卤代烃的制备和性质

1、第第2章章 官能团与有机化学反应官能团与有机化学反应 烃的衍生物烃的衍生物第第1 1节节 有机化学反应类型有机化学反应类型第三课时第三课时 卤代烃卤代烃选修选修有机化学基础有机化学基础CCHHHHHCl它属于哪类物质？它属于哪类物质？一、卤代烃概述一、卤代烃概述1定义定义烃分子中的氢原子被烃分子中的氢原子被卤素原子卤素原子取代后所生成的化取代后所生成的化合物，官能团是合物，官能团是卤素原子卤素原子。1）按卤素原子种类分：）按卤素原子种类分：2）按卤素原子数目分：）按卤素原子数目分：3）根据烃基是否饱和分：）根据烃基是否饱和分：F、Cl、Br、I代烃代烃一卤、多卤代烃一卤、多卤代烃饱和、不饱和卤

2、代烃饱和、不饱和卤代烃2分类分类哪些反应可以生成卤代烃？哪些反应可以生成卤代烃？请以氯乙烷为例：请以氯乙烷为例：烷烃和卤素单质的取代反应：烷烃和卤素单质的取代反应：烯烃和烯烃和HX的加成反应：的加成反应：CH3-CH3 + Cl2 CH3 -CH2Cl HClCH2=CH2+HCl CH3-CH2Cl醇与醇与HX的取代反应：的取代反应：CH3CH2OH+HCl（浓）（浓） CH3-CH2Cl H2O如要制的如要制的较纯净的氯乙烷较纯净的氯乙烷，以上三种方法，以上三种方法，哪种最合适？为什么？哪种最合适？为什么？3 溴乙烷溴乙烷的结构和物理性质的结构和物理性质分子式分子式结构式结构式结构简式结构

3、简式官能团官能团C2H5BrCH3CH2BrBr颜色颜色 状态状态沸点沸点密度密度溶解性溶解性无色无色较低较低比水比水 。 难溶于水，易溶于难溶于水，易溶于有机溶剂有机溶剂液体液体大大研究有机化合物化学性质的方法程序是什么？研究有机化合物化学性质的方法程序是什么？分析结构分析结构预测反应类型预测反应类型选择试剂选择试剂CHCH3 3-CH=CH-CH=CH2 2加成加成反应反应取代取代反应反应氧化反应氧化反应溴水溴水氯气，加热氯气，加热酸性高锰酸钾溶液酸性高锰酸钾溶液CCHHHHHBr观察溴乙烷的结构，预测它可能发生哪些反应？观察溴乙烷的结构，预测它可能发生哪些反应？观察观察思考思考-溴原子吸

4、引电子能力强，溴原子吸引电子能力强，CBr 键容易断裂。键容易断裂。因此反应活性增强。因此反应活性增强。由于由于卤素原子卤素原子的引入使卤代烃的的引入使卤代烃的反应活性增强。反应活性增强。 探究探究11溴乙烷与蒸馏水的反应溴乙烷与蒸馏水的反应实验步骤：实验步骤：取一支洁净的试管，依次加入取一支洁净的试管，依次加入1ml1ml溴乙烷、溴乙烷、1ml1ml蒸馏水、蒸馏水、1 1mlml稀硝酸、稀硝酸、3 3滴硝酸银溶液，充分振荡，滴硝酸银溶液，充分振荡，观察是否有浅黄色沉淀析出。观察是否有浅黄色沉淀析出。结论：结论：溴乙烷中不存在溴离子溴乙烷中不存在溴离子, , 在水溶液中不能电离，在水溶液中不能

5、电离，是非电解质；溴乙烷与蒸馏水反应速率很慢。是非电解质；溴乙烷与蒸馏水反应速率很慢。1 1、溴乙烷的取代反应、溴乙烷的取代反应水解反应水解反应二、卤代烃的化学性质二、卤代烃的化学性质（以溴乙烷为例）（以溴乙烷为例）实验步骤：实验步骤：（1 1）取一支洁净的试管，依次加入）取一支洁净的试管，依次加入1ml1ml溴乙烷、溴乙烷、2 2ml20%ml20%的的KOHKOH水溶液，水溶液，试管口放一团试管口放一团棉花棉花，水浴加热，观察实验现象。，水浴加热，观察实验现象。（2 2）待溴乙烷反应）待溴乙烷反应完全完全后，充分振荡，将试管后，充分振荡，将试管口棉花取出。口棉花取出。（3 3）取试管中反应

6、后的溶液少量于另一试管，）取试管中反应后的溶液少量于另一试管，向该试管中加入稀硝酸至溶液向该试管中加入稀硝酸至溶液呈酸性呈酸性，滴加几，滴加几滴硝酸银溶液，观察实验现象。滴硝酸银溶液，观察实验现象。现象和结论：现象和结论：溴乙烷消失，溴乙烷消失，有淡黄色沉淀析出；有淡黄色沉淀析出；溴乙烷在强碱的水溶液中可发生水解（取代）反溴乙烷在强碱的水溶液中可发生水解（取代）反应。应。 探究探究22溴乙烷与强碱的水溶液反应溴乙烷与强碱的水溶液反应CH3CH2Br + NaOHCH3CH2OH + NaBrH2O1 1、溴乙烷的取代反应、溴乙烷的取代反应水解反应水解反应方案方案I如何验证溴乙烷发生了取代反应？

