《同分异构体》专题训练含答案解析

1、同分异构体专题训练【知识准备】S基本概念和知识要点1.同分异构现象：化合物具有相同分子式，但具有不同结构式的现象。具有同分异构现象的化合物互称 为同分异构体。2中学有机化学中主要涉及的同分异构现象有（1）碳架异构（2）位置（官能团位置）异构（3）类别异构（又 称官能团异构）。【例 1】有下列各组物质:(DNHiCNO 与 C0(NH2)2CuSO< 3H20 与 CuSO< 5H20 H,SiO,与 Si(OH)<CHj其中两者互为同分异构体的组是Cr（H20）<Cl2Cl2比0与Cr sCllCb讥0比0与D20淀粉与纤维素乜与%CH3 HCH? CH3CHj-C-C

2、H2-C-CH 与 CHj-C-CHa-C-H CH3 CH3CHj 生3 简析同分异构现象不只是存在于有机物中，它广泛存在于化合物中。同时，学习中还要从概念上辨析同 素异形体（单质间）、同位素（原子间）、同系物（有机物间），甚至同一物质（的不同表达形式）。答案®【讲练互动】二、判断书写和综合考查（一）官能团由少到多，突出有序书写和方法迁移【例2】液晶是一种新型材料。MBBA是一种研究得较多的液晶化合物。它可以看作是由醛A和胺B去水缩 合的产物。nY>CH2CH2CH2CHJ (MBBA)NHch3ch2ch2ch2（醛A）（胺B）对位上有一GHg的苯胺可能有4种异构体，它们是

3、: ch3ch2ch2ch2nh2、（CH3）2CHCH2（2）醛A的异构体甚多，其中属于酯类化合物且结构式中有苯环的异构体就有6种.它们是：、一、o简析（1）烷炷同分异构体（碇架异构）的有序书写方法为：主链由长到短，支链由整到散，位置由边到心, 排列由对到邻到间它是同分异构体书写的基础。此外，记忆常见烷基的同分异构体数目：甲基1种、乙 基1种.丙基（一C：屁）2种、丁基（一C（HJ4种，对同分异构体数目的判断有很大便利。（2）对于痊的衍生物 的同分异构体的书写也要特别强调借用碳架异构方法.结合官能团特点有序书写，借助“碳四价原则”补 足氢原子完成结构简式。此外，审题时还要注意条件的限制。.c

4、h3答案 C% CH2 CH-<OhH2 CH3 - C卜皿：ch3ch3 _zo夕O c och3 ch3c HCO HC O（2）CH*夕。 HC-O-CH2- H-C- 0-Q>-CH3CH3【例3】某有机物的结构简式为0,它的同分异构体中厲于芳香醇的共有页脚A. 3 种B. 4种C. 5种D. 6种简析本题可先借助不饱和度（Q）来快速判断苯基外的基团是饱和，再按照书写方法有序书写即可。选择题也可用（为轻基的位置，©©为一CH,的位置）来判断。答案C【例4】红色基B （2-氨基-5-硝基苯甲瞇）的结构简式如图，它主要用于棉纤维 织物的染色，也用于制一些有机

5、颜料，若分子式与红色基B相同，且氨基（一氏氏） 与硝基（一70J）直接连在苯环上并呈对位时的同分异构体数目（包括红色基B） 为（）A. 2 种 B. 4 种 C. 6 种 D. 10 种nh2简析芳香醇、芳香駆、酚可形成类别异构，常按类别异构一碳架异构一位置异构顺序书写，也可按照碳 架异构一位置异构一类别异构的顺序书写，不管按哪种方法书写都必须防止漏写和重写。本题的10种结构 为芳香瞇2种、芳香醇2种、酚6种（见下面的示意图）。CU2OH1)组成通式可能的类别组成通式可能的类别CnH2n> n 2 3烯姪环烷姪CnHfiO 9饱和一元醛.酮、烯醇等CnHjji-zt n24块烧二烯姪环烯

