有杀菌和止痛成效。药皂中也掺入少量的苯酚。效。药皂中也掺入少量的苯酚。 酚醛树脂的合成酚醛树脂的合成1. 怎样分别苯酚和苯的混合物怎样分别苯酚和苯的混合物参与参与NaOHNaOH溶液溶液分液分液在苯酚钠溶液中加酸或在苯酚钠溶液中加酸或通入通入CO2CO22. 如何鉴别苯酚如何鉴别苯酚B 利用与浓溴水生成三溴苯酚白色沉淀利用与浓溴水生成三溴苯酚白色沉淀A利用与三价铁离子的显色反响利用与三价铁离子的显色反响稳定练习稳定练习1. 醛基醛基2. 醛的定义：醛的定义：C:HO：构造式构造式构造简式构造简

20、式不能写成不能写成电子式电子式分子里由烃基跟醛基相连而构成的化合物。分子里由烃基跟醛基相连而构成的化合物。饱和一元醛的通式：饱和一元醛的通式： CnH2n+1CHO 或或CnH2nOCHOCOHC HO一、醛基和醛一、醛基和醛3. 常见的醛：常见的醛：甲醛：甲醛：无色有刺激性气味的气体，它的水溶液无色有刺激性气味的气体，它的水溶液又称福尔马林具有杀菌、防腐性能。又称福尔马林具有杀菌、防腐性能。苯甲醛苯甲醛肉桂醛肉桂醛CH2=CHCHOCHO1. 物理性质物理性质2. 分子构造：分子构造：HCOHHHC构造简式构造简式HCOCH3CH3CHO甲基甲基+醛基醛基=乙醛乙醛二、乙醛二、乙醛课本课本P

21、56 学学与与问问 乙醛分子构造中含有两类不同位置的乙醛分子构造中含有两类不同位置的氢原子，因此在核磁共振氢谱中有两组峰，氢原子，因此在核磁共振氢谱中有两组峰，峰的面积与氢原子数成正比。因此峰面积峰的面积与氢原子数成正比。因此峰面积较大或峰高较高的是甲基氢原子，反之，较大或峰高较高的是甲基氢原子，反之，是醛基上的氢原子。是醛基上的氢原子。3. 乙醛的化学性质乙醛的化学性质1氧化反响氧化反响a. 银镜反响银镜反响CH3CHO+2AgNH32OH CH3COONH4+2Ag+3NH3+H2O资料卡片资料卡片银氨溶液的配制银氨溶液的配制AgOH+2NH3H2O=Ag(NH3)2 OH+2H2O Ag

22、NO3 + NH3H2O=AgOH+NH4NO3CH3CHO+2Cu(OH)2 CH3COOH+Cu2O+2H2O b. 与新制氢氧化铜反响与新制氢氧化铜反响c. 与氧气反响与氧气反响O+ O22CH3 C HO2CH3 C OH催化剂催化剂Ag+NH3H2O=AgOH+NH4+ AgOH+2NH3H2O=Ag(NH3)2+OH+2H2O 2加成反响加成反响O+ H2CH3 C HCH3 CH2 OH催化剂催化剂同时也是复原反响同时也是复原反响复原反响：加氢或失氧复原反响：加氢或失氧氧化反响：加氧或失氢氧化反响：加氧或失氢有机的氧化有机的氧化复原反响复原反响学与问学与问12 在有机化学反响里，

23、通常还可以从加氢或在有机化学反响里，通常还可以从加氢或去氢来分析氧化复原反响，即加氢就是复原反去氢来分析氧化复原反响，即加氢就是复原反响去氢就是氧化反响。响去氢就是氧化反响。HCHO+4AgNH32OH NH42CO3+4Ag+6NH3+2H2OHCHO+4CuOH2 CO2+2Cu2O+5H2O总结：总结：CH3CH2OH CH3CHO CH3COOH氧化氧化复原复原氧化氧化CnH2n+2O CnH2n O CnH2nO23 乙醛能发生氧化反响是由于醛基上的乙醛能发生氧化反响是由于醛基上的H H原原子受子受C=OC=O的影响，活性加强，能被氧化剂所氧的影响，活性加强，能被氧化剂所氧化；能发生