7、如何验证溴乙烷发生了取代反应？活动活动探究探究方案方案II方案方案 卤代烃卤代烃NaOH、水、水过量过量HNO3AgNO3溶液溶液有沉淀产生有沉淀产生白白色色淡淡黄黄色色黄黄色色如何验证溴乙烷发生了取代反应？如何验证溴乙烷发生了取代反应？活动活动探究探究 卤代烃卤代烃NaOH、水、水过量过量HNO3AgNO3溶液溶液有沉淀产生有沉淀产生白白色色淡淡黄黄色色黄黄色色 探究探究33溴乙烷与强碱的醇溶液反应溴乙烷与强碱的醇溶液反应实验步骤：实验步骤：取一支洁净的大试管，依次加入取一支洁净的大试管，依次加入3 3mlml溴乙烷、溴乙烷、5 5mlml饱和饱和KOHKOH乙醇溶液，塞紧带有导管的乙醇溶液

8、，塞紧带有导管的单孔胶塞，将导管伸入另一装有稀溴水的试管中，单孔胶塞，将导管伸入另一装有稀溴水的试管中，水浴加热，观察实验现象。水浴加热，观察实验现象。现象和结论：现象和结论：溴乙烷减少，溴乙烷减少，有气泡产生，溴水褪有气泡产生，溴水褪色；色；溴乙烷与强碱的醇溶液反应生成乙烯。溴乙烷与强碱的醇溶液反应生成乙烯。CH2CH2+ NaOH CH2=CH2 +NaBr +H2OH Br醇醇2、溴乙烷消去反应、溴乙烷消去反应+NaOH C CHX醇醇C=C+NaX+H2O卤代烃发生消去反应的条件：卤代烃发生消去反应的条件：反应条件：反应条件：强碱的醇溶液、加热。强碱的醇溶液、加热。接卤素原子的碳邻近的

9、碳原子上有氢原子接卤素原子的碳邻近的碳原子上有氢原子取代反应取代反应消去反应消去反应反应物反应物反应反应条件条件断键断键生成物生成物结论结论CH3CH2BrCH3CH2BrNaOH水水溶液（加热）溶液（加热） NaOH醇醇溶液、加热溶液、加热CBrCBr，邻位，邻位CHCH3CH2OHCH2CH2溴乙烷和溴乙烷和NaOH在不同条件下发生不同类在不同条件下发生不同类型的反应型的反应比较比较整理整理 重点重点：R-X（卤代烃）受官能（卤代烃）受官能卤素原子卤素原子的影的影响，能发生响，能发生水解和消去反应水解和消去反应。1下列化合物在一定条件下既能发生消去反应，下列化合物在一定条件下既能发生消去反

10、应，又能发生水解反应的是又能发生水解反应的是()B2证明溴乙烷中溴元素的存在，下列操作步骤中正确证明溴乙烷中溴元素的存在，下列操作步骤中正确的是的是 ()加入硝酸银溶液加入氢氧化钠溶液加热加入硝酸银溶液加入氢氧化钠溶液加热冷却加入稀硝酸至溶液呈酸性冷却加入稀硝酸至溶液呈酸性A BC D解析：解析：答案：答案：B3.3.在在“绿色化学工艺绿色化学工艺”中，理想状态是反应物中的原子中，理想状态是反应物中的原子全部转化为欲制得的产物，即原子利用率为全部转化为欲制得的产物，即原子利用率为100%100%。下列。下列反应类型中能体现原子最经济原则的是（反应类型中能体现原子最经济原则的是（ ） 置换反应置

11、换反应 加成反应加成反应 取代反应取代反应 消去反应消去反应 加聚反应加聚反应 A A B BC C只有只有 D D B B4.4.某有机物的结构简式如图所示，它可以发生的反应类型有：某有机物的结构简式如图所示，它可以发生的反应类型有：取代反应取代反应 加成反应加成反应 消去反应消去反应 水解反应水解反应 酯化反应酯化反应 中和反应中和反应 加聚反应。下列组合正确的是加聚反应。下列组合正确的是 ( ( ) )A. A. B. B. C. C. D. D. A A5 5醛、酮与醛、酮与HCNHCN加成后可引入羧基，如：加成后可引入羧基，如： 工业上可用丙酮为原料以下列途径合成有机玻璃工业上可用丙酮为原料以下列途径合成有机玻璃E E。 按要求回答：按要求回答： (1)(1)写出写出A A、B B、E E的结构简式：的结构简式：A_ _ B_ _ D_ _ _A_ _ B_ _ D_