有机物分子式的确定

1、专题二 有机物分子式和结构式的确定 复习目标展示L掌握有关相对分子质量的计算方法。2 .掌握有关分子式的求法。3 .掌握有关有机物的结构式的推导和确定方法。此类试题内容主要包括：根据有机物的燃烧进行有机物组成的判断和计算。多以选择 题出现。根据特征性质判断有机物的官能团和结构式，多以推断题形 式出现。（3）联系实验进行定量分析，结合同分异构体知识进行有关的综 合应用。|自主梳理回顾、|知识点1有机物组成和结构的表示方法问题1：分子式、实验式（最简式）结构式和结构简式的含义及 表示方法？1 .分子式：用元素符号表示会壬组成的式子，如 CH4> C2H4O2 等。2 .实验式（最简式）:表示

2、分子中各元素原子个数量笆整数比的 式子。3 .结构式：用也避表示分子里各直接相连原子的结合情况的式 子称为结构式。4 .结构简式：通常为了方便，将结构式中的“CC”单键及 “CH”键省略不写，而将碳氢原子按一定规律写在一起，只 标出分子中官能团的式子称为结构简式。知识点2有机物组成元素的判断问题2：有机物中常见元素的实验确定？特征元素的有效判断方 法？5 . 一般来说，有机物在或空气中完全燃烧，各元素对应的 产物是：C一 CC>2, H一 玛0, s-SO2, NN2等.6 .烧、烧的含氧衍生物，在氧气中完全燃烧，都生成且仅生 成£2?和里必有机物和CO2之间碳质量守恒，有机物

3、和 之间氢质量守恒。即有机物完全燃烧后若产物仅为 CO2和HzO,则其组成元素可能为c、H或C、H、O。7 .有机物中是否含氧元素的求算方法，燃烧前后C、H质量守 恒，可根据产物CO?和HzO中含C、H的质量计算出有机物中C、H的总质量。若皿有机物)_=/，MC)+MH),则有机物中只 含C、逑种元素:若，(有机物)j(C)+MH),则有机物中含 C、H、q三种元素，MO)=m(有机物)-MC)MH)。重点与难点有机物分子式和结构确定的基本方法C、H元索的质量C、H元素的质量比C、H元素的质量分数燃烧产物的物质的量 或体积或质量最简式相对分子质量M=22.4p(标况下)(2)M=DMr包 M=

4、M1ai%+M2a2% M=m/n1 mol有机物中各元索原子的物质的量分子式烧燃烧通式计第讨论根据化学性质结构式根据同分异构I、核心考点突破，考点1有机物分子式的确定方法（1） .直接法直接推算出1 mol该有机物中各元素原子的物质的量，从而 得到分子中各原子的个数，确定分子式。如给出一定条件下 的密度（或相对密度）及各元素的质量比（或百分比），求 算分子式的途径为：密度（或相对密度）一摩尔质量一1 mol物质中各元素原子的物质的量一分子式。（2） .实验式法根据有机物中各元素的质量分数（或元素的质量比），求出 有机物的实验式，再根据有机物的相对分子质量确定分子 式。这种方法有以下两种特殊方

5、法：特殊方法I:某些特殊组成的实验式，在不知化合物的相对分 子质量时，也可根据组成特点确定其分子式。例如实验式为 C%的有机物，其分子式可表示为（CH3） n,仅当n=2时，氢 原子已达饱和，故其分子式为C2H6。同理，实验式为CH3O的 有机物，当n=2时，其分子式为C2H6。2。特殊方法U：部分有机物的实验式中，氢原子已达到饱和，则 该有机物的实验式即为分子式。例如实验式为CH4、CH3Ck C2H6。、C4H1Q3等有机物，其实验式即为分子式。（3）燃烧通式法根据有机物完全燃烧反应的通式及反应物和生成物的 质显或物质的量或体积美系利用原了个数守恒来求出1 mol 有机物所含C、H、（）原

6、子的物质的量从而求出分子式。如 焰和炸的含氧衍生物的通式可设为C,HJ）；（n=O为烽）.燃 烧通式为 Cr + + *02fze。2十号H2O。 乙乙、当温度低于100C时，气态烧燃烧前后气体总体积的变化量为（y/4）I ：当温度高于100C时，气态烧燃烧前后气体总体积的变化量为1一 （y/4）；当温度高于100，C时，若y=4,燃烧前后气体总体积无变化；若yv4, 燃烧后气体总体积减小；若y>4,燃烧后气体总体积增大。由此以上分析可知，烧类燃烧气体前后的总体积的变化与分子中碳原 子无关，只取决于分子中氢原子的数目及水的状态。(4)平均值法根据有机混合物中的平均碳原子数或氢原子数确定混

