2020年高考有机化学总复习

1、高考有机化学总复习专题一：有机物的结构和同分异构体：（一）有机物分子式、电子式、结构式、结构简式的正确书写：1、分子式的写法：碳氢氧氮（其它元素符号）顺序。2、电子式的写法：掌握7种常见有机物和4种基团：7 种常见有机物：CH、QH、QH4、GH、CHCHOH CH3CHO CH3COOH4 种常见基团：一CH、一 OH CHO - COOH3、结构式的写法：掌握8种常见有机物的结构式：甲烷、乙烷、乙烯、乙快、乙醇、乙醛、乙酸、乙酸乙酯。（注意键的连接要准确，不要错位。） 4、结构简式的写法：结构简式是结构式的简写，书写时要特别注意官能团的简写，姓基的合并。 要通过练习要能识别结构简式中各原子

2、的连接顺序、方式、基团和官能团。掌握 8种常见有机 物的结构简式：甲烷 CH、乙烷GH、乙烯GH、乙快GH、乙醇CHCHOH乙醛CHCHO乙酸 CHCOOH 乙酸乙酯 CHCOOCHH。（二）同分异构体：要与同位素、同素异形体、同系物等概念区别，注意这四个“同”字概念的 内涵和外延。并能熟练地作出判断。观念同位素同素异形体同系物同分异构体适用对象判断依据性质实例1、同分异构体的分类：碳链异构、位置异构、官能团异构。2、同分异构体的写法：先同类后异类，主链由长到短、支链由整到散、位置由心到边。3、姓卤代物的同分异构体的判断：找对称轴算氢原子种类，注意从对称轴看，物与像上的碳原 子等同，同一碳原子

3、上的氢原子等同。专题二：官能团的种类及其特征性质：（一）、烷姓:：（1）通式：GHh+2,代表物CH。（2）主要性质：、光照条件下跟卤素单质发生取代反应。、在空气中燃烧。、隔绝空气时高温分解。（ 二 ） 、烯烃：（1）通式：GH2n （n>2）,代表物 CH= CH,官能团：-C=C-（ 2）主要化学性质：、跟卤素、氢气、卤化氢、水发生加成反应。、在空气中燃烧且能被酸性高钮酸钾溶液氧化。、加聚反应。（ 三 ） 、炔烃：（1）通式：GH2n-2 （n>2）,代表物C4 CH官能团-J C-（ 2）主要化学性质：、跟卤素、氢气、卤化氢、水发生加成反应。、在空气中燃烧且能被酸性高钮酸钾溶

4、液氧化。、加聚反应。（ 四 ） 、芳香烃：（1）通式 CHn-6 （n>6）（ 2）主要化学性质：、跟卤素单质、硝酸、硫酸发生取代反应。、跟氢气加成。、苯的同系物的侧链能被酸性高钮酸钾溶液氧化，但苯不能。（ 五 ） 、卤代烃：（1）通式：R X,官能团一X。（ 2）主要化学性质：、在强碱性溶液中发生水解反应。（NaOH+O并加热）、在强酸性溶液中发生消去反应（但没有B碳原子和B碳原子上没能氢原子的卤代烂不能发 生消去反应。）（NaOH +并加热）（ 六 ） 、醇：（1）通式：饱和一元酸 CHn+2。，R OH官能团一OH CHCHOH（ 2）主要化学性质：、跟活泼金属发生置换反应。、在1

5、70c时与浓硫酸发生消去反应。（但没能B原子和B碳原子上没有氢原子的醇不能发生 消去反应 ） ，在 140时发生分子间脱水反应生成醚。、可以发生催化氧化（一级醇氧化成醛，二级醇氧化成酮，三级醇在该条件下不能被氧化 、跟酸发生酯化反应。、能燃烧氧化。( 七) 、酚：、官能团一OH(2) 、主要化学性质、跟Na、NaOH NaCO发生反应，表现出弱酸性，但与碳酸钠反应不能生成二氧化碳(生成 碳酸氢钠) 。、跟浓澳水发生取代反应生成白色沉淀。、遇FeCl3溶液发生显色反应，显紫色。、能被空气氧化生成粉红色固体。、在浓盐酸催化作用下与甲醛发生缩聚反应生成酚醛树脂。( 八 ) 、醛：(1)通式：饱和一元

