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1、第三章、有机合成选择性控制3.1 化学选择性*1、化学选择性v概念：试剂对不同官能团的选择性反应。（1）（2）（3）高度选择性的保护基团）高度选择性的保护基团OOOH2NOHOHOHOOHOHMeHOOHOHOHOHOHHOOOHOHHOOHOOHOHOHOOHOHMeOHOHHOOHOHOHOOMeMeMeOHOHOHOHHOONHOHHOOHOHOHMeOHOOHNHHOOOH海葵毒素v 试剂对于一个反应体系的不同部位的进攻，也可以是对两个处于不同位置的两个完全相同官能团的选择性进攻。例如： 3.2 区域选择性区域选择性*举例说明化学选择性和区域选择性举例说明化学选择性和区域选择性1、环氧

2、化合物的区域选择性、环氧化合物的区域选择性钛酸酯催化反应钛酸酯催化反应TMSCl + NaN3 TMSN3 + NaCl Cu(I)的催化反应的催化反应2、PdCl2催化的区域选择性催化的区域选择性*费利斯（费利斯（FriesFries）重排重排 O CORAlCl3OHOR+OHCOR(可随水蒸汽蒸出)O COCH3AlCl3OHCOCH3AlCl325165OHCOCH3主主*3、钒离子进行的催化区域选择性、钒离子进行的催化区域选择性acac-乙酰丙酮 4、烯丙酯的反应特点、烯丙酯的反应特点BrOAc+NaCH(CO2CH3)2(1)DMFnnOAcCH3O2CCH3O2C(2)(Ph3P

3、)4PdnBrOAcCO2CH3CO2CH3(3)Mo(CO)6BrCH3O2CCO2CH3n5、环加成反应的区域选择性、环加成反应的区域选择性*6、导向基、导向基1）、活化导向基的引入*或Zn-Hg，HCl或Zn-Hg，HCl*2）、钝化导向基的引入）、钝化导向基的引入3）、利用封闭特定位置导向）、利用封闭特定位置导向*3.3 立体选择性控制立体选择性控制v包括:v(1)顺反异构的选择性；v(2)对映面的选择性等。举例说明1、 基础知识简介基础知识简介2、 Concept of Stereochemical ControlGeneral Methods有机合成的立体控制有机合成的立体控制DIBAL-H - 二异丁基氢化铝 反应机理反应机理反应机理机理4、简单手性

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