7、 合物的组成。(5)商余通式法(适用于烧类分子式的求法)根据烷炸(C, 112”+2 )，烯根和环烷代(C.)，快烧和二烯烧(C, 112“ -2)苯和苯的同系物(' H2“一6)的通式“I以看出 这些煌类物质的分子中都有一个共同的部分为CH",这部 分的式量为14.因此用慌的相对分子质量除以14就可以 得到分子所含碳原子数即值，再根据余数就可以求得烧的 分子式。其规律为：M/14能除尽，可推知为烯姓或环烷烧； Mr/14余数为2,可推知为烷燃；/Vfr/14差2可推知为二烯 烂或块“至；Mr/14差6可推知为苯或苯的同系物。除2为烷烧,除尽为烯炫或环烷烧 '差2为烘

8、羟或二烯烧差6为苯或其同系物(6)区间法根据有机物燃烧耗(%量的上卜限值及行机物通式列 出不等式进行求解确定其分子式。(7)讨论法当反应物的相对用量不确定或条件不足时应根据有机 物的状态或分子式中碳原子或氢原子数为正整数等这些条 件来讨论有机物的分子式。、考题高分策略、I客观题 利用燃烧反应中的体积变化关系和质量关系，是求解有机物分子式的重要计算题型，掌握常见计算方法和 技巧是解这类题的前提。【考题一】某气态煌对空气的相对密度为2,在氧气中充分燃烧LI6 g这种屋，并将所得产物通过装有无水氯化钙的干燥管和装有碱石灰的干燥管，当称量这两个干燥管的质量时,它们依次增重L8g和3.52g。这种煌的化

9、学式是(a.c2h6 b.c4hI0C.C5H10D.c5H12审题视点：(1)对空气的相对密度的意义及应用。(2)充分 燃烧的含义是指燃烧产物为CO2和电0。(3)两干燥管对应吸收 物质及其质量.思路点拨：由于姓的组成元素为碳与氢，燃烧产物为HzO与 co2,故计算方法有多种，如可根据化学方程式列出运与燃烧 产物的比例关系，求出煌分子中碳和氢的原子个数.也可根据 燃烧产物求出碳氢原子个数比，进而求出煌的分子式。煌的相对分子质量为：29 X 2=58方法一：设炫的化学式为CxHy,据：Cx%+ (工+才)C>2道迷.£02 +皆助05844 x 9 y1. 16 g3. 52

10、g 1.8 g58 _ 44/r 彳曰 _58 _ 9 y1. 16 g3. 52 g'何 l- g1.8 g得y=10,该运化学式为C4H10。方法二：运分子与所含C、H原子的物质的量之比为: n ( CxHy ) ： n (C):n(H)=L 16 g： (3. 52 gx ) ： /x258 g mol 1 、44 g mol 1) 18 g mol 1=1:4:10即1 mol煌分子中含4 mol碳原子、10 mol氢原子。化学式为c4h10.方法三：l.16g煌的物质的量为：-k 16 g_. =0.02 mol;58 g mol 1l.16g煌中碳原子的物质的量为：-.、_

11、g=0.08 mol;44 g e molIftaLl6g煌中氢原子的物质的量为:&且：morlx2=0.2mol;f0.08i72(C)=2 mol = 4 mol1 mol姓中有V*?i( H) = 7-7 mol=10 mol即该运化学式为C4H10.方法四：最简式法：n(C):n(H)=3. 52 g44 g mol-1L8 gX218 g mol-15该烧的最简式为C2H5,最简式式量为29。(12X2+5) n=58, 所以n=2。该烧为(C2H5)2,即C4H10。标准答案：B高分解密本题难度不大，常见的错误是煌的相对分子质量求算，另外燃 烧产物的吸收顺序弄错，造成错解.

12、计笄型选择题的数据处理 应简捷准确，方法得当，不可掉以轻心.I、随堂模拟测试、I1：有机物A中含C、H、O, w(C)=44.1% ,w(H)=8.82%,求A的最简式;(2)求A的分子式。2、10ml某气态燃在50ml氧气中充分燃烧，得到液态水和35ml混合气(所有气体体积在同温同 压下测定)，该燃可能是()A. CH4 B.C2H6 C.C3H6D.C4H63、某有机物A的相对分子质量为128,若A是烙,则它的分子式可能感9H2。或G°H8。若A为绛日合津衍生物（分子中含2个氧原子），分子 式可炉7H1202。如果不规定O氧原J子个数呢？一;>-C8HlQ、C6H8。3、C

13、5H4O44、（07天津理综第27题）奶油中有一种只含C、H、。的化合物A。A可用作香料，其相对分子质量为88,分子中C、H、。原子个数比 为 2 ： 4 ： 1。（1） A的W子式为C4H8仁 5、（07北京理综第25题）碳、氢、氧3种元素 组成的有机物A,相对分子质量为102,含氢的 质量分数为9.8%,分子中氢原子个数为氧的5（1） A的分子式是 C5H10O2。6、（ 07海南化学第15题）通过粮食发酵可获得某含氧有机化合物X,其相对分子质量为46,其中碳的质量分数为52.2%,氢的质量分数为TH二的分子式是7.（07全国1理综第12题）某有机化合物仅由碳、氢、氧三种元素 组成，其相对