6、醛：GHnO,官能团：一CHO代表物：CHCHO(2) 主要化学性质：、与氢气发生加成反应在生成醇。、能被弱氧化剂(银氨溶液和新制的氢氧化铜溶液)氧化。、能与酚发生缩聚反应。( 九 ) 、羧酸：(1)、通式：饱和一元竣酸： GHLQ,官能团-COOH代表物：CHCOOH(2) 、主要化学性质：、具有酸的通性。、与醇发生酯化反应。( 十 ) 、酯：(1)、通式：饱和一元酯： GHO,官能团：-COO-,代表物：CHCOOCCH(2) 、主要化学性质：、在酸性条件下水解：、在碱性条件下水解。( 十一 ) 、油脂、糖类、氨基酸、蛋白质：(1) 糖类：单糖( ) 、二糖( ) 、多糖( )葡萄糖的银镜

7、反应：与新制氢氧化铜的反应：(2) 油脂的皂化反应(3) 蛋白质的盐析：蛋白质的变性：专题三：有机反应：（ 1） 、取代反应：有机物中的某些原子或原子团被其原子或原子所代替的反应。；、卤代反应：烷烃在光照下与卤素（ 气体 ） 发生取代反应。苯在Fe粉做催化剂的条件下和液态卤素单质发生取代反应。苯的同系物的侧链在光照下与卤素（ 气体 ） 发生取代反应。苯的同系物在Fe粉做催化剂的条件下与液态卤素单质发生取代反应。、硝化反应：苯和苯的同系物在加热及浓硫酸作用下与浓硝酸发生取代反应。、磺化反应：苯在加热时与浓硫酸发生取代反应。、酯化反应：含有羟基（或与链状烂基相连）的醇、纤维素与含有竣基的有机竣酸、

8、含有羟基 的无机含氧酸在加热和浓硫酸的作用下发生取代反应生成酯和水。、水解反应：含有RCOO-R-X、-COONK官能团的有机物在一定条件下与水反应。（ 2） 、加成反应：有机物分子里的不饱和碳原子跟其他原子或原子团直接结合生成别的有机物的反应。、与氢气加成：碳碳双键、碳碳叁键、苯环、醛酮染基在催化剂的作用下能够和氢气发生加成反应。、与卤素单质加成：碳碳双键、碳碳叁键与卤素单质的水溶液或有机溶液发生加成反应。、与卤化氢加成：碳碳双键、碳碳叁键在催化剂的作用下与卤化氢发生加成反应。、与水加成：碳碳双键、碳碳叁键在加热以、加压以及催化剂的作用下与水发生加成反应。（ 三 ） 、消去反应：有机物在适当

9、的条件下，从一个分子中脱去一个小分子（ 水或卤化氢 ） ，而生成不饱和 （ 双键或叁键 ） 化合物的反应。、卤代姓:在氢氧化钠的醇溶液中加热发生消去反应。、醇在浓硫酸和加热至170c时发生消去反应。（说明：没有B原子和B碳原子上没有氢原子的醇不能发生消去反应）（ 四 ） 、氧化反应：（ 有机物加氧或脱氢的反应 ） 。、有机物燃烧：除少数有机物外（CC14）,绝大多数有机物都能燃烧。、催化氧化：醇（连羟基的碳原子上有氢）在催化剂作用可以发生脱氢氧化，醛基在催化剂的 作用下可发生得氧氧化。、与其他氧化剂反应：苯酚可以在空气中被氧气氧化。碳碳双键、碳碳叁键、苯的同系物、醛基能够被酸性高锰酸钾溶液氧化

10、。碳碳双键、碳碳叁键能被溴水或溴的四氯化碳溶液氧化。醛基能够被银氨溶液或新制的氢氧化铜悬浊液氧化。（ 5） 、还原反应：（ 有机物加氢或去氧的反应 ） 。碳碳双键、碳碳叁键、苯环、醛基等官能团的有机物与氢气的加成。（六）、加聚反应：含有碳碳双键、碳碳叁键的不饱和化合物在催化剂的作用下生成高分子化合 物的反应。（七）、缩聚反应：一种或两种以上的单体之间结合成高分子化合物，同时生成小分子（水或卤化氢）的反应。、苯酚与甲醛在浓盐酸的催化作用下水浴加热发生缩聚反应生成酚醛树脂。、二元竣酸与二元醇按酯化反应规律发生缩聚反应生成高分子化合物。、含羟基的竣酸按酯化反应规律发生缩聚反应生成高分子化合物。、二元

