南农有机化学上课[1]

1、南农有机化学上课1有有 机机 化化 学学Organic Chemistry南农有机化学上课1 课程说明课程说明 1. 本课程共54学时。周一 57。 2. 教学内容与方法 参考有机化学教学改革新趋势，结合我校实际情况。采用CAI手段教学。 3. 要求：做好笔记，课后进行总结整理。 4.考核方法：闭卷考试成绩+平时成绩（到课情况、作业、交流）。 5. 参考书基础有机化学基础有机化学（第二版），邢其毅等编，高教出版社Organic Chemistry, 2nd edition, M.A.Fox and J.K.Whitesell, Jones & Bartlett, 1997南农有机化学上

2、课1有机化学是现代科学技术有机化学是现代科学技术的重要基础学科的重要基础学科 1. 有机化学研究的对象及发展状况有机化学研究的对象及发展状况 有机化学是从分子水平上研究物质世界最丰富多彩的部分 - 有机化合物。 简单有机小分子化合物复杂有机化合物大分子化合物 超分子（分子识别、分子组装、功能） 南农有机化学上课12.有机化学在现代科学技术中的定位有机化学在现代科学技术中的定位 - 有机有机化学是许多现代科学技术的基础化学是许多现代科学技术的基础 #生命科学（生物化学，分子生物学等） #医药学（药物化学，病理学，生化分析等） #农业（农业化学，农用化学品等） 石油（石油化工等） 材料科学（高分子

3、化学，功能材料等） #食品（食品化学，营养学，添加剂等） 日用化工（染料，涂料，化装品等）南农有机化学上课1 生命科学中的化学问题是未来有机生命科学中的化学问题是未来有机化学发展的重要资源和推动力化学发展的重要资源和推动力 1. 有机化学在生命科学发展中的重要作有机化学在生命科学发展中的重要作用用 理论基础、研究工具、阐明本质 2. 在大分子和超分子水平上，生命科学在大分子和超分子水平上，生命科学与有机化学将在更广阔范围和更深层次与有机化学将在更广阔范围和更深层次上相互渗透，全面互补上相互渗透，全面互补。 有机化学与生命科学的密切结合，是现代科学发展的必然结果和需要。南农有机化学上课1有机化学

4、有机化学的基本内容的基本内容 第一部分：有机化合物的分类和命名 第二部分：有机化合物的结构理论 第三部分：有机化合物的性质 第四部分：有机化学反应 第五部分：重要有机化合物南农有机化学上课1第一章第一章 绪绪 论论 学习要求：学习要求：1.了解有机化学的含义，掌握有机化学的特性2.掌握有机化合物的结构及共价键理论的基本内容3.掌握有机化合物的物理性质和分子结构的关系本章重点：本章重点：1.杂化轨道理论2.有机物的物理性质和分子结构的关系南农有机化学上课1 1.1 有机化合物和有机化学有机化合物和有机化学一一. 有机化学发展的历史有机化学发展的历史 十七世纪中叶，人们根据 物质来源而将物质分为：

5、动物物质、植物物质和矿物物质动物物质、植物物质和矿物物质 十九世纪初瑞典化学家柏 齐利乌斯(Berzelius)把动物物质和植物物质合并称有机化有机化合物合物把矿物物质称为无机化合物。无机化合物。“燃素” 学说拉瓦锡（Lavoisier）推翻了该学说南农有机化学上课1 The term organic literally means “derived from living organisms”. Originally, the science of organic chemistry was the study of compounds extracted from living organ

6、isms and their natural products. Compounds such as sugar, urea, waxes, and plant oils were considered “organic”, and people believed that such natural products needs a “vital force” to create them.南农有机化学上课1 Vital force theory: organic compounds must contain a peculiar vital force as a result of thei

7、r origin in living sources. One consequence of this vital force, chemists believed, was that organic compounds could not be prepared and manipulated in the laboratory as could in organic compounds.“生命力生命力” 学说南农有机化学上课1年，年青的德国化学家 韦勒 (Wohler)NH4Cl + AgOCN AgCl + NH4OCNNH4+ -OCNNH2ONH2 HeatAfter that ti