6、煙CJijnOjt n2饱和一元竣酸、酯.坯基醛等CJimzO. n 二2饱和一元醇与醛CnHwiNO” nM2硝基化合物氨基酸CnH2n-«0» n 二 7芳香醉.芳香醸、酚G(H皿单糖间或二糖间等答案D附录：常见的有机物类别异构有:【例5对于化学式为的二元醇，其主链为4个碳原子的同分异构体有 （）A. 4种B. 5种C. 6种D. 7种简析对于多官能团的同分异构体的书写常采用“定一动一”的方法保证不漏不重。当然本题还要注意官 能团对碳链的特殊要求（注：当前试题隐形条件日趋增多），用碳架分析如下（其中数字表示在此条件下 另一轻基位置）。CxcCI|cccccccccccC

7、騙扁 乩答案D【例6】据报道，2002年10月26日俄罗斯特种部队在解救人质时，除使用了非致命武器芬太奴外，还作 用了一种麻醉作用比吗啡强100倍的氟烷，已知氟烷的化学式为QHClBrFj,则沸点不同的上述氟烷有A. 3种 B. 4种 C. 5种 D. 6种简析本题除了 “定一动一”的方法外，若采用'换元法”可简化思维过程，即C.HCIBrE可看作C2F6被一H、一 C1、一 Br取代的产物，请你参照例5继续往下分析。答案B【练习1】烷基取代苯可以被酸性KMMh溶液氧化生成O"C00H,但若烷基r中直接与苯环连接的碳原子上没有CH键，则不容易被氧化得到现有分子式是5弘的一烷基

8、取代苯，已知它可以被氧化成为O-00011的异构体共7种，其中的3种是：OCH2CH2CH2CH£Eh0WCH2C叱些扣CH咖。请写出其他4种的结构简式：。【练习2】在GHA中N原子以三个单键与其它原子相连接，它具有的同分异构体数目为（）A. 2种B. 3种C. 4种D. 5种【练习3】主链上有4个碳原子的某种烷疼，有两种同分异构体，含有相同碳原子数且主链也有4个碳原 子的单烯痊的同分异构体有（）儿5种B. 4种C. 3种D. 2种D. 6种【练习4】已知GHuOH有8种同分异构体，则分子式为CsHicO的醛有种，分子式为GH2的竣酸有种，分子 式为CHG的酯有种。C和E都不能发生银

9、镜反应。A的结构可能有A. 2种B. 3种C. 4种【练习6】某芳香族有机物的分子式为C02,它的分子（除苯环外不含其他环）中不可能有（）A.两个轻基B. 一个醛基C.两个醛基D. 一个竣基【练习7 （1）乙酸苯甲酯对花香和果香的香韵具有提升作用，故常用于化妆品工业和食品工业。乙酸苯甲 酯有很多同分异构体，含有酯基和一取代苯结构的同分异构体有五个，其中两个的结构简式分别是下图的 A、B：（乙酸苯甲酯）请写出另外三个同分异构体的结构简式：（2）香豆素是广泛存在于植物中的一类芳香族化合物，大多具有光敏性，有的还具有抗菌和消炎作用。在COOHOCH3<B>详见2006卷,中间产物（B）有

10、多种同分异构体，其中一类同分异构体是苯的二取代物，且水解后生成 的产物之一能发生银镜反应。这类同分异构体共有【练习8 2000年，国家药品监督管理局发布通告暂停使用和销售含苯丙 CH-CHCHj醇胺的药品制剂。苯丙醇胺（英文缩写为PPA）结构简式如右图：I I 3CHCHCH,°H NH2其中一代表苯基。苯丙醇胺是一种一取代苯，取代基是OH NH2 。（l）PPA的分子式是：（2）它的取代基中有两个官能团，名称是基（请填写汉字）。kCHCHCHjOH NH2<I>CHCHCH3<!>CHCH2ch2OHNH2将一、ILN. H0在碳链上的位置作变换，可以写出多

11、种同分异构体，其中5种的结构简式是:nh2 oh请写出另外4种同分异构体的结构简式（不要写出一0H和一NH2连在同一个碳原子上的异构体；写出多于4 种的要扣分）：（二）空间结构由线到面到体，突出空间想象和融会贯通【例7】某化合物的分子式为GHnCl,分析数据表明：分子中有两个一CH,两个一CH?、一个一$H和一 个一C1,它的可能的结构有（）种（本题不考虑对映异构体）A. 2B. 3C. 4D. 5简析对于指定取代基的同分异构体的书写，常用"先难后易”（即先定四价、三价基团，再上二价基团， 最后补一价基团）来突破。本题先写出如下碳架，后补上一价基团，在此过程中要充分注意结构的等效/