24、复原反响是由于醛基上的化；能发生复原反响是由于醛基上的C=OC=O与与C=CC=C类似，可以与类似，可以与H2H2发生加成反响。发生加成反响。科学视野科学视野一、羧酸一、羧酸1. 1. 定义：定义：由烃基与羧基相连构成的有机化合物。由烃基与羧基相连构成的有机化合物。2. 2. 分类：分类：烃基不同烃基不同羧基数目羧基数目芳香酸芳香酸脂肪酸脂肪酸一元羧酸一元羧酸二元羧酸二元羧酸多元羧酸多元羧酸3. 3. 乙酸乙酸( (冰醋酸冰醋酸) )1物理性质物理性质2构造构造CHOOCHHH OH C C O HHH 乙酸又叫醋酸，无色冰状晶体所以又称冰乙酸又叫醋酸，无色冰状晶体所以又称冰醋酸，溶点醋酸，溶

25、点16.6，沸点，沸点117.9。有刺激性气。有刺激性气味，易溶于水。味，易溶于水。科科学学探探究究碳酸钠固体碳酸钠固体乙酸溶液乙酸溶液苯酚钠溶液苯酚钠溶液 乙酸与碳酸钠反响，放出乙酸与碳酸钠反响，放出CO2气体，根据强酸制弱酸的气体，根据强酸制弱酸的原理，阐明乙酸的酸性比碳酸原理，阐明乙酸的酸性比碳酸强；将产生的强；将产生的CO2气体通入苯气体通入苯酚钠溶液中，生成苯酚，溶液酚钠溶液中，生成苯酚，溶液变浑浊，阐明碳酸酸性比苯酚变浑浊，阐明碳酸酸性比苯酚强。强。Na2CO3+2CH3COOH 2CH3COONa+CO2+H2O3化学性质化学性质a.乙酸的酸性乙酸的酸性b.乙酸的酯化反响乙酸的酯

26、化反响乙酸乙酯乙酸乙酯 18O CH3COH +HOC2H518O CH3C2H5H2O浓浓H2SO自然界中的有机酸自然界中的有机酸资料卡片资料卡片蚁酸蚁酸( (甲酸甲酸) )HCOOH柠檬酸柠檬酸HOCCOOHCH2COOHCH2COOH未成熟的梅子、李子、杏子未成熟的梅子、李子、杏子等水果中等水果中, ,含有草酸、安息香含有草酸、安息香酸等成分酸等成分 草酸草酸乙二酸乙二酸COOHCOOH安息香酸安息香酸苯甲酸苯甲酸COOH二、酯二、酯1. 1. 定义：定义：羧酸分子羧基中的羧酸分子羧基中的OH被被 OR取代后的产物。取代后的产物。2. 2. 简式：简式：RCOOR3. 3. 化学性质：水

27、解反响化学性质：水解反响稀稀H2SO4CH3COC2H5 + H2OOCH3COH+HOC2H5OCH3COC2H5 + NaOHOCH3CONa + HOC2H5O自然界中的有机酯自然界中的有机酯资料卡片资料卡片含有：丁酸乙酯含有：丁酸乙酯含有：戊酸戊酯含有：戊酸戊酯含有：乙酸异戊酯含有：乙酸异戊酯思索与交流思索与交流1由于乙酸乙酯的沸点由于乙酸乙酯的沸点比乙酸、乙醇都低，因此比乙酸、乙醇都低，因此从反响物中不断蒸出乙酸从反响物中不断蒸出乙酸乙酯可提高其产率。乙酯可提高其产率。2运用过量的乙醇，可提高乙酸转化为乙酸乙运用过量的乙醇，可提高乙酸转化为乙酸乙酯的产率。酯的产率。根据化学平衡原理，

28、提高乙根据化学平衡原理，提高乙酸乙酯产率的措施有：酸乙酯产率的措施有：3运用浓运用浓H2SO4作吸水剂，提高乙醇、乙酸的作吸水剂，提高乙醇、乙酸的转化率。转化率。一、有机合成的过程一、有机合成的过程 利用简单、易得的原料，经过有机反响，利用简单、易得的原料，经过有机反响，生成具有特定构造和功能的有机化合物。生成具有特定构造和功能的有机化合物。1. 1. 有机合成的概念有机合成的概念2. 2. 有机合成的义务有机合成的义务 有机合成的义务包括目的化合物分子骨架有机合成的义务包括目的化合物分子骨架的构建和官能团的转化。的构建和官能团的转化。有机合成过程表示图有机合成过程表示图根底原料根底原料辅助原