11、竣酸与二元胺发生缩聚反应生成高分子化合物。、含有氨基酸发生缩聚反应生成高分子化合物。（八）、显色反应：、苯酚与FeCb溶液反应显紫色。、淀粉溶液与碘水反应显蓝色。、蛋白质（分子中含有苯环）与浓HNOS应显黄色。专题四、有机化学计算（一）、有机物分子式的确定：1、确定有机物的式量的方法：、根据标准状况下气体密度求： M=22.4p。、根据气体A对气体B的相对密度为D求：M=MDb、求混合物的平均式量：M=m总/n总。、根据化学反应方程式计算始的式量。2、确定化学式的方法：、根据式量和最简式确定有机物的式量。、根据式量，计算一个分子式中各元素的原子个数，确定有机物的化学式。、当能够确定有机的类别时

12、，可以根据有机物的通式，求算 n值，确定化学式。、商余法3、确定有机物化学式的一般途径。相对分子质量化学式各元素的质量比、各元素的质量分数、燃烧后生成的水蒸气和二氧化碳的量一各元素原子的物质的量之比化学式。（二）、有机物的燃烧规律：1、等物质的量的有机物完全燃烧消耗氧气、生成水及二氧化碳的量比较：、生成水的量由化学中总的氢原子数决定。若分子式不同的有机物生成的水的量相同，则氢原子数相同。即符合通式：GH(CQ)n(m取0、1、2)、生成CO的量由化学式中总的碳原子数决定，若分子式不同有机物生成的CO的量相同，则碳原子数相同，即符合通式： CH(H2O)m (m取0、1、2)2、等质量的姓:完全

13、燃烧时消耗 Q,生成CO和HO的量比较：、等质量的烧完全燃烧，H脸高，消耗O的量越多，生成水的量越多，生成的 CO的量越少。、等质量的具有相同最简式的有机物完全燃烧时，耗氧气的量相同，生成水和二氧化碳的量也相同。、最简式相同的有机物无论以何种比例混合，只要总质量相同，耗 Q的量及生成CO2和HO的 量均相同。3、烃燃烧前后气体的体积差推断烃的组成。当温度在100以上时，气态烃完全燃烧的化学方程式：当V>0, y>4,化学式中H原子数大于4的气态姓;都符合。 V=0， y=4， CH4、 C2H4 、 C3H4。 V<0, y<4,只有GH符合。4、根据有机物完全燃烧时，

14、生成 CO牙口 H2O的物质的量之比判断有机物的可能结构。根据CO2f H2O勺物质的量之比(体积比)，可以知道C、H原子个数比，结合有无其他原子，可 以写出有机物的通式。5、根据有机物完全燃烧消耗 O2的物质的量(体积)与生成CO2的物质的量(体积)之比，推导有 机物的可能通式。V(O2)： V(CO2)=1： 1 时，有机物的通式：Cm(H2O)n；:V(O2)： V(CO2)=2： 1 时，有机物的通式为：(CH4)m(H2O)n:；V(O2)： V(CO2)=1： 2 时，有机物的通式为：(CO)m(H2O)n:专题五：有机合成与推断( 一 ) 、烃和烃的衍生物之间的转化关系：( 二)

15、 、官能团的引入：1、引入一OH的方法：卤代烃的水解、酯的水解、醛酮羰基加氢、碳碳双键加氢、葡萄糖的发酵。2、引入一X的方法：烷烃取代、碳碳双键叁键与HX、 X2 的加成、芳香烃的取代。3、引入碳碳不饱和键的方法：卤代烃的消去、醇的消去。4、引入-COOH勺方法：醛的氧化、酯的水解。( 三 ) 、官能团消除：1、加成消除不饱和键。2、消去、氧化、酯化消除羟基。3、加成、氧化消去醛基。( 四 ) 、把握有机推断六大“题眼”1、 【有机物官能团性质】常能使滨水褪色的有机物通常含有“一 C= C一"、“一5C一”或“一CHO。能使酸性高钮酸钾溶液褪色的有机物通常含有“一J CH”或“一5