12、对称性，示意图中©为一C1位置，另外2个价键连接一CH“_II 一 CH2-CH-CH2 -一 CH-CHqCH2 一答案C【例8】已知甲苯的一氯代物有4种，则甲苯与氢气完全加成后的产物的一氯化物应该具有的种类数是（）A. 2种B. 4种C. 5种D. 7种简析本题除了要充分利用的对称/等效性，还要注意甲苯加氢后与甲基相连的碳上也有氢原子，也能被 C1取代。答案C【例9】（1）已知化合物BNH6 （硼氮苯）与GHf,（苯）的分子结构相似（如左下图），则硼氮苯的二氯取代物 BNHCL的同分异构体的数目为（）（2）已知化合物ACC.Si JU与立方烷（GHJ的分子结构相似（如右下图），则

13、GSiHn的二氯代物的同分异构体数目为A. 3B. 4C. 5D. 6六元环组看作是4 过“定一 为另一简析将平面结构的“定一动一”同分异构体书写方法迁移到立体结构。答案B (2) B【例10】金刚烷（CwHQ是一种重要的脂环烷坯，它可以看作是4个等同的 成的空间结构，若已知一氯金刚烷有2种结构，则二氯金刚烷的种类有（）A. 4种B. 6种C8种D. 10种简析根据“一氯金刚烷有2种结构S利用对称/等效性理解“可 个等同的六元环组成的空间结构”（空间结构要求比较高），通 动一”的基本方法解决非常规试题。分析示意图如下（一 C1位置）：答案B【练习9】有两种不同的原子团一X、-Y.若同时分别取代

14、甲苯苯环上的两个氢原子，生成的同分异体的 数目是（）A. 10 种B. 9 种C. 6 种D. 4 种【练习10】已知A为CH),其苯环上的二澳代物有种，苯环上的四谟代物有种。【练习11】已知1.2,3 三苯基环丙烷的3个苯基可分布在环丙烷环平面的上下，因此有如下2个异构体。申环用键妊示，c、H1M子都末画出据此，可判断1.2.3,4,5 五氯环戊烷(假定五个碳原子在同一平面上)的异构体数是 ()A. 4 B. 5 C 6 D. 7【练习12下面是苯和一组稠环芳香婕的结构式(1)写出化合物、的分子式:并四苯并五苯 ®®(2)这组化合物的分子式通式是CH (请以含m的表示式填

15、在横线上，沪)(3) 由于取代基的位置不同，产生的异构现象，称为官能团位置异构。一氯并五苯有(填数字)个异构体, 二氯葱有(填数字)个异构体八氯葱有(填数字)个异构体。【练习13在烷疼分子中的基团：一CH：g CH2 >、彳 中的碳原子数目分别用m、应、r)3、mCH? CH? CHsCHl C H-CH-C-CHs-CH 3表示。例如：在CH3分子中，n)= 6, n2=L血=2, n( = l。试根据不同烷痊的组成结构，分析烷煙(除甲烷外)各原子的关系。(1) 烷痊分子中氢原子数n。与m、也、m、m之间的关系是(2) 四种碳原子数的关系为m =(3) 若分子中m=n3=n.= l,则

16、该分子的结构简式可能为四星烷、五星烷等。【练习14】已知CoQHJF呈正八面体结构,若其中有两个矶分子分别 被比0取代，所形成的Co(NH.),(H20)23t的几何异构体种数有()种(不考虑光学异构)A. 2种B. 3种C. 4种D. 6种【练习15】近年来，化学家们合成了如下图所示的一系列的星烷，如三星烷.(1) 六星烷的化学式为，这一系列的星烷(选填：是或不是)互为同系物。(2) 与三星烷互为同分异构体的芳香痊有种。(3) 氯四星烷的结构简式有，二谟三星烷有种。(三) 新信息逐渐渗透引入，培养自学和综合应用的能力【例11】烯烧、一氧化碳和氢气在催化剂作用下生成醛的反应，称为炭基合成，也叫