29、料辅助原料副产物副产物副产物副产物中间体中间体中间体中间体辅助原料辅助原料辅助原料辅助原料目的化合物目的化合物3 3、有机合成的过程、有机合成的过程思索与交流思索与交流1. 1. 引入碳碳双键的三种方法：引入碳碳双键的三种方法：卤代烃的消去；醇的消去；炔烃的不完全加成。卤代烃的消去；醇的消去；炔烃的不完全加成。2. 2. 引入卤原子的三种方法：引入卤原子的三种方法：醇或酚的取代；烯烃或炔烃的加成；醇或酚的取代；烯烃或炔烃的加成；烷烃或苯及苯的同系物的取代。烷烃或苯及苯的同系物的取代。3. 3. 引入羟基的四种方法：引入羟基的四种方法：烯烃与水的加成；卤代烃的水解；酯的水解；烯烃与水的加成；卤代

30、烃的水解；酯的水解；醛的复原。醛的复原。二、有机合成的方法二、有机合成的方法1. 1. 有机合成的常规方法有机合成的常规方法1官能团的引入官能团的引入引入双键引入双键C=CC=C或或C=OC=O1 1某些醇的消去引入某些醇的消去引入C=CC=CCH3CH2 OH浓硫酸浓硫酸170 CH2=CH2 +H2O醇醇CH2=CH2+ NaBr+ H2O CH3CH2Br +NaOH2 2卤代烃的消去引入卤代烃的消去引入C=CC=C3 3炔烃加成引入炔烃加成引入C=CC=C4 4醇的氧化引入醇的氧化引入C=OC=O引入卤原子引入卤原子XX1 1烃与烃与X2X2取代取代CH4 +Cl2 CH3Cl+ HC

31、l光照光照2CH3CH2OH+O2 2CH3CHO+2H2O催化剂催化剂CHCH + HBr CH2=CHBr催化剂催化剂3 3醇与醇与HXHX取代取代 CH2=CH2+Br2 CH2BrCH2Br2 2不饱和烃与不饱和烃与HXHX或或X2X2加成加成引入羟基引入羟基OHOH1 1烯烃与水的加成烯烃与水的加成 CH2=CH2 +H2O CH3CH2OH催化剂催化剂加热加压加热加压2 2醛酮与氢气加成醛酮与氢气加成CH3CHO +H2 CH3CH2OH催化剂催化剂C2H5OH + HBr C2H5Br + H2O3 3卤代烃的水解碱性卤代烃的水解碱性C2H5Br +NaOH C2H5OH + N

32、aBr水水4 4酯的水解酯的水解稀稀H2SO4CH3COOH+C2H5OHCH3COOC2H5 + H2O2官能团的消除官能团的消除经过加成消除不饱和键经过加成消除不饱和键经过消去或氧化或酯化或取代等消除羟基经过消去或氧化或酯化或取代等消除羟基经过加成或氧化消除醛基经过加成或氧化消除醛基经过消去反响或水解反响可消除卤原子经过消去反响或水解反响可消除卤原子3官能团的衍变官能团的衍变2. 2. 正向合成分析法正向合成分析法 此法采用正向思想方法，从知原料入手，找此法采用正向思想方法，从知原料入手，找出合成所需求的直接可间接的中间产物，逐渐推出合成所需求的直接可间接的中间产物，逐渐推向目的合成有机物

33、。向目的合成有机物。根底原料根底原料中间体中间体中间体中间体目的化合物目的化合物正向合成分析法表示图正向合成分析法表示图3. 3. 逆向合成分析法逆向合成分析法 是将目的化合物倒退一步寻觅上一步反响的是将目的化合物倒退一步寻觅上一步反响的中间体，该中间体同辅助原料反响可以得到目的中间体，该中间体同辅助原料反响可以得到目的化合物。化合物。根底原料根底原料中间体中间体中间体中间体目的化合物目的化合物逆向合成分析法表示图逆向合成分析法表示图 所确定的合成道路的各步反响，其反响条件所确定的合成道路的各步反响，其反响条件必需比较温暖，并具有较高的产率，所运用物根必需比较温暖，并具有较高的产率，所运用物根