8、me, many other syntheses were carried out, and the vital force theory was eventually discarded.南农有机化学上课1 . The distinctive feature of organic compounds is that they all contain one or more carbon atoms. Still, not all carbon compounds are organic compounds. Most of the millions of carbon compounds a

9、re considered to be organic compounds, however. 有机化合物有机化合物是指含碳元素的化合物。是指含碳元素的化合物。研究碳化合物的化学叫研究碳化合物的化学叫有机化学有机化学。二二. 有机化学的定义有机化学的定义南农有机化学上课1 The modern definition of organic chemistry is the chemistry of carbon compounds. Although carbon is the principal element in organic compounds, most also contain h

10、ydrogen, and many contain nitrogen, oxygen, phosphorus, sulfur, chlorine, or other elements.南农有机化学上课11.2 有机化合物的特点有机化合物的特点 组成元素简单、数目众多、结构复杂组成元素简单、数目众多、结构复杂一、结构上的特点一、结构上的特点数目：数目：1996年有机化合物已超过1000万种，无机化合物只不过约10万种。且新的有机化合物以每年新增加万种，平均每天增加1000种的非常惊人的高速度问世。 南农有机化学上课1结构：异构现象 例如： C4H8CH3CH2CH=CH2CH3C=CH2CH3C

11、H3CH=CHCH3CH3南农有机化学上课1CCH3CHCH3HCCH3CHHCH3二、二、 典型有机化合物的理化特性典型有机化合物的理化特性1. 多数有机物较易燃烧多数有机物较易燃烧 2. 有机化合物的熔点及沸点较低有机化合物的熔点及沸点较低 3.多数有机化合物易溶于有机溶剂而不易溶于水多数有机化合物易溶于有机溶剂而不易溶于水 .有机物反应速度慢，而且常有副反应发生有机物反应速度慢，而且常有副反应发生南农有机化学上课1. 有机化合物的分子结构有机化合物的分子结构一、经典的有机化合物的结构概念一、经典的有机化合物的结构概念 1.化学结构 分子的各原子连接的方式和次序CH3CHCHOCH32.分

12、子中的各个原子都有一定的化合价 碳：四价；氢：一价；氧：二价“”单键； “=”双键； “ ”叁键南农有机化学上课1化学结构决定分子的性质，分子的性质反映其 化学结构。4年范霍夫（荷兰 ）和勒贝尔提出了 碳的正四面体学说碳的正四面体学说 南农有机化学上课1二、分子结构式的表示方法二、分子结构式的表示方法 1.电子对代替价键表示分子结构的式子叫电子式电子式2.用价键将分子中各原子相互连接起来表示分子结构的 式子叫结构式结构式C HHHH3.简化了的结构式称为结构简式结构简式C4H10CH3CH2CH2CH3CH3CHCH3CH3南农有机化学上课1C2H6OCH3CH2OHCH3OCH3注意的问题：

13、注意的问题： 1.每个原子的化合价正好饱和 2.必须对应唯一的一种结构 三、杂化轨道理论三、杂化轨道理论 1. SP3杂化杂化 CH41S22S22P2 南农有机化学上课1杂化轨道的特点：1.体系能量降低，成键能力增强2.轨道形状：梨形3. SP3四个杂化轨道在空间伸展方向正四面体2S2PSP3杂化SP3图图南农有机化学上课1 SP3杂化轨道形成图返回南农有机化学上课1键：键：1.含义 两个轨道之间的重叠是以核间联线为对称轴的2.特点 键牢固；轴对称，键连的两个原子可以围绕键 自由旋转,而键并不破裂；可由任何原子形成 可单独存在。3.各种各种键举例：键举例： 碳原子的四个碳原子的四个SP3杂化

14、轨道在空间互相排斥，对称杂化轨道在空间互相排斥，对称分布，键角为分布，键角为 ，故甲烷分子呈四甲烷分子呈四面体面体链接南农有机化学上课1甲烷分子结构图返回南农有机化学上课1一般SP3杂化（单键），空间几何形状都是正（近）四面体。例如：CH3Cl2. SP2杂化以CH2=CH2为例讨论2S2PSP2杂化SP2P南农有机化学上课1SP2杂化轨道形成图杂化轨道形成图南农有机化学上课1乙烯分子乙烯分子南农有机化学上课1键： 1.含义含义: 两个轨道之间是肩并肩重叠的2.特点特点: 键易断；面对称， 键所联的两个原子 不能相对旋转，否则肩并肩重叠即被破坏； 不可单独存在。一般含有双键，碳大多发生SP2杂