17、烯坯的醛化反应。由 乙烯制丙醛的反应为：CHKH+CO也 匱世骂CHQLCHO。 由化学式为CH的烯密进行醛化反应，得到的醛的 同分异构体可能有()A. 2种B. 3种C. 4种 D. 5种简析本题可不必试写，抓住由題给信息可知CH的醛化反应后可得C,H9-CH0, 丁基有4种。答案C【例12】2002年诺贝尔化学奖表彰的是在“看清”生物大分子真面目方面的科技成果，一项是美国科学家 约翰芬恩与日本科学家田中耕一“发明了对生物大分子的质谱分析法”；另一项是瑞士科学家库尔特维 特里希"发明了利用核磁共振技术测定溶液中生物大分子三维结构的方法”。原子核磁共振(PMR)是研究 有机物结构的有

18、力手段之一，在所有研究的化合物分子中，每一结构中的等性氢原子在PMR中都给出了相 应的峰(信号)，谱中峰的强度与结构中的等性H原子个成正比。例如二乙瞇的结构简式为： CHa-CHa-O-Clfe-CHa,其核磁共振谱(PMR谱)中给出的峰值(信号)有两个，其强度之比为3：2,如下图所示:*佻CHK2OCH/B 的宦应*轟话4 5/ppr,神OH(1) 结构式为HO弋®的有机物，在PMR谱上观察峰给出的强度之比为；(2) 某含氧有机物，它的相对分子质量为46.0,碳的质量分数为52. 2%,氢的质量分数为13.0%, PMR中只 有一个信号，请写出其结构简式。(3) 实践中可根据PIR

19、谱上观察到氢原子给出的峰值情况，确定有机物的结构。如分子式为CH©的链状有 机物，有PMR谱上峰给出的稳定强度仅有四种，其对应的全部结构，它们分别为：3： 33：2： 1 3 ： 1 ： 1 ： 1 ®2 ： 2 ： 1 ： 1,请分别推断出可能的结构简式：在测得CHjCHQUU化合物在PMR谱上可观察到二种峰，而测得CH3CH=CHCHj时，却得到氢原子给出 的信号峰有4个，请结合空间结构解释产生4个信号峰的原因：(5)现有四种最简式均为“CH”的有机物(碳原子数不超过10且彼此不同)，在PMR谱上仅观察到一种信 号峰，试写出这四种有机物的结构简式：O简析虽冠以新信息核磁

20、共振谱(新课程已涉及)，但“拨开云雾见日月”，抓住题给的''等性H原子”可 知本题(1)(2) (3)考查常见的同分异构体数目判断和书写。(4)需从“空间结构”暗示信息入手，较高要 求地考查了烯姪的“几何异构”。(5)"另辟蹊径”，深刻领悟后总结才能顺利解答全部。答案(1)2： 2： 2： 2： 2 或者 1： 1： 1： 1： 1 (2)CHsOCH3(3) CHfOOC出CHQLCOOH HCOOCHoCHaCK-O-CHCHO CHbCH (OH) CHO HOCHfFLCHO氐 /H HV ，CH3因为CHlCH二CH-CH?有两种空间结构：CH?"

21、和CH/,每种在PMR谱上给出信号峰有2个，所以共给出信号峰4个。口CH=CH xiLV (合理的结构简式均给分)注意：空间结构对称，每个碳原子上只连一个氢原子，碳原子数不.超过10且彼此不同【练习18 2005年诺贝尔化学奖被授予“在烯疼复分解反应研究方面作出贡献”的三位科学家。“烯炷复 分解反应”是指在金属铝、钉等催化剂的作用下，碳碳双键断裂并重新组合的过程。如2分子烯姪RCH=CHR ' 用上述催化剂作用会生成两种新的烯RCH=CHR和R 'CH=CHR则分子式为C乩的烯姪中，任取两种发生“复分解反应S生成新烯疼种类最多的一种组合中，其新烯痊的种类为()A. 5种B4种C3种D. 2种【练习19已知二氟二氮分子中两个氮原子之间以双键相结合，每个氮原子各连一个氟原子，分子中 的四个原子都在一个平面上。由于几何形状的不同，它有两种同分异构体，这种原子排布顺序相同几何 形状不同的异构体被称作“几何异构”。在下列化合物中存在几何异构现象的有()FN=NACHC=CHCl/FN=N/ FFRCHCCCCH2=CHCH2CHDch3ch=chch3团，可在一起 上述结 又知一CH 厂 6 CH=