14、分子质量小于150,若已知其中氧的质量分数为 50%,则分子中碳原子的个数最多为（）A.4B.5C.6D.7解析：本题考查有机分子式求解方法。根据题意可知，分子 中氧元素的质量小于150x50%,即分子中氯原子个数应少于 75/16=4.6875,因M=m（O）/50%,为使碳原子数最多,分 子量应取最大值，即氧原子个数为4时M为最大值，则 M=16x 4/50%=128,除氧外，煌基的式量为128'50%=64, 因6412=5。1该有机物分子中碳原子数最多为5。一 38.（5分）某有机物的组成为含碳52.2% （质量分数，下同）、 氢13%,其余为氧，该有机物1 g与足量金属钠反应

15、，标准 状况下放出0.243LHz，则该有机物的结构简式为（）A.C2H50HB.CH3cH2cH20HC.CH3OHD.C4H9OH解析：该有机物中C、H、o原子个数比为党答：苧 ： 1 52. 2彳73% =2 ： 6 ： 1,其最简式为C2H6。,故选A。16答案：A知识小结：1 .基本思路相对分子质量元质数件素量心“1础国T实睑式 ©© 通 式 达分子式可能结构同分异构注总:无论什么方法， 首先依据事实，判 断化合物成分，再经 过计算，确定1 mol物 质中各成分的物质的 量。上述若是针对混 合物，所得分r式意 义为平均分子式，经 讨论，方能得出各成 分的分子式。考

16、点2有机物结构式的确定方法物质的结构决定其性质，物质的性质又反映其结构特点。确定 物质的结构，主要是利用物质所具有的特殊性质来确定该物质 所具有的特殊结构，即主要确定该物质的官能团。要点深化有机物结构式的确定(1 )依据有机物的分子式确定有机物的结构式确定有机物结构式的一般步骤主观题 有机物结构式的推断是综合利用官能团性质，并结合 组成特点，对有机化学知识进行综合应用.信息量 大，逻辑性强，是这类试题的特点，定性实验和定 量计算是这类试题的标志性前提条件.a .根据分子式写出它可能具有的同分异构体.b.利用该物质的性质推测其可能含有的官能团，最后确定所写 同分异构体中的一种.由分子式确定结构式

17、的方法a.通过价键规律确定某些有机物根据价键规律只存在一种结构，则直接可由分子式 确定其结构式。例如：C2H6,根据价键规律，只有一种结构： CH3CH3,又如CH&根据价键规律，只有一种结构：CH30H.b.通过定性或定量实验确定由于有机物存在同分异构现象，故可利用该物质的特殊性质， 通过定性或定量实验来确定其结构式.【考题二】有机物A的相对分子质量不超过150,经测定，A具有下列性质:A的性质推断A的组成、结构A的燃烧产物只有CO?和 h2oA中一定含C、H两种兀素， 可能含氧元素，不含其他元素A与醇或竣酸、浓H2s共 热条件下均能生成有香味的物质A结构既有一COOH又有一OH一定

18、条件下，A可发生分子 内的脱水反应，生成物与溟水 混合，溟水褪色0.1 mol A 与足量 NaHCOa 溶 液反应放出标准状况下4.48 L气体A结构中含有两个一 COOH（1）填写表中空白部分的内容。（2）已知A中含氧元素的质量分数为59.7%,写出A所有可能的结构简式：OHCOQHIIHOOCCHCH2COOH、HOOCCHCH2()H、OHIHOOCCCOOHIch3（3）若A分子内无含碳支链，写出反应的化学方程式:OHI一定条件CHCH2C(X)HHCX)CCF>=CHC( X)H -FH2();HCXX2CHCHC(X)H -f-Br2 - H(XX>-CCHC(X)H

19、Br Br（4） A不可能发生的反应类型有（填序号）_acoa.水解反应b.取代反应c加成反应d.消去反应e加聚反应f.缩聚反应(5)下列物质与A互为同分异构体的是(填序号)bh,互为同系物的是(填序号)_g.oOHIb. HOOCCHCOOCH3C) OII Id. CH3()CC()CH3£ CH2CHCHCOOHI I IOH OH OHOH OHI Ia. HOCX：CHCHCHOOIIc. HCXX：CCH2C(K)HO OHII Ie. CH3OCCH(CH2)4COOCH3OHOIII& HOOCCH(CH2)3COOH h. HOOCCH2CH2CC7OH 思路点拨：从的数据和的表述可以推知一个A含两个CO