16、C一"、“一CHO或为“苯的同系物” 。能发生加成反应的有机物通常含有“一C= C- “-C-C一"、“一 CHO或“苯环”，其中“一CHO和“苯环”只能与H2发生加成反应。能发生银镜反应或能与新制的 Cu(OH)2悬浊液反应的有机物必含有“一CHO。能与钠反应放出H2机有机物必含有“一OH、”一COO凡能与Na2CO城NaHCO溶液反应放出CO2t使石蕊试液变红白有机物中必含有-COOH能发生消去反应的有机物为醇或卤代烃。能发生水解反应的有机物为卤代姓;、酯、糖或蛋白质。遇FeCl3溶液显紫色的有机物必含有酚羟基。能发生连续氧化的有机物是伯醇，即具有“一 CH20H的醇。

17、比如有机物A能发生如下反应： Q B- C,则A应是具有“一CH20H的醇，B就是醛，C应是酸。2、 【有机反应条件】当反应条件为NaOH醇溶液并加热时，必定为卤代姓:的消去反应。当反应条件为NaOH水溶液并加热时，通常为卤代姓:或酯的水解反应。当反应条件为浓H2SO也加热时，通常为醇脱水生成醴或不饱化合物，或者是醇与酸的酯化 反应。当反应条件为稀酸并加热时，通常为酯或淀粉的水解反应。当反应条件为催化剂并有氧气时，通常是醇氧化为醛或醛氧化为酸。当反应条件为催化剂存在下的加氢反应时，通常为碳碳双键、碳碳叁键、苯环或醛基的加成反应。当反应条件为光照且与 X2反应时，通常是X2与烷或苯环侧链烂基上的

18、H原子发生的取代反 应，而当反应条件为催化剂存在且与 X2的反应时，通常为苯环上的 H原子直接被取代。3、 【有机反应数据】根据与H加成时所消耗 凡的物质的量进行突破：1mol-C=C-力口成时需1molH2, 1mol-CC-全加成时需2molH, 1mol-CHOi口成时需ImolH,而1mol苯环加成时需3molH。 1mol-CHO全反应时生成 2molAgJ 或 ImolCuOj。2mol-OH或2mol-COOHt活泼金属反应放出ImolH。2mol-COOHW碳酸钠反应放出ImolCOT , 1mol-COOHf碳酸氢钠反应放出ImolCOT。1mol一元醇与足量乙酸反应生成1m

19、ol酯时，具相对分子质量将增加 42, 1mol二元醇与足量乙酸反应生成酯时，其相对分子质量将增加84。1mol某酯A发生水解反应生成B和乙酸时，若A与B的相对分子质量相差42,则生成1mol 乙酸，若A与B的相对分子质量相差84时，则生成2mol乙酸。4、 【物质结构】具有4 原子共线的可能含碳碳叁键。具有4 原子共面的可能含醛基。具有6 原子共面的可能含碳碳双键。具有12 原子共面的应含有苯环。5、 【物质通式】符合GHn+2为烷姓:，符合GHn为烯姓:，符合CHn-2为烛姓:，符合CHn-6为苯的同系物，符合CnH2n+2O 为醇或醴，符合CnH2nO/醛或酮，符合CnH2nO为一元饱和

20、脂肪酸或其与一元饱和醇生成的酯。6、 【物质物理性质】在通常状况下为气态的姓;，其碳原子数均小于或等于 4,而姓:的衍生物中只有CH3C1CH年CHCl HCHOK!常情况下是气态。五、全国高考有机部分考题 ：（07 四川 ）28 （ 12 分）有机化合物A的分子式是C13 H20O8（相对分子质量为304） , ImolA在酸性条件下水解得到4 molCH3COOHF口 ImolB。B分子结构中每一个连有经基的碳原子上还连有两个氢原子。请回答下列问题：（ l ） A 与 B 的相对分子质量之差是。（2 ） B 的结构简式是： 。_（ 3 ） B 不能发生的反应是（填写序号） 氧化反应取代反应

21、 消去反应加聚反应（4 ）己知：以两种一元醛（其物质的量之比为1: 4）和必要的无机试剂为原料合成 B,写出合成B 的各步反应的化学方程式。（07 四川 ）29 （ 15 分）二甲醴（CH3OCH3被称为21世纪的新型燃料，它清洁、高效、具有优良的环保性能。四川是利用天然气生产二甲醚的重要基地之一。请填写下列空白：（ l ）与二甲醚相对分子质量相等且元素种类相同的有机物的结构简式是：（2 ）二甲醴可由合成气（CO+H2在一定条件下制得。用合成气制二甲醴时，还产生了一种可 参与大气循环的无机化合物，该反应的化学方程式可能是：(07天津)27. 8.下列各组物质不属于同分异构体的是(D )A.2,