15、化，空间几何形状平面三角形。例如:OHCH南农有机化学上课13.SP杂化以 为例讨论CHHC2S2P杂化SPSP2P一般含有叁键，发生SP杂化，几何形状为直线型。南农有机化学上课1SP杂化形成图南农有机化学上课1乙炔分子结构图乙炔分子结构图南农有机化学上课1 四、共价键的重要参数四、共价键的重要参数1.键的离解能和键能键的离解能和键能 离解能含义：离解能含义： 键能含义键能含义：分子中同类键离解能的平均值叫做键能。 例如：CH4 键能表示键的强度，键能越大，键越稳定。C-C 348 KJmol-1C=C 612KJmol-1CC837KJmol-1南农有机化学上课12.键长键长 含义：C-C

16、0.154nm C=C 0.134 nmCC0.129 nm3.键角键角 键角与分子的几何外形及所相连的原子有关。 4.键的极性和分子的极性键的极性和分子的极性非极性共价键 ：C-C极性共价键 :CCl+-南农有机化学上课1分子的极性是它所含各共价键极性的矢量和，用偶极距偶极距（）表示。 非极性分子： CO2 、CH4极性分子：H2O 、CH3Cl 1.研究有机化合物结构的程序和方法研究有机化合物结构的程序和方法 一、分离提纯一、分离提纯 1. 重结晶法 2.蒸馏 3.溶剂萃取 4.色谱法 二、定性与定量分析二、定性与定量分析南农有机化学上课1 三、确定化合物的结构式三、确定化合物的结构式 有

17、机化合物的分类有机化合物的分类 一、按碳架分类一、按碳架分类 1.链状化合物的（也称开链化合物或脂肪族化合物） CH3CHCH3CH3CH3CH2OHCH3CH2COOH2.碳环化合物 CH3H3C南农有机化学上课13.杂环化合物 ON二、按官能团分类二、按官能团分类1.官能团的含义2.常见的官能团及所属类别举例南农有机化学上课1碳碳叁键CCC=C碳碳双键 官能团官能团 化合物类别化合物类别 化合物举例化合物举例 烯 丙 烯 CH3CH=CH2炔 CHHC乙炔卤素 -X 卤代烃 氯 乙 烷 CH3CH2Cl羟基 -OH 醇或酚 C2H5OHOH乙醇苯酚C-O-C醚 键醚 乙 醚 CH3CH2O

18、CH2CH3南农有机化学上课1乙 醛 CH3CHO醛 C HO醛 基CO酮基酮 丙酮 CH3COCH3C ORO酯基羧酸酯 C OHO羧基羧酸 乙 酸 CH3COOH乙酸乙酯 CH3COOCH2CH3氨基 -NH2 胺 乙 胺 CH3CH2NH2硝基 -NO2 硝基化合物 NO2硝基苯氰基 -CN 腈 乙 腈 CH3CN南农有机化学上课1 有机化合物的物理性质与分子结构的关系有机化合物的物理性质与分子结构的关系一、沸点一、沸点 b.p.1.分子的极性大，沸点高CH3CH2CH3 -42 CH3OCH3 -232. 同系列中分子量大，沸点高CH3Cl-22.7CH3CH2Cl -12.5南农有机化学上课13.异构体中直链沸点比支链高直链沸点比支链高CH3CH2CH2CH3CCH3CH3H3CCH336 94.分子间存在氢键氢键沸点显著升高CH3OCH3 -23C2H5OH 78.4CH3CH2CH2OH 97 H2COHH2COH197南农有机化学上课1二、熔点二、熔点m.p. 熔点除了与分子间力有关外，还与晶体结构中分子的排列是否紧密有很大关系,即分子的对称性有关。1.同系列中，分子量越大，熔点也就越高。 O