34、底原料和辅助原料应该是低毒性、低污染、易得底原料和辅助原料应该是低毒性、低污染、易得和廉价的。和廉价的。2 C2H5OHCOC2H5COC2H5OOCOHCOHOO+草酸二乙酯的合成草酸二乙酯的合成H2COHH2COHH2CClH2CClCH2CH2CHCHOO复习课复习课第三章第三章 烃的含氧衍生物烃的含氧衍生物一、烃的各类衍生物的重要性质一、烃的各类衍生物的重要性质类别通式官能团代表性物质分子结构特点主要化学性质卤代烃RXX卤原子溴乙烷C2H5BrCBr易断裂1. 取代反应：与NaOH水溶液反应生成醇。2. 消去反应：与强碱的乙醇溶液共热，脱去卤代氢，生成烯烃。醇ROHOH羟基乙醇C2H5

35、OHOH与链烃基相连， CO键和OH键易断裂1. 跟金属钠反应。2. 跟氢卤酸反应。3. 分子间脱水。4. 分子内脱水。5. 氧化反应。6. 酯化反应。类别通式官能团代表性物质分子结构特点主要化学性质酚OHOH直接跟苯环相连1. 弱酸性：与强碱溶液反应，生成苯酚盐和水。2. 取代反应：跟浓溴水反应。3. 显色反应：跟铁盐反应，生成紫色物质。醛RCHOCHO醛基乙醛CH3CHOCHO具有不饱和性和还原性1. 加成反应：加氢生成乙醇。2. 具有还原性：能被弱氧化剂氧化成羧酸（如：银镜反应）OH类别通式官能团代表性物质分子结构特点主要化学性质羧酸RCOOHCOOH羧基乙酸受C=O双键影响，OH能够电

36、离，产生H+1. 具有酸类通性。2. 能起酯化反应。酯RCOOR?COOR?酯基乙酸乙酯分子中RCO和OR?之间的键容易断裂发生水解反应，生成羧酸和醇二、有机反响的主要类型二、有机反响的主要类型1. 取代反响：有机物分子中某些原子或原子团取代反响：有机物分子中某些原子或原子团被其它原子或原子团所替代的反响。被其它原子或原子团所替代的反响。取代反响包括卤代、硝化、磺化、水解、取代反响包括卤代、硝化、磺化、水解、酯化等反响类型。酯化等反响类型。是原子或原子团与另一原子或原子团的交换；是原子或原子团与另一原子或原子团的交换；两种物质反响，生成两种物质，有进有出的；两种物质反响，生成两种物质，有进有出

37、的；该反响前后的有机物的空间构造没有发生变化；该反响前后的有机物的空间构造没有发生变化；取代反响总是发生在单键上；取代反响总是发生在单键上；这是饱和化合物的特有反响。这是饱和化合物的特有反响。2. 加成反响：有机物分子中未饱和的碳原子加成反响：有机物分子中未饱和的碳原子跟其它原子或原子团直接结合生成别的物质跟其它原子或原子团直接结合生成别的物质的反响。的反响。加成反响试剂包括加成反响试剂包括H2H2、X2X2卤素、卤素、HXHX、HCNHCN等。等。加成反响发生在不饱和加成反响发生在不饱和碳碳原子上；原子上；该反响中加进原子或原子团，只生成一种有机物该反响中加进原子或原子团，只生成一种有机物相

38、当于化合反响，只进不出。相当于化合反响，只进不出。加成前后的有机物的构造将发生变化，烯烃变烷加成前后的有机物的构造将发生变化，烯烃变烷烃，构造由平面形变立体形；炔烃变烯烃，构烃，构造由平面形变立体形；炔烃变烯烃，构造由直线形变平面形；造由直线形变平面形；加成反响是不饱和化合物的较特有反响，另外，加成反响是不饱和化合物的较特有反响，另外，芳香族化合物也有能够发生加成反响。芳香族化合物也有能够发生加成反响。 3. 消去反响：有机物在一定条件下，从一个消去反响：有机物在一定条件下，从一个分子中脱去一个小分子如：分子中脱去一个小分子如：H2O、HX、NH3等生成不饱和化合物的反响消去小等生成不饱和化合物的反响消去小分子。分子。消去反响发生在分子内；消去反响发生在分子内；发生在相邻的两个碳原子上；发生在相邻的两个碳原子上；消去反响会脱去小分子，即生成小分子；消去反响会脱去小分子，即生成小分子；消去后生成的有机物会产生双键或叁键；消去后生成的有机物会产生双键或叁键；消去前后的有机物的分子构造变发生变化，它与加消去前后的有机物的分子构造变发生变化，它与加成反响相反，因此，分子构造的变化正好与加成反成反响相反，因此，分子构造的变化正好与加成反响的情况相反。响的情况相反。 4. 氧化反响：有机物得氧或失氢的反