22、 2-二甲基丙醇和2-甲基丁醇C.2-甲基丁烷和戊烷D.B.邻氯甲苯和对氯甲苯 甲基丙烯酸和甲酸丙酯(08 全国)29. (16 分)A、B、G D E F和G都是有机化合物，它们的关系如下图所示:(1)化合物C的分子式是CHO, 液显紫色，C与滨水反应生成的一 两种，则C的结构简式C遇FeCl3溶澳代物只有(2) D为一直链化合物，具相对 化合物C的小20,它能跟NaHCO CO,则D分子式分子质量比 反应放出为(3)反应的化学方程式是,D具有的官能团是(4)芳香化合物B是与A具有相同官能团的A的同分异构体，通过反应化合物B能生成E和F, F可能的结构简式是_(5) E可能的结构简式是(08

23、 全国 II ) 29. ( 17 分)J J均为有机化合物。根据以下框图，回A、B、C、D、E、F、G、H、I答问题：BCM®NaOH溶液且(C4Ht0O)D (C4H8)E(QH7c)NgQH. HjO£(C4H&0)催化剂催化剂H;C在浓硫酸G%)(1 ) B 和C均为有支链的有机化合物，B的结构简式为 作用下加热反应只能生成一种烯姓 D , D 的结构简式为： (2)G 能发生银镜反应，也能使澳的四氯化碳溶液褪色，则 G的结构简式(3 )的化学方程式是的化学方程式是,的反应类型是(4)的反应类型是反应类型是 L(5 )与H具有相同官能团的H的同分异构体的结构

24、简式为（08 广东）25. （9 分） 某些高分子催化剂可用于有机合成。下面是一种高分子催化剂（叩）合成路线的一部分（田和VI都是叩的单体；反应均在一定条件下进行；化合物I -m和叩中含N杂环的性质类似于苯环）：:HTH?Q:HQHOCHrCH:0ttCHy-Cll >c-u回答下列问题：（i）写出由化合物i合成化合物ii的反应方程式 （不要求标出反应条件）（2）下列关于化合物I、II和田的说法中，正确的是 （填字母）。A.化合物I可以发生氧化反应B.化合物I与金属钠反应不产生氢气C.化合物n可以发生水解反应D.化合物田不可以使澳的四氯化碳溶液褪色E.化合物田属于烯姓:类化合物（3）化合

25、物VI属于 （填字母）类化合物A.醇B.烷姓C.烯姓D.酸E.酯（4）写出两种可以鉴别 V和M的化学试剂（5）在上述合成路线中，化合物IV和V在催化剂作用下与氧气反应生成VI和水，写出反应方程式（无需写条件）26. （10分）醇氧化成醛的反应是药物、香料合成中的重要反应之一。（1）苯甲醇可由C4H5CHC1在NaO冰溶液中发生取代反应而得，反应方程式为 。（2）醇在催化作用下氧化成醛的反应是绿色化学的研究内容之一。某科研小组研究了把催化剂在氧气气氛中对一系列醇氧化成醛反应的催化效果，反应条件为：K2CC3K 363K、甲苯（溶剂）实验结果如下:反加嬴HI M*的产 ri反应时儆"卜I依的产率分析表中数据，得到把催化剂催化效果的主要结论是 （写出2条）。（3）用空气代替氧气气氛进行苯甲醇氧化生成苯甲醛的反应，其他条件相同，产率达到95%寸的反应时间为7.0小时。请写出用空气代替氧气气氛进行反应的优缺点： 。（4）苯甲醛易被氧化。写出苯甲醛被银氨溶液氧化的反应方程式 （标出具体反应条 件）0（5）在药物、香料合成中常利用醛和醇反应生成综醛来保护醛基，此类反应在酸催化下进行。例如：CC*H30/ * * / R IIR 11在以上醛基保护反应中要保证反应的顺利进行，可采取的措施有 （写出2条）。已知具有五元环和六元环结构的缩醛比较稳定。写出用乙二醇（HOC